CN109336742A - 一种从厚朴中分离纯化厚朴酚的方法 - Google Patents
一种从厚朴中分离纯化厚朴酚的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN109336742A CN109336742A CN201811432321.3A CN201811432321A CN109336742A CN 109336742 A CN109336742 A CN 109336742A CN 201811432321 A CN201811432321 A CN 201811432321A CN 109336742 A CN109336742 A CN 109336742A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- petroleum ether
- magnoliae officinalis
- cortex magnoliae
- magnolol
- separating
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/004—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by obtaining phenols from plant material or from animal material
Abstract
本发明提供一种从厚朴中分离纯化厚朴酚的方法,涉及厚朴酚分离制备技术领域。一种从厚朴中分离纯化厚朴酚的方法,包括:采用石油醚对厚朴药粉进行提取后,用碱液溶解,再进行两次pH调节与萃取除杂纯化。该方法采用石油醚热回流提取厚朴酚,提取物色素与杂质少,可极大地简化后续的纯化工艺;利用厚朴酚与和厚朴酚在不同pH条件下在石油醚或乙酸乙酯中溶解度的差异实现彼此分离,该方法操作简单,分离效果好,可避免常规柱层析色谱单次处理量少、溶解耗量大,难以回收利用带来环境污染,操作麻烦等多方面的问题与不足。
Description
技术领域
本发明涉及厚朴酚分离制备技术领域,且特别涉及一种从厚朴中分离纯化厚朴酚的方法。
背景技术
厚朴是我国传统常用的中药材,厚朴酚与和厚朴酚是中药厚朴中的两个主要药效成分,具有抗菌、抗炎、抗肿瘤、肌肉松弛、降胆固醇和抗衰老等广泛的药理作用。
厚朴树皮中含有大量的脂溶性色素等杂质,厚朴酚与和厚朴酚为同分异构体,理化性质很相近,要从含大量杂质的提取中分离纯化出高纯度的厚朴酚在技术上有一定的难度,特别是适用于生产上大量制备高纯度厚朴酚的工艺技术有待进一步的研究完善,现有文献报道从厚朴中分离纯化厚朴酚主要有硅胶柱层析、聚酰胺柱层析、高速逆流色谱等色谱方法,这些方法的主要局限性是单次样品处理量少,有机溶剂难以回收利用,工艺操作不适合生产上连续化规模化的要求,如何从厚朴中高效分离制备高纯度的厚朴酚对于厚朴资源的开发利用及厚朴酚产品的附加值具有重要的实际意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种从厚朴中分离纯化厚朴酚的方法,该方法工艺流程简单,适合连续化规模化生产;且能耗少,溶剂可回收循环利用,生产成本低,制备的厚朴酚纯度、产率高。
本发明解决其技术问题是采用以下技术方案来实现的。
本发明提出一种从厚朴中分离纯化厚朴酚的方法,包括:采用石油醚对厚朴药粉进行提取后,用碱液溶解,再用酸两次调节pH值,多次萃取除杂纯化。
上述从厚朴中分离纯化厚朴酚的方法在制备药品中的应用。
本发明的有益效果包括:
1、石油醚热回流提取厚朴总酚,较传统的乙醇、乙酸乙酯、环己烷提取法,碱提酸沉法提取物杂质含量大幅减少,可简化后续的纯化操作,有利于制备高纯度的厚朴酚。石油醚热回流提取厚朴酚的单次效率稍低,可通过增加提取溶剂或提取次数解决。石油醚为低沸点溶剂,易于减压浓缩回收循环利用,可降低生产成本,减少环境污染。
2、石油醚热回流提取浸膏用碱液溶解,用石油醚或乙酸乙酯反萃取可除去大部分脂溶性有色杂质成分,为厚朴酚与和厚朴酚后续结晶纯化创造了良好的条件,可极大地简化厚朴酚分离纯化的工艺步骤。
3、石油醚提取浸膏脱色除杂后,碱溶先调pH8.0~11.0,石油醚萃取和厚朴酚,再调pH2.0~3.0,石油醚萃取厚朴酚。利用和厚朴酚与厚朴酚在不同pH条件下在石油醚中溶解度的差异实现彼此分离,该方法操作简单,分离效果好,可避免常规柱层析色谱单次处理量少、溶解耗量大,难以回收利用带来环境污染,操作麻烦等多方面的问题与不足。
4、该工艺不使用有毒的化学试剂,环境相容性相好,石油醚溶剂易回收可循环利用,能耗少,生产成本低,工艺流程简单,适合连续化规模化生产的需要。
5、该工艺一次结晶可制备纯度在98%以上的厚朴酚晶体,且回收率在60%以上。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案,下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍,应当理解,以下附图仅示出了本发明的某些实施例,因此不应被看作是对范围的限定,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动的前提下,还可以根据这些附图获得其他相关的附图。
图1为本发明实施例中和厚朴酚与厚朴酚标准品的HPLC图谱;
图2为本发明实施例中制备的高纯度厚朴酚的HPLC图谱。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚,下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者,按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者,均为可以通过市售购买获得的常规产品。
下面对本发明实施例的一种从厚朴中分离纯化厚朴酚的方法进行具体说明。
本发明实施例提供了从厚朴中分离纯化厚朴酚的方法,包括:采用石油醚对厚朴药粉进行提取后,用碱液溶解,再进行两次pH调节与萃取除杂纯化。
具体的,选取厚朴药粉,本发明实施例中的厚朴药粉的粒度为40~60目。该粒径的药粉适于提取厚朴酚。优选地,厚朴药粉的粒度可以为45目、50目、55目。
在60~80℃的条件下,采用石油醚热回流提取厚朴药粉2~3次,每次提取0.5~1.5h。其中,厚朴药粉与石油醚的用量比为1:15~20(W/V),即厚朴药粉与石油醚的质量体积比为1:15~20。
提取液过滤后,滤液在50~60℃减压浓缩得浸膏,然后将该浸膏用碱液溶解过滤。其中,碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠中的一种或多种。第一浸膏与碱液的用量比为1:10~20(W/V),碱液的浓度为0.5~2M。
采用石油醚或乙酸乙酯对碱溶滤液萃取2~3次,然后取第一次萃余水相。其中,碱溶滤液与石油醚或乙酸乙酯的体积比为1:1~2,每次萃取水相与石油醚或乙酸乙酯的体积比为1:1~2。提取浸膏用碱液溶解后,再用石油醚或乙酸乙酯萃取可除去大部分脂溶性有色杂质成分,可为厚朴酚后续结晶纯化创造了良好的条件,可极大地简化厚朴酚分离纯化的工艺步骤。
第一次萃余水相用浓度为1~4M盐酸调pH值至8~11,用石油醚对水相萃取2~3次,得第二次萃余水相。再采用浓度为1~4M的盐酸调pH值至2~3,用石油醚对水相萃取2~3次。其中,每次萃取水相与石油醚的体积比为1:1~2。本发明利用和厚朴酚与厚朴酚在不同pH条件下在石油醚中溶解度的差异实现彼此分离,该方法操作简单,分离效果好,可避免常规柱层析色谱单次处理量少、溶解耗量大,难以回收利用带来环境污染,操作麻烦等多方面的问题与不足。
在50~60℃的条件下减压浓缩石油醚萃取液至厚朴酚含量为1~3%,自然冷却至室温,在5~10℃静置10~16小时使厚朴酚结晶析出,过滤后,晶体用石油醚洗涤2~3次,在60~80℃的条件下减压真空干燥,得厚朴酚成品。
该制备方法多次采用石油醚萃取厚朴酚和脂溶性杂质,以减少杂质的溶入。同时,制备过程不使用有毒的化学试剂,石油醚、环己烷为低沸点溶剂,易于回收再利用,可降低生产成本,环境相容性相好;厚朴酚结晶条件可控,操作简单,能耗少,生产成本低,工艺流程适合连续化规模化生产的需要。
本发明提供的从厚朴中分离纯化厚朴酚的方法可制得纯度在98%以上的高纯度厚朴酚,产品符合医药级的要求,可应用于制备药品领域,且厚朴酚的收率在60%以上。
以下结合实施例对本发明的特征和性能作进一步的详细描述。
实施例1
本实施例提供了一种高纯度厚朴酚,主要通过以下步骤制备而成:
在60℃的条件下,采用石油醚热回流提取厚朴药粉2次,每次提取1.5h。其中,厚朴药粉的粒度为40目。厚朴药粉与石油醚的用量比为1:15(W/V),即厚朴药粉与石油醚的质量体积比为1:15。
提取液过滤后,滤液在50℃减压浓缩得浸膏,然后将该浸膏用氢氧化钠溶液溶解过滤。第一浸膏与碱液的用量比为1:20(W/V),碱液的浓度为0.5M。
采用石油醚对碱溶滤液萃取2次,然后取第一次萃余水相。其中,每次萃取水相与石油醚的体积比为1:1。
第一次萃余水相用浓度为1M盐酸调pH值至8.0,用石油醚萃取水相2次,得第二次萃余水相。再用浓度为1M的盐酸调pH值至2.0,再用石油醚萃取2次。其中,每次萃取水相与石油醚的体积比为1:1。
在50℃的条件下减压浓缩石油醚萃取液至厚朴酚含量约1.5%,自然冷却至室温,在5℃静置10小时使厚朴酚结晶析出,过滤后,晶体用石油醚洗涤2次,在60℃的条件下减压真空干燥,得厚朴酚成品。
实施例2
本实施例提供了一种高纯度厚朴酚,主要通过以下步骤制备而成:
在65℃的条件下,用石油醚热回流提取厚朴药粉2次,每次提取1h。其中,厚朴药粉的粒度为60目。厚朴药粉与石油醚的用量比为1:18(W/V),即厚朴药粉与石油醚的质量体积比为1:18。
提取液过滤后,滤液在60℃减压浓缩得浸膏,然后将该浸膏用氢氧化钾溶液溶解过滤。第一浸膏与碱液的用量比为1:15(W/V),碱液的浓度为1M。
用石油醚对碱溶滤液萃取2次,然后取第一次萃余水相。其中,每次萃取水相与石油醚的体积比为1:1.5。
第一次萃余水相用2M盐酸调pH值至10,用石油醚萃取水相2次,得第二次萃余水相,再用浓度为2M的盐酸调pH值至2.0,再用石油醚萃取2次。其中,每次萃取水相与石油醚的体积比为1:1.5。
在60℃的条件下减压浓缩石油醚萃取液至厚朴酚含量约2.0%,自然冷却至室温,在10℃静置15小时使厚朴酚结晶析出,过滤后,晶体用石油醚洗涤3次,在80℃的条件下减压真空干燥,得厚朴酚成品。
实施例3
本实施例提供了一种高纯度厚朴酚,主要通过以下步骤制备而成:
在70℃的条件下,用石油醚热回流提取厚朴药粉2次,每次提取1h。其中,厚朴药粉的粒度为50目。厚朴药粉与石油醚的用量比为1:20(W/V),即厚朴药粉与石油醚的质量体积比为1:20。
提取液过滤后,滤液在55℃减压浓缩得浸膏,然后将该浸膏用氢氧化钠溶液溶解过滤。第一浸膏与碱液的用量比为1:10(W/V),碱液的浓度为2M。
用石油醚对碱溶滤液萃取3次,然后取第一次萃余水相。其中,每次萃取水相与石油醚的体积比为1:1。
第一次萃余水相用4M盐酸调pH值至10,用石油醚萃取水相2次,得第二次萃余水相,再用浓度为4M的盐酸调pH值至2.0,再用石油醚萃取2次。其中,每次萃取水相与石油醚的体积比为1:2。
在55℃的条件下减压浓缩石油醚萃取液至厚朴酚含量为2.5%,自然冷却至室温,在8℃静置12小时使厚朴酚结晶析出,过滤后,晶体用石油醚洗涤2次,在70℃的条件下减压真空干燥,得厚朴酚成品。
实施例4
本实施例提供了一种高纯度厚朴酚,主要通过以下步骤制备而成:
在75℃的条件下,采用石油醚热回流提取厚朴药粉2次,每次提取1h。其中,厚朴药粉的粒度为60目。厚朴药粉与石油醚的用量比为1:15(W/V),即厚朴药粉与石油醚的质量体积比为1:18。
提取液过滤后,滤液在55℃减压浓缩得浸膏,然后将该浸膏用碳酸钠溶液溶解过滤。第一浸膏与碱液的用量比为1:20(W/V),碱液的浓度为2M。
用乙酸乙酯对碱溶滤液萃取2次,然后取第一次萃余水相。其中,每次萃取水相与乙酸乙酯的体积比为1:1。
第一萃余水相用浓度为3M盐酸调pH值至10,用石油醚萃取水相2次,得第二次萃余水相,再采用浓度为2M的盐酸调pH值至3.0,再用石油醚萃取2次。其中,每次萃取水相与石油醚的体积比为1:2。
在60℃的条件下减压浓缩石油醚萃取液至厚朴酚含量为2%,自然冷却至室温,在10℃静置14小时使厚朴酚结晶析出,过滤后,晶体用石油醚洗涤2次,在60℃的条件下减压真空干燥,得厚朴酚成品。
试验例1
实施例1~4制得的厚朴酚的纯度和产率如下表:
表1厚朴酚的纯度和产率结果
纯度(%) | 收率(%) | |
实施例1 | ≥98.5 | 64 |
实施例2 | ≥98.6 | 68 |
实施例3 | ≥99.2 | 71 |
实施例4 | ≥99.0 | 70 |
由表1可知,本发明实施例1~4制得的厚朴酚纯度较高,均在98%以上,且收率在60%~70%之间。说明实施例1~4提供的制备方法科学合理。
试验例2制备的厚朴酚纯度检测
1、样品溶液的配制
标准品溶液的配制:精密称取厚朴酚、和厚朴酚标准品约10mg,用甲醇溶解定容配制成约100ug/mL的溶液,1:1混合,用0.45um滤膜过滤,即为待测标准品溶液。
样品溶液的配制:精密称量约10mg实施例3制备的厚朴酚,用甲醇溶解定容配制成50ug/mL的溶液,用0.45um滤膜过滤,即为待测样品溶液。
采用HPLC进行检测。
2、HPLC测定的色谱条件:
LC-300高效液相色谱仪(武汉赛尔夫科技有限公司);色谱柱:Thermo C18(4.6×250mm,5μm);柱温:30℃;流动相:0-5min、甲醇-水(80:20),5-10min、甲醇-水(80:20→95:5),10-15min、甲醇-水(95:5);流速:1mL/min;检测波长:294nm;进样量:20μL。
3、测定结果
结果(如图1、图2),表明实施例3制备的厚朴酚相对标准品(HPLC纯度≥98%)的纯度在98%以上,纯度与标准品相当。
以上所描述的实施例是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。本发明的实施例的详细描述并非旨在限制要求保护的本发明的范围,而是仅仅表示本发明的选定实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
Claims (10)
1.一种从厚朴中分离纯化厚朴酚的方法,其特征在于,包括采用石油醚对厚朴药粉进行提取后,用碱液溶解,再进行两次pH调节与萃取除杂纯化。
2.根据权利要求1所述的从厚朴中分离纯化厚朴酚的方法,其特征在于,包括:将所述厚朴药粉的石油醚热回流提取液减压浓缩,得浸膏,用碱液溶解过滤所述浸膏,滤液采用石油醚或乙酸乙酯萃取,取第一次萃余水相,用酸调节所述第一次萃余水相的pH值至8~11后,用石油醚进行萃取得第二次萃余水相,用所述酸调节所述第二次萃余水相的pH值至2~3,用石油醚进行萃取,将第二次石油醚萃取液减压浓缩、冷却结晶,过滤晶体后用石油醚洗涤,真空干燥。
3.根据权利要求1所述的从厚朴中分离纯化厚朴酚的方法,其特征在于,所述厚朴药粉与所述石油醚的用量比为1:15~20(W/V)。
4.根据权利要求1所述的从厚朴中分离纯化厚朴酚的方法,其特征在于,所述厚朴药粉的粒度为40~60目。
5.根据权利要求2所述的从厚朴中分离纯化厚朴酚的方法,其特征在于,在60~80℃的条件下,采用所述石油醚热回流提取所述厚朴药粉2~3次,每次提取0.5~1.5h。
6.根据权利要求2所述的从厚朴中分离纯化厚朴酚的方法,其特征在于,所述浸膏与所述碱液的用量比为1:10~20(W/V),所述碱液的浓度为0.5~2M。
7.根据权利要求2所述的从厚朴中分离纯化厚朴酚的方法,其特征在于,所述浸膏的碱溶滤液用体积比为1:1~2(V/V)的石油醚或乙酸乙酯萃取2~3次,取所述第一次萃余水相,用浓度为1~4M的盐酸调节所述第一次萃余水相的pH值至8~11。
8.根据权利要求2或7所述的从厚朴中分离纯化厚朴酚的方法,其特征在于,调节过pH值的所述第一次萃余水相用体积比1:1~2(V/V)的石油醚萃取2~3次,取所述第二次萃余水相,用浓度为1~4M的盐酸调节所述第二次萃余水相的pH值至2~3。
9.根据权利要求8所述的从厚朴中分离纯化厚朴酚的方法,其特征在于,调节过pH值的所述第二次萃余水相采用体积比为1:1~2(V/V)的所述石油醚萃取2~3次,所述石油醚萃取液在55~60℃的条件下减压浓缩至厚朴酚含量为1%~3%,冷却结晶,过滤晶体,用石油醚洗涤2~3次,在60~80℃真空干燥,即得厚朴酚。
10.根据权利要求9所述的从厚朴中分离纯化厚朴酚的方法,其特征在于,经过减压浓缩的所述石油醚萃取液在5~10℃的条件下静置10~16小时结晶析出。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201811432321.3A CN109336742B (zh) | 2018-11-27 | 2018-11-27 | 一种从厚朴中分离纯化厚朴酚的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201811432321.3A CN109336742B (zh) | 2018-11-27 | 2018-11-27 | 一种从厚朴中分离纯化厚朴酚的方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN109336742A true CN109336742A (zh) | 2019-02-15 |
CN109336742B CN109336742B (zh) | 2021-07-30 |
Family
ID=65318777
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201811432321.3A Active CN109336742B (zh) | 2018-11-27 | 2018-11-27 | 一种从厚朴中分离纯化厚朴酚的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN109336742B (zh) |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102924240A (zh) * | 2012-11-20 | 2013-02-13 | 雅安太时生物科技有限公司 | 醇碱法提取厚朴总酚的方法 |
CN103922899A (zh) * | 2014-04-22 | 2014-07-16 | 浙江得恩德制药有限公司 | 一种自厚朴粗提物中提取和厚朴酚与厚朴酚的方法 |
CN105130759A (zh) * | 2015-08-12 | 2015-12-09 | 广州普星药业有限公司 | 一种厚朴提取物的提取方法 |
CN107652166A (zh) * | 2017-09-30 | 2018-02-02 | 北京国康本草物种生物科学技术研究院有限公司 | 一种厚朴双酚的分离方法 |
CN108164399A (zh) * | 2018-01-31 | 2018-06-15 | 湖南佳沐生物科技有限公司 | 一种从厚朴原料中制备厚朴酚及和厚朴酚单体的绿色分离技术 |
-
2018
- 2018-11-27 CN CN201811432321.3A patent/CN109336742B/zh active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102924240A (zh) * | 2012-11-20 | 2013-02-13 | 雅安太时生物科技有限公司 | 醇碱法提取厚朴总酚的方法 |
CN103922899A (zh) * | 2014-04-22 | 2014-07-16 | 浙江得恩德制药有限公司 | 一种自厚朴粗提物中提取和厚朴酚与厚朴酚的方法 |
CN105130759A (zh) * | 2015-08-12 | 2015-12-09 | 广州普星药业有限公司 | 一种厚朴提取物的提取方法 |
CN107652166A (zh) * | 2017-09-30 | 2018-02-02 | 北京国康本草物种生物科学技术研究院有限公司 | 一种厚朴双酚的分离方法 |
CN108164399A (zh) * | 2018-01-31 | 2018-06-15 | 湖南佳沐生物科技有限公司 | 一种从厚朴原料中制备厚朴酚及和厚朴酚单体的绿色分离技术 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
徐长超等: "中药厚朴有效成分的提取分离", 《天津医药》 * |
袁琳等: "厚朴酚两种提纯工艺的比较研究", 《天然产物研究与开发》 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN109336742B (zh) | 2021-07-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN108164399A (zh) | 一种从厚朴原料中制备厚朴酚及和厚朴酚单体的绿色分离技术 | |
CN104817445B (zh) | 一种从虎杖中分离纯化大黄素甲醚和大黄素的方法 | |
CN109627147A (zh) | 一种和厚朴酚晶体及其制备方法 | |
CN104447633A (zh) | 一种萜类化合物的制备方法 | |
CN109485551A (zh) | 一种从厚朴中分离制备和厚朴酚的方法 | |
CN110746302B (zh) | 一种紫锥菊中酚酸类化合物的分离制备方法 | |
CN106083983B (zh) | 一种从无患子中制备常春藤皂苷元的方法 | |
CN101525328A (zh) | 从山竹果皮中提取α-倒捻子素的方法 | |
CN109336742A (zh) | 一种从厚朴中分离纯化厚朴酚的方法 | |
CN104844550B (zh) | 一种从蛇床子中分离纯化蛇床子素和欧前胡素的方法 | |
CN105384746B (zh) | 从植物水鬼蕉的鳞茎中提取多花水仙碱的方法 | |
CN102267877A (zh) | 一种从厚朴叶中提取分离厚朴酚、和厚朴酚的方法 | |
CN105837546A (zh) | 一种从草豆蔻中分离纯化桤木酮、松属素、小豆蔻明、山姜素的方法 | |
CN103145775A (zh) | 高纯度棒柄花苷a的制备及其质量控制方法 | |
CN106939006B (zh) | 一种从赛北紫堇中提取分离白毛茛碱的方法 | |
CN103012346B (zh) | 一种柳穿鱼黄素单体的制备方法 | |
CN109400566A (zh) | 一种从卷柏属植物中提取分离高纯度穗花杉双黄酮的方法 | |
CN107064334B (zh) | 蒽贝素的质量控制方法 | |
CN103087070B (zh) | 高纯度氯化两面针碱的制备及其质量控制方法 | |
CN104926659A (zh) | 从三种高山鼠尾草植物中制备迷迭香酸化学对照品的方法 | |
CN106117191B (zh) | 一种高效分离提纯葛根素的方法 | |
CN104496815B (zh) | 一种药用绿原酸的制备方法 | |
CN109678850A (zh) | 一种从芒果叶中提取纯化芒果苷的制备方法 | |
CN102391328B (zh) | 同时制备magnoloside A和magnoloside B化学对照品的方法 | |
CN103360219B (zh) | 一种高纯度丙泊酚的合成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |