CN109054042A - 基于双柱[5]芳烃的主客体组装的超分子聚合物及其制备和应用 - Google Patents

基于双柱[5]芳烃的主客体组装的超分子聚合物及其制备和应用 Download PDF

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Abstract

本发明设计合成了一种基于双柱[5]芳烃主客体组装的超分子聚合物P5S·G，是以醛基功能化的双柱[5]芳烃（P5S）为主体，4,4'‑联吡啶盐的衍生物（G）为客体，在环己醇中组装络合而成。该该超分子聚合物在水中可以与有机染料罗丹明B发生了作用，进而实现了对有机染料罗丹明B的高效的吸附。经检测，本发明超分子聚合物P5S·G对水溶液中罗丹明B的去除率可达到90%以上，因此可用于含罗丹明B废水的处理。

Description

基于双柱[5]芳烃的主客体组装的超分子聚合物及其制备和 应用
技术领域
本发明涉及一种基于双柱[5]芳烃主客体相互作用的超分子聚合物及其合成方法；本发明同时还涉及该超分子聚合物高效吸附水溶液中有机染料罗丹明B的应用，属于化学合成领域、有机染料的吸附领域。
背景技术
柱芳烃是由对苯二酚或对苯酚醚通过亚甲基在苯环的对位连接而成的一类环状低聚物。自2008年Ogoshi为这种具有特别性质的大环分子命名至今，柱芳烃历经了从初步合成、结构探索，到进一步官能化、主客体络合性质探索、自组装研究等过程，发展迅猛，其在超分子主客体化学中的地位日益凸显。由于具有各种优良的性能，柱芳烃逐渐成为该领域的研究重点。柱芳烃作为一种新型的大环主体化合物分子，具有多种超分子自主装驱动力。虽然通过主客体作用形成的超分子聚合物已经被报道过，但是由双柱[5]芳烃与联吡啶盐衍生物通过主客体相互作用形成的超分子聚合物在有机染料的吸附方面还没有被广泛的研究和报道。
罗丹明 B 作为一种人工合成有机染料，具有致癌性，被广泛应用于造纸印刷，纺织印染，皮革和油漆等行业，染料污水中罗丹明 B 的浓度一般高于 100 mg·L－ 1，曾被用作食品添加剂，但由于被证实具有致癌性，罗丹明B是一种可以可以透过皮肤使人中毒的物品，它在高浓度时能产生毒性渗透皮肤，在中毒后会出现头痛、咽痛、呕吐、腹痛、四肢酸痛等症状，部分人的手、足、胸部还会出现红斑或红点，因此已明确规定不允许用于食品中，但近年来仍然有报道食品中被查出含有罗丹明 B。去除罗丹明 B 等染料常用的方法包括物理化学法、化学法、生物法、如混凝沉淀法、膜分离法、吸附法、化学氧化法、离子交换法以及好氧和厌氧微生物降解法。近年来，柱芳烃作为新的大环主体，它的性质渐渐被人们发掘出来，人们开始利用柱芳烃的大环空腔来做分子吸附。实现了超分子聚合物对染料分子罗丹明B的高效吸附。
发明内容
本发明的目的是提供一种基于双柱[5]芳烃的主客体组装的超分子聚合物及其制备方法；
本发明的另一目的是提供上述超分子聚合物对有机染料罗丹明B的吸附性能和应用。
一、超分子聚合物
本发明基于双柱[5]芳烃的主客体组装的超分子聚合物（标记为P5S·G），是以醛基功能化的双柱[5]芳烃（P5S）为主体，4,4'-联吡啶盐的衍生物（G）为客体，在环己醇中组装络合而成。
其中，主体醛基功能化的双柱[5]芳烃（P5S）的结构式如下：
客体4,4'-联吡啶盐的衍生物（G）的结构式如下：
超分子聚合物（P5S·G）的结构式如下：
超分子聚合物的制备：将主体醛基功能化的双柱[5]芳烃（P5S）与客体4,4'-联吡啶盐的衍生物（G）以1:1~1:1.1的摩尔比加热溶解于环己醇中，再冷却至室温，得到稳定的凝胶，即为超分子聚合物。
为了达到比较好的成凝胶效果，主客体以0.1 ~0.3g/mL溶解于环己醇中。
图1为P5S（a）与P5S·G（b~f含有不同当量的G）的部分核磁滴定氢谱图。由图1中看可以看出，吡啶环上的H2,4质子峰发生了低场位移，而柱芳烃上甲氧基质子峰，苯环上的质子峰以及亚甲基桥上的质子峰均向低场移动。说明吡啶环进入柱芳烃的空腔内部，柱芳烃之间具有п-п堆积，两者之间形成线性的超分子聚合物。
图2为主体P5S、客体G及P5S·G的部分浓度核磁氢谱图。从图2可以看出，吡啶环上的质子峰发生了迅速的低场位移，而柱芳烃上甲氧基质子峰，苯环上的质子峰以及亚甲基桥上的质子峰均有不同程度的迅速向高场位移或向低场位移，峰开始变得宽而平缓。说明P5S和G的单一比例下降，而线性聚合物的P5S·G比例增加。说明主体P5S和客体G之间产生了相互作用，形成了线性的聚合物。
二、超分子聚合物（P5S·G）对罗丹明B吸附作用
将超分子聚合物P5S·G的凝胶在自然环境下晾干，成为粉末状。将罗丹明B溶于水溶液中（1×10-5mol/L，10mL），溶液呈现玫瑰红。加入一定量的凝胶干粉末，在6小时之后，溶液中的玫瑰红彻底消失，凝胶的干粉末也由最初的浅黄色的固体变成玫瑰红固体。
图3为超分子聚合物P5S·G与罗丹明B的核磁滴定图。其中 a：P5S·G；b~f：含有不同当量的罗丹明B；g：丹明B。图3中可以看出超分子聚合物P5S·G上的质子峰与罗丹明B上的质子峰均有移动。
图4为超分子聚合物P5S·G与罗丹明B的二维核磁图。从图4可以看出超分子聚合物P5S·G上的质子峰与罗丹明B上的质子峰之间具有相关性，说明它们之间发生了作用，进行了高效的吸附。
图5为超分子聚合物P5S·G在水溶液（10mL）中对罗丹明B（1×10-5mol/L）吸附的紫外图。从图5中可以看出，波长在550nm处的罗丹明B的紫外吸收峰，在吸附之后就消失了，说明罗丹明B被吸附了。
附图说明
图1为P5S与G的部分核磁滴定图。
图2为P5S与G的部分浓度核磁图。
图3为超分子聚合物P5S·G与罗丹明B的部分核磁滴定图。
图4为超分子聚合物P5S·G与罗丹明B的部分浓度核磁图。
图5为超分子聚合物P5S·G在水溶液（10mL）中对罗丹明B（1×10-5mol/L）吸附的紫外图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明超分子聚合物P5S·G的制备和吸附水溶液中的罗丹明B的应用做进一步说明。
实施例一、超分子聚合物P5S·G的合成
1、主体P5S的合成
（1）化合物1的合成：在500mL圆底烧瓶中加入400mL丙酮，加入4-甲氧基苯酚（2.48g，20mmol）、1,4-二溴丁烷（17.20，80mmol），加入K2CO3（8.40g，60mmol）和KI（3.30g，20mmol），加入一两滴聚乙二醇作为相转移催化剂，60℃下回流2天，反应结束后除去溶剂，用柱层析分离，得到化合物1为白色固体（4.96g），产率为95%；
（2）化合物2的合成：在100mL圆底烧瓶中加入80mL1,2-二氯乙烷，搅拌下加入1（1.29g，5.0mmol）、1,4-二甲氧基苯（2.76g，20.0mmol）和多聚甲醛（0.75g），在通风橱中向圆底烧瓶中滴加3-5mL三氟化硼乙醚，30℃条件下搅拌30min，反应结束后除去溶剂，柱层析分离得到化合物2为白色粉末1.3g，产率为30%；
（3）化合物3的合成：在250mL圆底烧瓶中加入150mL丙酮，加入化合物2（1.20g，1.38mmol），4-羟基苯甲醛（0.41g，3.36mmol）和K2CO3（1.55g，11.23mmol），反应回流24小时。反应结束后，除去溶剂，柱层析分离得到白色固体0.37g，产率为30%；
（4）化合物P5S的合成：在100mL圆底烧瓶中加入80mL乙醇，加入化合物3（0.912g，1.0mmol），水合肼（4mL，0.5mmol）和两滴冰醋酸。反应回流24小时，柱层析分离得到白色固体0.86g，产率为95%。
2、客体G的合成
在100mL的圆底烧瓶中加入80mL乙腈，加入1,10-二溴癸烷（1.89g，6.3mmol）和4,4'-联吡啶（5.56g，35.7mmol），反应回流24小时。冷却后，静置片刻，有淡绿色固体析出，滤掉溶剂，将固体用CH3CN洗涤，得到浅绿色固体3.3g，产率为86%。
3、超分子聚合物P5S·G的形成
取P5S0.01g（0.0055mmol），G0.0037g（0.0060mmol），加入到0.1mL环己醇中，加热使其完全溶解，再冷却至室温，得到稳定的超分子聚合物凝胶P5S·G。
实施例二、超分子聚合物P5S·G对水溶液中罗丹明B的吸附
将超分子聚合物P5S·G的凝胶，在自然环境下晾干，成为粉末状。将罗丹明B溶于水溶液中（1×10-5mol/L, 10mL），溶液呈现玫瑰红，加入定量的凝胶干粉末，一段时间之后，溶液中的玫瑰红消失，凝胶的干粉末也由最初的浅黄色的固体变成玫瑰红固体。经检测，超分子聚合物P5S·G对水溶液中罗丹明B的去除率可达到90%以上，因此可用于含罗丹明B废水的处理。

Claims (5)

1.一种基于双柱[5]芳烃的主客体组装的超分子聚合物，是以醛基功能化的双柱[5]芳烃为主体，4,4'-联吡啶盐的衍生物为客体，在环己醇中组装络合而成；
醛基功能化的双柱[5]芳烃的结构式如下：
4,4'-联吡啶盐的衍生物的结构式如下：
超分子聚合物的结构式如下：
。
2.如权利要求1所述一种基于双柱[5]芳烃的主客体组装的超分子聚合物，其特征在于：主体醛基功能化的双柱[5]芳烃与客体4,4'-联吡啶盐的衍生物的摩尔比为1:1~1:1.1。
3.如权利要求1所述基于双柱[5]芳烃的主客体组装的超分子聚合物的制备方法，是将主体醛基功能化的双柱[5]芳烃与客体4,4'-联吡啶盐的衍生物加热溶解于环己醇中，再冷却至室温，得到稳定的凝胶，即为超分子聚合物。
4.如权利要求2所述基于双柱[5]芳烃的主客体组装的超分子聚合物的制备方法，其特征在于：主体醛基功能化的双柱[5]芳烃与客体4,4'-联吡啶盐的衍生物的摩尔比为1:1~1:1.1；主客体以0.1~0.3g/mL溶解于环己醇中。
5.如权利要求1所述基于双柱[5]芳烃的主客体组装的超分子聚合物用于吸附废水中的染料罗丹明B。
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