JP2014109022A - フォトリソグラフィー用樹脂の精製方法 - Google Patents
フォトリソグラフィー用樹脂の精製方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014109022A JP2014109022A JP2012265529A JP2012265529A JP2014109022A JP 2014109022 A JP2014109022 A JP 2014109022A JP 2012265529 A JP2012265529 A JP 2012265529A JP 2012265529 A JP2012265529 A JP 2012265529A JP 2014109022 A JP2014109022 A JP 2014109022A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- poor solvent
- solvent
- polymerization
- purification
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F232/00—Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system
- C08F232/08—Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system having condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/12—Powdering or granulating
- C08J3/14—Powdering or granulating by precipitation from solutions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F6/00—Post-polymerisation treatments
- C08F6/26—Treatment of polymers prepared in bulk also solid polymers or polymer melts
- C08F6/28—Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
【解決手段】本発明によるフォトリソグラフィー用樹脂の精製方法は、操作(a):良溶媒と貧溶媒を含む溶液中に樹脂が分散しているスラリーを撹拌する操作、次いで、操作(b):該スラリーに貧溶媒を追加して良溶媒の貧溶媒に対する比率を下げた後に、樹脂と溶液を分離する操作、を含むことを特徴とする。
【選択図】なし
Description
操作(a):良溶媒と貧溶媒を含む溶液中に樹脂が分散しているスラリーを撹拌する操作、次いで、
操作(b):前記スラリーに貧溶媒を追加して良溶媒の貧溶媒に対する比率を下げた後に、樹脂と溶液を分離する操作、
を含むことを特徴とするフォトリソグラフィー用樹脂の精製方法が提供される。
本発明のフォトリソグラフィー用樹脂の製造方法は、下記のフォトリソグラフィー用樹脂の精製方法を含むものである。本発明のフォトリソグラフィー用樹脂の製造方法においては、フォトリソグラフィー用樹脂の構造や重合工程は特に限定されず、従来公知のものを用いることができる。
本発明の製造方法における重合工程は、特に限定されないが、ラジカル重合、カチオン重合、リビングアニオン重合、および開環重合など、従来公知の重合方法を適用することができる。
本発明のフォトリソグラフィー用樹脂の精製方法は、操作(a):良溶媒と貧溶媒を含む溶液中に樹脂が分散しているスラリーを撹拌する操作、次いで、操作(b):前記スラリーに貧溶媒を追加して良溶媒の貧溶媒に対する比率(良溶媒/貧溶媒)を下げた後に、樹脂と溶液を分離する操作、を含むことを特徴とするものである。本発明の精製方法によれば、より少ない作業量と溶媒使用量で、重合溶媒、未反応モノマー、オリゴマー、重合開始剤や連鎖移動剤、およびこれらの反応副生物等の低分子量不純物を効果的に除去できる。通常、重合して得られた樹脂はこれらの低分子量不純物を含んでおり、精製によって除去することで、微細なパターンを形成するリソグラフィーにおいて好適に使用できる。本発明の精製方法においては、操作(a)および操作(b)を、下記の沈殿精製に適用しても良いし、下記の洗浄精製に適用しても良いし、両方に適用しても良い。
沈殿精製では、重合反応液と貧溶媒を接触させて樹脂を析出させ、不純物を貧溶媒層に抽出したのち、析出した樹脂を濾過、デカンテーション、遠心分離等の方法で液体から分離する。本発明では上記の操作(a)および操作(b)を含む沈殿精製によって低分子量不純物を除去することができる。具体的には、操作(a):重合反応後の重合液を、必要に応じて良溶媒を加えて希釈した後、貧溶媒と接触させて樹脂を析出させたスラリーを撹拌して、不純物を貧溶媒相に抽出する。次いで、操作(b):操作(a)および操作(b)で使用する貧溶媒総量の20質量%以上、好ましくは20質量%以上80質量%以下の貧溶媒をスラリーに追加して良溶媒の貧溶媒に対する比率を下げた後に、析出した樹脂を濾過、デカンテーション、遠心分離等の方法で溶媒から分離する。
(実験手順)
1.蓋付きのガラス製容器を複数用意し、使用する粗製樹脂溶液量の2倍から5倍、あるいは2倍から10倍の範囲で量を変化させた貧溶媒を入れる。
2.所定量(数g程度)の粗製樹脂溶液を手順1の容器それぞれに添加し、蓋をして激しく撹拌して樹脂を析出させる。
3.大きな粒子が存在する場合、匙などで樹脂を細かく粉砕する。
4.精製作業を行う温度下に1日静置させ、樹脂の様子を下記の評価で目視観察する。
評価A:粉体状の樹脂は凝集していない。上澄み液はほぼ透明である。
評価B:粉体状の樹脂の一部が凝集している。
評価C:樹脂が凝固している。
評価D:静置開始から30分以内に樹脂が凝固する。
評価E:樹脂が粉体状に析出せず、塊状に析出する。
評価F:析出量が明らかに少ない。
評価G:液が乳化する。
5.評価Aをとれる貧溶媒量によって、実際の沈殿精製に使用する貧溶媒量を計算する。
傾向としては、貧溶媒の量が多いほど紛体状の樹脂が析出しやすく、樹脂の凝集も起こりにくい。一方、貧溶媒の量が少ないほど樹脂が凝集・凝固しやすい、あるいは乳化する。
前記沈殿精製により得られたウェットケーキは、さらなる低分子量不純物の低減のために、さらに貧溶媒で洗浄することが好ましい。なお、この洗浄精製に用いる貧溶媒は該樹脂の良溶媒を含んでも良い。本発明では上記の操作(a)および操作(b)を含む洗浄精製によって低分子量不純物を除去することができる。具体的には、操作(a):重合反応後の重合液と貧溶媒との接触により析出させた樹脂を固液分離して得られた樹脂と、良溶媒と貧溶媒を含む溶液と、を混合したスラリーを撹拌して、不純物を貧溶媒相に抽出する。次いで、操作(b):操作(a)および操作(b)で使用する貧溶媒総量の40質量%以上、好ましくは(40)質量%以上(80)質量%以下 の貧溶媒をスラリーに追加して良溶媒の貧溶媒に対する比率を下げた後に、樹脂を濾過、デカンテーション、遠心分離等の方法で溶媒から分離する。
E: 2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート
I: 2−イソプロピル−2−アダマンチルメタクリレート
C: 1−メチル−1−シクロペンチルメタクリレート
Ad:(2−アダマンチルオキシ)メチルメタクリレート
Na:3,5−ノルボルナンラクトン−2−イル アクリレート
N: 3,5−ノルボルナンラクトン−2−イル メタクリレート
G: γ−ブチロラクトン−α−メタクリレート
O: 3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメタクリレート
重合液あるいは樹脂中の残存モノマーの濃度は高速液体クロマトグラフィーで分析した。重合反応後の重合液あるいは精製の各工程で得られるウェットケーキ0.10gをテトラヒドロフラン1mlに溶解して分析用試料を調製した。装置への試料注入量は5μlとした。
装置:東ソー製GPC8220
検出器:示差屈折率(RI)検出器
カラム:東ソー製TSKgel SuperHZ1000(×4本)
溶離液:テトラヒドロフラン
樹脂の重量平均分子量(Mw)および分散度(Mw/Mn)は、ポリスチレンを標準品としてゲルパーミュエーションクロマトグラフィーにより求めた。重合反応終了時の重合液の分析は、重合液0.10gをテトラヒドロフラン1mlに溶解して分析用試料を調製した。装置への試料注入量は60μlとした。精製・乾燥後の樹脂の分析は、粉体0.02gをテトラヒドロフラン1mlに溶解して分析用試料を調製した。装置への試料注入量は60μlとした。
装置:東ソー製GPC8220
検出器:示差屈折率(RI)検出器
カラム:昭和電工製KF−804L(×3本)
溶離液:テトラヒドロフラン
樹脂の共重合組成は13C−NMRで分析した。精製・乾燥後の樹脂1gとCr(III)アセチルアセトナート0.1gを、重アセトン1.5gとメチルエチルケトン0.5gの混合溶媒に溶解して分析用試料を調製した。
装置:ブルカー製AVANCE400
核種:13C
測定法:インバースゲートデカップリング
積算回数:6000回
測定チューブ径:10mmφ
モノマーNa(ノルボルナンラクトンアクリレート)156gおよびモノマーE(2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート)186gをメチルエチルケトン440gに溶解し、均一なモノマー溶液を調製した。また、2,2−アゾビスイソ酪酸ジメチル8.6gをメチルエチルケトン90gに溶解し、均一な重合開始剤溶液を調製した。攪拌機と冷却器を備え付けたパイレックス(登録商標)製の2L4つ口フラスコ反応容器にメチルエチルケトン300gを仕込み、窒素雰囲気とした後、温度79℃に加熱した。室温(約25℃)に保ったモノマー溶液および重合開始剤溶液を、それぞれ定量ポンプを用いて、一定速度で4時間かけて、79〜81℃に保った反応容器中にそれぞれ滴下供給した。滴下終了後、79〜81℃を保持したままさらに2時間熟成させた後、室温まで冷却して重合液を取り出した。この重合液の一部をサンプリングしてGPC分析した結果、Mw=8100、Mw/Mn=2.05であった。
(沈殿精製)精製容器にメタノール440gを入れ攪拌機で撹拌しながら、合成例1の重合液200gを注いで粉体状の樹脂を析出させ、そのまま15分間撹拌した。そのあとメタノール360gを追加してさらに15分間撹拌した。これを濾過して得られたウェットケーキをWC1とした。
(洗浄精製(1回目))ウェットケーキWC1を再度精製容器に戻し、メタノール160gとメチルエチルケトン40gを順に注いで15分間撹拌したのち、さらにメタノール200gを追加し15分間撹拌した。これを濾過して得られたウェットケーキをWC2とした。
(洗浄精製(2回目))洗浄精製(1回目)と同様の操作を行った。得られたウェットケーキをWC3とした。
沈殿精製、洗浄精製(1回目)、および洗浄精製(2回目)に用いた貧溶媒の添加量を表1に示す。
(沈殿精製)精製容器にメタノール800gを入れ、攪拌機で撹拌しながら合成例1の重合液200gを注いで粉体状の樹脂を析出させ、そのまま30分間撹拌した。これを濾過して得られたウェットケーキをWC1とした。
(洗浄精製(1回目))ウェットケーキWC1を再度精製容器に戻し、メタノール360gとメチルエチルケトン40gを順に注いで30分間撹拌した。これを濾過して得られたウェットケーキをWC2とした。
(洗浄精製(2回目))洗浄精製(1回目)と同様の操作を行った。得られたウェットケーキをWC3とした。
沈殿精製、洗浄精製(1回目)、および洗浄精製(2回目)に用いた貧溶媒の添加量を表1に示す。
モノマーG(ガンマブチロラクトンメタクリレート)82g、モノマーN(ノルボルナンラクトンメタクリレート)71g、モノマーAd((2−アダマンチルオキシ)メチルメタクリレート)140g、モノマーO(3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメタクリレート)57gを、メチルエチルケトン480gに溶解し、均一なモノマー溶液を調製した。また、2,2−アゾビスイソ酪酸ジメチル18.4gをメチルエチルケトン80gに溶解し、均一な重合開始剤溶液を調製した。攪拌機と冷却器を備え付けたパイレックス(登録商標)製の2L4つ口フラスコ反応容器にメチルエチルケトン237gを仕込み、窒素雰囲気とした後、温度79℃に加熱した。室温(約25℃)に保ったモノマー溶液および重合開始剤溶液をそれぞれ定量ポンプを用い、一定速度で3時間かけて、79〜81℃に保った反応容器中にそれぞれ滴下供給した。滴下終了後、79〜81℃を保持したままさらに2時間熟成させた後、室温まで冷却して重合液を取り出した。この重合液の一部をサンプリングして分析した結果、Mw=9300、Mw/Mn=2.04、残留モノマー量3.33質量%であった。
(沈殿精製)精製容器にヘキサン440gを入れ攪拌機で撹拌しながら、合成例2の重合液200gを注いで粉体状の樹脂を析出させ、そのまま15分間撹拌した。そのあとヘキサン360gを追加してさらに15分間撹拌した。これを濾過して得られたウェットケーキをWC1とした。
(洗浄精製(1回目))ウェットケーキWC1を再度精製容器に戻し、ヘキサン160gとメチルエチルケトン40gを順に注いで15分間撹拌したのち、さらにヘキサン200gを追加し15分間撹拌した。これを濾過して得られたウェットケーキをWC2とした。
(洗浄精製(2回目))洗浄精製(1回目)と同様の操作を行った。得られたウェットケーキをWC3とした。
沈殿精製、洗浄精製(1回目)、および洗浄精製(2回目)に用いた貧溶媒の添加量を表1に示す。
(沈殿精製)精製容器にヘキサン800gを入れ、攪拌機で撹拌しながら合成例1の重合液200gを注いで粉体状の樹脂を析出させ、そのまま30分間撹拌した。これを濾過して得られたウェットケーキをWC1とした。
(洗浄精製(1回目))ウェットケーキWC1を再度精製容器に戻し、ヘキサン360gとメチルエチルケトン40gを順に注いで30分間撹拌した。これを濾過して得られたウェットケーキをWC2とした。
(洗浄精製(2回目))洗浄精製(1回目)と同様の操作を行った。得られたウェットケーキをWC3とした。
沈殿精製、洗浄精製(1回目)、および洗浄精製(2回目)に用いた貧溶媒の添加量を表1に示す。
モノマーG(ガンマブチロラクトンメタクリレート)110g、モノマーO(3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメタクリレート)68gをメチルエチルケトン300gに溶解し、均一なモノマー溶液を調製した。また、2,2−アゾビスイソ酪酸ジメチル16.6gをメチルエチルケトン90gに溶解し、均一な重合開始剤溶液を調製した。攪拌機と冷却器を備え付けたパイレックス(登録商標)製の2L4つ口フラスコ反応容器にメチルエチルケトン200gとモノマーI(2−イソプロピル−2−アダマンチルメタクリレート)226gを仕込み、均一な溶液とし窒素雰囲気とした後、反応容器内の溶液を79℃に加熱した。およそ25℃に保ったモノマー溶液および重合開始剤溶液をそれぞれ別の貯蔵槽から定量ポンプを用い、一定速度で3時間かけて、79〜81℃に保った反応容器中にそれぞれ滴下供給した。滴下終了後、79〜81℃を保持したままさらに2時間熟成させた後、室温まで冷却して重合液を取り出した。この重合液の一部をサンプリングして分析した結果、Mw=7300、Mw/Mn=2.09、残留モノマー量は19.0質量%であった。
(沈殿精製)精製容器にメタノール640gを入れ攪拌機で撹拌しながら、合成例3の重合液200gを注いで粉体状の樹脂を析出させ、15分間撹拌した。別の容器にメタノール80gと水80gを混合し、発熱したため室温まで冷却した。このメタノール/水混合溶液160gを前記スラリーに追加してさらに15分間撹拌した。これを濾過して得られたウェットケーキをWC1とした。
(洗浄精製(1回目))ウェットケーキWC1を再度精製容器に戻し、メタノール600gを注いで30分間撹拌した。これを濾過して得られたウェットケーキをWC2とした。
(洗浄精製(2回目))洗浄精製(1回目)と同様の操作を行った。得られたウェットケーキをWC3とした。
沈殿精製、洗浄精製(1回目)、および洗浄精製(2回目)に用いた貧溶媒の添加量を表1に示す。
(沈殿精製)精製容器にメタノール720gと水80gを入れ、混合により発熱したため室温まで冷却した。このメタノール/水混合液を攪拌機で撹拌しながら、合成例3の重合液200gを注いで粉体状の樹脂を析出させ、そのまま30分間撹拌した。これを濾過して得られたウェットケーキをWC1とした。
(洗浄精製(1回目))ウェットケーキWC1を再度精製容器に戻し、メタノール600gを注いで30分間撹拌した。これを濾過して得られたウェットケーキをWC2とした。
(洗浄精製(2回目))洗浄精製(1回目)と同様の操作を行った。得られたウェットケーキをWC3とした。
沈殿精製、洗浄精製(1回目)、および洗浄精製(2回目)に用いた貧溶媒の添加量を表1に示す。
モノマーC(1−メチル−1−シクロペンチルメタクリレート)99g、モノマーG(ガンマブチロラクトンメタクリレート)57g、モノマーO(3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメタクリレート)54g、及び2,2−アゾビスイソ酪酸ジメチル7.15gをメチルエチルケトン391gに溶解し、均一な滴下溶液を調製した。攪拌機と冷却器を備え付けたパイレックス(登録商標)製の2L4つ口フラスコ反応容器にメチルエチルケトン98g及び2,2−アゾビスイソ酪酸ジメチル0.79gを仕込み、窒素雰囲気とした後、反応容器内の溶液を79℃に加熱した。およそ25℃に保った滴下液を、定量ポンプを用い一定速度で4時間かけて、79〜81℃に保った反応容器中に滴下供給した。滴下終了後、79〜81℃を保持したままさらに1時間熟成させた後、室温まで冷却して重合液を取り出した。この重合液の一部をサンプリングして分析した結果、Mw=11300、Mw/Mn=1.98、残留モノマー量は8.21質量%であった。
(沈殿精製)精製容器にヘキサン80gとメチルターシャリーブチルエーテル520gを入れ攪拌機で撹拌しながら、合成例4の重合液200gを注いで粉体状の樹脂を析出させ、25分間撹拌した。そのあとヘキサン120gとメチルターシャリーブチルエーテル80gを追加してさらに5分間撹拌した。これを濾過して得られたウェットケーキをWC1とした。
(洗浄精製(1回目))ウェットケーキWC1を再度精製容器に戻し、ヘキサン450gとメチルエチルケトン150gを順に注いで30分間撹拌した。これを濾過して得られたウェットケーキをWC2とした。
(洗浄精製(2回目))洗浄精製(1回目)と同様の操作を行った。得られたウェットケーキをWC3とした。
沈殿精製、洗浄精製(1回目)、および洗浄精製(2回目)に用いた貧溶媒の添加量を表1に示す。
(沈殿精製)精製容器にヘキサン200gとメチルターシャリーブチルエーテル600gを入れ攪拌機で撹拌しながら、合成例4の重合液200gを注いで粉体状の樹脂を析出させ、30分間撹拌した。これを濾過して得られたウェットケーキをWC1とした。
(洗浄精製(1回目))ウェットケーキWC1を再度精製容器に戻し、ヘキサン450gとメチルエチルケトン150gを順に注いで30分間撹拌した。これを濾過して得られたウェットケーキをWC2とした。
(洗浄精製(2回目))洗浄精製(1回目)と同様の操作を行った。得られたウェットケーキをWC3とした。
沈殿精製、洗浄精製(1回目)、および洗浄精製(2回目)に用いた貧溶媒の添加量を表1に示す。
Claims (9)
- 操作(a):良溶媒と貧溶媒を含む溶液中に樹脂が分散しているスラリーを撹拌する操作、次いで、
操作(b):前記スラリーに貧溶媒を追加して良溶媒の貧溶媒に対する比率を下げた後に、樹脂と溶液を分離する操作、
を含むことを特徴とするフォトリソグラフィー用樹脂の精製方法。 - 操作(a)における樹脂が、重合反応後の重合液から得られたものである、請求項1に記載のフォトリソグラフィー用樹脂の精製方法。
- 操作(a)が、重合反応後の重合液を貧溶媒と接触させて樹脂を析出させたスラリーを撹拌する操作である、請求項1または2に記載のフォトリソグラフィー用樹脂の精製方法。
- 操作(a)が、重合反応後の重合液を貧溶媒と接触させて樹脂を析出させたスラリーを撹拌する操作であり、操作(b)においてスラリーに追加する貧溶媒の量が、操作(a)および操作(b)で使用する貧溶媒総量の20質量%以上である、請求項1または2に記載のフォトリソグラフィー用樹脂の精製方法。
- 操作(a)が、重合反応後の重合液と貧溶媒との接触により析出させた樹脂を固液分離して得られた樹脂と、良溶媒と貧溶媒を含む溶液と、を混合したスラリーを撹拌する操作である、請求項1または2に記載のフォトリソグラフィー用樹脂の精製方法。
- 操作(a)が、重合反応後の重合液と貧溶媒との接触により析出させた樹脂を固液分離して得られた樹脂と、良溶媒と貧溶媒を含む溶液と、を混合したスラリーを撹拌する操作であり、操作(b)において追加する貧溶媒の量が、操作(a)および操作(b)で使用する貧溶媒総量の40質量%以上である、請求項1または2に記載のフォトリソグラフィー用樹脂の精製方法。
- 操作(b)で追加する貧溶媒が水を含んでなる、請求項1〜6の何れか一項に記載のフォトリソグラフィー用樹脂の精製方法。
- 前記樹脂が粉体状である、請求項1〜7の何れか一項に記載のフォトリソグラフィー用樹脂の精製方法。
- 請求項1〜8の何れか一項に記載のフォトリソグラフィー用樹脂の精製方法を含む、フォトリソグラフィー用樹脂の製造方法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012265529A JP2014109022A (ja) | 2012-12-04 | 2012-12-04 | フォトリソグラフィー用樹脂の精製方法 |
US14/071,977 US9023982B2 (en) | 2012-12-04 | 2013-11-05 | Method for purifying resin for photolithography |
TW102141265A TWI583712B (zh) | 2012-12-04 | 2013-11-13 | 光微影術用樹脂之精製方法 |
KR1020130147225A KR20140071910A (ko) | 2012-12-04 | 2013-11-29 | 포트리소그래피용 수지의 정제 방법 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012265529A JP2014109022A (ja) | 2012-12-04 | 2012-12-04 | フォトリソグラフィー用樹脂の精製方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014109022A true JP2014109022A (ja) | 2014-06-12 |
JP2014109022A5 JP2014109022A5 (ja) | 2015-12-03 |
Family
ID=50826058
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012265529A Pending JP2014109022A (ja) | 2012-12-04 | 2012-12-04 | フォトリソグラフィー用樹脂の精製方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9023982B2 (ja) |
JP (1) | JP2014109022A (ja) |
KR (1) | KR20140071910A (ja) |
TW (1) | TWI583712B (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016196552A (ja) * | 2015-04-03 | 2016-11-24 | 昭和電工株式会社 | ノルボルネン系付加共重合体の製造方法 |
US11746169B2 (en) | 2020-07-06 | 2023-09-05 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Polymer composition and ion-exchange membrane |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN116046941A (zh) * | 2022-12-30 | 2023-05-02 | 徐州博康信息化学品有限公司 | 一种光刻胶树脂中残余单体含量的测试方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04120133A (ja) * | 1990-09-12 | 1992-04-21 | Asahi Glass Co Ltd | 重合体溶液から重合体を分離する方法 |
JP2002097282A (ja) * | 2000-09-26 | 2002-04-02 | Nippon Kayaku Co Ltd | ポリアミド樹脂微粉末の製造方法 |
JP2003292526A (ja) * | 2002-04-08 | 2003-10-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | 固体樹脂の製造法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4510304A (en) * | 1982-09-30 | 1985-04-09 | General Technology Applications, Inc. | Polymer fractionation |
-
2012
- 2012-12-04 JP JP2012265529A patent/JP2014109022A/ja active Pending
-
2013
- 2013-11-05 US US14/071,977 patent/US9023982B2/en active Active
- 2013-11-13 TW TW102141265A patent/TWI583712B/zh active
- 2013-11-29 KR KR1020130147225A patent/KR20140071910A/ko not_active Application Discontinuation
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04120133A (ja) * | 1990-09-12 | 1992-04-21 | Asahi Glass Co Ltd | 重合体溶液から重合体を分離する方法 |
JP2002097282A (ja) * | 2000-09-26 | 2002-04-02 | Nippon Kayaku Co Ltd | ポリアミド樹脂微粉末の製造方法 |
JP2003292526A (ja) * | 2002-04-08 | 2003-10-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | 固体樹脂の製造法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016196552A (ja) * | 2015-04-03 | 2016-11-24 | 昭和電工株式会社 | ノルボルネン系付加共重合体の製造方法 |
US11746169B2 (en) | 2020-07-06 | 2023-09-05 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Polymer composition and ion-exchange membrane |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20140071910A (ko) | 2014-06-12 |
US20140155564A1 (en) | 2014-06-05 |
TWI583712B (zh) | 2017-05-21 |
TW201425363A (zh) | 2014-07-01 |
US9023982B2 (en) | 2015-05-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101450926B1 (ko) | 반도체 리소그래피용 공중합체와 그 제조 방법 | |
JPWO2005105869A1 (ja) | 半導体リソグラフィー用共重合体とその製造方法、および組成物 | |
KR20100098276A (ko) | 포토레지스트용 공중합체의 제조방법 | |
JP5905207B2 (ja) | 金属不純物量の少ない半導体リソグラフィー用共重合体の製造方法及び該共重合体を製造するための重合開始剤の精製方法 | |
JP3720827B2 (ja) | レジストポリマーの製造方法 | |
JP2005171093A (ja) | 半導体リソグラフィー用共重合体の製造方法及び該方法により得られる半導体リソグラフィー用共重合体 | |
TWI583712B (zh) | 光微影術用樹脂之精製方法 | |
KR20100048896A (ko) | 농도가 균일한 반도체 리소그래피용 공중합체 용액의 제조 방법 | |
JP5192120B2 (ja) | 半導体レジスト用共重合体におけるパーティクルの増加防止方法 | |
JP5092721B2 (ja) | フォトレジスト用樹脂の製造方法 | |
KR100914425B1 (ko) | 레지스트 중합체 및 상기 중합체의 제조 방법 | |
JP5024203B2 (ja) | フォトレジスト用樹脂溶液の製造方法 | |
JPWO2009063726A1 (ja) | フォトレジスト用樹脂の製造方法 | |
JP5743858B2 (ja) | 低分子量レジスト用共重合体の製造方法 | |
JP2013103977A (ja) | 重合体または重合体溶液の製造方法、重合体、重合体溶液 | |
JP5206065B2 (ja) | フォトレジスト用重合体の製造方法及びそれに用いる蒸留缶 | |
JP6051651B2 (ja) | フォトレジスト用樹脂溶液の製造方法 | |
JP2010204306A (ja) | フォトレジスト用樹脂溶液の製造方法 | |
JP6413678B2 (ja) | 重合体溶液中の金属量低減方法および半導体リソグラフィー用重合体溶液の製造方法 | |
JP5869754B2 (ja) | リソグラフィー用共重合体およびその精製方法 | |
JP5309660B2 (ja) | フォトレジスト用重合体の製造方法 | |
JP5433999B2 (ja) | フォトレジスト用樹脂の製造方法 | |
JP6256540B2 (ja) | リソグラフィー用重合体またはリソグラフィー用重合体溶液の製造方法 | |
WO2023204165A1 (ja) | ポリマー溶液の製造方法 | |
JP2013160830A (ja) | 半導体リソグラフィー用重合体溶液の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151015 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20151015 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160624 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160715 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20160913 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20170203 |