CN108997148B - 可回收套用的n-丁基二乙醇胺的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种可回收套用制备高收率N‑丁基二乙醇胺的方法，不同于现有的合成N‑丁基二乙醇胺的路线，采用正丁胺和环氧乙烷作为反应原料，特别的是将合成过程中产生的副产物N‑丁基乙醇胺再次回收套用，作为反应原料制备最终产物N‑丁基二乙醇胺，大大降低成本且环保，适合大规模工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成领域，具体涉及将中间产物N-丁基乙醇胺可回收套用制备高收率N-丁基二乙醇胺的方法。
背景技术
丁基二乙醇胺作为一种化工材料中间体，广泛应用于塑料制品、涂料、合成纤维、胶黏剂等领域。目前的制备方法比较费时费力，三废高，成本高，并且往往无法容易获得高纯度的产物。现有技术中，N-丁基二乙醇胺主要由氯丁烷或溴丁烷与二乙醇胺反应制得，该工艺会产生大量含盐废水，且成本较高，不利于工业化生产。
日本专利JP2011178664A公开了一种N-叔丁基二乙醇胺的合成方法，该方法需要极高的反应温度，会导致压力过大而影响环氧乙烷的投料，难以实现工业化量产。
中国专利CN103373930A公开了一种N-叔丁基二乙醇胺的合成方法，采用反应器内负压下投料并选择加入催化剂，对反应过程进行加速，但是催化剂氯化锌、氯化铝和氯化锂等会与正丁胺发生化学反应，形成相应的氨盐，影响产物纯度；且该类催化剂对设备产生腐蚀，又难以分离回收套用，增加生产成本，同时还会增加三废，造成环境污染。
申请人研究发现，采用环氧乙烷与正丁胺制备N-丁基二乙醇胺时，反应物的比例直接影响反应的进行和产物的纯度。当环氧乙烷与正丁胺的摩尔比大于2:1时，会发生不期待的副反应，产物杂质增多，品质和收率下降。当环氧乙烷与正丁胺的摩尔比小于2:1，反应不完全进行，形成中间产物N-丁基乙醇胺；研究发现，可以利用该中间产物与环氧乙烷反应生成目标产物N-丁基二乙醇胺，实现N-丁基乙醇胺的回收。
发明内容
为克服现有的制备N-丁基二乙醇胺的缺陷，本申请公开一种利用反应中间产物N-丁基乙醇胺回收套用制备高收率N-丁基二乙醇胺的方法，该方法反应温和安全性好，收率高，成本低又环保，适合大规模工业化生产。
为实现上述目的，本申请提供的技术方案如下：
一种制备N-丁基二乙醇胺的方法，其特征在于，所述制备方法包括如下步骤：
步骤（1）：合成反应：将反应釜抽真空至真空度小于-0.08MPa，抽完真空后用氮气置换至压力0-0.05MPa，以上过程重复一次；常压下，向反应釜中泵入计量的正丁胺和/或如下步骤（4）回收的N-丁基乙醇胺，泵完后，再将反应釜抽真空至真空度小于-0.08MPa，抽完真空后氮气置换至压力0-0.05Mpa；然后将反应釜内温度缓慢升至130-135℃，计量的环氧乙烷由氮气从钢瓶压入高位槽，再由高位槽压入反应釜中，控制流速3-6kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在110-170℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品；所述环氧乙烷与正丁胺的摩尔比为1.8-2:1；当采用N-丁基乙醇胺时，除环氧乙烷与正丁胺的摩尔比1.8-2:1外，还需额外投入N-丁基乙醇胺1摩尔当量的环氧乙烷；具体的反应式如下：
步骤（2）： 精馏分离：将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度100-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度60-100℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺；控制精馏釜温度140-170℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度100-150℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺；
步骤（3）：后处理：剩余釜残冷却后进行焦油处理；脱气处理的气体进行无害化处理；
步骤（4）：中间产物循环套用：将步骤（2）回收获得的N-丁基乙醇胺投入步骤（1）中循环利用。
优选地，在步骤（1）中环氧乙烷投料速度为3-6kg/min。
优选地，在步骤（1）中环氧乙烷与正丁胺和/或N-丁基乙醇胺反应温度为125-145℃。
优选地，步骤（2）中，精馏釜温度为120-140℃，釜顶温度为75-80℃，精馏釜温度为140-170℃，釜顶温度为118-122℃。
可选地，当步骤（1）中同时采用N-丁基乙醇胺与正丁胺时，其摩尔比为任意比。
本申请的制备方法不同于现有的合成N-丁基二乙醇胺的路线，采用正丁胺和环氧乙烷作为反应原料，特别的是将合成过程中产生的副产物N-丁基乙醇胺再次回收套用，作为反应原料制备最终产物N-丁基二乙醇胺，大大降低成本且环保，适合大规模工业化生产。
发明效果
本发明的制备方法能够有效地制得N-丁基二乙醇胺，所制得的产物纯度均为99%以上，且套用后综合收率达到90%以上；同时本方法反应条件温和，安全性好，成本低且环保，适合大规模工业化生产。
附图说明：
图1：本申请的合成方法流程示意图。
具体实施方式
结合本申请的技术方案，以如下示例性的具体实施例来进行说明，但值得注意的是，本申请并不仅限于此。
实施例1 N-丁基二乙醇胺的制备
批次01：将反应釜抽真空氮气置换两次后，常压下，向反应釜中泵入73.1kg正丁胺，泵完后再次抽真空氮气置换。然后将反应釜内温度缓慢升至130℃，将88.1kg环氧乙烷压入反应釜中，控制流速6kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在130-135℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品。将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度120-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度75-80℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺7.0kg。控制精馏釜温度140-170℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度118-122℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺143.2kg（收率88.8%）。
批次02：将反应釜抽真空氮气置换两次后，常压下，向反应釜中先后泵入73.1kg正丁胺与7.0kg前馏分N-丁基乙醇胺（含本实施例批次01反应回收获得），泵完后再次抽真空氮气置换。然后将反应釜内温度缓慢升至130℃，将90.7kg环氧乙烷压入反应釜中，控制流速6kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在130-135℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品。将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度120-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度75-80℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺6.8kg。控制精馏釜温度140-170℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度118-122℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺157.4kg。
批次03：将反应釜抽真空氮气置换两次后，常压下，向反应釜中先后泵入73.1kg正丁胺与6.8kg前馏分N-丁基乙醇胺（含本实施例批次02反应回收获得），泵完后再次抽真空氮气置换。然后将反应釜内温度缓慢升至130℃，将90.6kg环氧乙烷压入反应釜中，控制流速6kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在130-135℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品。将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度120-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度75-80℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺7.2kg。控制精馏釜温度140-170℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度118-122℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺149.9kg。
批次04：将反应釜抽真空氮气置换两次后，常压下，向反应釜中先后泵入73.1kg正丁胺与7.2kg前馏分N-丁基乙醇胺（含本实施例批次03反应回收获得），泵完后再次抽真空氮气置换。然后将反应釜内温度缓慢升至130℃，将90.8kg环氧乙烷压入反应釜中，控制流速6kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在130-135℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品。将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度120-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度75-80℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺6.9kg。控制精馏釜温度140-170℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度118-122℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺163.3kg。
产量：613.8kg；
综合收率：93.1%；
纯度：99.5%（GC）。
实施例2：N-丁基二乙醇胺的制备
批次01：将反应釜抽真空氮气置换两次后，常压下，向反应釜中泵入73.1kg正丁胺，泵完后再次抽真空氮气置换。然后将反应釜内温度缓慢升至130℃，将79.2kg环氧乙烷压入反应釜中，控制流速6kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在130-135℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品。将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度120-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度75-80℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺15.2kg。控制精馏釜温度140-170℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度118-122℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺125.5kg（收率88.0%）。
批次02：将反应釜抽真空氮气置换两次后，常压下，向反应釜中泵入73.1kg正丁胺和15.2kg N-丁基乙醇胺（含本实施例批次01反应回收所得），泵完后再次抽真空氮气置换。然后将反应釜内温度缓慢升至130℃，将84.9kg环氧乙烷压入反应釜中，控制流速6kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在130-135℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品。将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度120-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度75-80℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺17.0kg。控制精馏釜温度140-170℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度118-122℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺141.1kg。
批次03：将反应釜抽真空氮气置换两次后，常压下，向反应釜中泵入73.1kg正丁胺和17.0kg N-丁基乙醇胺（含本实施例批次02反应回收所得），泵完后再次抽真空氮气置换。然后将反应釜内温度缓慢升至130℃，将85.5kg环氧乙烷压入反应釜中，控制流速6kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在130-135℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品。将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度120-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度75-80℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺16.1kg；控制精馏釜温度140-170℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度118-122℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺146.8kg。
批次04：将反应釜抽真空氮气置换两次后，常压下，向反应釜中泵入73.1kg正丁胺和16.1kg N-丁基乙醇胺（含本实施例批次03回收所得），泵完后再次抽真空氮气置换。然后将反应釜内温度缓慢升至130℃，将85.2kg环氧乙烷压入反应釜中，控制流速6kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在130-135℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品。将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度120-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度75-80℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺15.9kg。控制精馏釜温度140-170℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度118-122℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺145.2kg。
产量：558.6kg；
综合收率：91.2%；
纯度：99.4%（GC）。
实施例3：N-丁基二乙醇胺的制备
批次01：将反应釜抽真空氮气置换两次后，常压下，向反应釜中泵入65.8kg正丁胺，泵完后再次抽真空氮气置换。然后将反应釜内温度缓慢升至130℃，将79.2kg环氧乙烷压入反应釜中，控制流速6kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在165-170℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品。将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度120-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度75-80℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺8.1kg。控制精馏釜温度140-170℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度118-122℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺125.1kg（收率86.3%）。
批次02：将反应釜抽真空氮气置换两次后，常压下，向反应釜中泵入66.8kg正丁胺和8.1kg N-丁基乙醇胺（含本实施例批次01反应回收所得），泵完后再次抽真空氮气置换。然后将反应釜内温度缓慢升至130℃，将83.2kg环氧乙烷压入反应釜中，控制流速6kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在165-170℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品。将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度120-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度75-80℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺7.8kg。控制精馏釜温度140-170℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度118-122℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺136.5kg。
批次03：将反应釜抽真空氮气置换两次后，常压下，向反应釜中泵入65.8kg正丁胺和7.8kg N-丁基乙醇胺含本实施例批次02反应回收所得），泵完后再次抽真空氮气置换。然后将反应釜内温度缓慢升至130℃，将82.8kg环氧乙烷压入反应釜中，控制流速6kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在165-170℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品。将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度120-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度75-80℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺6.9kg。控制精馏釜温度140-170℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度118-122℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺142.3kg。
批次04：将反应釜抽真空氮气置换两次后，常压下，向反应釜中泵入65.8kg正丁胺和6.9kg N-丁基乙醇胺（含本实施例批次03回收所得），泵完后再次抽真空氮气置换。然后将反应釜内温度缓慢升至130℃，将81.8kg环氧乙烷压入反应釜中，控制流速6kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在165-170℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品。将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度120-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度75-80℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺6.2kg。控制精馏釜温度140-170℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度118-122℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺135.2kg。
产量：539.1kg；
综合收率：90.1%；
纯度：99.0%（GC）。
实施例4：N-丁基二乙醇胺的制备
批次01：将反应釜抽真空氮气置换两次后，常压下，向反应釜中泵入63.0kg正丁胺，泵完后再次抽真空氮气置换。然后将反应釜内温度缓慢升至130℃，将68.3kg环氧乙烷压入反应釜中，控制流速6kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在110-115℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品。将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度120-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度75-80℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺13.7kg。控制精馏釜温度140-170℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度118-122℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺108.8kg（收率87.1%）。
批次02：将反应釜抽真空氮气置换两次后，常压下，向反应釜中泵入63.0kg正丁胺和13.7kg N-丁基乙醇胺（含本实施例批次01反应回收所得），泵完后再次抽真空氮气置换。然后将反应釜内温度缓慢升至130℃，将73.4kg环氧乙烷压入反应釜中，控制流速6kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在110-115℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品。将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度120-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度75-80℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺13.9kg。控制精馏釜温度140-170℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度118-122℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺118.3kg。
批次03：将反应釜抽真空氮气置换两次后，常压下，向反应釜中泵入61.2kg正丁胺和13.9kg N-丁基乙醇胺（含本实施例批次02反应回收所得），泵完后再次抽真空氮气置换。然后将反应釜内温度缓慢升至130℃，将73.5kg环氧乙烷压入反应釜中，控制流速6kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在110-115℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品。将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度120-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度75-80℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺11.5kg。控制精馏釜温度140-170℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度118-122℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺125.6kg。
批次04：将反应釜抽真空氮气置换两次后，常压下，向反应釜中泵入62.9kg正丁胺和11.5kg N-丁基乙醇胺（含本实施例批次03回收所得），泵完后再次抽真空氮气置换。然后将反应釜内温度缓慢升至130℃，将72.6kg环氧乙烷压入反应釜中，控制流速6kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在110-115℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品。将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度120-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度75-80℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺10.6kg。控制精馏釜温度140-170℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度118-122℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺123.9kg。
产量：476.6kg；
综合收率：90.5%；
纯度：99.2%（GC）。
实施例5：N-丁基二乙醇胺的制备
批次01：将反应釜抽真空氮气置换两次后，常压下，向反应釜中泵入81.2kg正丁胺，泵完后再次抽真空氮气置换。然后将反应釜内温度缓慢升至130℃，将97.9kg环氧乙烷压入反应釜中，控制流速3kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在130-135℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品。将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度120-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度75-80℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺8.3kg。控制精馏釜温度140-170℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度118-122℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺156.9kg（收率87.6%）。
批次02：将反应釜抽真空氮气置换两次后，常压下，向反应釜中泵入81.2kg正丁胺和8.3kg N-丁基乙醇胺（含本实施例批次01反应回收所得），泵完后再次抽真空氮气置换。然后将反应釜内温度缓慢升至130℃，将100.9kg环氧乙烷压入反应釜中，控制流速3kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在120-125℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品。将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度120-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度75-80℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺8.0kg。控制精馏釜温度140-170℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度118-122℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺173.4kg。
批次03：将反应釜抽真空氮气置换两次后，常压下，向反应釜中泵入81.2kg正丁胺和8.0kg N-丁基乙醇胺（含本实施例批次02反应回收所得），泵完后再次抽真空氮气置换。然后将反应釜内温度缓慢升至130℃，将100.9kg环氧乙烷压入反应釜中，控制流速3kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在120-125℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品。将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度120-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度75-80℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺8.6kg。控制精馏釜温度140-170℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度118-122℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺176.0kg。
批次04：将反应釜抽真空氮气置换两次后，常压下，向反应釜中泵入81.2kg正丁胺和8.6kg N-丁基乙醇胺（含本实施例批次03回收所得），泵完后再次抽真空氮气置换。然后将反应釜内温度缓慢升至130℃，将101.1kg环氧乙烷压入反应釜中，控制流速3kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在120-125℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品。将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度120-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度75-80℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺8.3kg。控制精馏釜温度140-170℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度118-122℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺173.6kg。
产量：679.9kg；
综合收率：92.7%；
纯度：99.2%（GC）。
实施例6：N-丁基二乙醇胺的制备
批次01：将反应釜抽真空氮气置换两次后，常压下，向反应釜中泵入97.5kg正丁胺，泵完后再次抽真空氮气置换。然后将反应釜内温度缓慢升至130℃，将105.6kg环氧乙烷压入反应釜中，控制流速6kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在125-130℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品。将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度120-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度75-80℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺23.2kg。控制精馏釜温度140-170℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度118-122℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺172.6kg（收率89.3%）。
批次02：将反应釜抽真空氮气置换两次后，常压下，向反应釜中泵入97.5kg正丁胺和23.2kg N-丁基乙醇胺（含本实施例批次01反应回收所得），泵完后再次抽真空氮气置换。然后将反应釜内温度缓慢升至130℃，将114.3kg环氧乙烷压入反应釜中，控制流速6kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在125-130℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品。将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度120-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度75-80℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺22.4kg。控制精馏釜温度140-170℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度118-122℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺192.8kg。
批次03：将反应釜抽真空氮气置换两次后，常压下，向反应釜中泵入97.5kg正丁胺和22.4kg N-丁基乙醇胺（含本实施例批次02反应回收所得），泵完后再次抽真空氮气置换。然后将反应釜内温度缓慢升至130℃，将114.0kg环氧乙烷压入反应釜中，控制流速6kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在125-130℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品。将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度120-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度75-80℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺22.8kg。控制精馏釜温度140-170℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度118-122℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺196.5kg。
批次04：将反应釜抽真空氮气置换两次后，常压下，向反应釜中泵入97.5kg正丁胺和22.8kg N-丁基乙醇胺（含本实施例批次03回收所得），泵完后再次抽真空氮气置换。然后将反应釜内温度缓慢升至130℃，将114.2kg环氧乙烷压入反应釜中，控制流速6kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在125-130℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品。将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度120-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度75-80℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺22.5kg。控制精馏釜温度140-170℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度118-122℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺197.1kg。
产量：759.0kg；
综合收率：92.6%；
纯度：99.3%（GC）。
实施例7：N-丁基二乙醇胺的制备
批次01：将反应釜抽真空氮气置换两次后，常压下，向反应釜中泵入97.4kg正丁胺，泵完后再次抽真空氮气置换。然后将反应釜内温度缓慢升至130℃，将105.6kg环氧乙烷压入反应釜中，控制流速3kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在135-140℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品。将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度120-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度75-80℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺22.7kg。控制精馏釜温度140-170℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度118-122℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺171.8kg（88.9%）。
批次02：将反应釜抽真空氮气置换两次后，常压下，向反应釜中泵入89.1kg正丁胺和22.7kg N-丁基乙醇胺（含本实施例批次01反应回收所得），泵完后再次抽真空氮气置换。然后将反应釜内温度缓慢升至130℃，将107.5kg环氧乙烷压入反应釜中，控制流速3kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在135-140℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品。将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度120-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度75-80℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺8.4kg。控制精馏釜温度140-170℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度118-122℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺190.1kg。
批次03：将反应釜抽真空氮气置换两次后，常压下，向反应釜中泵入88.9kg正丁胺和8.4kg N-丁基乙醇胺（含本实施例批次02反应回收所得），泵完后再次抽真空氮气置换。然后将反应釜内温度缓慢升至130℃，将108.8kg环氧乙烷压入反应釜中，控制流速3kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在135-140℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品。将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度120-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度75-80℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺9.0kg。控制精馏釜温度140-170℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度118-122℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺183.7kg。
批次04：将反应釜抽真空氮气置换两次后，常压下，向反应釜中泵入89.1kg正丁胺和9.0kg N-丁基乙醇胺（含本实施例批次03回收所得），泵完后再次抽真空氮气置换。然后将反应釜内温度缓慢升至130℃，将109.0kg环氧乙烷压入反应釜中，控制流速3kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在135-140℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品。将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度120-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度75-80℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺8.6kg。控制精馏釜温度140-170℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度118-122℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺181.1kg。
产量：726.7kg；
综合收率：92.2%；
纯度：99.3%（GC）。
对比例1 除将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜时，控制精馏釜温度170-200℃，真空度10-30mmHg外，其余条件同实施例1。
批次01:将反应釜抽真空氮气置换两次后，常压下，向反应釜中泵入73.1kg正丁胺，泵完后再次抽真空氮气置换。然后将反应釜内温度缓慢升至130℃，将88.1kg环氧乙烷压入反应釜中，控制流速6kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在130-135℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品。将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度120-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度75-80℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺6.5kg。控制精馏釜温度170-200℃，真空度10-30mmHg，釜顶温度118-122℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺143.0kg。
批次02：将反应釜抽真空氮气置换两次后，常压下，向反应釜中先后泵入73.1kg正丁胺与6.5kg前馏分N-丁基乙醇胺（含本实施例批次01反应回收获得），泵完后再次抽真空氮气置换。然后将反应釜内温度缓慢升至130℃，将90.5kg环氧乙烷压入反应釜中，控制流速6kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在130-135℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品。将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度120-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度75-80℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺7.2kg。控制精馏釜温度170-200℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度118-122℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺152.3kg。
批次03：将反应釜抽真空氮气置换两次后，常压下，向反应釜中先后泵入73.1kg正丁胺与7.2kg前馏分N-丁基乙醇胺（含本实施例批次02反应回收获得），泵完后再次抽真空氮气置换。然后将反应釜内温度缓慢升至130℃，将90.8kg环氧乙烷压入反应釜中，控制流速6kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在130-135℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品。将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度120-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度75-80℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺7.1kg。控制精馏釜温度170-200℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度118-122℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺148.4kg。
批次04：N-丁基乙醇胺第三次回收套用：将反应釜抽真空氮气置换两次后，常压下，向反应釜中先后泵入73.1kg正丁胺与7.1kg前馏分N-丁基乙醇胺（含本实施例批次03反应回收获得），泵完后再次抽真空氮气置换。然后将反应釜内温度缓慢升至130℃，将90.7kg环氧乙烷压入反应釜中，控制流速6kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在130-135℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品。将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度120-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度75-80℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺6.4kg。控制精馏釜温度170-200℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度118-122℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺156.7kg。
产量：600.4kg；
综合收率：91.1%；
纯度：96.5%（GC）；颜色发黄。
对比例2 除投料过程环氧乙烷流速控制在10kg/min外，其余反应条件同实施例1。
批次01:将反应釜抽真空氮气置换两次后，常压下，向反应釜中泵入52.4kg正丁胺，泵完后再次抽真空氮气置换。然后将反应釜内温度缓慢升至130℃，将61.7kg环氧乙烷压入反应釜中，控制流速10kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在130-135℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品。将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度120-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度75-80℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺10.4kg。控制精馏釜温度170-200℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度118-122℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺95.3kg。
批次02：将反应釜抽真空氮气置换两次后，常压下，向反应釜中先后泵入52.4kg正丁胺与10.4kg前馏分N-丁基乙醇胺（含本实施例批次01反应回收获得），泵完后再次抽真空氮气置换。然后将反应釜内温度缓慢升至130℃，将65.6kg环氧乙烷压入反应釜中，控制流速10kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在130-135℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品。将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度120-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度75-80℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺9.1kg。控制精馏釜温度140-170℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度118-122℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺108.5kg。
批次03：将反应釜抽真空氮气置换两次后，常压下，向反应釜中先后泵入52.4kg正丁胺与9.1kg前馏分N-丁基乙醇胺（含本实施例批次02反应回收获得），泵完后再次抽真空氮气置换。然后将反应釜内温度缓慢升至130℃，将65.1kg环氧乙烷压入反应釜中，控制流速10kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在130-135℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品。将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度120-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度75-80℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺9.7kg。控制精馏釜温度140-170℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度118-122℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺105.5kg。
批次04：N-丁基乙醇胺第三次回收套用：将反应釜抽真空氮气置换两次后，常压下，向反应釜中先后泵入52.4kg正丁胺与9.7kg前馏分N-丁基乙醇胺（含本实施例批次03反应回收获得），泵完后再次抽真空氮气置换。然后将反应釜内温度缓慢升至130℃，将65.3kg环氧乙烷压入反应釜中，控制流速10kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在130-135℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品。将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度120-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度75-80℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺10.2kg。控制精馏釜温度140-170℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度118-122℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺105.2kg。
产量：414.5kg；
综合收率：87.9%；产生杂质多，焦油变多；
纯度：98.6%（GC）。
对比例3 除加入环氧乙烷，反应温度保持在90-95℃外，其余同实施例1。
将反应釜抽真空氮气置换两次后，常压下，向反应釜中泵入80.4kg正丁胺，泵完后再次抽真空氮气置换。然后将反应釜内温度缓慢升至130℃，将96.8kg环氧乙烷压入反应釜中，控制流速6kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在90-95℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品。将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度120-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度75-80℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺。控制精馏釜温度170-200℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度118-122℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺0kg。
产量：0kg（不发生反应）。
对比例4 除加入环氧乙烷，反应温度保持在200-210℃，压力保持在0-0.9MPa外，其余条件同实施例1。
批次01：将反应釜抽真空氮气置换两次后，常压下，向反应釜中泵入77.0kg正丁胺，泵完后再次抽真空氮气置换。然后将反应釜内温度缓慢升至130℃，将90.2kg环氧乙烷压入反应釜中，控制流速6kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在130-135℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品。将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度120-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度75-80℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺7.9kg。控制精馏釜温度170-200℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度118-122℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺136.3kg。
批次02：将反应釜抽真空氮气置换两次后，常压下，向反应釜中先后泵入77.0kg正丁胺与7.9kg前馏分N-丁基乙醇胺（含本实施例批次01反应回收获得），泵完后再次抽真空氮气置换。然后将反应釜内温度缓慢升至130℃，将93.2kg环氧乙烷压入反应釜中，控制流速6kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在130-135℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品。将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度120-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度75-80℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺8.6kg。控制精馏釜温度140-170℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度118-122℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺147.6kg。
批次03：将反应釜抽真空氮气置换两次后，常压下，向反应釜中先后泵入77.0kg正丁胺与8.6kg前馏分N-丁基乙醇胺（含本实施例批次02反应回收获得），泵完后再次抽真空氮气置换。然后将反应釜内温度缓慢升至130℃，将93.4kg环氧乙烷压入反应釜中，控制流速6kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在130-135℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品。将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度120-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度75-80℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺8.1kg。控制精馏釜温度140-170℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度118-122℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺151.2kg。
批次04：将反应釜抽真空氮气置换两次后，常压下，向反应釜中先后泵入77.0kg正丁胺与8.1kg前馏分N-丁基乙醇胺（含本实施例批次03反应回收获得），泵完后再次抽真空氮气置换。然后将反应釜内温度缓慢升至130℃，将93.2kg环氧乙烷压入反应釜中，控制流速6kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在130-135℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品。将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度120-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度75-80℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺8.4kg。控制精馏釜温度140-170℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度118-122℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺145.8kg。
产量：580.9kg；
综合收率：85.8%；
纯度：95.3%（GC）；颜色发黄。
对比例5 在搅拌情况下，向反应器中先后投入20.0kg二乙醇胺，27.12kg正氯丁烷，40.36kg碳酸钠，80℃下搅拌48小时，制得N-丁基二乙醇胺母液。将母液过滤加二氯甲烷浓缩得N-丁基二乙醇胺。
产量：27kg；
收率：83.5% ；
纯度：95.1%（GC）。
将实施例1-7和对比例1-5汇总，结果如表1：
从上述实施例1-7可以看出，前馏分N-丁基乙醇胺套用后与其未套用的批次01比较显示，前馏分N-丁基乙醇胺套用收率提高了3.3%-5.1%。当产物收率提高产物N-丁基二乙醇胺的收率和纯度与反应温度、反应物比例、环氧乙烷投料速度密切相关。反应温度为130-135℃时，收率和纯度最高，当温度较高或较低时，收率和纯度均有下降，反应温度在110-170℃范围内，收率可达到90%以上，纯度99.0%以上。对比例4显示，当反应温度高于200℃时，产物纯度下降约4个百分点，产物颜色也发生变化；由对比例3可知，当反应温度低于100℃时，反应不发生。正丁胺和环氧乙烷投料比为1:2时，收率可达93%以上（实施例1）。环氧乙烷投料速度也会对产物的收率产生影响，当环氧乙烷投料速度低于3kg/min，产能降低，生产成本提高；由实施例1和对比例2对比发现，当环氧乙烷投料速度为10kg/min时，环氧乙烷投料过快造成反应不完全，且环氧乙烷损耗较大，收率较低。N-丁基二乙醇胺蒸馏温度为170-200℃时，杂质增多，纯度显著下降。对比例5表明，现有技术氯丁烷和二乙醇胺反应合成N-丁基二乙醇胺，收率仅83.5%，纯度为95.1%，相比于此方法，本发明公开的制备方法收率提高了6.5%-9.6%，收率和纯度均有显著的提高。
本发明的可回收套用的N-丁基二乙醇胺的制备方法已经通过具体的实例进行了描述，本领域技术人员可借鉴本发明内容，适当改变原料、工艺条件等环节来实现相应的其它目的，其相关改变都没有脱离本发明的内容，所有类似的替换和改动对于本领域技术人员来说是显而易见的，都被视为包括在本发明的范围之内。
Claims (4)
1.一种制备N-丁基二乙醇胺的方法，其特征在于，所述制备方法包括如下步骤：
步骤(1)：合成反应：将反应釜抽真空至真空度小于-0.08MPa，抽完真空后用氮气置换至压力0-0.05MPa，以上过程重复一次；常压下，向反应釜中泵入计量的正丁胺和/或如下步骤(4)回收的N-丁基乙醇胺，泵完后，再将反应釜抽真空至真空度小于-0.08MPa，抽完真空后氮气置换至压力0-0.05Mpa；然后将反应釜内温度缓慢升至130-135℃，计量的环氧乙烷由氮气从钢瓶压入高位槽，再由高位槽压入反应釜中，控制流速3-6kg/min，反应釜压力保持在0-0.6MPa，反应温度保持在125-135℃；环氧乙烷投料结束后，保温1小时，制得N-丁基二乙醇胺粗品；所述环氧乙烷与正丁胺的摩尔比为1.8-2:1；当采用N-丁基乙醇胺时，除环氧乙烷与正丁胺的摩尔比1.8-2:1外，还需额外投入N-丁基乙醇胺1摩尔当量的环氧乙烷；具体的反应式如下：
步骤(2)：精馏分离：将N-丁基二乙醇胺粗品脱气处理后转移至精馏釜，控制精馏釜温度100-140℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度60-100℃，精馏得前馏分N-丁基乙醇胺；控制精馏釜温度140-170℃，真空度3-6mmHg，釜顶温度100-150℃，精馏得主馏分N-丁基二乙醇胺；
步骤(3)：后处理：剩余釜残冷却后进行焦油处理；脱气处理的气体进行无害化处理；
步骤(4)：中间产物循环套用：将步骤(2)回收获得的N-丁基乙醇胺投入步骤(1)中循环利用。
2.根据权利要求1所述的制备N-丁基二乙醇胺的方法，其特征在于，在步骤(1)中环氧乙烷投料速度为3-6kg/min。
3.根据权利要求1所述的制备N-丁基二乙醇胺的方法，其特征在于，步骤(2)中，精馏釜温度为120-140℃，釜顶温度为75-80℃，精馏釜温度为140-170℃，釜顶温度为118-122℃。
4.根据权利要求1所述的制备N-丁基二乙醇胺的方法，其特征在于，当步骤(1)中同时采用N-丁基乙醇胺与正丁胺时，其摩尔比为任意比。
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