CN109627147A - 一种和厚朴酚晶体及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种和厚朴酚晶体及其制备方法，涉及和厚朴酚纯化制备技术领域。制备方法包括：采用碱溶、石油醚萃取以及结晶，对和厚朴酚粗品进行纯化。该方法的工艺流程简单，适合连续化规模化生产；且能耗少，溶剂可回收循环利用，生产成本低，制备的和厚朴酚纯度、收率高。制得的和厚朴酚晶体为无色透明片状，晶体的X‑射线衍射图谱在6.43、6.64、6.81、8.99、14.94、20.46、20.51、20.61、27.48、35.15处显示特征峰。纯度在98％以上，和厚朴酚的回收率可达75％以上。

Description

一种和厚朴酚晶体及其制备方法
技术领域
本发明涉及和厚朴酚纯化制备技术领域，且特别涉及一种和厚朴酚晶体及其制备方法。
背景技术
和厚朴酚(honokiol)是我国传统中药木兰科植物厚朴的主要活性成分之一，它易氧化，在水中几乎不溶，生物利用低。研究发现，和厚朴酚具有抗炎，抗菌，抗氧化，抗衰老，抗肿瘤，降低胆固醇以及明显的、持久的中枢性肌肉松弛，中枢神经抑制作用等药理作用。临床上主要用于消除胸腹满闷、中枢镇静、肌肉松弛、抗真菌、抗溃疡等，应用前景十分广阔。
和厚朴酚与厚朴酚是中药厚朴中的两个主要药效成分，两者互为同分异构体，理化性质很相近，厚朴药材提取物中含有大量的厚朴酚与和厚朴酚，两者难以分离，现有文献报道分离纯化和厚朴酚主要方法有硅胶柱层析、聚酰胺柱层析、高速逆流色谱等色谱法，这些方法的局限性是单次样品处理量少，有机溶剂难以回收利用，工艺操作不适合生产上连续化规模化的要求。如何从低纯度的和厚朴酚提取物中快速、高效、大量制备高纯度的和厚朴酚，对于厚朴药材资源的高效利用以及提高和厚朴酚产品的附加值都具有重要的实际意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种和厚朴酚晶体的制备方法，工艺流程简单，适合连续化规模化生产；且能耗少，溶剂可回收循环利用，生产成本低，制备的和厚朴酚纯度、收率高。
本发明的另一目的在于提供上述和厚朴酚晶体，该晶体是长片状且无色透明，纯度在98％以上，回收率可达75％以上。
本发明解决其技术问题是采用以下技术方案来实现的。
本发明提出一种和厚朴酚晶体的制备方法，包括：采用碱溶、石油醚萃取以及结晶，对和厚朴酚粗品进行纯化。和厚朴酚晶体具有的X-射线衍射特征峰包括位于6.43、6.64、6.81、8.99、14.94、20.46、20.51、20.61、27.48、35.15处的峰。
本发明提出一种和厚朴酚晶体，由上述和厚朴酚晶体的制备方法制备而成。
本发明的有益效果包括：
1、厚朴酚粗品采用碱液溶解，用石油醚萃取纯化，用环己烷结晶，石油醚、环己烷为低沸点溶剂，单一溶剂易于回收，并可循环使用，可降低生产成本，减少环境污染。
2、和厚朴酚粗品碱溶用石油醚进行二次萃取，可除去大部分脂溶性有色杂质成分，为和厚朴酚后续结晶纯化创造了有利的条件，可显著简化和厚朴酚分离纯化的工艺步骤。
3、该工艺不使用有毒的化学试剂，环境相容性相好，石油醚、环己烷溶剂易回收，能耗少，生产成本低，工艺流程简单，适合连续化规模化生产的需要。
4、该工艺制备的和厚朴酚晶体外观呈无色透明的片状晶体，晶体粉末有特定的X-射线衍射特征，纯度在98％以上，回收率可达75％以上。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，应当理解，以下附图仅示出了本发明的某些实施例，因此不应被看作是对范围的限定，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他相关的附图。
图1为本发明实施例制备的和厚朴酚晶体的外观形态照片；
图2为本发明实施例中和厚朴酚与厚朴酚标准品的HPLC图谱；
图3为本发明实施例中制备的和厚朴酚晶体的HPLC图谱；
图4为本发明实施例中制备的和厚朴酚晶体的X-射线衍射图谱。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
下面对本发明实施例的一种和厚朴酚晶体及其制备方法进行具体说明。
本发明实施例提供了和厚朴酚晶体的制备方法，包括：采用碱溶、石油醚萃取以及结晶，对和厚朴酚粗品进行纯化。本发明实施例中的和厚朴酚晶体具有的X-射线衍射特征峰包括位于6.43、6.64、6.81、8.99、14.94、20.46、20.51、20.61、27.48、35.15处的峰。本发明提供的制备方法是针对该种特定晶体。
具体的，选取和厚朴酚粗品。本发明采用的和厚朴酚粗品的HPLC纯度大于70％。
采用碱液溶解过滤和厚朴酚粗品。其中，碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠中的一种或多种。和厚朴酚粗品与碱液的用量比为2～4:100(W/V)，碱液的浓度为1～2M。
采用石油醚对碱溶滤液萃取1～2次，然后取萃余水相。其中，滤液及每次萃取水相与石油醚的体积比均为1:1～2。用石油醚萃取可除去大部分脂溶性有色杂质成分，可为和厚朴酚后续结晶纯化创造有利的条件，可显著简化和厚朴酚分离纯化的工艺步骤。
萃余水相用2～4M的盐酸调pH值至9～10，用石油醚对水相萃取2～3次。其中，每次萃取水相与石油醚的体积比为1:1～2。本发明实施例中利用和厚朴酚与厚朴酚的酸性强弱不同，两者在弱碱性溶液中溶解度的差异，萃余水相通过调pH值至9～11，用石油醚萃取的操作可实现和厚朴酚与厚朴酚的有效分离，该操作方法简单、高效，可显著简化后续的分离纯化工艺，有利于制备高纯度的和厚朴酚。
在50～60℃的条件下减压浓缩石油醚萃取液过滤后的滤液，得浸膏。将浸膏与环己烷在55～60℃的条件下溶解，其中，环己烷中的和厚朴酚的质量百分比浓度控制在3.0％～4.0％。趁热过滤，将滤液冷却至25℃，以5℃/h降温至10～15℃，静置10～16小时使和厚朴酚结晶析出，过滤，得和厚朴酚晶体。
晶体用石油醚洗涤2～3次后，在60～80℃的条件下减压真空干燥，得和厚朴酚晶体。
该制备方法通过碱溶、石油醚萃取和环己烷结晶，可除去大部分脂溶性有色杂质成分，为和厚朴酚后续结晶纯化创造有利的条件，该除杂纯化方法简单高效。制备过程不使用有毒的化学试剂，石油醚、环己烷溶剂易回收，环境相容性相好；结晶操作简单，能耗少，生产成本低，工艺流程适合连续化规模化生产的需要。
本发明提供的和厚朴酚晶体的制备方法可制得纯度在98％以上的和厚朴酚晶体，外观呈无色透明的片状晶体，晶体有特定的X-射线衍射特征，可应用于药品制备领域，且和厚朴酚的收率可达75％以上。
以下结合实施例对本发明的特征和性能作进一步的详细描述。
实施例1
本实施例提供了一种和厚朴酚晶体，主要通过以下制备方法制得：
选取和厚朴酚粗品，HPLC纯度为70％。
采用0.5M的氢氧化钠溶解和厚朴酚粗品，过滤。和厚朴酚粗品与碱液的用量比为3:100(W/V)。
采用石油醚对碱溶滤液萃取2次，然后取萃余水相。其中，滤液及每次萃取水相与石油醚的体积比均为1:2。
萃余水相用2M的盐酸调pH值至9，用石油醚对水相萃取2次。其中，每次萃取水相与石油醚的体积比为1:1。
在55℃的条件下减压浓缩石油醚萃取液得浸膏，将浸膏与环己烷在55℃的条件下溶解，其中，环己烷的中和厚朴酚的质量百分比浓度控制在3.5％。趁热过滤，滤液自然冷却至25℃后，以5℃/h降温至10℃，静置10～16小时使和厚朴酚结晶析出，过滤得和厚朴酚晶体。
晶体用石油醚洗涤2次后，在70℃的条件下减压真空干燥，得和厚朴酚晶体。
实施例2
本实施例提供了一种和厚朴酚晶体，主要通过以下制备方法制得：
选取和厚朴酚粗品，HPLC纯度为80％。
采用1M的氢氧化钾溶解和厚朴酚粗品，过滤。和厚朴酚粗品与碱液的用量比为4:100(W/V)。
采用石油醚对碱溶滤液萃取2次，然后取萃余水相。其中，滤液及每次萃取水相与石油醚的体积比均为1:1。
萃余水相用2M的盐酸调pH值至9，用石油醚对水相萃取2次。其中，每次萃取水相与石油醚的体积比为1:2。
在50℃的条件下减压浓缩石油醚萃取液得浸膏，将浸膏与环己烷在55℃的条件下溶解，其中，环己烷的中和厚朴酚的质量百分比浓度控制在3.0％。趁热过滤，滤液自然冷却至25℃后，以5℃/h降温至5℃，静置10小时使和厚朴酚结晶析出，过滤，得和厚朴酚晶体。
晶体用石油醚洗涤2次后，在60℃的条件下减压真空干燥，得和厚朴酚晶体。
实施例3
本实施例提供了一种和厚朴酚晶体，主要通过以下制备方法制得：
选取和厚朴酚粗品，HPLC纯度为90％。
采用1M的氢氧化钠溶液溶解和厚朴酚粗品，过滤。和厚朴酚粗品与碱液的用量比为4:100(W/V)。
采用石油醚对滤液萃取2次，然后取萃余水相。其中，每次萃取水相与石油醚的体积比均为1:1。
萃余水相用4M的盐酸调pH值至10，用石油醚对水相萃取3次。其中，每次萃取水相与石油醚的体积比为1:1。
在60℃的条件下减压浓缩石油醚萃取液得浸膏，将浸膏与环己烷在60℃的条件下溶解，其中，环己烷的中和厚朴酚的质量百分比浓度控制在3.0％。趁热过滤，滤液自然冷却至25℃后，以5℃/h降温至15℃，静置16小时使和厚朴酚结晶析出，过滤得和厚朴酚晶体。
晶体用石油醚洗涤3次后，在80℃的条件下减压真空干燥，得和厚朴酚晶体。
试验例1
实施例1～3制得的和厚朴酚的纯度和产率如下表：
表1和厚朴酚的纯度和产率结果
纯度(％) 收率(％)
实施例1 ≥98.6 78.2
实施例2 ≥99.2 76.3
实施例3 ≥99.6 75.4
由表1可知，本发明实施例1～3制得的和厚朴酚纯度很高，且均有较高的收率。说明实施例1～3提供的制备方法科学合理。图1可知，得到的和厚朴酚为无色透明的片状晶体。
试验例2和厚朴酚纯度的HPLC检测
1、样品溶液的配制
标准品溶液的配制：取和厚朴酚(HPLC纯度≥98％)对照品约20mg，用甲醇充分溶解定容配制成100ug/mL的1:1混合溶液，用0.45um滤膜过滤，即为待测对照品溶液。
样品溶液的配制：精密称量约20mg实施例1制得的和厚朴酚晶体，用甲醇充分溶解定容配制成100ug/mL的溶液，用0.45um滤膜过滤，即为待测对照品溶液。
采用HPLC进行检测。
2、HPLC测定的色谱条件：
LC-300高效液相色谱仪(武汉赛尔夫科技有限公司)；色谱柱：Thermo C18(4.6×250mm，5μm)；柱温：30℃；流动相：甲醇-水(80：20)；流速：1mL/min；检测波长:294nm；进样量：20μL。
3、测定结果
结果如图2、图3，表明实施例1制备的和厚朴酚相对标准品(HPLC纯度≥98％)的纯度均在99％以上，纯度稍高于标准品。
试验例3
对实施例1制得的和厚朴酚晶体进行X-射线衍射测试，测试结果如图4。由结果可知，制得的和厚朴酚晶体有特定的X-射线衍射特征峰。
以上所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。本发明的实施例的详细描述并非旨在限制要求保护的本发明的范围，而是仅仅表示本发明的选定实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。

Claims (10)

1.一种和厚朴酚晶体的制备方法，其特征在于，包括：采用碱溶、石油醚萃取以及结晶，对所述和厚朴酚粗品进行纯化；所述和厚朴酚晶体具有的X-射线衍射图谱在6.43、6.64、6.81、8.99、14.94、20.46、20.51、20.61、27.48、35.15处显示特征峰。
2.根据权利要求1所述的和厚朴酚晶体的制备方法，其特征在于，所述和厚朴酚粗品的纯度大于70％。
3.根据权利要求1所述的和厚朴酚晶体的制备方法，其特征在于，包括：和厚朴酚粗品用碱液溶解过滤，采用石油醚萃取滤液，调节萃余水相的pH值后，用石油醚进行萃取，将石油醚萃取液过滤后减压浓缩得浸膏，用环己烷溶液加热溶解，冷却静置结晶后，过滤晶体，再用石油醚洗涤、真空干燥。
4.根据权利要求3所述的和厚朴酚晶体的制备方法，其特征在于，所述和厚朴酚粗品与所述碱液的用量比为2～4:100(W/V)，所述碱液的浓度为1～2M。
5.根据权利要求3所述的和厚朴酚晶体的制备方法，其特征在于，所述滤液与石油醚的体积比为1:1～2(V/V)，萃取1～2次，取萃余水相。
6.根据权利要求3或5所述的和厚朴酚晶体的制备方法，其特征在于，采用盐酸调节所述萃余水相的pH至9～10，所述盐酸的浓度为2～4M。
7.根据权利要求6所述的和厚朴酚晶体的制备方法，其特征在于，用所述石油醚对调节pH值的所述萃余水相萃取2～3次，所述萃余水相与所述石油醚的体积比为1:1～2(V/V)。
8.根据权利要求3所述的和厚朴酚晶体的制备方法，其特征在于，所述石油醚萃取液过滤后的滤液在50～60℃减压浓缩成所述浸膏，所述浸膏用所述环己烷溶液在55～60℃的条件下溶解过滤，所述环己烷溶液的质量百分比浓度为3.0％～4.0％，过滤后的滤液冷却，静置10～16小时，过滤晶体，用石油醚洗涤2～3次，60～80℃真空干燥，即得所述和厚朴酚晶体。
9.根据权利要求8所述的和厚朴酚晶体的制备方法，其特征在于，过滤后的所述滤液冷却至25℃，再以5℃/h降温至10～15℃。
10.一种和厚朴酚晶体，其特征在于，由如权利要求1至9任一项所述的和厚朴酚晶体的制备方法制备而成。
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