CN112876371B - 能同时生产双（二甲氨基乙基）醚和四甲基乙二胺的方法 - Google Patents

能同时生产双（二甲氨基乙基）醚和四甲基乙二胺的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种能同时生产双(二甲氨基乙基)醚和四甲基乙二胺的方法，以CN110028413A的步骤1)所得的醚化液为原料，包括以下步骤：在反应器中设置氢氧化钠水溶液，于搅拌条件、50℃～回流条件下向反应器中滴加醚化液形成反应体系，反应体系在反应器中进行蒸馏，通过汽升管一进入分离加热段中进行精馏，精馏蒸出水的一部分经过回流管进行循环套用，直至馏分经检测DMEA含量小于1％后停止套用，反应器停止蒸馏；分离加热段中的物料进行精馏，分别得水馏分、TMEDA馏分、DMEA馏分、BDMAEE馏分。

Description

能同时生产双（二甲氨基乙基）醚和四甲基乙二胺的方法
技术领域
本发明涉及两种有机胺的同时生产方法，即双(二甲氨基乙基)醚(下简称BDMAEE)和四甲基乙二胺(下简称TMEDA)的同时生产方法。
背景技术
双(二甲氨基乙基)醚，简称BDMAEE，纯品为无色液体，溶于水。其结构式如S-1所示，作为高效叔胺催化剂，几乎适用于所有泡沫塑料制品的生产，主要用于软质泡沫制品，特别适合高回弹制品。
TMEDA为无色透明液体，略有氨的气味，与水混溶，是一种重要的有机中间体。其结构式如S-2所示，主要应用于水处理剂，生化试剂，环氧树脂交联剂，也可以用做季胺类中间体原料。是极性非质子溶剂，用于聚丙烯酰胺凝胶的制备，也用于制备烯基炔化物等有机试剂。
四甲基乙二胺已有多种合成方法，具体如下：
1)、专利CN104557562A发明公开了四甲基乙二胺的制备方法，该工艺采用二甲胺、二甲基乙醇胺(DMEA)为原料，在自制催化剂存在条件下，在100～250℃的反应温度、0.1～5MPa 反应压力下进行反应。该方法需要在高温高压下进行反应，对设备要求高，二甲胺大过量对环境不友好。
反应式方程如下：
2)、专利CN111440075A发明公开了四甲基乙二胺的制备方法，该工艺采用N-甲基吡咯烷酮为溶剂，二甲胺、乙炔为原料，在自制催化剂存在条件下反应得TMEDA。该方法使用了极易燃气体乙炔，增加了生产过程中的安全风险，二甲胺大过量对环境不友好。使用了高沸点溶剂N-甲基吡咯烷酮，回收较困难。
反应式方程如下：
3)、专利US4053516发明公开了四甲基乙二胺的制备方法，该工艺采用1,2-二氯乙烷、二甲胺、氢氧化钠为原料，反应得TMEDA。该方法主要存在问题是采用含氯原料，反应后得到的盐酸盐产物需使用大量碱中和才能得到最终产品，过程中会产生大量无机盐废水，对设备腐蚀性严重。同时反应过程中二甲胺大大过量，因此废水处理和二甲胺回收成本过高，对环境不友好。
反应式方程如下：
4)、专利CN110317138A发明公开了四甲基乙二胺的制备方法，该工艺采用乙二胺、多聚甲醛为原料溶于有机溶剂中，在氢气和催化剂存在的条件下反应得TMEDA。该方法在较高温度和压力条件下进行反应，对设备要求高。
反应式方程如下：
5)、张涛，陈新志，等.固定床合成N,N,N',N'-四甲基乙二胺的研究[J].浙江大学学报， 2010，44(12)：2401-2405.以乙二醇、二甲胺为原料，以自制的金属负载型催化剂在固定床反应器中合成了TMEDA。生成了较多的中间产物，导致该工艺产率相对较低。二甲胺大大过量，增加了回收成本，对环境不友好。
反应式方程如下：
6)、吴军等(化工进展，2017年第36卷第4期，1294-1300)以DMAE、二甲胺为原料，在自制催化剂存在条件下反应得TMEDA。自制催化剂较为繁琐，难以实现工业化生产。
反应式方程如下：
CN110028413A(申请号201910352038.8)的发明《双(二甲氨基乙基)醚的生产方法》，公开了一种双(二甲氨基乙基)醚的生产方法，在反应容器内加入硫酸、二甲基乙醇胺(DMEA) 和作为催化剂的超强固体酸进行醚化反应；得到双(二甲氨基乙基)醚(即，BDMAEE)。 DMEA转化率可高达53.8％，BDMAEE的收率可高达65％。该方法步骤1)催化醚化所得的产物为醚化液。
发明内容
本发明要解决的问题是提供一种过程效率高、产品收率高、纯度好、废水较少的BDMAEE 和TMEDA的联产方法。
为了解决上述技术问题，本发明提供一种能同时生产双(二甲氨基乙基)醚(BDMAEE) 和四甲基乙二胺(TMEDA)的方法，以CN110028413A的步骤1)所得的醚化液为原料，包括以下步骤：
1)、反应：
在反应器中设置氢氧化钠水溶液；
于搅拌条件、50℃～回流条件下向反应器(1)中滴加醚化液形成反应体系，通过在线 pH计进行在线检测，始终保持反应体系pH值大于12；
2)、蒸馏：
步骤1)所得的反应体系在反应器中进行蒸馏，通过汽升管一进入分离加热段中进行精馏，精馏蒸出水的一部分经过回流管二进行循环套用，直至反应器通过汽升管一进入分离加热段中的馏分经检测(在线样检测)DMEA含量小于1％(质量％)后停止套用，反应器停止蒸馏；
3)、精馏：
分离加热段中的物料进行精馏，分别得水馏分、TMEDA馏分、DMEA馏分、BDMAEE 馏分。
说明：
在反应器进行蒸馏的过程中，分离加热段就进行精馏；反应器停止蒸馏后，分离加热段继续将剩余物料进行精馏。
先常压精馏，收集100～105℃的馏份为水，收集120～125℃的馏份为四甲基乙二胺 (TMEDA)，收集130～140℃的馏份为二甲基乙醇胺(DMEA)，再减压精馏，收集78～81℃ /10mmHg馏份，得到BDMAEE。
作为本发明的能同时生产双(二甲氨基乙基)醚(BDMAEE)、四甲基乙二胺(TMEDA)的生产方法的改进：
所述步骤1)的氢氧化钠水溶液中氢氧化钠的质量浓度为10～50％，优选浓度为30％。
氢氧化钠水溶液，由水和固体氢氧化钠配成。
本发明具有如下技术优势：
1)、DMEA和浓硫酸的反应液制备工艺技术成熟。
2)、通过反应-分离耦合装置对醚化液(DMEA和浓硫酸的反应液)进行处理，不增加繁琐操作就能够得到经济价值高的TMEDA产物。
3)、反应-分离耦合装置分离得到的水能通过阀门和回流管实时循环套用，DMEA能回收套用，原子经济型高，采出管排出的冷凝水能用于配制氢氧化钠水溶液，能基本做到零排放。降低了原料成本，提高了经济效益。
综上所述，本发明对工艺技术成熟的DMEA和浓硫酸的反应液通过反应-分离耦合装置进行处理，水循环套用简单，未反应的DMEA可循环套用至反应，对环境友好，实现了本质安全化生产，因此具有较好的规模化生产前景。
附图说明
下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细说明。
图1为本发明所用的反应-分离耦合装置的示意图。
具体实施方式
如下结合实施例描述本发明，但本发明的保护范围并不仅限于此：
装置案例1、一种反应-分离耦合装置，包括反应器1、填料塔一4、分离加热段5、填料塔二6、冷凝器8、集水器9；反应器1上分别设有反应液进料口16、碱物质进料口17和在线pH计20；
填料塔一4的顶部与填料塔二6的底部相连通；填料塔一4的底部与分离加热段5的顶部相连通；集水器9上分别设有排气口18、真空口19；排气口18为常压精馏时的放空口；真空口19为减压精馏时真空的接入口。
反应器1的物料蒸汽出口通过汽升管一2与填料塔一4的物料进口相连，在汽升管一2 上设置阀门一3；阀门一3的作用是反应器1蒸馏结束后，关闭阀门一3防止物料倒回至反应器1。在汽升管一2的阀门一3的进口处设置取样口一21，反应器1通过汽升管一2进入分离加热段5中的馏分从取样口一21进行取样。
填料塔二6顶部的物料蒸汽出口通过汽升管二7与冷凝器8进口相连，冷凝器8出口通过管路与集水器9的进口相连；
集水器9的出口分成三路，第一路通过回流管一13返回至填料塔二6的塔顶；第二路通过回流管二14与反应器1的内腔相连通；第三路为采出管15；在回流管一13上设有阀门二 10；在回流管二14上设有阀门三11，在采出管15上设有阀门四12。当实时套用时，关闭采出管15上的阀门四12，通过回流管一13返回至填料塔二6的冷凝水：通过回流管二14返回至反应器1的冷凝水＝1～2:1的体积比。反应器1蒸馏完毕，关闭回流管二14上的阀门三 11，实时套用结束，开始采出蒸水，通过回流管一13返回至填料塔二6的冷凝水：通过采出管15排出的冷凝水＝1～4:1的体积比。
因此，通过调节阀门二10、阀门三11、阀门四12，可实现对水实时套用、提高产品纯度、采出流量大小等进行调节。
在采出管15上的阀门四12的进口处设置取样口二22，通过集水器9出口的馏分可从取样口二22进行取样。
填料塔一4、填料塔二6内设置的分别是金属不锈钢网状填料，填料塔一4、填料塔二6 的作用是对混合物质进行有效分离提纯。填料塔一4、填料塔二6分别设置的原因是提高精馏塔的分离效率。填料塔一4、填料塔二6的设置方式为常规技术。
以下案例中的醚化液，是指以中国专利CN110028413A实施例1的步骤1)催化醚化反应所得的醚化液。
实施例1、一种双(二甲氨基乙基)醚(BDMAEE)、四甲基乙二胺(TMEDA)的生产方法，依次进行以下步骤：
1)、反应：
在反应器1中加入490g水、210g固体氢氧化钠配制成质量浓度为30％氢氧化钠溶液，于搅拌条件、回流温度(约为100℃)下将醚化液380g滴入反应器1中(滴加时间约为0.5h)，通过在线pH计20进行在线检测，此时pH值约是14，即，始终保持反应体系pH值大于12；
说明：醚化液在滴加过程中，会与氢氧化钠溶液发生反应，形成主要由TMEDA、DMEA、 BDMAEE和水组成的反应液；在回流温度下，反应液实时在反应器1中进行蒸馏。
2)、蒸馏：
步骤1)所得的反应液在反应器1中进行蒸馏(蒸馏温度约为101℃)，通过汽升管一2 再经过填料塔一4后进入分离加热段5中。同时开启分离加热段5的加热进行常压精馏(精馏温度约为100℃)，精馏蒸出水依次通过填料塔一4、填料塔二6、汽升管二7、冷凝器8 后存储至集水器9中。
此时，采出管15上的阀门四12被关闭；一部分精馏蒸出水经过回流管二14进行循环套用，即，通过回流管一13返回至填料塔二6的冷凝水：通过回流管二14返回至反应器1的冷凝水＝1～2:1的体积比。
直至反应器1通过汽升管一2进入分离加热段5中的馏分经在线样检测(从取样口一21 取样)DMEA含量小于1％后停止套用，反应器1停止蒸馏。
3)、精馏：
待步骤2)反应器1停止蒸馏后，关闭回流管二14上的阀门三11，实时套用结束；打开采出管15上的阀门四12，开始采出蒸水，通过回流管一13返回至填料塔二6的冷凝水：通过采出管15排出的冷凝水＝1～4:1的体积比。
在反应器1进行蒸馏的过程中，分离加热段5就进行精馏；反应器1停止蒸馏后，分离加热段5继续将剩余物料进行精馏常压。得100～105℃馏分145g，此馏分主要成分是水，馏分循环套用(套用至反应器1用于配制氢氧化钠溶液)。得120-125℃的TMEDA馏分6.1g，含量99.1％。130-140℃的DMEA馏分71.4g，含量96.3％，此馏分能够被套用(在CN110028413中作为步骤1)中的DMEA被循环使用)；得10mmHg压力下78-81℃的BDMAEE馏分50.7g，含量99.9％。
此实施例1中，DMEA转化率约为68.5％，BDMAEE的收率约为66％，TMEDA的收率约为64％。
采出管15排出的废水约为91g。
实施例2-1～实施例2-4、将实施例1步骤1)中的氢氧化钠质量浓度分别改为10％，20％， 40％，50％，即，固体氢氧化钠的用量保持不变，相应调节水的用量；其余等同于实施例1；结果如表1所示。
表1、不同氢氧化钠质量浓度结果
实施例 2-1 2-2 2-3 2-4
氢氧化钠质量浓度 10％ 20％ 40％ 50％
TMEDA产量/g和纯度/％ 3.2g(99.1％) 4.4g(99.1％) 5.5g(99.1％) 5.3g(99.1％)
BDMAEE产量/g和纯度/％ 47.9g(99.9％) 49.2g(99.9％) 50.3g(99.9％) 50.4g(99.9％)
注：实施例2-1～实施例2-4，醚化液滴加完毕后，反应体系pH值约为14。
氢氧化钠质量浓度为40％和50％时体系的固液比较高，增加了搅拌负荷，综合考虑氢氧化钠质量浓度选取30％较宜。
实施例2-5～实施例2-9、将实施例1步骤1)中的回流温度分别改为50℃，60℃，70℃，80℃，90℃，醚化液滴加完毕后，反应器1升温进行蒸馏；其余等同于实施例1；结果如表2所示。
表2、不同反应温度结果
实施例3、循环回收套用：
以采出管15被排出的冷凝水替代步骤1)中的水，体积用量保持不变。其余等同于实施例1。
最终所得结果为：TMEDA产量5.7g(纯度99.1％)，BDMAEE产量50.5g(纯度99.9％)。
对比例1-1、将实施例1步骤(1)中氢氧化钠改成液氨，水的用量保持不变，从而形成质量浓度为17％的氨水；其余等同于实施例1；结果如表3所示。
对比例1-2、将实施例1步骤1)中氢氧化钠的用量由210g改成195g左右，醚化液滴加完毕后，反应体系的pH值约为8～9；其余等同于实施例1；结果如表3所示。
对比例1-3、将实施例1步骤(2)中馏分在线样检测DMEA含量小于1％改为馏分在线样检测DMEA含量小于5％，其余等同于实施例1；结果如表3所示。
表3、对比例结果
对比例 1-1 1-2 1-3
TMEDA产量/g和纯度/％ 0.9g(99.1％) 1.2g(99.1％) 4.7g(99.1％)
BDMAEE产量/g和纯度/％ 50.1g(99.9％) 47.6g(99.9％) 48.9g(99.9％)
最后，还需注意的是，以上例举的仅是本发明的若干具体实施例。显然，本发明不限于以上实施例，还有很许多变形。本领域的普通技术人员能从本发明公开的内容直接导出或联想到的所有变形，均应认为是本发明的保护范围。

Claims (3)

1.能同时生产双(二甲氨基乙基)醚和四甲基乙二胺的方法，其特征是以CN110028413A的实施例1的步骤1)所得的醚化液为原料，包括以下步骤：
1)、反应：
在反应器(1)中设置氢氧化钠水溶液；
于搅拌条件、50℃～回流条件下向反应器(1)中滴加醚化液形成反应体系，通过在线pH计(20)进行在线检测，始终保持反应体系pH值大于12；
2)、蒸馏：
步骤1)所得的反应体系在反应器(1)中进行蒸馏，通过汽升管一(2)进入分离加热段(5)中进行精馏，精馏蒸出水的一部分经过回流管二(14)进行循环套用，直至反应器(1)通过汽升管一(2)进入分离加热段(5)中的馏分经检测DMEA含量小于1％后停止套用，反应器(1)停止蒸馏；
3)、精馏：
分离加热段(5)中的物料进行精馏，分别得水馏分、TMEDA馏分、DMEA馏分、BDMAEE馏分；
TMEDA为四甲基乙二胺，DMEA为二甲基乙醇胺，BDMAEE为双(二甲氨基乙基)醚。
2.根据权利要求1所述的能同时生产双(二甲氨基乙基)醚、四甲基乙二胺的生产方法，其特征是：
所述步骤1)的氢氧化钠水溶液中氢氧化钠的质量浓度为10～50％。
3.根据权利要求2所述的能同时生产双(二甲氨基乙基)醚、四甲基乙二胺的生产方法，其特征是：氢氧化钠水溶液中氢氧化钠的质量浓度为30％。
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