CN116046941A - 一种光刻胶树脂中残余单体含量的测试方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种光刻胶树脂中残余单体含量的测试方法,所述测试方法包括以下步骤:a1)配置至少3组不同浓度的光刻胶树脂单体的标准溶液;a2)采用有机溶剂对光刻胶树脂样品中残余单体进行萃取,得到样品溶液;a3)采用高效液相色谱法分别测定标准溶液和样品溶液,测定得单体的峰面积;a4)测试标准溶液,绘制浓度—峰面积标准曲线;测试样品溶液,峰面积代入相对应的单体标准曲线计算得样品中光刻胶树脂中残余单体含量本发明提供方法操作简单,能对多种残余单体和杂质进行有效分离和定量。
Description
技术领域
本申请涉及一种光刻胶树脂中残余单体含量的测试方法。
背景技术
光刻胶树脂是集成电路制造的关键材料,光刻胶树脂是由多种单体聚合而成的聚合物。生产中光刻胶树脂单体聚合中无法实现完全100%的转化率,在聚合完成后,得到的光刻胶树脂产品总会夹杂未完全反应的单体杂质。按照现在的光刻胶生产方法,常见的单体包括以下四种:
如果残余单体在聚合物产品中,必然会对产品的质量和使用产生不良影响。为衡量聚合反应转化的程度,以及衡量光刻胶树脂产品的纯度,必须采用有效的分析手段,确保产品质量。
目前的测试方法无法很好分离光刻胶树脂中杂质和残余单体,测量结果不准确。并且由于多种残余单体同时存在于光刻胶中,互相对检测结果有干扰。现有的测试方法只能一次性检测出一种残余单体的含量,无法同时检测出多种残余单体的含量。
发明内容
本发明的目的是提供一种可同时检测光刻胶树脂中多种残余单体含量的测试方法。
本发明提供一种光刻胶树脂中残余单体含量的测试方法,所述测试方法包括以下步骤:
a1)配置至少3组不同浓度的光刻胶树脂单体的标准溶液;
优选地,所述标准溶液中是采用流动相为溶剂;
所述流动相为乙腈:四氢呋喃:水=75:10:15。
a2)采用有机溶剂对光刻胶树脂样品中残余单体进行萃取,得到样品溶液;
优选地,a2)步骤的具体步骤为:采用四氢呋喃、甲苯、正庚烷溶剂体系对光刻胶树脂样品进行萃取,得到样品溶液。
a3)采用高效液相色谱法分别测定标准溶液和样品溶液,测定得单体的峰面积;
所述高效液相色谱法的检测条件为:
检测波长:225nm波长;
流动相:乙腈:四氢呋喃:水=75:10:15;
流速:1.0mL/min;
进样体积:5μL;
柱温:20~30℃;
色谱柱:C18柱;
优选地,a3)步骤检测条件还包括以下技术特征中至少一种:
a31)色谱柱:Welch Ultimate AQ-C18(5μm,4.6×250mm);
a32)等度洗脱:30min。
a4)测试标准溶液,绘制浓度—峰面积标准曲线;测试样品溶液,峰面积代入相对应的单体标准曲线计算得样品中光刻胶树脂中残余单体含量。
优选地,所述测试方法可同时测试光刻胶树脂中以下四种残余单体含量:
本发明的有益效果:本发明提供的检测方法,样品有很好的选择性可以有效地分离杂质和待测残余单体,消除杂质对于检测结果的影响,准确测量出样品中残余单体的含量。并且具有较高的检测灵敏度。此外,本方法可同时测量出多种残余单体的含量,大大提高了检测效率。
附图说明
图1为A物质测试浓度—峰面积图、标准曲线及回归方程。
图2为B物质测试浓度—峰面积图、标准曲线及回归方程。
图3为C物质测试浓度—峰面积图、标准曲线及回归方程。
图4为D物质测试浓度—峰面积图、标准曲线及回归方程。
具体实施方式
如本文中所使用,除非上下文另有明确规定,否则单数形式“一种”、“一个”和“该”包括复数个指代对象。“任选(的)”或“任选地”意指随后描述的事件或状况可以发生或可以不发生,描述包括其中发生所述事件或状况的情形和其中不发生所述事件或状况的情形。
本发明提供一种光刻胶树脂中残余单体含量的测试方法,所述测试方法是采用高效液相色谱法测定光刻胶树脂中残余单体含量。
目前,关于光刻胶残余单体含量的检测大多采用气相色谱法,气相色谱法适用于测定易挥发的残余单体,与之相比,高效液相色谱法更适用于测定难挥发物质或热不稳定物质。本发明光刻胶树脂中残余单体采用高效液相色谱法进行测定,可以保障测定结果的精度,实现良好的测定效果。
本发明提供的测试方法可同时测量以下四种残余单体含量:
A—2-羰基-四氢呋喃-3-羟基-甲基丙烯酸酯;
B—3-羟基-1-金刚烷醇甲基丙烯酸酯;
C—1-乙基-环戊醇甲基丙烯酸酯;
D—2-乙基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯。
选择例1检测波长的选择
在测定过程中,需要做好单体峰波长的选择工作。检测光刻胶树脂中残余单体需要使用特定的波长。应选择待测单体对波长均有吸收,且多种单体、杂质等测试峰分离度好、测试峰样好,峰对称性好的检测波长。
波长选择采用二极管阵列检测器的全扫描技术,对200~400nm的单体峰波长进行识别。四种单体在200~250nm处均有末端吸收,试验选择225nm作为检测波长。
选择例2流动相选择
测定中需选择特定的流动相。流动相应满足多项条件:流动相应粘度低、对待测单体有合适的溶解性且不会影响待测单体的性质、需要具备合适的PH值、流动相在检测波长下的吸收应不影响待测样品等。并且流动相能同时分离出多种单体,不会造成多种单体的表征峰分离不好互相影响。
仅用乙腈水做流动相,峰分叉,采用乙腈/四氢呋喃/水做流动相,峰对称性较好,当流动相乙腈/四氢呋喃/水=75/10/15,等度洗脱30min,流速1.0mL/min时,四种单体可以得到有效分离。进样体积选用5μL。
流动相洗脱时间、流速及进样体积需特定选择。色谱柱需选定特定的进样体积,当样品量过多时会出现超载现象。流速过快过慢导致出峰效果不好。
实施例
第一步 测试参数选用
仪器:Agilent 1260高效液相色谱仪,DAD检测器,色谱柱Welch Ultimate AQ-C18(5μm,4.6×250mm);
流动相:乙腈/四氢呋喃/水=75/10/15;
等度洗脱30min;
流速1.0mL/min;
进样体积5μL;
柱温室温;
检测波长225nm。
第二步 线性关系标准曲线与检出限测定
精密称取A、B、C、D四种物质(2-羰基-四氢呋喃-3-羟基-甲基丙烯酸酯、3-羟基-1-金刚烷醇甲基丙烯酸酯、1-乙基-环戊醇甲基丙烯酸酯、2-乙基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯)标准样品适量,用流动相分别配制含量为5μg/mL、10μg/mL、20μg/mL、50μg/mL、100μg/mL,分别进样5μL,以目标峰峰面积对浓度绘制标准曲线,得线性回归方程,见表1,在5~100μg/mL范围内呈线性。A、B、C、D四种物质测试标准曲线见图1~图4。
表1各物质线性
第三步 检测待测样品
样品处理方法:精密称取0.25g光刻胶树脂样品,先加入1.9mL四氢呋喃、0.1mL甲苯超声溶解样品10min,再加入4mL正庚烷溶解并沉降样品,沉降1h后离心取上清液过滤进样测试。
将A、B、C、D四种物质目标峰峰面积分别带入对应的回归方程中得样品中该物质的在样品溶液中的浓度,根据浓度、样品溶液的量及光刻胶树脂样品的质量计算得A、B、C、D四种物质在光刻胶树脂样品中的质量含量。
在确定的色谱条件下,连续进样6次测定,样品的测试结果见表2。
表2测试结果
表2显示本方法重复性检验四种样品的相对标准偏差RSD值均小于5%。本方法能准确测量出样品中所述四种残余单体的含量。
本发明采用高效液相色谱法对一种光刻胶树脂中四种残余单体进行外标法定量分析,采用四氢呋喃/甲苯/正庚烷溶剂体系对样品进行萃取,得到样品溶液。将标准溶液和样品溶液分别进色谱分析,绘制标准曲线,并计算样品中四种残余单体含量。本发明方法操作简单,能对四种残余单体和杂质进行有效分离和定量。
Claims (5)
1.一种光刻胶树脂中残余单体含量的测试方法,其特征在于,所述测试方法包括以下步骤:
a1)配置至少3组不同浓度的光刻胶树脂单体的标准溶液;
a2)采用有机溶剂对光刻胶树脂样品中残余单体进行萃取,得到样品溶液;
a3)采用高效液相色谱法分别测定标准溶液和样品溶液,测定得单体的峰面积;
所述高效液相色谱法的检测条件为:
检测波长:225nm波长;
流动相:乙腈:四氢呋喃:水=75:10:15;
流速:1.0mL/min;
进样体积:5μL;
柱温:20~30℃;
色谱柱:C18柱;
a4)测试标准溶液,绘制浓度—峰面积标准曲线;测试样品溶液,峰面积代入相对应的单体标准曲线计算得样品中光刻胶树脂中残余单体含量。
2.根据权利要求1所述的光刻胶树脂中残余单体含量的测试方法,其特征在于,所述a1)步骤中标准溶液中是采用流动相为溶剂;
所述流动相为乙腈:四氢呋喃:水=75:10:15。
3.根据权利要求1所述的光刻胶树脂中残余单体含量的测试方法,其特征在于,所述a2)步骤的具体步骤为:采用四氢呋喃、甲苯、正庚烷溶剂体系对光刻胶树脂样品进行萃取,得到样品溶液。
4.根据权利要求1所述的光刻胶树脂中残余单体含量的测试方法,其特征在于,a3)步骤检测条件还包括以下技术特征中至少一种:
a31)色谱柱:Welch Ultimate AQ-C18(5μm,4.6×250mm);
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