CN1099022A - 五氟乙烷的精制 - Google Patents

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A·兰茨
B·香明纳尔
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Abstract

本发明涉及含氯五氟乙烷(F115)的五氟乙烷 (F125)的精制过程。将待精制的F125—F115混合 物进行氟化,使F115转化为六氟乙烷(F116),然后 将它由F125中(例如用蒸馏法)分离掉。

Description

本发明涉及含有氯五氟乙烷(下面称F115)的五氟乙烷(下面称F125)的精制过程,更具体地说是关于将F125-F115混合物置于氟化条件下从而F115转化为六氟乙烷(F116)的精制方法。
F125为一种在低温致冷领域可用作F115(CFC或氯氟碳化合物)的替代品的H.F.C.(氢氟碳化合物)。
获得F125的已知方法主要包括全氯乙烯或其氟化衍生物(如1,1-二氟-1,2,2-三氯乙烷(F122)、1,1-二氯-2,2,2-三氟乙烷(F123)和1-氯-1,2,2,2-四氟乙烷(F124))的氟化法、氯三氟乙烯(F1113)的氟化或F115的化学还原法,特别是F115的氢解法。在多数情况下,由这些F125的合成路线制成的F125粗产物被不能忽视量的F115污染(从数百ppm至数十百分比),其原因或者由于为获得F125的高产率所需的高温致使副产物形成(氟化反应的情况),或由于原料的非定量转化(F115氢解的情况)所致。
如美国专利5,087,329所述,化合物F125和F115经蒸馏进行分离极其困难,甚至不能指望使F115的含量极低。
然而,人们现在正致力于高纯度F125产品的研究(其中F115的含量约为100ppm数量级)。由于化合物F125和F115的分离中存在的困难,通过实际规模的蒸馏作业线来达到这样低的F115含量显得不可能。因此人们现在研究F125的精制方法,以达到极低的F115含量。
在前述美国专利5,087,329中描述的F125和F115的分离方法依赖于萃取蒸馏,包括在蒸馏之前在F125-F115混合物中加入萃取剂,所述萃取剂含沸点为-39℃至+50℃的任选氢化和/或氯化的C1~C4氟化烃。作为这类萃取剂的例子,该专利列举了1,2-二氯四氟乙烷(F114)、1,1-二氯四氟乙烷(F114a)、1,1,2-三氯三氟乙烷(F113)、1,1,1-三氯三氟乙烷(F113a)、2-氯-1,1,1,2-四氟乙烷(F124)、2,2-二氯-1,1,1-三氟乙烷(F123)、三氯氟甲烷(F11)和八氟环丁烷(F-C318)。
专利申请EP 508 631描述了通过用金属氢化物或其配合物对氯代、溴代或碘代化合物进行液相化学还原制备化合物H.F.C.的过程,并在其中指出该方法可有利于某些H.F.C.(例如F125)的精制。F125的精制未举例说明。而实施例6则描述了在二甘醇二甲醚中用LiAlH4还原F115的过程,最终结果表明F115转化为F125的转化率为60%。
现已发现对F125-F115混合物进行氟化可以良好的转化率使F115转化为F116,而几乎不改变F125。此后,对形成的F116进行简单蒸馏即可获得仅含数百ppm  F115的F125。
因此本发明的主题是F125的精制方法,其特征在于它对待精制的F125-F115进行氟化,然后分去的F116。
可使F115转化为F116而不降解太多F125的所有已知氟化方法都可用于本发明的精制方法的第一步骤。
F115氟化为F116较为困难,因此它需要严格的氟化方法。虽然可用强氟化剂(如SbF5)在液相进行操作,但优选采用HF气相催化氟化法,它具有易于工业化且可用于连续过程的优点,而无须过频的催化剂再生和催化剂装料的改变。
用于气相氟化的催化剂可选自这类氟化领域的技术人员已知的所有本体或负载催化剂,可具体列举(但不限于)如下:
-载于与氢氟酸相容的材料(如炭、氧化铝和三氟化铝)上的以铬、镍和/或镁为主要成份的催化剂;
-本体催化剂,如氧化铝、铬衍生物(特别是三氧化二铬(Ⅲ)或以铬和另一组分(如镍、镁或锌)为主要成分的混合催化剂。
用于实施本发明的方法的更为优选的催化剂为Cr2O3本体催化剂、Ni-Cr本体催化剂(如专利申请FR 9115228中所述,该专利说明书的内容并入本文作为参考)和沉积在由氟化铝或由氟化铝和氧化铝的混合物构成的载体上的以镍和铬的氧化物、卤化物和/或氧卤化物为主要成分的混合催化剂。后一类催化剂在专利申请FR 2,669,022中作了描述,其内容在此并入作为参考。
对于给定催化剂而言,待精制F125-F115混合物的气相氟化的操作条件取决于对于残留的F115所期望的目标,一般如下述:
a)反应温度一般为300至600℃,温度越高,F115的转化率越高。然而,温度太高可导致F125的大量分解,并对催化剂的寿命带来损害,优选的温度范围为350至550℃,更优选在380至480℃。
b)接触时间,按气体(在反应条件下)通过无规堆积的本体催化剂的容量的流动时间计算,为3至300秒,更具体地说为15至200秒。此外,必须根据所追求的残留F115的目标作调整。接触时间长会降低残留F115浓度,但反过来被处理的F125的量更少而且一般而言F125降解的副反应略微增强。与温度不同,此参数对催化剂失活的影响很小;因而,此参数的操作余量较大,且接触时间的最优化使得达到残留F115含量和设备生产率的最好均衡成为可能。
c)HF的流量(由于实际原因,以HF/有机物(F125+F115)的摩尔比表示)取决于待处理粗产物中F115的比率。该摩尔比影响精制的最终产物(F115的含量),也影响F125的稳定性并间接影响催化剂的寿命,它可在0.05至20之间。较高的F115转化率与合理量的未反应HF的良好均衡可将此范围缩小至0.5至10,优选采用的摩尔比为0.6至5。
d)在易玷污催化剂的操作条件[低摩尔比,高反应温度(>500℃)]下,和反应物一起引入低含量的氧可能很明智。此含量可根据操作条件在0.02至5%(相对于有机反应物,摩尔百分比)间变化。此氧化剂的目的在于与造成催化剂玷污的“重组分”反应。
e)本发明的氟化反应可在大气压下进行或在高于大气压的压力下进行,由于实际的原因,一般在0至25bar的相对压力下进行操作。
f)用于制造设备的材质必须与氢酸(如HCl和HF)相容;它们可选自耐受含有这些氢酸的腐蚀性介质的耐蚀镍基合金或铬镍铁合金。
g)根据所追求的目标,特别是为达到约100ppm数量级的F115含量,采用数个串联的反应器可能较为有利。
氟化反应后,形成的F116及可能的副产物(三氟甲烷、CO、CO2)可很容易地与F125分开,例如由于它们的沸点远离F125的沸点,故可用简单蒸馏法进行分离。
尽管本发明的方法可用于高F115含量(例如达30%)的F125-F115混合物,但它特别适用于其中F115的摩尔含量不超过10%的F125粗产物的精制。另外,待精制F125粗产物也可含有低比例的源于其合成过程的副产物(F123、F124、F143a、F134a、HCl等)。
采用本发明的方法可得到其中F115残留含量低(在某些情况下,约达100ppm)的极高纯度的F125产品。采用连续操作的工业设备时,气相氟化可获得这一纯度,但在某些情况下,其他方法,如液相氟化,可能更适应F125精制中的问题。
下述实施例说明而不限制本发明。
实施例1
1A-催化剂的制备与活化
在旋转蒸发器中,放入250ml含73%(重量)氟化铝和27%(重量)氧化铝的载体,这些载体在前一步骤中通过下述反应制得:在约300℃的流化床中,用空气和氢氟酸(酸在空气中的体积含量为5至10%)氟化GRACE HSA氧化铝。起始GRACE HSA氧化铝具有下述物化性质:
-形状:直径为1-2mm的小球
-BET表面积:220m2/g
-孔体积:1.2cm3/g(孔半径为4nm至63μm)
-钠含量:600ppm
另外分别准备两份水溶液:
(a)铬溶液,含有:
-铬酐:57g
-水:41g
(b)甲醇溶液,含有:
-甲醇:81g
-水:18g
然后在室温、大气压下,在约45分钟内,将上述两份溶液的混合物在搅拌下加到载体上。催化剂在110℃的流化床中,在氮气流中干燥4小时。
在大气压下,在内径为27nm的铬镍铁合金管式反应器中装入100ml(95g)干燥催化剂,在氮气流中将温度升至120℃。维持此处理过程10小时,然后逐渐用氢氟酸取代氮气,注意使温升不要超过95℃,当HF/N2摩尔比达到50/50时,将温度升至300℃。
放热峰消失后,在纯氢氟酸气流(1mol/小时)中将温度升至350℃,维持6小时。
在开始催化实验前,最后用氮气流吹扫催化剂,这样干燥和活化的催化剂A的特征如下:
-化学组成(重量)
·氟:52.0%
·铝:22.0%
·铬:14.9%
·氧:11.1%(100%的余量)
-物理性质
·BET表面积:22.7m2/g
·半径为4nm至
63μm的孔的体积:0.38cm3/g
·半径大于4nm的孔
的表面积:21.9m2/g
1B-F125-F115混合物中F115的氟化
催化剂A在存在于F125粗产物中的F115的氟化过程中的性能的实验,在大气压、不加氧以及下述表1的操作条件下进行,其结果也一并列于表1中。
起始F125粗产物的纯度为98.35%(mol%),主要的杂质为F115(1.54%)和F124(550ppm)。
表1
实验号 11 12 13
操作条件-温度(℃)-HF/F115+F125 摩尔比-接触时间(S)-催化剂寿命(h) 450118.323 4501.133.447 5000.916.967
结果-F115的总转化率(%)-F116的选择性(%)-F125的总转化率(%)-精制F125中的F115含量(%(摩尔)) 56.5-1000.140.67 72.7-1000.160.42 59.1-1000.30.63
经洗涤中和酸(HF和HCl)后,形成的副产物经鉴定为F23(CF3H)和CO/CO2
实施例2
制备沉积于AlF3上的以镍和铬为主要成分的催化剂B,按实施例1操作,但用下述两份水溶液:
(a)加有氯化镍的铬溶液,含有:
-铬酐:12.5g
-六水合氯化镍:29g
-水:42g
(b)甲醇溶液,含有:
-甲醇:18g
-水33g
干燥并活化后,催化剂B的性质如下:
-化学组成(重量)
·氟:64.4%
·铝:27.2%
·铬:3.8%
·氧:1.3%(100%的余量)
-物理性质:
·BET表面积:35.4m2/g
·半径为4nm
至63μm的孔的体积:0.47cm3/g
·半径大于4nm
的孔的表面积:32.8m2g
下述表2对比列出在大气压下用催化剂B对与实施例1B中相同的F125粗产物中所含的F115进行氟化的操作条件和所得的结果。
表2
实验号 21 22 23
操作条件-温度(℃)-HF/F115+F125 摩尔比-接触时间(S)-催化剂寿命(h) 4500.919.924 450135.548 500118.172
结果-F115的总转化率(%)-F116的选择性(%)-F125的总转化率(%)-精制F125中的F115含量(%(摩尔)) 64.395<0.10.55 80.594<0.10.3 36.9980.20.93
与在实施例1A中一样,在洗涤后所形成并鉴定的副产物为F23(CF3H)和CO/CO2
实施例3
制备本发明的催化剂C,其中铬和镍的含量实际为催化剂B中含量的两倍。按实施例1A进行操作,但采用下面两份水溶液:
(a)加有氯化镍的铬溶液,含有:
-铬酐:25g
-六水合氯化镍:58g
-水:40g
(b)甲醇溶液,含有:
-甲醇:35g
-水:30g
干燥并活化后,催化剂C的性质如下:
-化学组成(重量):
·氟:58.5%
·铝:25.1%
·镍:6.8%
·铬:5.6%
-物理性质:
·BET表面积:15.1m2/g
·半径为4nm至
63μm的孔的体积:0.382cm3/g
·半径大于4nm的孔的表面积:18m2/g
下述表3对比列出在大气压下用催化剂C对与在实施例1B中相同的F125粗产物进行氟化的操作条件和所得的结果。
表3
实验号 31 32 33 34 35
操作条件-温度(℃)-HF/F115+F125 摩尔比-接触时间(S)-催化剂寿命(h) 45012524 4501.110148 4501.210394 4500.8100118 4500.6107190
结果-F115的总转化率(%)-F116的选择性(%)-F125的总转化率(%)-精制F125中的F115含量(%(摩尔)) 87-100<0.10.2% 98.2-1000.2270ppm 99.4-1000.2100ppm 97.7-1000.25350ppm 96.8-1000.4600ppm
洗涤后形成并鉴定的副产物与在实施例1和2中的相同。
实施例4
采用以氧化铬为主要成分的本体催化剂,活化按下述方式进行:
在内径为27mm的铬镍铁合金管式反应器中加入100ml(134g)Cr(Ⅲ)氧化物,并在大气压和氮气流中,将温度升至120℃。维持此处理过程10小时,然后逐渐用氢氟酸取代氮气,并注意使温升不要超过95℃,当HF/N2摩尔比达到50/50时,将温度升至300℃。
放热峰消失后,在纯氢氟酸气流(1mol/小时)中,将温度升至350℃,并维持15小时。
在开始催化实验前,最后用氮气流吹扫催化剂。这样干燥和活化的催化剂D的特征如下:
-化学组成(重量)
·氟:26.9%
·铬:53.3%
·氧:19.8%(100%的余量)
-物理性质:
·BET表面积:101m2/g
·半径为4nm至
63μm的孔的体积:0.13cm3/g
·半径大于4nm的
孔的表面积:35.9m2/g
下述表4对比列出在大气压下用催化剂D对存在于与实施例1B中相同的F125粗产物中的F115进行氟化时的操作条件和所得的结果。
表4
实验号 41 42 43
操作条件-温度(℃)-HF/F115+F125 摩尔比-接触时间(S)-催化剂寿命(h) 45012419 450110041 400195108
结果-F115的总转化率(%)-F116的选择性(%)-F125的总转化率(%)-精制F125中的F115含量(%(摩尔)) 90.3-1001.30.15 100-1002.5traces 91.6-10010.13

Claims (10)

1、含有氯五氟乙烷的五氟乙烷粗产物的精制方法,其特征在于对五氟乙烷粗产物进行催化氟化,使氯五氟乙烷转化为六氟乙烷,然后分离形成的六氟乙烷。
2、根据权利要求1的方法,其中形成的六氟乙烷经蒸馏进行分离。
3、根据权利要求1或2的方法,其中氟化采用氢氟酸在气相中进行。
4、根据权利要求3的方法,其中氟化进行的温度为300至600℃,优选350至550℃,更优选在380至480℃。
5、根据权利要求3或4的方法,其中接触时间为3至300秒,优选15至200秒。
6、根据权利要求3至5中任一项的方法,其中HF/(五氟乙烷十氯五氟乙烷)的摩尔比为0.05至20,优选为0.5至10,更优选为0.6至5。
7、根据权利要求3至6中任一项的方法,其中氟化进行的压力为0至25bar相对压力,优选为大气压。
8、根据权利要求3至7中任一项的方法,其中氟化在氧存在下进行。
9、根据权利要求3至8中任一项的方法,其中采用的催化剂为沉积在由氟化铝或由氟化铝与氧化铝的混合物构成的载体上的、以镍和铬的氧化物、卤化物和/或氧卤化物为主要成分的混合催化剂。
10、根据权利要求3至8中任一项的方法,其中采用Cr2O3本体催化剂或Ni-Cr催化剂。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103772136A (zh) * 2012-10-24 2014-05-07 中化蓝天集团有限公司 六氟乙烷的生产工艺
CN108299148A (zh) * 2016-10-18 2018-07-20 邵武华航新材料有限公司 一种联产制备五氟乙烷和1,2‐二氯‐1,1,2‐三氟乙烷的方法
CN112174774A (zh) * 2020-11-06 2021-01-05 福建省清流县东莹化工有限公司 一种五氟乙烷的净化工艺

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PT754171E (pt) * 1994-04-08 2001-07-31 Ineos Fluor Holdings Ltd Processo para a purificacao de pentafluoroetano
US5718807A (en) * 1994-09-20 1998-02-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Purification process for hexafluoroethane products
US5849160A (en) * 1994-10-07 1998-12-15 Daikin Industries, Ltd. Process of separating pentafluoroethane and process of producing pentafluoroethane using the same
KR0148068B1 (ko) * 1995-03-28 1998-08-17 김은영 1,1-디클로로-1-플루오로에탄 불소화 촉매 및 그것을 이용한 1,1,1-트리플루오로에탄의 제조방법
EP0840719B1 (en) * 1995-07-14 2002-09-18 E.I. Du Pont De Nemours And Company Distillation processes for recovering HFC-125 and HFC-32
IT1276174B1 (it) 1995-11-28 1997-10-27 Ausimont Spa Processo per la preparazione di pentafluoroetano
FR2752836B1 (fr) * 1996-08-30 1998-10-30 Atochem Elf Sa Purification du pentafluoroethane
ITMI991596A1 (it) 1999-07-20 2001-01-20 Ausimont Spa Processo per purificare pentafluoroetano da cloropentafluoroetano
CN1276903C (zh) * 2000-06-21 2006-09-27 昭和电工株式会社 六氟乙烷的制备方法及其使用
CN1314639C (zh) 2000-08-30 2007-05-09 昭和电工株式会社 八氟丙烷的制备和用途
US6541146B1 (en) 2000-11-07 2003-04-01 Hybrid Power Generation Systems, Llc Composite sealant materials based on reacting fillers for solid oxide fuel cells
US7045668B2 (en) * 2001-08-06 2006-05-16 Showa Denko K.K. Production and use of hexafluoroethane
JP5025052B2 (ja) * 2001-08-06 2012-09-12 昭和電工株式会社 ヘキサフルオロエタンの製造方法およびその用途
US7060165B2 (en) * 2002-02-14 2006-06-13 Pcbu Services, Inc. Processes for purification and production of fluorocarbons
JP4666874B2 (ja) * 2002-07-02 2011-04-06 昭和電工株式会社 ペンタフルオロエタンの精製方法および製造方法並びにその用途
WO2004005226A1 (en) * 2002-07-02 2004-01-15 Showa Denko K. K. Process for purifying pentafluoroethane, process for producing the same, and use thereof
US20060149193A1 (en) * 2005-01-05 2006-07-06 Biomec, Inc. High pressure liquid jet ablation of tissue and apparatus
US8952208B2 (en) 2006-01-03 2015-02-10 Honeywell International Inc. Method for prolonging a catalyst's life during hydrofluorination

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1307224A (en) * 1969-06-27 1973-02-14 Ici Ltd Chromium oxide catalyst
AU518050B2 (en) * 1977-02-17 1981-09-10 Imperial Chemical Industries Limited Manufacture of 1,1,1,2-tetrafluoro ethane & method of reducing amount of 1,1,difluord-chldro ethlene impurity
US4158675A (en) * 1977-09-23 1979-06-19 Imperial Chemical Industries Limited Manufacture of halogenated compounds
EP0508631A1 (en) * 1991-04-08 1992-10-14 Imperial Chemical Industries Plc Production of hydrofluorocarbons
US5087329A (en) * 1991-05-16 1992-02-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for separating pentafluoroethane from a mixture of halogenated hydrocarbons containing chloropentafluoroethane

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103772136A (zh) * 2012-10-24 2014-05-07 中化蓝天集团有限公司 六氟乙烷的生产工艺
CN103772136B (zh) * 2012-10-24 2016-02-10 中化蓝天集团有限公司 六氟乙烷的生产工艺
CN108299148A (zh) * 2016-10-18 2018-07-20 邵武华航新材料有限公司 一种联产制备五氟乙烷和1,2‐二氯‐1,1,2‐三氟乙烷的方法
CN108299148B (zh) * 2016-10-18 2020-09-29 福州绿航环保技术服务有限公司 一种联产制备五氟乙烷和1,2‐二氯‐1,1,2‐三氟乙烷的方法
CN112174774A (zh) * 2020-11-06 2021-01-05 福建省清流县东莹化工有限公司 一种五氟乙烷的净化工艺

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