CN110028413B - 双(二甲氨基乙基)醚的生产方法 - Google Patents
双(二甲氨基乙基)醚的生产方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN110028413B CN110028413B CN201910352038.8A CN201910352038A CN110028413B CN 110028413 B CN110028413 B CN 110028413B CN 201910352038 A CN201910352038 A CN 201910352038A CN 110028413 B CN110028413 B CN 110028413B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ether
- dimethylaminoethyl
- etherification
- bis
- filtering
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/06—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton from hydroxy amines by reactions involving the etherification or esterification of hydroxy groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
本发明公开了一种双(二甲氨基乙基)醚的生产方法，包括以下步骤：在反应容器内加入硫酸、二甲基乙醇胺和作为催化剂的超强固体酸进行醚化反应；在所得的醚化液中加入萃取剂，于搅拌条件下，向萃取体系通氨进行中和，直至pH为11～13时停止通氨中和；将所得的产物进行过滤，从而实现固液分离；过滤所得的固体洗涤、干燥，得到硫酸铵；过滤所得的滤液经精馏，得到双(二甲氨基乙基)醚。采用本发明方法制备BDMAEE，效率高、产品收率高和纯度好、废水少，副产物能资源化利用。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机化合物的合成方法，即双(二甲氨基乙基)醚(下简称BDMAEE)的合成方法。
背景技术
BDMAEE为无色液体，溶于水。其结构式如S-1所示，聚氨酯行业重要的胺类催化剂之一，对发泡反应有极高催化活性和选择性；适用于所有软性泡沫的发泡催化剂。它在发泡反应上的强劲催化剂效应可用一种强力凝胶催化剂予以平衡。在软性板块泡沫配方的应用中，BDMAEE能改良由低至高密度等级的泡沫加工，并能填充至高回弹等级。由于其独特的功能特性，BDMAEE亦是高回弹性模塑泡沫的高效催化剂。
双(2-二甲氨基乙基)醚已有多种合成方法，具体如下：
1)、专利US4177212A发明公开了BDMAEE的制备方法，该工艺公开了一种一锅法反应，以二甲基乙醇胺(简称DMEA)和DMEA的钠盐为原料，加入氯磺酸、氯化亚砜和磺酰氯作为氯化试剂进行反应，以长链烷烃作为溶剂，收率为54％。该方法主要缺点在于：含氯化合物后处理复杂，副产物较多，对设备腐蚀性严重。
反应式方程如下：
2)、专利US4247482A发明公开了BDMAEE的制备方法，该工艺采用DMEA的钠盐和DMEA在三氧化硫的作用下，在115℃反应2.5h得到BDMAEE，产率为63％～68％。三氧化硫加料方式繁琐，对环境不友好。
反应式方程如下：
3)、专利US6150559A发明公开了BDMAEE的制备方法，该工艺采用DMEA为原料，固体碱沸石催化剂催化的连续化反应，在反应温度400℃下，收率为25％。该方法主要缺点在于：反应温度高，选择较差，收率偏低。
反应式方程如下：
4)、专利CN103450035A发明公开了BDMAEE的制备方法，该工艺采用二甲氨基乙氧基乙醇，通过氨解、缩合还原两步合成BDMAEE的工艺。第一步需要在10MPa的压力和180℃的高温下反应，第二步需要用Pd/C做催化剂，2.5MPa的压力，反应温度100℃进行反应。主要原材料二甲氨基乙氧基乙醇存在着工业原料市场供应较少的问题，两步都需要在高温高压下进行反应，对设备要求高，工艺条件较为苛刻，不利于工业化。
反应式方程如下：
5)、专利CN105837457A发明公开了BDMAEE的制备方法，该方法先制备得到金属氧化物，然后通过金属氧化物制备得到金属催化剂，利用金属催化剂的催化作用，以二甲胺和二甲氨基乙氧基乙醇为原料，制备得到BDMAEE。主要原材料二甲氨基乙氧基乙醇存在着工业原料市场供应较少的问题，不利于工业化生产。
反应式方程如下：
6)、专利CN106316868A发明公开了BDMAEE的制备方法，该工艺采用二甲胺与环氧乙烷反应得到2-(2-(二甲基氨基)乙氧基)乙醇，在将二甲胺与合成的2-(2-(二甲基氨基)乙氧基)乙醇在催化剂Cu-Ni/γ-Al2O3作用下，温度控制在190～220℃，反应压力在10-25MPa反应6-13h得BDMAEE。该方法需要在高温高压下进行反应，对设备要求高，环氧乙烷活性高，生产过程中安全风险较高。
反应式方程如下：
7)、专利CN103626271A发明公开了BDMAEE的制备方法，该工艺采用一甲胺、二甲胺和三甲胺的混合物与双(2-卤代乙基)醚在30℃～100℃之间反应至少2h，得到的产物与多乙烯多胺在100℃～180℃之间反应至少3h得BDMAEE。反应过程中生成的盐酸对设备腐蚀较为严重，需要采用较为昂贵的耐腐蚀设备。同时，工艺过程产生大量的含氨强碱性废液，对环境污染较严重。
反应式方程如下：
8)、王莉贤等(化学世界，2009，第2期，97-99,103)以DMEA为原料，用硫酸脱水法制备BDMAEE，在200～210℃醚化后，依次加水稀释、加氢氧化钠溶液中和醚化液，再双循环蒸馏分离得到产物和回收原料，并得到硫酸钠水溶液。该工艺的醚化反应有待改进，以提高反应效率和产物收率，蒸馏过程能耗大，消耗液碱多，产生的含盐废水多，后处理难度较大，对环境影响大。
发明内容
本发明提供一种效率高、产品收率高和纯度好、废水少，副产物能资源化利用的BDMAEE的制备方法。
为了解决上述技术问题，本发明提供一种双(二甲氨基乙基)醚(BDMAEE)的生产方法，包括以下步骤：
1)、催化醚化：
在反应容器内加入硫酸、二甲基乙醇胺(DMEA)和作为催化剂的超强固体酸SO4 2-/Al2O3-CoFe2O4-MoO3-V2O5，于150～190℃的温度、搅拌条件下进行醚化反应，反应时间为1～20小时，得到醚化液；
硫酸：二甲基乙醇胺(DMEA)＝1～2.5:1的摩尔比，所述催化剂占二甲基乙醇胺(DMEA)0.5～2％；
2)、中和萃取：
在步骤1)所得的醚化液中加入萃取剂，从而形成萃取体系；萃取剂：二甲基乙醇胺(DMEA)＝0.5～5：1的质量比；
于搅拌条件下，向萃取体系通氨进行中和，直至pH为11～13时停止通氨中和；
注：中和可于0℃～回流温度的条件下进行，中和时间约为0.5～5小时，在上述中和时间内保持通氨；
3)、固液分离：
将步骤2)所得的产物(固液混合物)进行过滤，从而实现固液分离；过滤所得的固体洗涤、干燥(真空干燥)，得到硫酸铵(晶体)；
4)、精馏：
过滤所得的滤液经精馏，得到双(二甲氨基乙基)醚(BDMAEE)。
注：滤液经精馏，可分别得到萃取剂、原料DMEA、产物BDMAEE。
作为本发明的双(二甲氨基乙基)醚(BDMAEE)的生产方法的改进：所述萃取剂为对硫酸铵溶解度较小的萃取剂；所述萃取剂为芳香烃、脂肪烃、卤代烃、脂肪醇、脂肪酮、醚类、酯类；
所述芳香烃为苯、甲苯；
所述脂肪烃为正己烷、环己烷；
所述卤代烃为二氯甲烷、二氯乙烷；
所述脂肪醇为甲醇、乙醇；
所述脂肪酮为丙酮、丁酮；
所述醚类为乙醚、异丙醚；
所述酯类为乙酸甲酯、乙酸乙酯。
作为本发明的双(二甲氨基乙基)醚(BDMAEE)的生产方法的进一步改进：
所述步骤3)中，过滤所得的固体用萃取剂洗涤(洗涤次数为1～2次)，所得的洗涤液与滤液合并后进行后续的步骤4)。
注：用于洗涤的萃取剂的约是DMEA0.5～1重量倍。
作为本发明的双(二甲氨基乙基)醚(BDMAEE)的生产方法的进一步改进：所述步骤4)中，先常压精馏，从而分别得到萃取剂和二甲基乙醇胺(DMEA，收集130～140℃馏份)，再减压精馏得到BDMAEE(收集78～82℃/10mmHg馏份)。
作为本发明的双(二甲氨基乙基)醚(BDMAEE)的生产方法的进一步改进：醚化温度180～190℃，醚化时间5～15h，硫酸：二甲基乙醇胺(DMEA)＝1.4～2.5:1的摩尔比，所述催化剂占二甲基乙醇胺(DMEA)1～2％；萃取剂：二甲基乙醇胺(DMEA)＝2.25～5：1的质量比。
本发明的硫酸是指质量浓度≥98％的浓硫酸。
超强固体酸SO4 2-/Al2O3-CoFe2O4-MoO3-V2O5，可按照专利号201210308861.7《制备1,3-二氧戊环的方法及所用催化剂和装置》进行制备。
在该本发明中，DMAE与硫酸成酯，再进行醚化反应；将超强固体酸SO4 2-/Al2O3-CoFe2O4-MoO3-V2O5应用于本体系能明显提高反应速度和效果。
本发明的BDMAEE的反应方程式如下式S-2：
本发明的BDMAEE的合成方法，以二甲基乙醇胺、浓硫酸为原料，反应生成BDMAEE；本发明具有如下技术优势：
1)、一锅法反应，操作方便，缩短了反应流程；
2)、原料来源广，工艺简单，原料利用率高，适合于工业化生产。
3)、反应液经常压精馏的萃取剂能回收套用，精馏的DMEA能回收套用，原子经济型高，做到零排放。降低了原料成本，提高了经济效益。
综上所述，本发明采用二甲基乙醇胺和浓硫酸为原料，萃取剂回收套用简单，未反应的DMEA可循环套用至反应，对环境友好。得到的副产物硫酸铵纯度高、质量好，可作为农用化学品，因此具有较好的规模化生产前景。
具体实施方式
如下结合实施例描述本发明，但本发明的保护范围并不仅限于此：
实施例1、一种双(二甲氨基乙基)醚(BDMAEE)的生产方法，依次进行以下步骤：
1)、催化醚化：
在配备有搅拌器、冷凝器、加热器等的2000mL反应器内加入337g硫酸、200gDMEA(硫酸：DMEA摩尔比为1.5：1)和2g催化剂，该反应体系在190℃的温度搅拌条件下醚化12h，得醚化液；
催化剂为超强固体酸SO4 2-/Al2O3-CoFe2O4-MoO3-V2O5。
2)、中和萃取：
步骤1)所得的醚化液冷却至约40℃后，于搅拌条件下加入作为萃取剂的甲苯450g，继续于搅拌条件、50-70℃下通氨中和(氨的用量约为35g/h)，当体系pH值达到12～13停止通氨和停止上述控温，从而结束中和反应；得固液混合物；通氨中和的时间约为3h；
3)、固液分离：
过滤步骤2)中所得的固液混合物，用甲苯洗涤滤渣硫酸铵2次(每次洗涤时，甲苯用量为80g)；
洗涤后的硫酸铵进行干燥(70～80℃干燥至恒重)，得到硫酸铵晶体431.4g，硫酸铵收率95％，其氮含量21.1％。在此干燥过程中，可同时实现对甲苯的回收。
将上述过滤所得的滤液与上述洗涤所得的洗涤液进行合并，得合并液。
4)、精馏：
将合并液进行精馏，先蒸出常压下101-119℃的馏分541.9g，甲苯含量95％，其回收率84.4％(可循环作萃取剂)；再蒸出常压下的130～140℃馏分96.3g，含DMEA96％(循环用于醚化反应基本不影响结果，但投料时需要按含量折算)，原料转化率53.8％；最后蒸出10mmHg压力下78-82℃的BDMAEE馏分62.9g，含量99.9％，收率65％。
实施例2～实施例5、改变实施例1的步骤1)中的醚化温度，其余等同于实施例1。具体参数及最终所得数据见表1。
表1、不同醚化温度结果
| 实施例 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| 硫酸与DMEA摩尔比 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 |
| 催化剂用量/％ | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 醚化温度/℃，醚化时间/h | 190，12 | 150，12 | 160，12 | 170，12 | 180，12 |
| 萃取剂，及用量比 | 甲苯，2.25 | 甲苯，2.25 | 甲苯，2.25 | 甲苯，2.25 | 甲苯，2.25 |
| 氨中和终点pH | 12-13 | 12-13 | 12-13 | 12-13 | 12-13 |
| 硫酸铵收率/％,含氮量/％ | 95，21.1 | 94.6，21.2 | 95.1，21.1 | 94.2，21.1 | 95.2，21.2 |
| DMEA转化率/％ | 53.8 | 10.4 | 18.7 | 36.5 | 48.6 |
| BDMAEE收率和纯度/％ | 65，99.9 | 22.2，98.7 | 37.8，99.1 | 49.1，99.4 | 57.5，99.9 |
说明：
硫酸铵收率％＝100*(硫酸铵质量/132)/(硫酸质量/98)，
DMEA转化率％＝100*[1-DMEA回收质量/DMEA加入质量]，
BDMAEE收率％＝100*[BDMAEE质量/160]/[DMEA加入量/(89*2)]/DMEA转化率％
催化剂用量％＝100*[催化剂质量/DMEA加入质量]
萃取剂用量比＝步骤2)萃取剂质量/DMEA加入质量。
实施例6～实施例10、改变实施例1的步骤1)中的醚化时间，其余等同于实施例1。具体内容及最终所得数据见表1。
表2、不同醚化时间结果
| 实施例 | 6 | 7 | 9 | 9 | 10 |
| 硫酸与DMEA摩尔比 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 |
| 催化剂用量/％ | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 醚化温度/℃，醚化时间/h | 190，5 | 190，10 | 190，11 | 190，13 | 190，15 |
| 萃取剂，及用量比 | 甲苯，2.25 | 甲苯，2.25 | 甲苯，2.25 | 甲苯，2.25 | 甲苯，2.25 |
| 氨中和终点pH | 12-13 | 12-13 | 12-13 | 12-13 | 12-13 |
| 硫酸铵收率/％,含氮量/％ | 94.8，21.1 | 95.2，21.1 | 95.3，21.2 | 94.9，21.1 | 94.7，21.2 |
| DMEA转化率/％ | 41.5 | 50.2 | 52.7 | 54.1 | 54.6 |
| BDMAEE收率和纯度/％ | 58.4，99.8 | 61.3，99.9 | 63.4，99.9 | 65.2，99.9 | 65.7，99.9 |
实施例11～实施例15、改变实施例1的步骤1)中的硫酸与DMEA摩尔比，其余等同于
实施例1。具体内容及最终所得数据见表3。
表3、不同摩尔比结果
实施例16～实施例18、改变实施例1的步骤1)中的催化剂用量，其余等同于实施例1。
实施例19～实施例20、改变实施例1的步骤2)中和终点pH值，其余等同于实施例1。
具体内容及最终所得数据见表4。
表4、不同催化剂用量、不同终点pH值结果
| 实施例 | 16 | 17 | 18 | 19 | 20 |
| 硫酸与DMEA摩尔比 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 |
| 催化剂用量/％ | 0.5 | 1.5 | 2 | 1 | 1 |
| 醚化温度/℃，醚化时间/h | 190，12 | 190，12 | 190，12 | 190，12 | 190，12 |
| 萃取剂，及用量比 | 甲苯，2.25 | 甲苯，2.25 | 甲苯，2.25 | 甲苯，2.25 | 甲苯，2.25 |
| 氨中和终点pH | 12-13 | 12-13 | 12-13 | 9-10 | 11-12 |
| 硫酸铵收率/％,含氮量/％ | 95.3，21.1 | 95.1，21.2 | 95，21.2 | 84.7，19.6 | 92.8，20.7 |
| DMEA转化率/％ | 45.5 | 54.1 | 54.6 | 51.7 | 52.9 |
| BDMAEE收率和纯度/％ | 49.55,99.7 | 65.6，99.9 | 66.1，99.9 | 57.9，99.8 | 62.1，99.9 |
实施例21～实施例25、改变实施例1步骤2)、步骤3)中的萃取剂种类，其余等同于实施例1。具体内容及最终所得数据见表5。
表5、不同萃取剂结果
| 实施例 | 21 | 22 | 23 | 24 | 25 |
| 硫酸与DMEA摩尔比 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 |
| 催化剂用量/％ | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 醚化温度/℃，醚化时间/h | 190，12 | 190，12 | 190，12 | 190，12 | 190，12 |
| 萃取剂，及用量比 | 环己烷，2.25 | 乙酸乙酯，2.25 | 甲叔醚，2.25 | 丙酮，2.25 | 甲醇，2.25 |
| 氨中和终点pH | 12-13 | 12-13 | 12-13 | 12-13 | 12-13 |
| 硫酸铵收率/％,含氮量/％ | 94.5，21.1 | 94.1，21.1 | 94.8，21.1 | 93.9，21.1 | 95.4，21.2 |
| DMEA转化率/％ | 52.7 | 51.6 | 52.4 | 51.2 | 53.5 |
| BDMAEE收率和纯度/％ | 62.8，99.9 | 61.4，99.9 | 62，99.9 | 60.3，99.9 | 64.7，99.9 |
实施例26、以实施例1回收所得的甲苯作为步骤2)的萃取剂，以实施例1回收所得的DMEA96％作为步骤1)的反应原料，摩尔量同实施例1；其余等同于实施例1。最终所得的结果为：原料转化率53.2％，BDMAEE收率64％，含量99.9％。
实施例27、调整实施例1步骤2)中的萃取剂的用量，从而改变萃取剂：DMEA的质量比；其余等同于实施例1。所得结果如下表6：
表6、萃取剂用量不同的结果
| 萃取剂：DMEA的质量比 | 0.5 | 1 | 2.5 | 5 |
| 硫酸铵收率/％,含氮量/％ | 98.4，22.1 | 97.8，21.7 | 95.7，21.2 | 95.1，21.1 |
| BDMAEE收率和纯度/％ | 46.7，99.9 | 49.3，99.9 | 62.3，99.9 | 64.5，99.9 |
对比例1、增加硫酸的用量，从而使硫酸：DMEA摩尔比为3：1；其余等同于实施例1；最终所得的结果如下表7所述。
对比例2、将醚化反应温度由190℃改成210℃，反应时间不变，仍为12小时；其余等同于实施例1；最终所得的结果如下表7所述。
对比例3、取消超强固体酸SO4 2-/Al2O3-CoFe2O4-MoO3-V2O5的使用，即，催化剂的用量为0，其余等同于实施例1；最终所得的结果如下表7所述。
对比例4、将步骤2)中的“通氨”改成用“40％的NaOH”进行中和，终点的pH保持不变，仍为12～13，最终所得的结果如下表7所述。
表7
| 对比例1 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| 收率/％ | 硫酸铵，92.9 | 硫酸铵，93.2 | 硫酸铵，94.6 | 硫酸钠78.3 |
| DMEA转化率/％ | 52.3 | 50.2 | 42.8 | 53.6 |
| BDMAEE收率和纯度/％ | 62.4，99.9 | 59.6，99.9 | 45.7，99.9 | 54.6，98.8 |
注：对比例4，液碱中和时，带入系统较多的水，且中和反应也产生水，生成的副产物为硫酸钠，因系统有较多的水存在，析出的硫酸钠盐减少，带入到精馏过程的硫酸盐增多，精馏后釜内的残留物增加，主产品的收率降低，纯度下降。另外，副产物硫酸钠的价值低，是较难处理的固废。
最后，还需注意的是，以上例举的仅是本发明的若干具体实施例。显然，本发明不限于以上实施例，还有很许多变形。本领域的普通技术人员能从本发明公开的内容直接导出或联想到的所有变形，均应认为是本发明的保护范围。
Claims (7)
1.双(二甲氨基乙基)醚的生产方法，其特征是包括以下步骤：
1)、催化醚化：
在反应容器内加入硫酸、二甲基乙醇胺和作为催化剂的超强固体酸SO4 2-/Al2O3-CoFe2O4-MoO3-V2O5，于150～190℃的温度、搅拌条件下进行醚化反应，反应时间为1～20小时，得到醚化液；
硫酸：二甲基乙醇胺＝1～2.5:1的摩尔比，所述催化剂占二甲基乙醇胺0.5～2％；
2)、中和萃取：
在步骤1)所得的醚化液中加入萃取剂，从而形成萃取体系；萃取剂：二甲基乙醇胺＝0.5～5：1的质量比；
于搅拌条件下，向萃取体系通氨进行中和，直至pH为11～13时停止通氨中和；
3)、固液分离：
将步骤2)所得的产物进行过滤，从而实现固液分离；过滤所得的固体洗涤、干燥，得到硫酸铵；
4)、精馏：
过滤所得的滤液经精馏，得到双(二甲氨基乙基)醚。
2.根据权利要求1所述的双(二甲氨基乙基)醚的生产方法，其特征是：
所述萃取剂为对硫酸铵溶解度较小的萃取剂；对硫酸铵溶解度较小的萃取剂为芳香烃、脂肪烃、卤代烃、脂肪醇、脂肪酮、醚类或酯类。
3.根据权利要求2所述的双(二甲氨基乙基)醚的生产方法，其特征是：
所述芳香烃为苯或甲苯；
所述脂肪烃为正己烷或环己烷；
所述卤代烃为二氯甲烷或二氯乙烷；
所述脂肪醇为甲醇或乙醇；
所述脂肪酮为丙酮或丁酮；
所述醚类为乙醚或异丙醚；
所述酯类为乙酸甲酯或乙酸乙酯。
4.根据权利要求1～3任一所述的双(二甲氨基乙基)醚的生产方法，其特征是：
所述步骤3)中，过滤所得的固体用萃取剂洗涤，所得的洗涤液与滤液合并后进行后续的步骤4)。
5.根据权利要求1～3任一所述的双(二甲氨基乙基)醚的生产方法，其特征是：
所述步骤4)中，先常压精馏，从而分别得到萃取剂和二甲基乙醇胺，再减压精馏得到双(二甲氨基乙基)醚。
6.根据权利要求1～3任一所述的双(二甲氨基乙基)醚的生产方法，其特征是：所述步骤2)于0℃～回流温度的条件下进行中和。
7.根据权利要求1～3任一所述的双(二甲氨基乙基)醚的生产方法，其特征是：
醚化温度180～190℃，醚化时间5～15h，硫酸：二甲基乙醇胺＝1.4～2.5:1的摩尔比，所述催化剂占二甲基乙醇胺1～2％；萃取剂：二甲基乙醇胺＝2.25～5：1的质量比。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910352038.8A CN110028413B (zh) | 2019-04-29 | 2019-04-29 | 双(二甲氨基乙基)醚的生产方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910352038.8A CN110028413B (zh) | 2019-04-29 | 2019-04-29 | 双(二甲氨基乙基)醚的生产方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN110028413A CN110028413A (zh) | 2019-07-19 |
| CN110028413B true CN110028413B (zh) | 2021-12-31 |
Family
ID=67240633
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201910352038.8A Active CN110028413B (zh) | 2019-04-29 | 2019-04-29 | 双(二甲氨基乙基)醚的生产方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN110028413B (zh) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112876371B (zh) * | 2021-02-04 | 2023-08-01 | 四川之江高新材料股份有限公司 | 能同时生产双（二甲氨基乙基）醚和四甲基乙二胺的方法 |
| CN116199589A (zh) * | 2022-09-29 | 2023-06-02 | 杭州恒海新材料科技有限公司 | N,n,n′-三甲基-n′-(3-氨基丙基)双(氨基乙基)醚的联产方法 |
| CN115557845B (zh) * | 2022-09-29 | 2023-09-01 | 恒光新材料(江苏)股份有限公司 | N,n,n′-三甲基-n′-羟乙基双氨乙基醚和双(二甲氨基乙基)醚的联产法 |
| CN116283616B (zh) * | 2023-02-17 | 2024-03-22 | 恒光新材料(江苏)股份有限公司 | 一种联产zf-10和bdmaee的方法 |
| CN116253651B (zh) * | 2023-03-10 | 2024-04-02 | 恒光新材料(江苏)股份有限公司 | 一种联产tmaeepa和bdmaee的方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4474988A (en) * | 1982-12-27 | 1984-10-02 | Union Carbide Corporation | Process for the production of bis-(N,N,-dialkylamino)alkyl ether |
| JPS59152353A (ja) * | 1983-02-16 | 1984-08-31 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | ビス〔２−（ｎ，ｎ−ジメチルアミノ）エチル〕エ−テルの製造方法 |
| US6150559A (en) * | 1999-11-02 | 2000-11-21 | Air Products And Chemicals, Inc. | Process for the production of bis (N,N-dialkylaminoalkyl) ether |
| CN105348120B (zh) * | 2015-11-07 | 2017-03-22 | 四川之江高新材料股份有限公司 | 系列聚氨酯催化剂的制备方法 |
| CN109503396B (zh) * | 2018-12-26 | 2021-09-28 | 高化学（江苏）化工新材料有限责任公司 | 一种双（二甲氨基乙基）醚的制备方法 |
-
2019
- 2019-04-29 CN CN201910352038.8A patent/CN110028413B/zh active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN110028413A (zh) | 2019-07-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN110028413B (zh) | 双(二甲氨基乙基)醚的生产方法 | |
| JP6935399B2 (ja) | イソプロピルアルコールの製造方法 | |
| CN115557845B (zh) | N,n,n′-三甲基-n′-羟乙基双氨乙基醚和双(二甲氨基乙基)醚的联产法 | |
| CN105669437B (zh) | 一种异辛酸镍的制备方法 | |
| PL183057B1 (pl) | Sposób wytwarzania aminoetyloetanoloaminy i/lub hydroksyetylopiperazyny | |
| CN107935888B (zh) | 一种在超临界条件下制备3-氨基丙腈的方法 | |
| CN110790651B (zh) | 一种微通道反应器连续生产3-甲基-3-戊烯-2-酮的方法 | |
| CN110818573B (zh) | 一种3,3’-二氯-4,4’-二氨基二苯基甲烷的制备方法 | |
| CN108250088B (zh) | N，n，n′-三甲基-n′-羟乙基双氨基乙基醚的制备方法 | |
| CN102476978B (zh) | 一种乙炔合成炔醇类化合物方法 | |
| CN114907219B (zh) | 一种三异丙醇胺裂解制备一异丙醇胺和二异丙醇胺的方法 | |
| CN110590532A (zh) | 一种芳香酸的绿色合成方法 | |
| CN105032483B (zh) | 合成n‑甲基醇胺类化合物的催化剂及其制备方法、应用 | |
| CN110372492B (zh) | 一种微通道反应器合成盐酸西那卡塞中间体的方法 | |
| CN116283616B (zh) | 一种联产zf-10和bdmaee的方法 | |
| CN116262688B (zh) | 一种常压制备1,1,2-三甲氧基乙烷的方法 | |
| CN110563591B (zh) | 一种n,n,n′-三甲基乙二胺的绿色环保合成方法 | |
| CN110590580A (zh) | 增产一乙醇胺和二乙醇胺的方法 | |
| CN110586171B (zh) | 生产一乙醇胺和二乙醇胺的催化剂 | |
| CN118290364B (zh) | 一种双吗啉基二乙基醚的制备方法 | |
| CN110590578B (zh) | 制备一乙醇胺和二乙醇胺的方法 | |
| CN110590579B (zh) | 合成一乙醇胺和二乙醇胺的方法 | |
| CN110586169B (zh) | 合成一乙醇胺和二乙醇胺的催化剂 | |
| US4492803A (en) | Method for producing bis[β-(N,N-dimethylamino)alkyl]-ether | |
| CN110586175B (zh) | 增产一乙醇胺和二乙醇胺的催化剂 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |