CN109942845A - 一种光刻胶树脂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种光刻胶树脂的制备方法,包括:预聚物的准备:将具有酸活性基团的单体以及具有极性基团的单体加入到溶剂中,溶剂的质量为单体总质量的1~4倍;待单体溶解后,加入引发剂,溶解后获得预聚物;在反应容器中加入溶剂,质量为单体总质量的1~4倍,搅拌并在氮气气氛下升温至60℃~100℃,滴加预聚物,2.5h~4h内滴加完,滴加完毕后恒温回流反应15h~25h;将反应后获得的树脂聚合物溶液冷却至室温,利用混合沉淀剂沉淀树脂溶液,沉淀剂用量为树脂聚合物溶液质量的4~10倍,沉淀处理后,经过滤、干燥,得到颗粒状的树脂固体;混合沉淀剂中极性溶剂与非极性溶剂的体积比为1∶(1~20)。本发明利用不同比例的混合沉淀剂去处理树脂聚合物,可以调控获得不同的分子量;并且,本发明能获得更小的分子量分布范围。
Description
技术领域
本发明涉及一种聚合物树脂的制备,具体涉及一种用于光刻胶的树脂的制备方法,尤其涉及光刻胶树脂的分子量的控制。
背景技术
光刻胶是目前制造先进集成电路的关键材料。光刻胶的组成中树脂是极为重要的一个成分。与KrF光刻胶的聚对羟基苯乙烯相比,(甲基)丙烯酸树脂在193nm处没有吸收,能够用于制备ArF光刻胶的树脂,具有很好的高透明性以及分辨率。但是为了达到光刻胶的性能要求,需要控制甲基丙烯酸树脂的分子量。对应自由基反应来说,分子量的控制主要的方式在于控制投料量和反应条件。控制较好的聚合反应得到的树脂分子量通常在符合使用要求的范围内波动。但这种方法只能在一定程度上实现分子量的控制,不能解决反应失控后树脂分子量的改善问题。
对于甲基丙烯酸树脂聚合物来说,在制备时通常利用极性较低的烷烃类作为甲基丙烯酸树脂聚合物的沉淀剂。如果改变沉淀剂的组成,在其中增加极性溶剂,使含量较少的其它分子量的树脂被溶解,就可以通过沉淀进行分离,优化树脂分子量的分布。本发明对上述设想进行了研究。
发明内容
本发明的发明目的是提供一种光刻胶树脂的制备方法,实现在反应后改善甲基丙烯酸树脂聚合物的分子量,以满足光刻胶制备的需求。
为达到上述发明目的,本发明采用的技术方案是:一种光刻胶树脂的制备方法,包括以下步骤:
(1) 预聚物的准备:将一种或多种具有酸活性基团的单体以及一种或多种具有极性基团的单体加入到溶剂中,并使其完全溶解,其中溶剂的质量为单体总质量的1~4倍;待单体溶解后,加入引发剂,溶解后获得预聚物;
(2) 在反应容器中加入溶剂,质量为单体总质量的1~4倍,搅拌并在氮气气氛下升温至60℃~100℃,滴加预聚物,2.5h~4h内滴加完,滴加完毕后恒温回流反应2h~25h;
(3) 将反应后获得的树脂聚合物溶液冷却至室温,利用混合沉淀剂沉淀树脂溶液,沉淀剂用量为树脂聚合物溶液质量的4~10倍,沉淀处理后,经过滤、干燥,得到颗粒状的树脂固体;其中,所述混合沉淀剂由极性溶剂和非极性溶剂混合而成,极性溶剂与非极性溶剂的体积比为1∶(1~20)。
上述技术方案中,以单体总的物质的量为100%计,单体的用量分别为:
酸活性单体:30~70%,
极性单体:70~30%。
所述光刻胶树脂中含不同取代基的酸活性单体,可能为酸活性(甲基)丙烯酸酯,其结构为符合化学通式中的至少一种单体,具体的酸活性单体结构通式如下:
R1= H、碳原子数在1-20的含碳基团。
R2=酸敏基团。
具体地,R2是一种碳原子数在6-30之间的四级酯,其和酯键氧原子相连的碳原子的氢原子全部被其它基团取代,其可能的结构为叔丁基酯、取代叔丁基酯、烷基取代的金刚烷酯、烷基取代的金刚烷衍生物酯、烷基取代的降冰片酯、烷基取代的降冰片衍生物酯、烷基取代的环状烷基酯、烷基取代的环状烷基衍生物酯等其中的一种或多种。
所述光刻胶树脂中含一个或多个极性单体,可能为含极性基团的(甲基)丙烯酸酯,其结构为符合化学通式中的至少一种单体,具体的极性单体结构通式如下:
R3= H、或碳原子数在1-20的含碳基团。
R4=极性基团。
具体地,R4为碳原子数在6~30之间含羟基的环状、笼状或直链型含碳结构和各类内酯结构,其可能的结构为含1个或多个独立羟基的金刚烷酯、含1个或多个独立羟基的环己酯、含1个或多个独立羟基的环戊酯、含1个或多个独立羟基的多环酯类化合物、含1个或多个独立羟基的笼状酯类化合物、丁内酯、戊内酯、取代戊内酯、己内酯、取代己内酯、含金刚烷结构的内酯、含多环结构的内酯、含笼状结构的内酯等其中的一种或多种。
优选的单体用量为,以摩尔计:
1-乙基环己基甲基丙烯酸酯:4-10份;
甲基丙烯酸酯丁内酯:3-9份;
3-羟基-1-金刚烷基甲基丙烯酸:3-9份。
上述技术方案中,优选的引发剂为偶氮二异丁腈,质量为单体总物质的量的4%-10%。
上述技术方案中,优选的溶剂为乙酸乙酯,沉淀剂为无水乙醇/正己烷,体积比为1∶(1~20)
优选的技术方案,步骤(1)中,加入单体后,通氮气并进行超声搅拌使单体完全溶解在溶剂中。
优选的技术方案,步骤(1)中,加入引发剂后,振荡使引发剂溶解。
本发明中,通过无水乙醇和正己烷的比例调节树脂产物的分子量。
由于上述技术方案运用,本发明与现有技术相比具有下列优点:
本发明利用不同比例的无水乙醇和正己烷混合沉淀剂去处理甲基丙烯酸树脂聚合物,可以调控获得不同的分子量;并且,本发明能获得更小的分子量分布范围。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步描述:
实施例:一种光刻胶树脂的制备方法,包括以下步骤:
(1) 预聚物的准备:将24g的1-乙基环己基甲基丙烯酸酯、10g的甲基丙烯酸丁内酯、16g的3-羟基-1-金刚烷基甲基丙烯酸酯置于含有乙酸乙酸的单口烧瓶中,其中用于溶解单体的乙酸乙酯用量为130g,将单口烧瓶中的混合物通氮气超声至溶解。待单体溶解后,加入一定量的偶氮二异丁腈作为引发剂,引发剂用量为2g,含量占单体总质量的4.9%,震荡溶解,待用。
(2) 甲基丙烯酸树脂聚合物的制备:在装有磁力搅拌、回流冷凝管的四口烧瓶中加入一定量的乙酸乙酯溶液,用量为50g,为单体总质量的1.11倍。设置搅拌速度为400rpm,通氮气升温至预定温度80℃,滴加预聚物,3h滴加完,滴加完毕后恒温回流反应至20h。
(3) 沉淀方法处理甲基丙烯酸树脂溶液:将反应后的甲基丙烯酸树脂聚合物溶液冷却后,利用不同比例的无水乙醇和正己烷混合沉淀剂沉淀树脂溶液,其中沉淀剂用量为甲基丙烯酸树脂聚合物溶液质量的6倍,沉淀处理后,经过滤,干燥,得到颗粒状的甲基丙烯酸树脂。
在上述总体方案的基础上,以下实施例和对比例分别给出了不同比例的无水乙醇和正己烷混合沉淀剂处理后的情况。
对比例:
纯正己烷沉淀剂处理:
将反应后的甲基丙烯酸树脂聚合物溶液冷却后,按照6倍质量比的正己烷作为沉淀剂去沉淀甲基丙烯酸树脂聚合物溶液,控制搅拌速度为400rpm,滴加速度为10mL/min,滴加完后静置半小时,过滤,干燥,得到颗粒状的甲基丙烯酸树脂。分子量为5072,分子量分布为1.980。
实施例一:
正己烷:无水乙醇=1,混合沉淀剂处理:
制备正己烷:无水乙醇=1的混合沉淀剂。将反应后的甲基丙烯酸树脂聚合物溶液冷却后,按照6倍质量比的混合沉淀剂去沉淀甲基丙烯酸树脂聚合物溶液,控制搅拌速度为400rpm,滴加速度为10mL/min,滴加完后静置半小时,过滤,干燥,得到颗粒状的甲基丙烯酸树脂。分子量为8969,分子量分布为1.390。
实施例二:
正己烷:无水乙醇=2,混合沉淀剂处理:
制备正己烷:无水乙醇=2的混合沉淀剂。将反应后的甲基丙烯酸树脂聚合物溶液冷却后,按照6倍质量比的混合沉淀剂去沉淀甲基丙烯酸树脂聚合物溶液,控制搅拌速度为400rpm,滴加速度为10mL/min,滴加完后静置半小时,过滤,干燥,得到颗粒状的甲基丙烯酸树脂。分子量为7439,分子量分布为1.468。
实施例三:
正己烷:无水乙醇=3,混合沉淀剂处理:
制备正己烷:无水乙醇=3的混合沉淀剂。将反应后的甲基丙烯酸树脂聚合物溶液冷却后,按照6倍质量比的混合沉淀剂去沉淀甲基丙烯酸树脂聚合物溶液,控制搅拌速度为400rpm,滴加速度为10mL/min,滴加完后静置半小时,过滤,干燥,得到颗粒状的甲基丙烯酸树脂。分子量为6824,分子量分布为1.506。
实施例四:
正己烷:无水乙醇=4,混合沉淀剂处理:
制备正己烷:无水乙醇=4的混合沉淀剂。将反应后的甲基丙烯酸树脂聚合物溶液冷却后,按照6倍质量比的混合沉淀剂去沉淀甲基丙烯酸树脂聚合物溶液,控制搅拌速度为400rpm,滴加速度为10mL/min,滴加完后静置半小时,过滤,干燥,得到颗粒状的甲基丙烯酸树脂。分子量为6323,分子量分布为1.574。
结论:
从上述的实施例的结果来看,对比纯正己烷处理的甲基丙烯酸树脂聚合物的结果,不同比例的无水乙醇和正己烷混合沉淀剂确实能达到控制甲基丙烯酸树脂聚合物的分子量目的,并且同时能够减小分子量分布数值。
本发明实施例中仅提供了以(甲基)丙烯酸酯为单体的树脂合成,但本发明还能应用于其它以自由基聚合的方式制备的树脂,如聚苯乙烯树脂等。
Claims (10)
1.一种光刻胶树脂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1) 预聚物的准备:将一种或多种具有酸活性基团的单体以及一种或多种具有极性基团的单体加入到溶剂中,并使其完全溶解,其中溶剂的质量为单体总质量的1~4倍;待单体溶解后,加入引发剂,溶解后获得预聚物;
(2) 在反应容器中加入溶剂,质量为单体总质量的1~4倍,搅拌并在氮气气氛下升温至60℃~100℃,滴加预聚物,2.5h~4h内滴加完,滴加完毕后恒温回流反应2h~25h;
(3) 将反应后获得的树脂聚合物溶液冷却至室温,利用混合沉淀剂沉淀树脂溶液,沉淀剂用量为树脂聚合物溶液质量的4~10倍,沉淀处理后,经过滤、干燥,得到颗粒状的树脂固体;其中,所述混合沉淀剂由极性溶剂和非极性溶剂混合而成,极性溶剂与非极性溶剂的体积比为1∶(1~20)。
2.根据权利要求1所述的光刻胶树脂的制备方法,其特征在于:以单体总的物质的量为100%计,单体的用量分别为:
酸活性单体:30~70%,
极性单体:70~30%。
3.根据权利要求2所述的光刻胶树脂的制备方法,其特征在于:所述酸活性单体为含酸敏基团的(甲基)丙烯酸酯,其结构通式为:
式中,R1为H或碳原子数在1-20的含碳基团,R2为含酸敏基团的官能团;
所述极性单体为含极性基团的(甲基)丙烯酸酯,其结构通式为:
式中,R3为H或碳原子数在1-20的含碳基团,R4为含极性基团的官能团。
4.根据权利要求3所述的光刻胶树脂的制备方法,其特征在于:R2含有的碳原子数在6-30之间,其和酯键氧原子相连的碳原子的氢原子全部被其它基团取代,构成叔丁基酯、取代叔丁基酯、烷基取代的金刚烷酯、烷基取代的金刚烷衍生物酯、烷基取代的降冰片酯、烷基取代的降冰片衍生物酯、烷基取代的环状烷基酯、烷基取代的环状烷基衍生物酯中的一种或多种;
R4含有的碳原子数在6~30之间,其和酯键氧原子相连构成含1个或多个独立羟基的金刚烷酯、含1个或多个独立羟基的环己酯、含1个或多个独立羟基的环戊酯、含1个或多个独立羟基的多环酯类化合物、含1个或多个独立羟基的笼状酯类化合物、丁内酯、戊内酯、取代戊内酯、己内酯、取代己内酯、含金刚烷结构的内酯、含多环结构的内酯、含笼状结构的内酯中的一种或多种。
5.根据权利要求1所述的光刻胶树脂的制备方法,其特征在于:所述引发剂为有机过氧化物或偶氮类引发剂,引发剂质量为单体总质量的4%~10%;所述引发剂为过氧化环己酮、过氧化二苯甲酰、叔丁基过氧化氢、偶氮二异丁腈、偶氮二异庚腈中的一种或多种。
6.根据权利要求1所述的光刻胶树脂的制备方法,其特征在于:所述溶剂选自乙酸乙酯、醋酸丁酯、醋酸新戊酯、乳酸乙酯、丙二醇甲醚醋酸酯、丙二醇单醋酸醚、丙二醇单乙醚、二缩乙二醇甲醚、二缩乙二醇乙醚、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、甲醇、乙醇、叔丁醇、异丙醇、丙酮、环己酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、甲苯、二甲苯、对二甲苯或联苯中的一种或多种。
7.根据权利要求1所述的光刻胶树脂的制备方法,其特征在于:通过调整极性溶剂和非极性溶剂的比例来调节树脂产物的分子量。
8.根据权利要求7所述的光刻胶树脂的制备方法,其特征在于:所述极性溶剂选自甲醇、乙醇、叔丁醇、异丙醇;所述非极性溶剂选自正戊烷、正己烷、环己烷、庚烷。
9.根据权利要求1所述的光刻胶树脂的制备方法,其特征在于: 步骤(1)中,加入单体后,通氮气并进行超声搅拌使单体完全溶解在溶剂中。
10.根据权利要求1所述的光刻胶树脂的制备方法,其特征在于:步骤(1)中,加入引发剂后,振荡使引发剂溶解。
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