CN108456141A - 一种2,6-二乙基-4-甲基苯胺的制备方法 - Google Patents

一种2,6-二乙基-4-甲基苯胺的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种2,6‑二乙基‑4‑甲基苯胺的制备方法，本发明将对甲苯胺与三乙基铝进行络合反应，反应条件温和，安全性好，得到的含有铝络合物的络合物料无需后处理，直接进行后续烷基化反应。其中，所述络合物料中铝络合物作为催化剂，催化所述络合物料中过量的对甲苯胺与乙烯进行后续烷基化反应；且烷基化反应结束后，所述铝络合物可回收再利用，相对于传统工艺，生产每吨目标产物2,6‑二乙基‑4‑甲基苯胺能够减少50％左右的固废，能够有效降低生产成本。且采用本发明提供的制备方法得到的产物收率高，达90％；纯度高，达99.0％。

Description

一种2,6-二乙基-4-甲基苯胺的制备方法
技术领域
本发明涉及化工生产技术领域，具体涉及一种2,6-二乙基-4-甲基苯胺的制备方法。
背景技术
2,6-二乙基-4-甲基苯胺(DEMA)是一种重要的化工原料，如可用于制备染料1,4-双[(2,6-二乙基-4-甲基苯基)氨基]-9,10-蒽二酮(溶剂蓝97)。
现有生产DEMA的工艺是以对甲苯胺和铝粉为原料，在约285℃、3～3.55MPa条件下反应约5h，生成催化剂；然后将反应温度控制在305℃、压力控制在4.5MPa，通入乙烯，持续反应约8h，生成DEMA。但是该工艺中后处理复杂，主要是因为以铝粉为原料制备的催化剂不能重复利用，需要在反应后所得产物体系中加水进行水解反应，得到DEMA粗品及氢氧化铝沉淀，待下一步精制，反应收率约80～85％；如果不进行水解反应而直接进行后续精馏操作，催化剂会将精馏设备堵塞。可以看出，该工艺反应收率低，且需要水解步骤，增加了设备投入，同时水解过程中每吨粗品会产生2吨废水，废水处理也会使生产成本增加。
发明内容
本发明的目的在于提供一种2,6-二乙基-4-甲基苯胺的制备方法，本发明提供的制备方法反应收率高，生产成本低。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种2,6-二乙基-4-甲基苯胺的制备方法，包括以下步骤：
将对甲苯胺与三乙基铝进行络合反应，得到含有铝络合物的络合物料；所述络合反应的温度为150～160℃，压力为0.4～0.6MPa；
将所述含有铝络合物的络合物料与乙烯进行烷基化反应，得到2,6-二乙基-4-甲基苯胺；所述烷基化反应的温度为300～310℃，压力为4.6～5.0MPa。
优选地，所述对甲苯胺与三乙基铝的质量比为43：(1.8～2.2)。
优选地，所述络合反应的时间为1～2h。
优选地，所述络合反应在保护气氛中进行。
优选地，所述对甲苯胺与乙烯的质量比为43：(20～25)。
优选地，所述烷基化反应的时间为6～8h。
优选地，所述烷基化反应在保护气氛中进行。
优选地，所述烷基化反应后还包括：将烷基化反应后所得烷基化物料进行真空蒸馏，得到2,6-二乙基-4-甲基苯胺。
优选地，所述真空蒸馏的温度为140～170℃，真空蒸馏的真空度≤-0.098MPa。
本发明提供了一种2,6-二乙基-4-甲基苯胺的制备方法，将对甲苯胺与三乙基铝进行络合反应，得到含有铝络合物的络合物料；所述络合反应的温度为150～160℃，压力为0.4～0.6MPa；将所述含有铝络合物的络合物料与乙烯进行烷基化反应，得到2,6-二乙基-4-甲基苯胺；所述烷基化反应的温度为300～310℃，压力为4.6～5.0MPa。本发明将对甲苯胺与三乙基铝进行络合反应，反应条件温和，安全性好，得到的含有铝络合物的络合物料无需后处理，直接进行后续烷基化反应。其中，所述络合物料中铝络合物作为催化剂，催化所述络合物料中过量的对甲苯胺与乙烯进行后续烷基化反应；且烷基化反应结束后，所述铝络合物可回收再利用，相对于传统工艺，生产每吨目标产物2,6-二乙基-4-甲基苯胺能够减少50％左右的固废，能够有效降低生产成本。且采用本发明提供的制备方法得到的产物收率高、纯度高，实施例的实验结果表明，2,6-二乙基-4-甲基苯胺的收率达90％，纯度达99.0％。
进一步地，本发明通过真空蒸馏实现2,6-二乙基-4-甲基苯胺的分离与提纯，避免了采用水解反应而需要对产生的废水进行处理的问题，能够有效降低生产成本。
具体实施方式
本发明提供了一种2,6-二乙基-4-甲基苯胺的制备方法，包括以下步骤：
将对甲苯胺与三乙基铝进行络合反应，得到含有铝络合物的络合物料；所述络合反应的温度为150～160℃，压力为0.4～0.6MPa；
将所述含有铝络合物的络合物料与乙烯进行烷基化反应，得到2,6-二乙基-4-甲基苯胺；所述烷基化反应的温度为300～310℃，压力为4.6～5.0MPa。
本发明将对甲苯胺(TDA)与三乙基铝进行络合反应，得到含有铝络合物的络合物料；所述络合反应的温度为150～160℃，压力为0.4～0.6MPa。在本发明中，所述络合反应的反应方程式具体如下：
在本发明中，所述对甲苯胺与三乙基铝的质量比优选为43：(1.8～2.2)，更优选为43：(1.9～2.1)，最优选为43：2.0。在本发明中，所述对甲苯胺的添加量远远大于参与所述络合反应所需对甲苯胺的实际用量，过量的对甲苯胺会与乙烯进行后续烷基化反应，避免了二次加料。
在本发明中，所述络合反应的温度优选为153～157℃，更优选为155℃；络合反应的压力优选为0.5MPa；络合反应的时间优选为1～2h，更优选为1.5h。在本发明中，所述络合反应优选在保护气氛中进行；本发明对于提供所述保护气氛的保护气体种类没有特殊的限定，采用本领域技术人员熟知的保护气体即可，具体如氮气。
在本发明中，在进行实际规模化生产时，所述络合反应优选在蒸发釜中进行，即，将蒸发釜作为制备铝络合物的制备釜。
本发明将对甲苯胺与三乙基铝进行络合反应，二者在常温下即可反应，后续通过自身反应放热可达到93～95℃，为了保证反应速率，再额外加热至150～160℃；在络合反应过程中，反应体系升温升压速率慢，反应条件温和，安全性好；而传统工艺中对甲苯二胺与铝粉不能在常温下反应，需要额外加热至约285℃才发生反应；尤其是反应过程中，反应体系升温升压速率快，需要降温泄压操作。此外，在本发明中，络合反应结束后得到的含有铝络合物的络合物料无需后处理，直接进行后续烷基化反应。其中，所述络合物料中铝络合物作为催化剂，催化所述络合物料中过量的对甲苯胺与乙烯进行后续烷基化反应；且烷基化反应结束后，所述铝络合物可回收再利用，相对于现有技术中以铝粉或铝的卤化物作为催化剂，生产每吨目标产物2,6-二乙基-4-甲基苯胺能够减少50％左右的固废，能够有效降低生产成本。
得到含有铝络合物的络合物料后，本发明将所述含有铝络合物的络合物料与乙烯进行烷基化反应，得到2,6-二乙基-4-甲基苯胺(DEMA)；所述烷基化反应的温度为300～310℃，压力为4.6～5.0MPa。在本发明中，所述烷基化反应的反应方式具体如下：
在本发明中，所述对甲苯胺与乙烯的质量比优选为43：(20～25)，更优选为43：(21～24)，更优选为43：(22～23)。
在本发明中，所述烷基化反应的温度为303～307℃，更优选为305℃；烷基化反应的压力优选为4.7～4.9MPa，更优选为4.8MPa；烷基化反应的时间优选为6～8h，更优选为7h。在本发明中，所述烷基化反应优选在保护气氛中进行；本发明对于提供所述保护气氛的保护气体种类没有特殊的限定，采用本领域技术人员熟知的保护气体即可，具体如氮气。
在本发明中，在进行实际规模化生产时，所述烷基化反应优选在合成釜中进行。
在本发明中，所述烷基化反应后还包括：将烷基化反应后所得烷基化物料进行真空蒸馏，得到2,6-二乙基-4-甲基苯胺。在本发明中，所述真空蒸馏的温度优选为140～170℃，更优选为150～160℃；真空蒸馏的真空度优选≤-0.098MPa。
在本发明中，所述真空蒸馏优选包括以下步骤：
在真空度≤-0.098MPa、140℃下，对烷基化反应后所得烷基化物料进行第一真空蒸馏，得到2,6-二乙基-4-甲基苯胺粗品；
在真空度≤-0.098MPa、150℃下，对所述2,6-二乙基-4-甲基苯胺粗品进行第二真空蒸馏，得到2,6-二乙基-4-甲基苯胺精品；
在真空度≤-0.098MPa、160℃下，对所述2,6-二乙基-4-甲基苯胺精品进行第三真空蒸馏，得到2,6-二乙基-4-甲基苯胺成品。
在本发明中，在进行实际规模化生产时，所述第一真空蒸馏优选在蒸发釜中进行。所述第一真空蒸馏完成后，蒸出的馏分为2,6-二乙基-4-甲基苯胺粗品，铝络合物不会被蒸馏出，仍保留在蒸发釜中，可以在蒸发釜中继续补加反应原料对甲苯胺，进行络合反应，实现铝络合物的循环利用。
在本发明中，在进行实际规模化生产时，所述第二真空蒸馏优选在精馏脱轻塔中进行。在所述第二真空蒸馏过程中，本发明优选在塔顶分出轻组分，控制轻组分的含量小于6％；在塔釜分出2,6-二乙基-4-甲基苯胺精品，控制2,6-二乙基-4-甲基苯胺精品中轻组分小于0.5％。
在本发明中，在进行实际规模化生产时，所述第三真空蒸馏优选在脱重塔中进行。在所述第三真空蒸馏过程中，本发明优选在塔顶分出2,6-二乙基-4-甲基苯胺成品，含量大于98.5％；在塔底得到重组分，所述重组分中还含有部分2,6-二乙基-4-甲基苯胺。本发明优选在真空度≤-0.098MPa、170℃下，对所述重组分进行第四真空蒸馏，得到的馏分作为2,6-二乙基-4-甲基苯胺粗品与第一真空蒸馏得到的馏分混合后进行后续第二真空蒸馏，得到的残余物料作为固废处理。
在本发明中，所述第四真空蒸馏优选在回收釜中进行。
本发明通过真空蒸馏实现2,6-二乙基-4-甲基苯胺的分离与提纯，避免了采用水解反应而需要对产生的废水进行处理的问题，能够有效降低生产成本。
所述烷基化反应完成后，本发明优选将剩余的乙烯进行回收。在本发明中，在进行实际规模化生产时，具体是在烷基化反应完成后，利用合成釜的压力，将合成釜中剩余的乙烯压入乙烯回收槽，然后开启膜压机将回收的乙烯再压入合成釜套用。
下面将结合本发明中的实施例，对本发明中的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
将对甲苯胺(4300kg)与三乙基铝(200kg)置于蒸发釜中，在氮气保护下，于160℃、0.5MPa下进行络合反应1.5h，得到含有铝络合物的络合物料；
将所述含有铝络合物的络合物料泵入合成釜中，通入乙烯(2300kg)，在氮气保护下，于310℃、4.6MPa下进行烷基化反应6h；
利用合成釜的压力，将烷基化反应完成后合成釜中剩余的乙烯压入乙烯回收槽，然后开启膜压机将回收的乙烯再压入合成釜套用；将蒸发釜的真空度控制在≤-0.098MPa，将烷基化反应完成后所得烷基化物料吸入蒸发釜，在140℃下进行第一真空蒸馏，蒸出的馏分为2,6-二乙基-4-甲基苯胺粗品，铝络合物不会被蒸馏出，仍保留在蒸发釜中，可以在蒸发釜中继续补加反应原料对甲苯胺，进行络合反应，实现铝络合物的循环利用；
在真空度≤-0.098MPa、150℃下，在精馏脱轻塔中在对所述2,6-二乙基-4-甲基苯胺粗品进行第二真空蒸馏，在塔顶分出轻组分，控制轻组分的含量小于6％；在塔釜分出2,6-二乙基-4-甲基苯胺精品，控制2,6-二乙基-4-甲基苯胺精品中轻组分小于0.5％；
在真空度≤-0.098MPa、160℃下，在脱重塔中对所述2,6-二乙基-4-甲基苯胺精品进行第三真空蒸馏，在塔顶分出2,6-二乙基-4-甲基苯胺成品，含量大于98.5％；在塔底得到重组分，所述重组分中还含有部分2,6-二乙基-4-甲基苯胺；在真空度≤-0.098MPa、170℃下，在回收釜中对所述重组分进行第四真空蒸馏，得到的馏分作为2,6-二乙基-4-甲基苯胺粗品与第一真空蒸馏得到的馏分混合后进行后续第二真空蒸馏，得到的残余物料作为固废处理。
最终所得2,6-二乙基-4-甲基苯胺成品的收率约为90％，纯度约为99.0％。
实施例2
将对甲苯胺(2t)与三乙基铝(40kg)置于蒸发釜中，在氮气保护下，于150℃、0.6MPa下进行络合反应2h，得到含有铝络合物的络合物料；
将所述含有铝络合物的络合物料泵入合成釜中，通入乙烯(480kg)，在氮气保护下，于300℃、5.0MPa下进行烷基化反应7h，然后按照实施例1的步骤进行后处理，得到2,6-二乙基-4-甲基苯胺成品。
最终所得2,6-二乙基-4-甲基苯胺成品的收率约为90％，纯度约为99.0％。
实施例3
将对甲苯胺(2t)与三乙基铝(38kg)置于蒸发釜中，在氮气保护下，于155℃、0.4MPa下进行络合反应1.5h，得到含有铝络合物的络合物料；
将所述含有铝络合物的络合物料泵入合成釜中，通入乙烯(440kg)，在氮气保护下，于305℃、4.8MPa下进行烷基化反应6h，然后按照实施例1的步骤进行后处理，得到2,6-二乙基-4-甲基苯胺成品。
最终所得2,6-二乙基-4-甲基苯胺成品的收率约为90％，纯度约为99.0％。
由以上实施例可知，本发明将对甲苯胺与三乙基铝进行络合反应，反应条件温和，安全性好，得到的含有铝络合物的络合物料无需后处理，直接进行后续烷基化反应。其中，所述络合物料中铝络合物作为催化剂，催化所述络合物料中过量的对甲苯胺与乙烯进行后续烷基化反应；且烷基化反应结束后，所述铝络合物可回收再利用，相对于传统工艺，生产每吨目标产物2,6-二乙基-4-甲基苯胺能够减少50％左右的固废，能够有效降低生产成本。进一步地，本发明通过真空蒸馏实现2,6-二乙基-4-甲基苯胺的分离与提纯，避免了采用水解反应而需要对产生的废水进行处理的问题，能够有效降低生产成本。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (9)

1.一种2,6-二乙基-4-甲基苯胺的制备方法，包括以下步骤：
将对甲苯胺与三乙基铝进行络合反应，得到含有铝络合物的络合物料；所述络合反应的温度为150～160℃，压力为0.4～0.6MPa；
将所述含有铝络合物的络合物料与乙烯进行烷基化反应，得到2,6-二乙基-4-甲基苯胺；所述烷基化反应的温度为300～310℃，压力为4.6～5.0MPa。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述对甲苯胺与三乙基铝的质量比为43：(1.8～2.2)。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述络合反应的时间为1～2h。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述络合反应在保护气氛中进行。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述对甲苯胺与乙烯的质量比为43：(20～25)。
6.根据权利要求1或5所述的制备方法，其特征在于，所述烷基化反应的时间为6～8h。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述烷基化反应在保护气氛中进行。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述烷基化反应后还包括：将烷基化反应后所得烷基化物料进行真空蒸馏，得到2,6-二乙基-4-甲基苯胺。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，所述真空蒸馏的温度为140～170℃，真空蒸馏的真空度≤-0.098MPa。
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3923892A (en) * 1970-12-28 1975-12-02 Ethyl Corp Aromatic amine alkylation
US5204307A (en) * 1990-10-23 1993-04-20 Ethyl Corporation Process for alkylation of aromatic diamines
CN107793319A (zh) * 2017-09-06 2018-03-13 双阳化工淮安有限公司 一种2,6‑二乙基苯胺的制备工艺

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3923892A (en) * 1970-12-28 1975-12-02 Ethyl Corp Aromatic amine alkylation
US5204307A (en) * 1990-10-23 1993-04-20 Ethyl Corporation Process for alkylation of aromatic diamines
CN107793319A (zh) * 2017-09-06 2018-03-13 双阳化工淮安有限公司 一种2,6‑二乙基苯胺的制备工艺

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
王忠等: "2-甲基-6-乙基苯胺和2,6-二乙基苯胺的合成技术及应用", 《石化技术》 *

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SE01 Entry into force of request for substantive examination
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RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20180828

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