CN109824478A - 一种联产二甲基己炔二醇和双丙酮醇的新工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种联产二甲基己炔二醇和双丙酮醇的新工艺,属于有机精细化工制备技术领域。所述工艺为以甲基丁炔醇和丙酮为原料,于反应溶剂中,在碱的催化作用下发生反应,然后水解分层,上层油相经水洗脱碱、中和、精馏后得到二甲基己炔二醇和双丙酮醇产品;下层碱液经催化剂再生后循环使用,该过程产生的水用于水洗和水解。本发明工艺可实现二甲基己炔二醇和双丙酮醇的联产,二甲基己炔二醇和双丙酮醇对丙酮的总收率约为96%,二甲基己炔二醇对甲基丁炔醇的收率约为93%,二甲基己炔二醇和双丙酮醇的摩尔比大于0.22且可调。本发明工艺能有效降低固定投资和生产成本,显著提高装置的产品附加值,利用率和市场应变能力,经济效益增量可观。
Description
技术领域
本发明属于有机精细化工制备技术领域,具体为一种联产二甲基己炔二醇和双丙酮醇的新工艺。
背景技术
二甲基己炔二醇(2,5-二甲基-3-己炔-2,5-二醇)是高效低毒拟除虫菊酯的重要中间体,是橡胶交联剂、表面活性剂、人造麝香的重要原料。双丙酮醇是制备异丙叉丙酮、甲基异丁基酮、甲基异丁基醇、佛尔酮、异佛尔酮等产品的重要中间体,其低毒和高溶解特性广泛应用于复合材料方面,是乙酸纤维素、酯化纤维素、赛璐珞等的良好溶剂,还可以用于染料、喷漆稀释剂、木材着色剂、除锈剂等的原料。目前,二甲基己炔二醇和双丙酮醇为不同的装置所生产,未见报导合成二甲基己炔二醇联产双丙酮醇方面的资料文献。
二甲基己炔二醇生产方法主要有常压炔化法、加压炔化法以及其他方法。常压炔化法如专利CN99115101.1、专利CN201310285157.9,常压下乙炔和丙酮于溶剂中被强碱催化一步合成二甲基己炔二醇。加压炔化法如专利CN201610488196.2、专利CN99809771.3,乙炔和丙酮于液氨中加压炔化制备甲基丁炔醇,再和丙酮于溶剂中被强碱催化合成二甲基己炔二醇。其他方法如专利CN201711042454.5,公开了一种利用乙炔和丙酮在液氨中加压联产甲基丁炔醇和二甲基己炔二醇的工艺。以上技术方法用于生产甲基丁炔醇和二甲基己炔二醇,无法生产双丙酮醇产品。
双丙酮醇以丙酮为原料经羟醛缩合制备,目前普遍采用均相法和固定床反应器。均相法以低级醇为溶剂,丙酮在强碱催化下合成双丙酮醇。固定床反应器如专利CN1041196C,提出了一种采用循环式反应精馏的方法,丙酮经固定床催化剂后进入蒸馏釜,分离出双丙酮醇和丙酮,未反应的丙酮循环进入催化剂床层。赵继全(二丙酮醇生产工艺的改进[J].河北工业大学学报,1997)采用反应精馏装置,以丙酮为原料在强碱性树脂催化下优化了双丙酮醇合成工艺。以上技术方法用于生产双丙酮醇,无法生产二甲基己炔二醇产品。
发明内容
本发明的目的在于提供一种联产二甲基己炔二醇和双丙酮醇的新工艺,以实现生产二甲基己炔二醇的同时生产另一种高附加值精细化学品双丙酮醇,本发明工艺增加产品种类并可调控产量比例,有效降低固定投资和生产成本,大幅提高装置利用率和市场应变能力,实现可观的经济效益增量。
本发明目的通过以下技术方案来实现:
一种联产二甲基己炔二醇和双丙酮醇的新工艺,所述工艺以甲基丁炔醇和丙酮为原料,在碱的催化作用下,二甲基己炔二醇的合成反应与双丙酮醇合成反应相互促进,生成二甲基己炔二醇和双丙酮醇。
进一步,所述工艺为以甲基丁炔醇和丙酮为原料,于溶剂中在碱的催化作用下发生反应,然后水解分层,上层油相经水洗脱碱、中和、精馏后得到二甲基己炔二醇和双丙酮醇产品,下层碱液经催化剂再生后循环使用,再生过程产生的水用于水洗和水解。
本发明工艺以甲基丁炔醇和丙酮为原料,于溶剂中,在碱的催化作用下主要发生两种反应,即甲基丁炔醇与丙酮反应生成二甲基己炔二醇、丙酮二聚生成双丙酮醇。
HC≡CC(CH3)2OH+CH3COCH3→HO(CH3)2CC≡CC(CH3)2OH
2 CH3COCH3→CH3COCH2C(CH3)2OH
上述两种反应相互促进,反应生成的双丙酮醇是优良的溶剂,增加反应混合物的流动性,利于物料混合和反应热控制,促进二甲基己炔二醇的生成;甲基丁炔醇含有羟基,极性强于丙酮和溶剂,增加了碱在反应混合物中的溶解度,促进了双丙酮醇的生成。反应结束后,加水水解,碱溶于水而从产品液中分离,有机相中残留的微量碱经水洗、中和,达到可以精馏的要求,中和后的有机相经精馏脱除丙酮、甲基丁炔醇、溶剂、水等轻组分,再经减压精馏得到产品二甲基己炔二醇和双丙酮醇。水洗有机相产生的稀碱水可用于水解产品液,水解碱液经催化剂再生后循环使用,再生过程产生的水用于水洗和水解。
进一步,所述反应溶剂为沸点在65~220℃的烃和醚。芳烃如苯、甲苯、二甲苯、异丙苯、混合芳烃,脂肪族烃如正己烷、环己烷、汽油、石脑油,醚如甲基叔丁基醚、乙基叔丁基醚。特别优选环己烷、二甲苯和甲基叔丁基醚。
进一步,所述碱为碱金属氢氧化物、碱金属氧化物、碱土金属氢氧化物、碱土金属氧化物、醇盐、碱性树脂以及上述碱的水合物或醇合物。无机碱如氢氧化钠(氧化钠)、氢氧化钾(氧化钾)、氢氧化钙(氧化钙)、氢氧化钡(氧化钡)、以上碱的水合物、以上碱的醇合物,优选氢氧化钾、氢氧化钾水合物、氢氧化钾醇合物。醇盐优选C2~C8醇的醇钾和醇钠,可以使用正丁醇、异丁醇、2-丁醇、叔丁醇、正戊醇、3-戊醇、2-戊醇、2-甲基-1-丁醇、2-甲基-3-丁醇、2,2-二甲基-1-丙醇、己醇、环己醇、2-乙基-4-丁醇、2-乙基己醇的醇钾或醇钠。
进一步,所述甲基丁炔醇和丙酮的摩尔比是1:0.5~1:10,优选1:0.8~1:5,较多的炔醇导致炔醇选择性较低,较低的炔醇使得二甲基己炔二醇与双丙酮醇的产品比例很低。所述甲基丁炔醇和碱的摩尔比为1:0.4~1:2.4,优选1:0.8~1:1.8,较低的碱导致反应速率较慢,反应效果不佳,较多的碱使得生产成本的增加,废液的增加。所述反应溶剂与甲基丁炔醇的质量比大于1.5:1,优选1.5:1~12:1,特别优选4:1~6.5:1,溶剂用量满足物料混合以及热量扩散即可,过多则增加生产成本。所述反应温度为-5~60℃,优选22~38℃,进一步优选在30℃;反应时间为0.25~20h,优选4~8h。温度较低时,反应较慢,反应时间太长,温度较高时,副反应较多,选择性较低;反应时间过短则反应不完全,反应时间过长则副反应增多。
进一步,所述水解用水量和反应混合物的质量比是0.1:1~1:1,优选0.2:1~0.5:1,过多的用水导致系统水循环增加,能耗增加,水相中残留的产物增加,过低的用水,导致水解不完全,有机相中碱量骤增。所述水解时间为0.15~2h,优选0.3~0.7h;水解温度为-5~60℃,优选30~50℃。水解用水来自洗涤用水。
进一步,所述水洗时间为0.1~2h,优选0.2~0.6h;水洗温度为5~60℃,优选30~50℃;所述水洗后油相中碱含量高于0.01wt%,优选0.03wt%~0.08wt%。
进一步,所述中和所用物质为部分电离酸、部分电离酸与强酸混合物或铵盐。部分电离酸例如碳酸、甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、苯甲酸、丁二酸、己二酸、磷酸、二氧化碳、乙酸酐、苯甲酸酐、顺丁烯二酸酐,优选二氧化碳、乙酸、磷酸;部分电离酸与强酸混合物例如上述部分电离酸与硫酸、硝酸、盐酸的混合物,优选硫酸、硝酸;铵盐例如硫酸铵、氯化铵、硝酸铵、磷酸铵、磷酸一氢铵、磷酸二氢铵,优选硫酸铵、磷酸铵。
进一步,所述中和后pH值为4.5~9,优选5~7。
进一步,所述工艺可采用间歇性操作,也可采用连续性操作。
现有的二甲基己炔二醇生产技术及研究未发现丙酮二聚反应可作为主反应,且现有反应条件丙酮二聚仅能作为副反应进行,现有的双丙酮醇生产领域未涉及炔化化工。在单独研究甲基丁炔醇与丙酮的反应、丙酮二聚反应时,发现两种反应可以在某些相同条件下有同级别的反应速率,即两种反应可以作为主反应同时存在,以此为基础,创新研究了联产二甲基己炔二醇和双丙酮醇的反应分离特性,发现联产时两种反应相互促进,效果明显优于各自单独反应,即双丙酮醇作为优良溶剂利于反应物料混合和反应热移除,促进二甲基己炔二醇的生成,炔醇极性强于丙酮和溶剂,利于催化剂的溶解和分散,促进双丙酮醇的生成。
与现有技术相比,本发明具有以下有益效果:
本发明提供了一种联产二甲基己炔二醇和双丙酮醇的新工艺,以甲基丁炔醇和丙酮为原料,以碱为催化剂,甲基丁炔醇与丙酮反应生成二甲基己炔二醇、丙酮与丙酮反应生成双丙酮醇,本发明工艺可调控二甲基己炔二醇和双丙酮醇比例。
本发明二甲基己炔二醇和双丙酮醇对丙酮的总收率约为96%,二甲基己炔二醇对甲基丁炔醇的收率约为93%,明显于现有的二甲基己炔二醇技术(对甲基丁炔醇的收率约90%,对丙酮收率约85%);二甲基己炔二醇和双丙酮醇的摩尔比值大于0.22且可调节,有效降低固定投资和生产成本,显著提高装置利用率和市场应变能力,两种产品提高装置产品附加值,能够实现可观的经济效益增量。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白,以下结合实施例,对本发明进行进一步详细说明。应当理解,此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明,并不用于限定本发明。
实施例1
甲基丁炔醇1.00mol、丙酮1.50mol、异丁醇钾1.20mol、二甲苯4.75mol于反应器中反应6h,反应温度30℃;然后加入洗涤水(反应液质量的0.19倍)终止反应并水解,使得碱进入水相与油相分层,水解温度45℃,水解用时0.6h;油相经水洗涤,进一步脱除油中残余碱,水量为反应液质量的0.18倍,水洗温度45℃,水洗用时0.5h,油相碱含量0.08wt%,油相洗后水用于反应液水解;油相用硫酸/磷酸混合酸中和,稳定pH值为6左右;油相经脱轻塔脱除丙酮和甲基丁炔醇,塔釜进入脱醇塔脱除异丁醇和水,脱丁醇油进入脱苯塔脱除二甲苯,塔釜粗产品油进入脱双丙酮醇塔,减压精馏得到双丙酮醇产品,塔釜粗炔二醇油进入炔二醇塔,减压精馏得到二甲基己炔二醇。水相碱液与异丁醇共沸脱水,制得异丁醇钾重复使用,催化剂制备过程中产生的水用于洗涤油相,达到水循环使用的目的。
获得二甲基己炔二醇产品0.926mol、双丙酮醇产品0.260mol,二甲基己炔二醇和双丙酮醇对丙酮的总收率为96.4%,二甲基己炔二醇对甲基丁炔醇的收率为92.6%,二甲基己炔二醇和双丙酮醇的摩尔比值是3.562。
实施例2
甲基丁炔醇1.00mol、丙酮2.00mol、异丁醇钾1.45mol、二甲苯3.25mol于反应器中反应8h,反应温度20℃;然后加入洗涤水(反应液质量的0.38倍)终止反应并水解,使得碱进入水相与油相分层,水解温度45℃,水解用时0.5h;油相经水洗涤,进一步脱除油中残余碱,水量为反应液质量的0.36倍,水洗温度45℃,水洗用时0.35h,油相碱含量0.04wt%,油相洗后水用于反应液水解;油相用硫酸/硫酸铵混合物中和,稳定pH值为6左右;油相经脱轻塔脱除丙酮和甲基丁炔醇,塔釜进入脱醇塔脱除异丁醇和水,脱丁醇油进入脱苯塔脱除二甲苯,塔釜粗产品油进入脱双丙酮醇塔,减压精馏得到双丙酮醇产品,塔釜粗炔二醇油进入炔二醇塔,减压精馏得到二甲基己炔二醇。水相碱液与异丁醇共沸脱水,制得异丁醇钾重复使用,催化剂制备过程中产生的水用于洗涤油相,达到水循环使用的目的。
获得二甲基己炔二醇产品0.932mol、双丙酮醇产品0.505mol,二甲基己炔二醇和双丙酮醇对丙酮的总收率为97.1%,二甲基己炔二醇对甲基丁炔醇的收率为93.2%,二甲基己炔二醇和双丙酮醇的摩尔比值是1.846。
实施例3
甲基丁炔醇1.00mol、丙酮3.00mol、氢氧化钾2.05mol、环己烷5.85mol于反应器中反应4.5h,反应温度40℃;然后加入洗涤水(反应液质量的0.27倍)终止反应并水解,使得碱进入水相与油相分层,水解温度50℃,水解用时0.4h;油相经水洗涤,进一步脱除油中残余碱,水量为反应液质量的0.26倍,水洗温度50℃,水洗用时0.4h,油相碱含量0.06wt%,油相洗后水用于反应液水解;油相用磷酸/磷酸铵混合物中和,稳定pH值为6左右;油相经脱轻塔脱除丙酮,经脱环己烷塔脱除环己烷和水,进入脱炔醇塔脱除甲基丁炔醇,塔釜粗产品油进入脱双丙酮醇塔,减压精馏得到双丙酮醇产品,塔釜粗炔二醇油进入炔二醇塔,减压精馏得到二甲基己炔二醇。
水相碱液用磷酸中和制备磷酸钾肥料。
获得二甲基己炔二醇产品0.930mol、双丙酮醇产品0.985mol,二甲基己炔二醇和双丙酮醇对丙酮的总收率为96.7%,二甲基己炔二醇对甲基丁炔醇的收率为93.0%,二甲基己炔二醇和双丙酮醇的摩尔比值是0.944。
实施例4
甲基丁炔醇1.00mol、丙酮5.00mol、正丁醇钾1.25mol、苯5.5mol于反应器中反应4.1h,反应温度50℃;然后加入洗涤水(反应液质量的0.20倍)终止反应并水解,使得碱进入水相与油相分层,水解温度50℃,水解用时0.4h;油相经水洗涤,进一步脱除油中残余碱,水量为反应液质量的0.19倍,水洗温度50℃,水洗用时0.3h,油相碱含量0.08wt%,油相洗后水用于反应液水解;油相用醋酸中和,稳定pH值为6左右;油相经脱轻塔脱除丙酮,塔釜进入脱溶塔脱去苯和水,进入脱醇塔脱除正丁醇,进入脱炔塔脱除甲基丁炔醇,脱脱塔釜粗产品油进入脱双丙酮醇塔,减压精馏得到双丙酮醇产品,塔釜粗炔二醇油进入炔二醇塔,减压精馏得到二甲基己炔二醇。水相碱液与正丁醇共沸脱水,制得正丁醇钾重复使用,催化剂制备过程中产生的水用于洗涤油相,达到水循环使用的目的。
获得二甲基己炔二醇产品0.938mol、双丙酮醇产品1.936mol,二甲基己炔二醇和双丙酮醇对丙酮的总收率为96.2%,二甲基己炔二醇对甲基丁炔醇的收率为93.8%,二甲基己炔二醇和双丙酮醇的摩尔比值是0.484。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种联产二甲基己炔二醇和双丙酮醇的新工艺,其特征在于,所述工艺以甲基丁炔醇和丙酮为原料,在碱的催化作用下,二甲基己炔二醇的合成反应与双丙酮醇合成反应相互促进,生成二甲基己炔二醇和双丙酮醇。
2.如权利要求1所述一种联产二甲基己炔二醇和双丙酮醇的新工艺,其特征在于,所述工艺为以甲基丁炔醇和丙酮为原料,于溶剂中在碱的催化作用下发生反应,然后水解分层,上层油相经水洗脱碱、中和、精馏后得到二甲基己炔二醇和双丙酮醇产品,下层碱液经催化剂再生后循环使用,再生过程产生的水用于水洗和水解。
3.如权利要求2所述一种联产二甲基己炔二醇和双丙酮醇的新工艺,其特征在于,所述溶剂为沸点在65~220℃的烃和醚。
4.如权利要求2所述一种联产二甲基己炔二醇和双丙酮醇的新工艺,其特征在于,所述碱为碱金属氢氧化物、碱金属氧化物、碱土金属氢氧化物、碱土金属氧化物、醇盐、碱性树脂以及上述碱的水合物或醇合物。
5.如权利要求2所述一种联产二甲基己炔二醇和双丙酮醇的新工艺,其特征在于,所述甲基丁炔醇和丙酮的摩尔比是1:0.5~1:10;所述甲基丁炔醇和碱的摩尔比为1:0.4~1:2.4;所述反应溶剂与甲基丁炔醇的质量比>1.5:1;所述反应温度为-5~60℃,反应时间为0.25~20h。
6.如权利要求2所述一种联产二甲基己炔二醇和双丙酮醇的新工艺,其特征在于,所述水解用水和反应混合物的质量比是0.1:1~1:1;所述水解时间为0.15~2h,水解温度为-5~60℃。
7.如权利要求2所述一种联产二甲基己炔二醇和双丙酮醇的新工艺,其特征在于,所述水洗时间为0.1~2h,水洗温度为5~60℃;所述水洗后油相中碱含量高于0.01wt%,优选0.03wt%~0.08%。
8.如权利要求2所述一种联产二甲基己炔二醇和双丙酮醇的新工艺,其特征在于,所述中和所用物质为部分电离酸、部分电离酸与强酸混合物或铵盐。
9.如权利要求2所述一种联产二甲基己炔二醇和双丙酮醇的新工艺,其特征在于,所述中和后pH值为4.5~9。
10.如权利要求1至9任一项所述一种联产二甲基己炔二醇和双丙酮醇的新工艺,其特征在于,所述工艺可采用间歇性操作,也可采用连续性操作。
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Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1354011A (en) * | 1970-09-26 | 1974-06-05 | Basf Ag | Production of acetylene glycols |
CN1074209A (zh) * | 1992-01-07 | 1993-07-14 | 周子程 | 乙炔丙酮合成四甲基丁烷二醇 |
CN1217316A (zh) * | 1997-09-10 | 1999-05-26 | Basf公司 | 不饱和酮的制备 |
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1354011A (en) * | 1970-09-26 | 1974-06-05 | Basf Ag | Production of acetylene glycols |
CN1074209A (zh) * | 1992-01-07 | 1993-07-14 | 周子程 | 乙炔丙酮合成四甲基丁烷二醇 |
CN1217316A (zh) * | 1997-09-10 | 1999-05-26 | Basf公司 | 不饱和酮的制备 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
B. A. TROFIMOV等: "The Role of Potassium Cation in the Favorskii Ethynylation of Acetone: Effekt of Dibenzo-18-crown-6", 《RUSSIAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY》 * |
HESS, K.等: "Action of sodium acetylide on aldehydes and ketones", 《BERICHTE DER DEUTSHEN CHEMISCHEN GESELLSCHAFT》 * |
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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