CN109248639B - 一种磺化石墨烯修饰的微通道反应器及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种磺化石墨烯修饰的微通道反应器及其制备方法,包括以下步骤:将氧化石墨烯溶液中加入过量的氯乙酸和氢氧化钠,超声搅拌反应,过滤,得到羧基化氧化石墨烯溶液;将硅基微通道反应器通过硅烷偶联剂改性处理后,先注入羧基化氧化石墨烯溶液,然后一边注入1‑乙基‑(3‑二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N‑羟基琥珀酸亚胺的混合溶液一边微波加热,得到氧化石墨烯表面改性的微通道反应器;将氧化石墨烯表面改性的微通道反应器连续注入对氨基苯磺酸,加热反应,后洗涤干燥,得到磺化石墨烯修饰的微通道反应器。本发明制备的微通道反应器的反应速率更高,反应体系稳定性更好,有利于降低副反应的产生。
Description
技术领域
本发明属于微通道反应器技术领域,具体涉及一种磺化石墨烯修饰的微通道反应器及其制备方法。
背景技术
微反应器是经微加工、精密加工等技术制造的有特定微结构的反应设备,微反应器具有的微米或者毫米级别的特定通道、槽或者细孔等结构,这些结构使流体在薄层中流动,而其他结构能够使流体以多相状态进行间断性微流动形成乳液或者泡沫。微反应器根据微结构的不同,可分为微通道反应器、毛细管反应器、多股并流式反应器、微孔阵列反应器、膜分散式反应器、降膜式微反应器等,其中微通道反应器的使用最为广泛。
微通道反应具有高效混合、精确控制反应温度和停留时间等特性,使得化学反应更加易于掌控反应选择性、操作超快,从而提高最终产品的转化率、产率和选择性,因此微通道反应技术在化学反应中的巨大应用前景。中国专利CN104941553B公开的纳米二氧化钛修饰的微通道反应器的制备方法,包括如下所述的步骤:将透明材质的微通道反应器先后用水、NaOH水溶液和去离子水冲洗微通道反应器的通道内洗涤,备用;将钛酸四丁酯、四氯化钛、硫酸钛或钛酸四乙酯钛源加到硫酸、盐酸、醋酸或硝酸的水溶液或氨水中,加热搅拌形成纳米二氧化钛溶胶;然后将纳米二氧化钛溶胶注入预处理的微通道反应器的通道内,停留5~30min,再将去离子水注入微通道反应器的通道内清洗,得到纳米二氧化钛溶胶粒子修饰的微通道反应器;最后将纳米二氧化钛溶胶粒子修饰的微通道反应器置于500~1000W的红外光源下,距离光源20~40cm,光照10~30min后,依次用酸性洗液、去离子水超声清洗通道,即得纳米二氧化钛修饰的微通道反应器。中国专利CN104028185B公开的一种适用于高压高温反应条件的微通道反应器的制备方法,包括以下步骤:将铝板清洗后,置于草酸溶液中,经电流处理和高温烧结,得到阳极氧化铝基板,将Al-20Cu-10Si-2Ni高频感应加热熔炼钎料合金熔完后保温,浇注成块状钎料,用于焊接;将阳极氧化铝基板折成微通道结构形式嵌入微通道反应器中,采用搭接方式,于预先升温至钎焊温度的箱式电阻炉中实施焊接,焊后水冷实现固溶处理,再进行时效处理;得到微通道反应器;最后将微通道反应器放入箱式电阻炉,加热处理,将脱离钎料的阳极氧化铝板催化剂缓慢从微通道反应器中抽出,卸载阳极氧化铝板催化剂,并用碱清洗反应器,去除残留在微通道反应器上的钎料,超声波震荡,去除表面污垢,得到适用于高压高温反应条件的微通道反应器。由上述现有技术可知,通过对微通道反应器进行基材和表面进行处理赋予微通道反应器更多的性能。微通道反应具有高效混合、精确控制反应温度和停留时间等特性,使得化学反应更加易于掌控反应选择性、操作超快,从而提高最终产品的转化率、产率和选择性,因此微通道反应技术在化学反应中的巨大应用前景。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种磺化石墨烯修饰的微通道反应器及其制备方法,本发明选用硅基微通道反应器作为载体,通过用硅烷改性剂对硅基微通道反应器的内表面进行改性,是硅基微通道反应器的表面含有氨基,然后利用1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐将羧基与氨基相互交联,再磺化制备得到磺化石墨烯修饰的微通道反应器。本发明制备的微通道反应器的反应速率更高,反应体系稳定性更好,传热传质性更好,有利于降低副反应的产生。
为解决上述技术问题,本发明的技术方案是:
一种磺化石墨烯修饰的微通道反应器,所述磺化石墨烯修饰的微通道反应器的微通道反应器为硅基微通道反应器,所述磺化石墨烯修饰的微通道反应器通过1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酸亚胺将氧化石墨烯接枝于微通道反应器内表面。
本发明选用硅基微通道反应器作为载体,硅基微通道反应器具有优良的机械和物理性能,具有优异的载荷与变形的线性关系,且质量轻和各项异性,降低了硅基微通道的制备和改性的难度。
作为上述技术方案的优选,所述氧化石墨烯经对氨基苯磺酸磺化处理得到磺化石墨烯。
本发明还提供所述的一种磺化石墨烯修饰的微通道反应器的制备方法,包括以下步骤:
(1)将氧化石墨烯加入N,N-二甲基甲酰胺中,超声分散均匀,得到氧化石墨烯溶液,将氧化石墨烯溶液中加入过量的氯乙酸和氢氧化钠,超声搅拌反应,过滤,得到羧基化氧化石墨烯溶液;
(2)将硅基微通道反应器通过硅烷偶联剂改性处理后,先注入步骤(1)制备的羧基化氧化石墨烯溶液,然后一边注入1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酸亚胺的混合溶液一边微波加热,得到氧化石墨烯表面改性的微通道反应器;
本发明通过用硅烷改性剂对硅基微通道反应器的内表面进行改性,是硅基微通道反应器的表面含有氨基,然后利用1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐将羧基与氨基相互交联,1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐首先与氧化石墨烯表面的羧基基团反应形成一个可与氨基反应的O-酰基异脲中间体,该中间体迅速与硅基微通道反应器表面的氨基基团反应形成一个酰胺键,但中间体在水溶液中是不稳定的,因此,需要依赖于N-羟基琥珀酰亚胺进行稳定化,因此,将氧化石墨烯牢固的接枝于微通道反应器的内表面,得到氧化石墨烯表面改性的微通道反应器。
(3)将步骤(2)制备的氧化石墨烯表面改性的微通道反应器连续注入对氨基苯磺酸,加热反应,后洗涤干燥,得到磺化石墨烯修饰的微通道反应器。
作为上述技术方案的优选,所述步骤(1)中,氧化石墨烯、氯乙酸和氢氧化钠的质量比为0.1:5-5.5:5.5-6。
作为上述技术方案的优选,所述步骤(1)中,超声搅拌反应的超声功率为500-800W,温度为35-45℃,时间为3-4h。
作为上述技术方案的优选,所述步骤(2)中,羧基化氧化石墨烯、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酸亚胺的质量比为0.2-0.3:1.2-1.3:0.6-0.7。
作为上述技术方案的优选,所述步骤(2)中,注入羧基化氧化石墨烯溶液的流速为0.2-0.6mL/min,注入1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酸亚胺的混合溶液的流速为0.1-0.3mL/min。
作为上述技术方案的优选,所述步骤(2)中,微波加热为间歇式微波加热,先以200-400W的功率微波加热5-10s,间隔3-5s,总微波的时间为5-10min,然后以500-800W的功率微波加热3-5s,间隔5-10s,总微波的时间为10-15min,最后300-500W的功率微波加入5-10s,间隔3-5s,总微波的时间为1-3min。
作为上述技术方案的优选,所述步骤(3)中,羧基氧化石墨烯和对氨基苯磺酸的质量比为0.3-0.5:0.7-0.8。
作为上述技术方案的优选,所述步骤(3)中,加热反应的温度为25-40℃,时间为3-5min。
与现有技术相比,本发明具有以下有益效果:
(1)本发明的制备的磺化石墨烯修饰的微通道反应器中,微反应器的管道尺寸有极大的比表面积,有效提高了换热效率和混合效率,从而能够提高收率、选择性、安全性,降低了反应速率,混合效率高,有利于物料的短时间混合,提高了交联和磺化反应的速率,提高磺化氧化石墨烯产品的质量。
(2)本发明通过磺化石墨烯对微通道反应器进行改性,改变了微通道反应器的表面性能,利用磺化石墨烯可作为固体例子表面活性剂来稳定油水混合物反应体系,提高化学反应的稳定性,降低油水液滴的尺寸,进一步提高了化学反应的反应速率,降低了反应的副反应的生成。
具体实施方式
下面将结合具体实施例来详细说明本发明,在此本发明的示意性实施例以及说明用来解释本发明,但并不作为对本发明的限定。
实施例1:
(1)将氧化石墨烯加入N,N-二甲基甲酰胺中,超声分散均匀,得到氧化石墨烯溶液,按照氧化石墨烯、氯乙酸和氢氧化钠的质量比为0.1:5:5.5,将氧化石墨烯溶液中加入过量的氯乙酸和氢氧化钠,在500W功率下,以35℃的温度下超声搅拌反应3h,过滤,得到羧基化氧化石墨烯溶液。
(2)将硅基微通道反应器通过硅烷偶联剂改性处理后,先以0.2mL/min的流速注入羧基化氧化石墨烯溶液,按照羧基化氧化石墨烯、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酸亚胺的质量比为0.2:1.2:0.6,然后一边以0.1mL/min的流速注入1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酸亚胺的混合溶液,一边以间歇式微波加热,先以200W的功率微波加热5s,间隔3s,总微波的时间为5min,然后以500W的功率微波加热3s,间隔5s,总微波的时间为10min,最后300W的功率微波加入5s,间隔3,总微波的时间为1min,得到氧化石墨烯表面改性的微通道反应器。
(3)按照羧基氧化石墨烯和对氨基苯磺酸的质量比为0.3:0.7,将氧化石墨烯表面改性的微通道反应器连续注入对氨基苯磺酸,在25℃下加热反应3min,洗涤干燥,得到磺化石墨烯修饰的微通道反应器。
实施例2:
(1)将氧化石墨烯加入N,N-二甲基甲酰胺中,超声分散均匀,得到氧化石墨烯溶液,按照氧化石墨烯、氯乙酸和氢氧化钠的质量比为0.1:5.5:6,将氧化石墨烯溶液中加入过量的氯乙酸和氢氧化钠,在800W功率下,以45℃的温度下超声搅拌反应4h,过滤,得到羧基化氧化石墨烯溶液。
(2)将硅基微通道反应器通过硅烷偶联剂改性处理后,先以0.6mL/min的流速注入羧基化氧化石墨烯溶液,按照羧基化氧化石墨烯、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酸亚胺的质量比为0.3:1.3:0.7,然后一边以0.3mL/min的流速注入1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酸亚胺的混合溶液,一边以间歇式微波加热,先以400W的功率微波加热10s,间隔5s,总微波的时间为10min,然后以800W的功率微波加热5s,间隔10s,总微波的时间为15min,最后500W的功率微波加入10s,间隔5s,总微波的时间为3min,得到氧化石墨烯表面改性的微通道反应器。
(3)按照羧基氧化石墨烯和对氨基苯磺酸的质量比为0.5:0.8,将氧化石墨烯表面改性的微通道反应器连续注入对氨基苯磺酸,在40℃下加热反应5min,洗涤干燥,得到磺化石墨烯修饰的微通道反应器。
实施例3:
(1)将氧化石墨烯加入N,N-二甲基甲酰胺中,超声分散均匀,得到氧化石墨烯溶液,按照氧化石墨烯、氯乙酸和氢氧化钠的质量比为0.1:5.3:5.8,将氧化石墨烯溶液中加入过量的氯乙酸和氢氧化钠,在600W功率下,以42℃的温度下超声搅拌反应3.5h,过滤,得到羧基化氧化石墨烯溶液。
(2)将硅基微通道反应器通过硅烷偶联剂改性处理后,先以0.5mL/min的流速注入羧基化氧化石墨烯溶液,按照羧基化氧化石墨烯、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酸亚胺的质量比为0.25:1.23:0.65,然后一边以0.2mL/min的流速注入1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酸亚胺的混合溶液,一边以间歇式微波加热,先以300W的功率微波加热8s,间隔4s,总微波的时间为6min,然后以650W的功率微波加热4s,间隔8s,总微波的时间为12min,最后450W的功率微波加入8s,间隔4.5s,总微波的时间为2min,得到氧化石墨烯表面改性的微通道反应器。
(3)按照羧基氧化石墨烯和对氨基苯磺酸的质量比为0.4:0.72,将氧化石墨烯表面改性的微通道反应器连续注入对氨基苯磺酸,在30℃下加热反应4min,洗涤干燥,得到磺化石墨烯修饰的微通道反应器。
实施例4:
(1)将氧化石墨烯加入N,N-二甲基甲酰胺中,超声分散均匀,得到氧化石墨烯溶液,按照氧化石墨烯、氯乙酸和氢氧化钠的质量比为0.1:5.1:5.6,将氧化石墨烯溶液中加入过量的氯乙酸和氢氧化钠,在720W功率下,以38℃的温度下超声搅拌反应3.5h,过滤,得到羧基化氧化石墨烯溶液。
(2)将硅基微通道反应器通过硅烷偶联剂改性处理后,先以0.45mL/min的流速注入羧基化氧化石墨烯溶液,按照羧基化氧化石墨烯、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酸亚胺的质量比为0.27:1.25:0.65,然后一边以0.15mL/min的流速注入1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酸亚胺的混合溶液,一边以间歇式微波加热,先以250W的功率微波加热8s,间隔4s,总微波的时间为8min,然后以620W的功率微波加热3s,间隔6s,总微波的时间为11min,最后350W的功率微波加入7s,间隔3.5s,总微波的时间为2.5min,得到氧化石墨烯表面改性的微通道反应器。
(3)按照羧基氧化石墨烯和对氨基苯磺酸的质量比为0.45:0.77,将氧化石墨烯表面改性的微通道反应器连续注入对氨基苯磺酸,在35℃下加热反应4.5min,洗涤干燥,得到磺化石墨烯修饰的微通道反应器。
实施例5:
(1)将氧化石墨烯加入N,N-二甲基甲酰胺中,超声分散均匀,得到氧化石墨烯溶液,按照氧化石墨烯、氯乙酸和氢氧化钠的质量比为0.1:5:6,将氧化石墨烯溶液中加入过量的氯乙酸和氢氧化钠,在500W功率下,以45℃的温度下超声搅拌反应3h,过滤,得到羧基化氧化石墨烯溶液。
(2)将硅基微通道反应器通过硅烷偶联剂改性处理后,先以0.6mL/min的流速注入羧基化氧化石墨烯溶液,按照羧基化氧化石墨烯、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酸亚胺的质量比为0.2:1.3:0.6,然后一边以0.3mL/min的流速注入1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酸亚胺的混合溶液,一边以间歇式微波加热,先以200W的功率微波加热10s,间隔3s,总微波的时间为10min,然后以500W的功率微波加热5s,间隔5s,总微波的时间为15min,最后300W的功率微波加入10s,间隔3s,总微波的时间为3min,得到氧化石墨烯表面改性的微通道反应器。
(3)按照羧基氧化石墨烯和对氨基苯磺酸的质量比为0.3:0.8,将氧化石墨烯表面改性的微通道反应器连续注入对氨基苯磺酸,在25℃下加热反应5min,洗涤干燥,得到磺化石墨烯修饰的微通道反应器。
实施例6:
(1)将氧化石墨烯加入N,N-二甲基甲酰胺中,超声分散均匀,得到氧化石墨烯溶液,按照氧化石墨烯、氯乙酸和氢氧化钠的质量比为0.1:5.5:5.5,将氧化石墨烯溶液中加入过量的氯乙酸和氢氧化钠,在800W功率下,以35℃的温度下超声搅拌反应4h,过滤,得到羧基化氧化石墨烯溶液。
(2)将硅基微通道反应器通过硅烷偶联剂改性处理后,先以0.2mL/min的流速注入羧基化氧化石墨烯溶液,按照羧基化氧化石墨烯、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酸亚胺的质量比为0.3:1.2:0.7,然后一边以0.1mL/min的流速注入1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酸亚胺的混合溶液,一边以间歇式微波加热,先以400W的功率微波加热5s,间隔5s,总微波的时间为5min,然后以800W的功率微波加热3s,间隔10s,总微波的时间为10min,最后500W的功率微波加入5s,间隔5s,总微波的时间为1min,得到氧化石墨烯表面改性的微通道反应器。
(3)按照羧基氧化石墨烯和对氨基苯磺酸的质量比为0.5:0.7,将氧化石墨烯表面改性的微通道反应器连续注入对氨基苯磺酸,在40℃下加热反应3min,洗涤干燥,得到磺化石墨烯修饰的微通道反应器。
将实施例1-6制备的磺化石墨烯修饰的微通道反应器和硅基微通道反应器用于甲苯磺化反应,经检测,微通道反应器表面的磺酸基含量,反应的磺化度的结果如下所示:
由上表可见,本发明制备的磺化石墨烯修饰的微通道反应器的反应速率更高,反应体系稳定性更好,传热传质性更好,有利于降低副反应的产生。
上述实施例仅例示性说明本发明的原理及其功效,而非用于限制本发明。任何熟悉此技术的人士皆可在不违背本发明的精神及范畴下,对上述实施例进行修饰或改变。因此,举凡所属技术领域中具有通常知识者在未脱离本发明所揭示的精神与技术思想下所完成的一切等效修饰或改变,仍应由本发明的权利要求所涵盖。
Claims (7)
1.一种磺化石墨烯修饰的微通道反应器,其特征在于:所述磺化石墨烯修饰的微通道反应器的微通道反应器为硅基微通道反应器,所述磺化石墨烯修饰的微通道反应器通过1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酸亚胺将氧化石墨烯接枝于微通道反应器内表面;
其制备方法包括以下步骤:
(1)将氧化石墨烯加入N,N-二甲基甲酰胺中,超声分散均匀,得到氧化石墨烯溶液,将氧化石墨烯溶液中加入过量的氯乙酸和氢氧化钠,超声搅拌反应,过滤,得到羧基化氧化石墨烯溶液;
(2)将硅基微通道反应器通过硅烷偶联剂改性处理后,先以0.2-0.6mL/min的流速注入步骤(1)制备的羧基化氧化石墨烯溶液,然后一边以0.1-0.3mL/min的流速注入1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酸亚胺的混合溶液一边微波加热,得到氧化石墨烯表面改性的微通道反应器;其中,微波加热为间歇式微波加热,先以200-400W的功率微波加热5-10s,间隔3-5s,总微波的时间为5-10min,然后以500-800W的功率微波加热3-5s,间隔5-10s,总微波的时间为10-15min,最后300-500W的功率微波加热5-10s,间隔3-5s,总微波的时间为1-3min;
(3)将步骤(2)制备的氧化石墨烯表面改性的微通道反应器连续注入对氨基苯磺酸,加热反应,后洗涤干燥,得到磺化石墨烯修饰的微通道反应器。
2.根据权利要求1所述的一种磺化石墨烯修饰的微通道反应器,其特征在于,所述氧化石墨烯经对氨基苯磺酸磺化处理得到磺化石墨烯。
3.根据权利要求1所述的一种磺化石墨烯修饰的微通道反应器,其特征在于:所述步骤(1)中,氧化石墨烯、氯乙酸和氢氧化钠的质量比为0.1:5-5.5:5.5-6。
4.根据权利要求1所述的一种磺化石墨烯修饰的微通道反应器,其特征在于:所述步骤(1)中,超声搅拌反应的超声功率为500-800W,温度为35-45℃,时间为3-4h。
5.根据权利要求1所述的一种磺化石墨烯修饰的微通道反应器,其特征在于:所述步骤(2)中,羧基化氧化石墨烯、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酸亚胺的质量比为0.2-0.3:1.2-1.3:0.6-0.7。
6.根据权利要求1所述的一种磺化石墨烯修饰的微通道反应器,其特征在于:所述步骤(3)中,羧基氧化石墨烯和对氨基苯磺酸的质量比为0.3-0.5:0.7-0.8。
7.根据权利要求1所述的一种磺化石墨烯修饰的微通道反应器,其特征在于:所述步骤(3)中,加热反应的温度为25-40℃,时间为3-5min。
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