CN109476828B - 高分子化合物的制造方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种高分子化合物的制造方法，其能够获得分子量充分大的高分子化合物。一种高分子化合物的制造方法，其中，所述高分子化合物具有式(3‑1)所示的结构单元和式(3‑2)所示的结构单元，所述制造方法包括：在过渡金属络合物、碱及过氧化物量为15重量ppm以下的有机溶剂的存在下，使式(1)所示的化合物与式(2)所示的化合物发生反应的反应工序。式(1)、(2)、(3‑1)、(3‑2)[式中，Ar1及Ar2表示二价芳香族烃基、二价杂芳基、式(4)所示的基团等。X1表示溴原子等。X2表示‑B(OH)2、硼烷残基、硼酸酯残基等。]式(4)[式中，Ar表示二价芳香族烃基、二价杂芳基等。Ar′表示芳基或一价杂芳基。m表示0～2的整数。]

Description

高分子化合物的制造方法
技术领域
本发明涉及高分子化合物的制造方法。
背景技术
作为有机电致发光元件等的材料，例如使用高分子化合物，但是分子量的大小与元件特性具有相关关系，期望增大高分子化合物的分子量。
这样的高分子化合物例如可以通过在过渡金属络合物的存在下利用铃木偶联法使芳香族化合物的二硼酸与芳香族化合物的二卤化物反应来合成。具体而言，已知例如利用铃木偶联法使芴的二硼酸与咔唑的二溴体反应的方法(非专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
非专利文献1：Journal of Materials Chemistry C，2015，3，9664-9669
发明内容
发明要解决的课题
但是，利用上述的方法，难以得到分子量充分大的高分子化合物。
为此，本发明的目的在于提供一种高分子化合物的制造方法，其能够获得分子量充分大的高分子化合物。
用于解决课题的手段
本发明提供以下的[1]～[4]。
[1]一种高分子化合物的制造方法，其中，所述高分子化合物具有式(3-1)所示的结构单元和式(3-2)所示的结构单元，所述制造方法包括：在过渡金属络合物、碱及过氧化物量为15重量ppm以下的有机溶剂的存在下，使式(1)所示的化合物与式(2)所示的化合物发生反应的反应工序。
[化1]
Figure BDA0001950265160000021
[式中，
Ar1及Ar2分别独立地表示二价芳香族烃基、二价杂芳基、二价芳香族烃基与二价杂芳基键合而成的基团、或者式(4)所示的基团，这些基团任选具有取代基。
X1表示氯原子、溴原子、碘原子或-O-S(＝O)2RC1。RC1表示烷基或芳基，这些基团任选具有取代基。存在的多个X1任选相同或不同。
X2表示-B(OH)2、硼烷残基、硼酸酯残基或-BF3T。T表示锂原子、钠原子、钾原子、铷原子或铯原子。存在的多个X2任选相同或不同。]
[化2]
Figure BDA0001950265160000022
[式中，
Ar表示二价芳香族烃基、二价杂芳基、或者二价芳香族烃基与二价杂芳基键合而成的基团，这些基团任选具有取代基。存在的多个Ar任选相同或不同。
Ar’表示芳基或一价杂芳基，这些基团任选具有取代基。在存在多个Ar’的情况下，它们任选相同或不同。
m表示0～2的整数。]
[2]根据[1]所述的高分子化合物的制造方法，其中，在上述反应工序中，还使用自由基链阻断剂。
[3]根据[1]或[2]所述的高分子化合物的制造方法，其中，上述过渡金属络合物为钯络合物。
[4]根据[1]～[3]中任一项所述的高分子化合物的制造方法，其中，上述有机溶剂为与吸附剂接触而得的有机溶剂。
附图说明
图1为表示实施例及比较例中所得的过氧化物量与重均分子量的关系的图。
图2为表示实施例及比较例中所得的过氧化物量与重均分子量的关系的图。
图3为表示实施例及比较例中所得的过氧化物量与重均分子量的关系的图。
具体实施方式
以下，对本发明的适合的实施方式进行详细地说明。
本发明的制造方法为具有式(3-1)所示的结构单元和式(3-2)所示的结构单元的高分子化合物的制造方法，其包括：在过渡金属络合物、碱及过氧化物量为15重量ppm以下的有机溶剂的存在下，使式(1)所示的化合物与式(2)所示的化合物发生反应的反应工序。
予以说明，结构单元是指在高分子化合物中包含至少1个的结构。
上述有机溶剂中所含的过氧化物量通常为1重量ppb～15重量ppm，优选为10重量ppb～10重量ppm，更优选为50重量ppb～5重量ppm，进一步优选为100重量ppb～1重量ppm。予以说明，在并用2种以上有机溶剂的情况下，“有机溶剂中所含的过氧化物量”是指在全部有机溶剂中所含的合计过氧化物量。
上述有机溶剂中所含的过氧化物量例如可以利用液相色谱来测定。
·式(1)所示的化合物
作为X1，优选氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酸盐基及三氟甲磺酸盐基，更优选氯原子及溴原子，进一步优选溴原子。
RC1所示的烷基通常碳原子数为1～50，可列举例如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、2-乙基丁基、正己基、环己基、正庚基、环己基甲基、环己基乙基、正辛基、2-乙基己基、3-正丙基庚基、正癸基、3，7-二甲基辛基、2-乙基辛基、2-正己基癸基、正十二烷基等未取代烷基；三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3-苯基丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、3-(3，5-二正己基苯基)丙基、6-乙氧基己基等取代烷基。
RC1所示的芳基通常碳原子数为6～60，可列举例如：苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、2-苯基苯基、3-苯基苯基、4-苯基苯基、以及这些基团中的氢原子被烷基、烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团。
作为-O-S(＝O)2RC1所示的基团，可列举例如甲磺酸盐基、三氟甲磺酸盐基、对甲苯磺酸盐基。
作为Ar1，为了使分子量控制性良好，优选为二价芳香族烃基及式(4)所示的基团，更优选为式(4)所示的基团，这些基团可以具有取代基。
Ar1所示的二价芳香族烃基的碳原子数以不含取代基的碳原子数计通常为6～60，优选为6～30，更优选为6～18。
作为二价芳香族烃基，可列举例如亚苯基、萘二基、蒽二基、菲二基、二氢菲二基、并四苯二基、芴二基、芘二基、苝二基、
Figure BDA0001950265160000041
二基及亚联苯基。这些二价芳香族烃基中的氢原子可以被烷基、烷氧基、芳基、氟原子、含金属络合物的基团等(以下也称作“取代基”)取代。另外，这些二价芳香族烃基中的氢原子可以被含金属络合物的基团取代。
作为取代基的烷基及芳基与上述RC1所示的烷基及芳基同样。作为取代基的烷基及芳基可以进一步具有取代基。
作为取代基的烷氧基通常碳原子数为1～40，可列举例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、正辛氧基、2-乙基己氧基、正壬氧基、正癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、月桂氧基。作为取代基的烷氧基可以进一步具有取代基。
作为取代基的含金属络合物的基团可列举例如式(MC-1)及式(MC-2)中的任一式子所示的基团。
[化3]
Figure BDA0001950265160000051
(式中，M表示铱原子或铂原子。在M为铱原子时，m＝2、n＝1，在M为铂原子时，m＝3、n＝1或m＝1、n＝1。环A表示可以具有取代基的包含氮原子的环状结构。环B表示可以具有取代基的包含碳原子的环状结构。)
环A优选为芳香族杂环，更优选为碳原子数2～9的芳香族杂环。
环B优选为芳香族烃环，更优选为碳原子数6～12的芳香族烃环。
作为取代基的含金属络合物的基团可以进一步具有取代基。
作为式(MC-1)所示的化合物，可列举例如式(MC-1a)～式(MC-1i)所示的化合物，优选式(MC-1b)、式(MC-1c)、式(MC-1d)或式(MC-1e)所示的化合物，更优选式(MC-1e)所示的化合物。这些化合物中的一部分或全部的氢原子可以被取代基取代，也可以使多个取代基彼此键合而形成环。
[化4]
Figure BDA0001950265160000052
作为式(MC-2)所示的化合物，可列举例如式(MC-2a)～式(MC-2k)所示的化合物，优选式(MC-2b)、式(MC-2c)、式(MC-2d)或式(MC-2e)所示的化合物，更优选式(MC-2e)所示的化合物。这些化合物中的一部分或全部的氢原子可以被取代基取代，也可以使多个取代基彼此键合而形成环。
[化5]
Figure BDA0001950265160000061
Ar1所示的二价杂芳基的碳原子数以不含取代基的碳原子数计通常为2～60，优选为3～20，更优选为4～15。
作为二价杂芳基，可列举例如吡啶二基、二氮杂苯二基、三嗪二基、氮杂萘二基、二氮杂萘二基、咔唑二基、二苯并呋喃二基、二苯并噻吩二基、二苯并硅杂环戊二烯二基、吩噁嗪二基、吩噻嗪二基、吖啶二基、二氢吖啶二基、呋喃二基、噻吩二基、唑二基、二唑二基、三唑二基及联吡啶二基。这些二价杂芳基中的氢原子可以被烷基、烷氧基、芳基及氟原子等取代。
作为取代基的烷基及芳基与上述RC1所示的烷基及芳基同样。
作为取代基的烷氧基与上述同样。
作为Ar1所示的二价芳香族烃基与二价杂芳基键合而成的基团，可列举例如1个二价芳香族烃基与1个二价杂芳基键合而成的基团、2个二价芳香族烃基与1个二价杂芳基键合而成的基团，优选为2个亚苯基与1个三唑二基键合而成的基团。
在式(4)所示的基团中，Ar所示的二价芳香族烃基、二价杂芳基、以及二价芳香族烃基与二价杂芳基键合而成的基团的说明及例子与Ar1所示的二价芳香族烃基、二价杂芳基、以及二价芳香族烃基与二价杂芳基键合而成的基团的说明及例子同样，但是，作为Ar，优选二价芳香族烃基，更优选亚苯基。
在式(4)所示的基团中，Ar’所示的芳基的说明及例子与RC1所示的芳基的说明及例子同样，但是，作为Ar’所示的芳基，优选烷基芳基，更优选烷基苯基。
在式(4)所示的基团中，Ar’所示的一价杂芳基与Ar1所示的二价杂芳基的说明及例子中的1个键合臂被置换为氢原子的情况同样。
在式(4)所示的基团中，m优选为0。
作为式(1)所示的化合物，可列举例如式(a)～式(n)所示的化合物，优选式(a)、式(e)、式(j)、式(k)或式(n)所示的化合物，更优选式(a)、式(j)或式(n)所示的化合物，进一步优选式(j)所示的化合物。这些化合物中的一部分或全部的氢原子可以被取代基取代，也可以使多个取代基彼此键合而形成环。
[化6]
Figure BDA0001950265160000081
(式中，X1表示与上述相同的含义。存在的多个X1可以相同或不同。)作为式(1)所示的化合物，优选9，10-二氯蒽、1，3-二氯苯、2，7-二氯苯甲醛、1，4-二氯-2-氟苯、2，6-二氯吡啶、3，5-二氯吡啶、9，10-二碘蒽、1，3-二碘苯、4，4’-二碘联苯、1，4-二碘-2-氟苯、1，1’-二-2-萘酚双(三氟甲烷磺酸盐)、2，7-二溴-9，9-二己基芴、2，7-二溴-9，9-二辛基芴、1，4-二溴苯、1，3-二溴苯、2，4-双(4-溴苯基)-6-苯基-1，3，5-三嗪、2，5-二溴-3-己基噻吩及双(4-溴苯基)苯基胺。这些化合物中的一部分或全部的氢原子可以被取代基取代，也可以使多个取代基彼此键合而形成环。
式(1)所示的化合物可以通过市售品或利用公知的方法进行制造而获得。
式(1)所示的化合物可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
·式(2)所示的化合物
Ar2所示的二价芳香族烃基、二价杂芳基、二价芳香族烃基与二价杂芳基键合而成的基团、以及式(4)所示的基团与Ar1所示的二价芳香族烃基、二价杂芳基、二价芳香族烃基与二价杂芳基键合而成的基团、以及式(4)所示的基团同样，作为Ar2，优选二价芳香族烃基，更优选芴二基，这些基团可以具有取代基。
作为X2所示的硼烷残基，可列举例如式(G-1)所示的基团。
[化7]
Figure BDA0001950265160000091
作为X2所示的硼酸酯残基，可列举例如式(G-2)～式(G-10)所示的基团，优选为式(G-4)或式(G-5)所示的基团。
[化8]
Figure BDA0001950265160000092
作为X2，优选硼酸酯残基。
作为式(2)所示的化合物，可列举例如式(o)～式(aa)所示的化合物，优选式(o)、式(s)、式(x)或式(y)所示的化合物，更优选式(s)所示的化合物。这些化合物中的一部分或全部的氢原子可以被取代基取代，也可以使多个取代基彼此键合而形成环。
[化9]
Figure BDA0001950265160000101
作为式(2)所示的化合物，优选1，4-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼杂环戊烷(dioxaborolane)-2-基)苯、1，3-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯、1，3，5-三(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯、9，9-二甲基-2，7-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼杂环戊烷-2-基)芴、9，10-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼杂环戊烷-2-基)蒽、1，2-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼杂环戊烷-2-基)均二苯乙烯、2，7-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-9，9-二己基芴、2，7-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-9，9-二辛基芴、1，4-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-2-甲基-5-辛基苯、2，5-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼杂环戊烷-2-基)噻吩及5，5’-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-2，2’-联噻吩。
式(2)所示的化合物可以通过市售品或利用公知的方法进行制造来获得。
式(2)所示的化合物可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
作为式(1)所示的化合物与式(2)所示的化合物的组合，优选的是：Ar1为可以具有取代基的式(4)所示的基团、X1为溴原子的式(1)所示的化合物与Ar2为可以具有取代基的二价芳香族烃基、X2为硼酸酯残基的式(2)所示的化合物的组合。
·高分子化合物
Ar1及Ar2与上述同样。
作为具有式(3-1)所示的结构单元和式(3-2)所示的结构单元的高分子化合物，可列举例如式(ab)～式(af)所示的高分子化合物，优选为式(ae)所示的高分子化合物。这些化合物中的一部分或全部的氢原子可以被取代基取代，也可以使多个取代基彼此键合而形成环。
[化10]
Figure BDA0001950265160000111
(式中，n表示重复单元数。)
具有式(3-1)所示的结构单元和式(3-2)所示的结构单元的高分子化合物可以为无规共聚物、嵌段共聚物、交替共聚物等中的任一种聚合形式。
具有式(3-1)所示的结构单元和式(3-2)所示的结构单元的高分子化合物的聚苯乙烯换算的重均分子量通常为1×104～1×107，优选为1×104～1×106。该分子量通常可以利用凝胶渗透色谱(GPC)来测定。
·过渡金属络合物
作为过渡金属络合物，优选第10族过渡金属络合物。作为第10族过渡金属络合物，可列举例如0价或二价的镍络合物、0价或二价的钯络合物、以及0价或二价的铂络合物，优选为0价或二价的钯络合物。
作为过渡金属络合物，可列举例如具有膦配位体、联吡啶、烯烃等配位体的钯络合物。
作为过渡金属络合物，可列举例如二氯双(三苯基膦)钯、二氯双[三(2-甲氧基苯基)膦]钯、[四(三苯基膦)]钯、[三(二亚苄基丙酮)]二钯、二氯双[二环戊基(2-甲氧基苯基)膦]钯、乙酸钯、二氯双[二环戊基(2，6-二甲氧基苯基)膦]钯、二氯双[二叔丁基(3，5-二叔丁基苯基)膦]钯、以及它们还具有三苯基膦、三(叔丁基膦)、三环己基膦、二苯基膦基丙烷及联吡啶等配位体的钯络合物，优选为二氯双(三苯基膦)钯、二氯双[三(2-甲氧基苯基)膦]钯及[四(三苯基膦)]钯，更优选为二氯双(三苯基膦)钯、二氯双[三(2-甲氧基苯基)膦]钯。
过渡金属络合物可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
·碱
作为碱，可列举例如：碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氟化钾、氟化铯、磷酸三钾等无机碱；四丁基氟化铵、四乙基氟化铵、四甲基氟化铵、四丁基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵、四甲基氢氧化铵等有机碱，优选为有机碱，更优选为四丁基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵、四甲基氢氧化铵。
碱可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
·反应条件
反应温度通常为-100℃～200℃，优选为0℃～150℃，更优选为0℃～90℃。
反应压力通常为大气压。
反应的搅拌动力通常为0.001kW/m3～10kW/m3，优选为0.01kW/m3～2kW/m3，更优选为0.1kW/m3～1kW/m3。
反应时间通常为1小时以上，优选为1小时～96小时，更优选为1小时～48小时。
·相转移催化剂
在上述反应工序中，可以进一步使用相转移催化剂。作为相转移催化剂，可列举例如四丁基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基碘化铵。
相转移催化剂可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
·有机溶剂
作为有机溶剂，可列举例如：甲苯、二甲苯、均三甲苯等芳香族烃溶剂；四氢呋喃、1，4-二噁烷、二甲氧基乙烷等醚溶剂；N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺溶剂；甲醇、乙醇、乙二醇、异丙醇、丙二醇、乙二醇单甲基醚、乙二醇单丁基醚等醇溶剂；丙酮、甲乙酮、环戊酮、环己酮、甲基戊基酮、甲基异丁基酮、N-甲基-2-吡咯烷酮等酮溶剂；戊烷、己烷、庚烷等脂肪族烃溶剂；乙腈等腈溶剂；以及氯仿等卤代烃溶剂，优选芳香族烃溶剂及醚溶剂，更优选甲苯、二甲苯及均三甲苯。予以说明，这些有机溶剂可以与水并用。
有机溶剂可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
有机溶剂优选在上述反应工序前进行精制。作为精制方法，可列举例如：将有机溶剂进行蒸馏精制的方法；使活性氧化铝等氧化铝系吸附剂、硅胶、气凝胶、胶体凝胶等二氧化硅系吸附剂、铝硅酸盐沸石、金属硅酸盐沸石、铝磷酸盐沸石等沸石系吸附剂、活性白土、蒙脱土(montmorillonite)、蒙脱石(smectite)等粘土系吸附剂、中孔二氧化硅等中孔系吸附剂、活性炭、碳纤维、木炭等碳系吸附剂、离子交换树脂、螯合树脂、生物质吸附剂等合成系吸附剂、羟基磷灰石、杂多酸盐、多孔性氧化锰等吸附剂与有机溶剂接触而吸附除去有机溶剂中的杂质的方法；使用溶剂精制装置的方法。优选使吸附剂与有机溶剂接触而吸附除去有机溶剂中的杂质的方法，更优选使氧化铝系吸附剂与有机溶剂接触而吸附除去有机溶剂中的杂质的方法。
作为吸附除去的方法，可列举例如在有机溶剂中添加吸附剂并搅拌的方法、使有机溶剂通过填充有吸附剂的柱中的方法，优选使有机溶剂通过填充有吸附剂的柱中的方法。
吸附剂的接触时间通常为10秒～3小时，优选为30秒～1小时。
吸附剂的接触温度通常为0℃～150℃，优选为10℃～40℃。
精制方法可以使用1种方法，也可以使用2种以上的方法。
·自由基链阻断剂
在上述反应工序中可以进一步使用自由基链阻断剂。作为自由基链阻断剂，可列举例如芳香族胺系自由基链阻断剂、受阻胺系自由基链阻断剂、单酚系自由基链阻断剂、双酚系自由基链阻断剂及多酚系自由基链阻断剂，优选单酚系自由基链阻断剂，更优选2，4-二甲基-6叔丁基苯酚、2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚、2，6-二叔丁基-4-乙基苯酚及2，4，6-三叔丁基苯酚。
自由基链阻断剂可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
自由基链阻断剂只要存在于反应时的有机溶剂中即可，可以在使式(1)所示的化合物或式(2)所示的化合物溶解于有机溶剂时进行添加，也可以使其预先溶解于有机溶剂而以溶液的形式进行添加。
在本发明的制造方法中，各原料、各试剂及各溶剂的混合顺序并无限制。
<其他工序>
在本发明的制造方法中，可以在上述反应工序后进行封端工序、提取工序、干燥工序、精制工序等任意的工序。
封端工序为在反应结束后(即，高分子化合物的分子量的伸长停止后)添加将高分子化合物中的反应性末端基进行置换的单官能性化合物的工序。
在此，“高分子化合物的分子量的伸长停止”是指：在反应时以30分钟的间隔测定分子量的情况下，分子量的变化与30分钟前相比达到3％以下的状态。
作为反应性末端基，可列举例如氯原子、溴原子、碘原子、-O-S(＝O)2RC1、-B(OH)2、硼烷残基、硼酸酯残基、-BF3T。
作为单官能性化合物，可列举例如芳基或一价杂芳基与反应性末端基键合而成的基团。
提取工序为将具有式(3-1)所示的结构单元和式(3-2)所示的结构单元的高分子化合物与盐酸等酸性水溶液、氨水溶液等碱性水溶液及水中的至少一种混合并分液的工序。
干燥工序为使具有式(3-1)所示的结构单元和式(3-2)所示的结构单元的高分子化合物在常压或减压下干燥的工序。
精制工序为将具有式(3-1)所示的结构单元和式(3-2)所示的结构单元的高分子化合物利用例如再沉淀、基于索氏提取器的连续提取、柱层析进行精制的工序。
<试剂、原料的使用量>
相对于式(2)所示的化合物的使用量1摩尔，式(1)所示的化合物的使用量通常为0.7摩尔～1.5摩尔，优选为0.8摩尔～1.2摩尔，更优选为0.9摩尔～1.1摩尔。
相对于式(1)所示的化合物与式(2)所示的化合物的合计使用量1摩尔，碱的使用量通常为0.1摩尔～200摩尔，优选为0.3摩尔～100摩尔，更优选为0.5摩尔～80摩尔。
相对于式(1)所示的化合物与式(2)所示的化合物的合计使用量1摩尔，过渡金属络合物的使用量通常为0.000001摩尔～3摩尔，优选为0.000005摩尔～0.8摩尔，更优选为0.00001摩尔～0.2摩尔。
相对于式(1)所示的化合物与式(2)所示的化合物的合计使用量1摩尔，相转移催化剂的使用量通常为0.001摩尔～50摩尔，优选为0.005摩尔～10摩尔，更优选为0.01摩尔～1摩尔。
相对于式(1)所示的化合物与式(2)所示的化合物的合计使用量1摩尔，有机溶剂的使用量通常为1摩尔～1000摩尔，优选为5摩尔～500摩尔，更优选为10摩尔～200摩尔。
相对于式(1)所示的化合物与式(2)所示的化合物的合计使用量1摩尔，自由基链阻断剂的使用量通常为0.000001摩尔～3摩尔，优选为0.000005摩尔～0.8摩尔，更优选为0.00001摩尔～0.2摩尔。
实施例
以下，为了更详细地说明本发明而示出实施例，但是本发明并不受这些实施例的限定。
<分子量分析>
高分子化合物的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)利用GPC来求得。
·分析条件
测定装置：HLC-8320GPC(东曹株式会社制)
色谱柱：PLgel 10μm MIXED-B(东曹株式会社制)
柱温：40℃
流动相：四氢呋喃
流量：0.5mL/分钟
检测波长：228nm
<过氧化物量分析>
溶剂中的过氧化物量利用具备紫外线检测手段的液相色谱求得。
·分析条件
测定装置：LC-20A(株式会社岛津制作所制)
色谱柱：L-column2 ODS(一般财团法人化学物质评价研究机构制)
柱温：40℃
流动相：水、乙腈
流量：1.0mL/分钟
检测波长：254nm
<实施例1>
将反应容器内设为不活性气体气氛后，将化合物(M2)0.0935g(0.145mmol)、化合物(M1)0.0669g(0.145mmol)、二氯双[三(2-甲氧基苯基)膦]钯1.28mg(0.00145mmol)及过氧化物量为0.2重量ppm的甲苯5g混合，并加热到86℃。在所得的混合物中添加20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(0.54g)，一边将其加热3小时，一边利用磁力搅拌器以搅拌子的旋转速度1000rpm进行混合，由此得到高分子化合物(P3)。高分子化合物(P3)的Mw为166×103。
[化11]
Figure BDA0001950265160000161
(式中，n表示重复单元数。)
<实施例2>
在实施例1中，代替过氧化物量为0.2重量ppm的甲苯而使用过氧化物量为0.5重量ppm的甲苯，除此以外，与实施例1同样地合成高分子化合物(P3)。高分子化合物(P3)的Mw为165×103。
<实施例3>
在实施例1中，代替过氧化物量为0.2重量ppm的甲苯而使用过氧化物量为1重量ppm的甲苯，除此以外，与实施例1同样地合成高分子化合物(P3)。高分子化合物(P3)的Mw为170×103。
<实施例4>
在实施例1中，代替过氧化物量为0.2重量ppm的甲苯而使用过氧化物量为3重量ppm的甲苯，除此以外，与实施例1同样地合成高分子化合物(P3)。高分子化合物(P3)的Mw为162×103。
<实施例5>
在实施例1中，代替过氧化物量为0.2重量ppm的甲苯而使用过氧化物量为5重量ppm的甲苯，除此以外，与实施例1同样地合成高分子化合物(P3)。高分子化合物(P3)的Mw为157×103。
<实施例6>
在实施例1中，代替过氧化物量为0.2重量ppm的甲苯而使用过氧化物量为8重量ppm的甲苯，除此以外，与实施例1同样地合成高分子化合物(P3)。高分子化合物(P3)的Mw为160×103。
<实施例7>
在实施例1中，代替过氧化物量为0.2重量ppm的甲苯而使用过氧化物量为15重量ppm的甲苯，除此以外，与实施例1同样地合成高分子化合物(P3)。高分子化合物(P3)的Mw为150×103。
<比较例1>
在实施例1中，代替过氧化物量为0.2重量ppm的甲苯而使用过氧化物量为18重量ppm的甲苯，除此以外，与实施例1同样地合成高分子化合物(P3)。高分子化合物(P3)的Mw为126×103。
<比较例2>
在实施例1中，代替过氧化物量为0.2重量ppm的甲苯而使用过氧化物量为25重量ppm的甲苯，除此以外，与比较例1同样地合成高分子化合物(P3)。高分子化合物(P3)的Mw为103×103。
<比较例3>
在实施例1中，代替过氧化物量为0.2重量ppm的甲苯而使用过氧化物量为40重量ppm的甲苯，除此以外，与比较例1同样地合成高分子化合物(P3)。高分子化合物(P3)的Mw为100×103。
[表1]
Figure BDA0001950265160000181
<实施例8>
将反应容器内设为不活性气体气氛后，将化合物(M2)0.1489g(0.231mmol)、化合物(M3)0.1481g(0.231mmol)、二氯双[三(2-甲氧基苯基)膦]钯1.02mg(0.00116mmol)、以及过氧化物量为0.2重量ppm的甲苯10g混合，并加热到86℃。在所得的混合物中添加20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(0.85g)，一边将其加热3小时，一边利用磁力搅拌器以搅拌子的旋转速度1000rpm进行混合，由此得到高分子化合物(P4)。高分子化合物(P4)的Mw为140×103。
[化12]
Figure BDA0001950265160000182
(式中，n表示重复单元数。)
<实施例9>
在实施例8中，代替过氧化物量为0.2重量ppm的甲苯而使用过氧化物量为2重量ppm的甲苯，除此以外，与实施例8同样地合成高分子化合物(P4)。高分子化合物(P4)的Mw为140×103。
<实施例10>
在实施例8中，代替过氧化物量为0.2重量ppm的甲苯而使用过氧化物量为15重量ppm的甲苯，除此以外，与实施例8同样地合成高分子化合物(P4)。高分子化合物(P4)的Mw为127×103。
<比较例4>
在实施例8中，代替过氧化物量为0.2重量ppm的甲苯而使用过氧化物量为17重量ppm的甲苯，除此以外，与实施例8同样地合成高分子化合物(P4)。高分子化合物(P4)的Mw为108×103。
<比较例5>
在实施例8中，代替过氧化物量为0.2重量ppm的甲苯而使用过氧化物量为18重量ppm的甲苯，除此以外，与实施例8同样地合成高分子化合物(P4)。高分子化合物(P4)的Mw为109×103。
<比较例6>
在实施例8中，代替过氧化物量为0.2重量ppm的甲苯而使用过氧化物量为20重量ppm的甲苯，除此以外，与实施例8同样地合成高分子化合物(P4)。高分子化合物(P4)的Mw为107×103。
<比较例7>
在实施例8中，代替过氧化物量为0.2重量ppm的甲苯而使用过氧化物量为23重量ppm的甲苯，除此以外，与实施例8同样地合成高分子化合物(P4)。高分子化合物(P4)的Mw为104×103。
<比较例8>
在实施例8中，代替过氧化物量为0.2重量ppm的甲苯而使用过氧化物量为40重量ppm的甲苯，除此以外，与实施例8同样地合成高分子化合物(P4)。高分子化合物(P4)的Mw为101×103。
[表2]
Figure BDA0001950265160000191
<实施例11>
将反应容器内设为不活性气体气氛后，将化合物(M2)0.2033g(0.316mmol)、化合物(M4)0.1284g(0.316mmol)、二氯双[三(2-甲氧基苯基)膦]钯1.39mg(0.00158mmol)、以及过氧化物量为4重量ppm的二甲苯10g混合，并加热到86℃。在所得的混合物中添加20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(1.16g)，一边将其加热3小时，一边利用磁力搅拌器以搅拌子的旋转速度1000rpm进行混合，由此得到高分子化合物(P5)。高分子化合物(P5)的Mw为301×103。
[化13]
Figure BDA0001950265160000201
(式中，n表示重复单元数。)
<实施例12>
在实施例11中，代替过氧化物量为4重量ppm的二甲苯而使用过氧化物量为8重量ppm的二甲苯，除此以外，与实施例11同样地合成高分子化合物(P5)。高分子化合物(P5)的Mw为297×103。
<实施例13>
在实施例11中，代替过氧化物量为4重量ppm的二甲苯而使用过氧化物量为15重量ppm的二甲苯，除此以外，与实施例11同样地合成高分子化合物(P5)。高分子化合物(P5)的Mw为300×103。
<比较例9>
在实施例11中，代替过氧化物量为4重量ppm的二甲苯而使用过氧化物量为17重量ppm的二甲苯，除此以外，与实施例11同样地合成高分子化合物(P5)。高分子化合物(P5)的Mw为253×103。
<比较例10>
在实施例11中，代替过氧化物量为4重量ppm的二甲苯而使用过氧化物量为18重量ppm的二甲苯，除此以外，与实施例11同样地合成高分子化合物(P5)。高分子化合物(P5)的Mw为252×103。
<比较例11>
在实施例11中，代替过氧化物量为4重量ppm的二甲苯而使用过氧化物量为25重量ppm的二甲苯，除此以外，与实施例11同样地合成高分子化合物(P5)。高分子化合物(P5)的Mw为233×103。
<比较例12>
在实施例11中，代替过氧化物量为4重量ppm的二甲苯而使用过氧化物量为40重量ppm的二甲苯，除此以外，与实施例11同样地合成高分子化合物(P5)。高分子化合物(P5)的Mw为236×103。
[表3]
Figure BDA0001950265160000211
产业上的可利用性
根据本发明，能够获得分子量充分大的高分子化合物。

Claims (5)

1.一种高分子化合物的制造方法，其中，所述高分子化合物具有式(3-1)所示的结构单元和式(3-2)所示的结构单元，
所述制造方法包括：在过渡金属络合物、有机碱及过氧化物量为15重量ppm以下的有机溶剂的存在下，使式(1)所示的化合物与式(2)所示的化合物发生反应的反应工序，
Figure FDA0002943482060000011
式(1)、式(2)、式(3-1)和式(3-2)中，
Ar1及Ar2分别独立地表示二价芳香族烃基、二价杂芳基、二价芳香族烃基与二价杂芳基键合而成的基团、或者式(4)所示的基团，这些基团任选具有取代基，
X1表示氯原子、溴原子、碘原子或-O-S(＝O)2RC1，RC1表示烷基或芳基，这些基团任选具有取代基，存在的多个X1任选相同或不同，
X2表示-B(OH)2、硼烷残基、硼酸酯残基或-BF3T，T表示锂原子、钠原子、钾原子、铷原子或铯原子，存在的多个X2任选相同或不同，
Figure FDA0002943482060000012
式(4)中，
Ar表示二价芳香族烃基、二价杂芳基、或者二价芳香族烃基与二价杂芳基键合而成的基团，这些基团任选具有取代基，存在的多个Ar任选相同或不同，
Ar’表示芳基或一价杂芳基，这些基团任选具有取代基，在存在多个Ar’的情况下，它们任选相同或不同，
m表示0～2的整数。
2.根据权利要求1所述的高分子化合物的制造方法，其中，在所述反应工序中，还使用自由基链阻断剂。
3.根据权利要求1或2所述的高分子化合物的制造方法，其中，所述过渡金属络合物为钯络合物。
4.根据权利要求1或2所述的高分子化合物的制造方法，其中，所述有机溶剂为与吸附剂接触而得的有机溶剂。
5.根据权利要求3所述的高分子化合物的制造方法，其中，所述有机溶剂为与吸附剂接触而得的有机溶剂。
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