CN107805206B - 微管反应-精馏耦合连续化合成乙醇胺及其衍生物的方法 - Google Patents

微管反应-精馏耦合连续化合成乙醇胺及其衍生物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种微管反应‑精馏耦合的连续化合成乙醇胺及其衍生物的方法，包括以下步骤：将胺类以及水/循环水进行混合从而形成胺类水溶液，再将胺类水溶液与环氧乙烷作为物料一起通入微管反应器中；使微管反应器内压力保持在≥1.5MPa的状态，使胺类水溶液与环氧乙烷在微管反应器内均以液态的形式进行均相液相反应，从微管反应器中排出乙醇胺类混合物；乙醇胺类混合物经冷凝器冷却后进入减压精馏塔进行减压精馏或者进入闪蒸塔进行闪蒸，减压精馏塔/闪蒸塔的底部馏出物为乙醇胺类物，即为乙醇胺或其衍生物。该方法原子经济性高，产物反应选择性好，原料转化率高，反应条件温和，反应时间短，可循环利用作为催化剂的水。

Description

微管反应-精馏耦合连续化合成乙醇胺及其衍生物的方法
技术领域
本发明涉及乙醇胺及其衍生物的微管反应-精馏耦合连续化合成的工艺方法。
背景技术
乙醇胺及其衍生物包括一乙醇胺(MEA)，二乙醇胺(DEA)，三乙醇胺(TEA)，N-甲基一乙醇胺(MMEA)，N-甲基二乙醇胺(MDEA)，N，N-二甲基乙醇胺(DMAE)以及二甲氨基乙氧基乙醇(DMAEE)等等，是重要的有机化工原料，广泛应用于表面活性剂、气体净化剂、药品、纺织、合成树脂和橡胶加工等领域。
目前乙醇胺及其衍生物的工业生产方法采用环氧乙烷氨解法，当胺类(氨)和环氧乙烷(EO)进行反应时，氨分子上活泼的氢原子会逐个被羟乙基(-CH2CH2OH)所取代而相继生成乙醇胺类物质，乙醇胺类物质与EO继续反应还可合成二乙醇胺，三乙醇胺或乙氧基乙醇胺类物质。绝对无水时，EO与氨难以发生反应，而水或醇胺等的羟基能引发和催化反应。由于水、氨和乙醇胺类物质容易分离，工业上大多用水作催化剂。由于EO性质活泼，易与目标产物发生进一步反应，所以如何控制EO的连串反应，提高反应选择性至关重要。而为了减少副反应，往往采用EO或胺类大大过量的方法，造成了物料的浪费。根据专利(CN101648880)想要循环利用环氧乙烷和胺类低沸物，就需要经过脱除低沸物，闪蒸等处理，能量消耗大，设备较为复杂。具体而言：专利(CN101648880)的技术方案是在4～8Mpa，130～160℃的反应条件下，将混合好的二甲胺，环氧乙烷和循环液投入反应器内反应(其中循环液中二甲胺质量含量为30～50％，N,N-二甲基乙醇胺的质量含量为15～70％，水的质量含量为0～25％)，经脱氨处理(将反应液减压至0.8～1.2Mpa，通入脱氨塔中部，温度控制在140～150℃，将反应液中的二甲胺汽化上升至脱氨塔冷凝器内液化，回收二甲胺)，闪蒸处理(将脱氨塔的塔底液在进行蒸馏进一步分离二甲胺)，吸收处理(将闪蒸分离出的二甲胺在吸收塔内用喷淋液进行吸收处理)，精馏处理(将闪蒸塔处理后的反应液进行减压精馏，得到N,N-二甲基乙醇胺)。具体流程如图1所示。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种微管反应-精馏耦合的连续化合成乙醇胺及其衍生物的方法；该方法原子经济性高，产物反应选择性好，原料转化率高，反应条件温和，反应时间短，可循环利用作为催化剂的水。
为了解决上述技术问题，本发明提供一种微管反应-精馏耦合的连续化合成乙醇胺及其衍生物的方法，包括以下步骤：
1)、原料混合：先将储罐Ⅱ排出的胺类以及储罐Ⅰ排出的水/循环水进行混合从而形成胺类水溶液，再将胺类水溶液与环氧乙烷作为物料一起通入微管反应器中；
2)、合成反应：使微管反应器内压力保持在≥1.5MPa的状态(通过调节背压阀)，使胺类水溶液与环氧乙烷在微管反应器内均以液态的形式进行均相液相反应，从微管反应器中排出乙醇胺类混合物；
所述环氧乙烷与胺类的摩尔比为3～1:1；微管反应器内的反应温度为70～90℃，物料在微管反应器内的停留时间为15～105s(较佳为30～90s)；
3)、精馏循环水处理：
所述乙醇胺类混合物经冷凝器冷却后(经冷凝器Ⅰ冷却至70±5℃后)进入减压精馏塔进行减压精馏或者进入闪蒸塔进行闪蒸，设定减压精馏塔/闪蒸塔的塔内真空度为0.03～0.18atm，减压精馏塔/闪蒸塔的塔釜温度为78.5～85℃；
减压精馏塔/闪蒸塔的顶部馏出液经冷却后返回至储罐Ⅰ内作为循环水；减压精馏塔/闪蒸塔的底部馏出物为乙醇胺类物；所述乙醇胺类物为乙醇胺或其衍生物。
备注说明：
当胺类为氨时，乙醇胺类混合物包含一乙醇胺(MEA)，二乙醇胺(DEA)，三乙醇胺(TEA)；
当胺类为甲胺时，乙醇胺类混合物包含N-甲基乙醇胺(MMEA)，N-甲基二乙醇胺(MDEA)；
当胺类为二甲胺时，乙醇胺类混合物包含N，N-二甲基乙醇胺(DMAE)，二甲氨基乙氧基乙醇(DMAEE)；
顶部馏出液的成分为98％以上的水和少量的乙醇胺类物(即，乙醇胺或其衍生物)，减压精馏塔的塔顶馏出液和塔底馏出物均进行气相检测和卡尔费休试剂水分测定，从而得知水分含量和乙醇胺类物质的含量。
作为本发明的微管反应-精馏耦合的连续化合成乙醇胺及其衍生物的方法的改进：所述胺类与水/循环水的质量比为1:1～3。
作为本发明的微管反应-精馏耦合的连续化合成乙醇胺及其衍生物的方法的进一步改进：所述胺类为氨(NH3)、一甲胺(CH3NH2)、二甲胺((CH3)2NH)。
作为本发明的微管反应-精馏耦合的连续化合成乙醇胺及其衍生物的方法的进一步改进：所述减压精馏塔的回流比为0～1。
回流比是指减压精馏塔的顶部出口馏出液中，返回至减压精馏塔的馏出液：循环至储罐Ⅰ作为循环水的馏出液的质量比。
作为本发明的微管反应-精馏耦合的连续化合成乙醇胺及其衍生物的方法的进一步改进：所述减压精馏塔的塔板数为0～17(较佳为3～17)。
作为本发明的微管反应-精馏耦合的连续化合成乙醇胺及其衍生物的方法的进一步改进：
胺类为氨(NH3)，
当物料在微管反应器内的停留时间为30±5s时，所得产物为一乙醇胺(MEA)；
当物料在微管反应器内的停留时间为60±5s时，所得产物为二乙醇胺(DEA)；
当物料在微管反应器内的停留时间为90±5s时，所得产物为三乙醇胺(TEA)；
胺类为一甲胺(CH3NH2)，
当物料在微管反应器内的停留时间为45±5s时，所得产物为N-甲基乙醇胺(MMEA)；
当物料在微管反应器内的停留时间为75±5s时，所得产物为N-甲基二乙醇胺(MDEA)；
胺类为二甲胺((CH3)2NH)，
当物料在微管反应器内的停留时间为60±5s时，所得产物为N，N-二甲基乙醇胺(DMAE)；
当物料在微管反应器内的停留时间为90±5s时，所得产物为二甲氨基乙氧基乙醇(DMAEE)。
本发明的减压精馏塔内板式精馏塔，塔内的再沸器为釜式再沸器。
备注说明：当胺类为氨(NH3)，且产物为二乙醇胺(DEA)、三乙醇胺(TEA)时，选用闪蒸塔；其余均选用减压精馏塔。
本发明的反应方程式如下：
Figure BDA0001476538940000041
在本发明中利用微管反应器具有较大的比表面积、良好的传质传热性能、可精确地控制反应条件的特性，应用在环氧乙烷与胺类物质的反应中，使得环氧乙烷与胺的连串反应在微观尺度上可以得到精确控制，从而最大程度地避免后续反应的发生，大大提高了反应的选择性和低沸物(环氧乙烷和胺类)的转化率，并设计了微管反应-精馏耦合装置，对作为催化剂的水进行连续循环利用，使反应可以连续进行，大大减少了废水排放，对工业化生产具有指导意义。
综上所述，本发明通过利用微管反应器，大大增加了环氧乙烷和胺类的转化率，使环氧乙烷和胺类的转化率可以达到98％以上，这样就可以省去回收胺类的工艺流程，只需进行产品的精馏，回收作为催化剂的水，水的循环利用率大于95％，得到乙醇胺类目标产物，大大降低了能耗，精简了工艺流程，降低了操作难度。
附图说明
下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细说明。
图1为现有的流程示意图；
图2为本发明所用反应装置的示意图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此。
图1给出了一种带有微管反应器的反应装置，包括用于存储水的储罐Ⅰ11、用于存储胺类的储罐Ⅱ12、用于存储环氧乙烷的储罐Ⅲ13。储罐Ⅰ11通过流量泵Ⅰ21与胺类水溶液混合器6的进口相连，储罐Ⅱ12通过流量泵Ⅱ22与二甲胺水溶液混合器6的另一进口相连；二甲胺水溶液混合器6的出口通过流量泵Ⅳ24、截止阀Ⅱ75后与微管反应器3的进口相连；储罐Ⅲ13通过流量泵Ⅲ23、截止阀Ⅰ74后与微管反应器3的进口相连；微管反应器3的出口通过截止阀Ⅲ76、背压阀4、冷凝器Ⅰ51后与塔8(该塔8为减压精馏塔或者闪蒸塔)的进口相连；所述塔8的底部设有再沸器81；塔8的塔釜温度由再沸器81控制。
当塔8为减压精馏塔时，顶部出口经冷凝器Ⅱ52后分成两路：一路通过数显流量控制阀Ⅰ71后与塔8的侧壁靠近顶部回流液进口相连，另一路通过数显流量控制阀Ⅱ72后与储罐Ⅰ11相连通。
当塔8为闪蒸塔时，数显流量控制阀Ⅰ71始终处于关闭状态，即，顶部出口依次经冷凝器Ⅱ52、数显流量控制阀Ⅱ72后与储罐Ⅰ11相连通。
塔8的底部出口与数显流量控制阀Ⅲ73相连；即，塔8的底部排出物经数显流量控制阀Ⅲ73收集。
在该装置中：
流量泵Ⅰ21用于控制水的流量，流量泵Ⅱ22用于控制二甲胺的流量，二甲胺水溶液混合器6用于将水和二甲胺均匀混合从而形成二甲胺水溶液；流量泵Ⅲ23用于控制进入微管反应器3内的环氧乙烷的流量，流量泵Ⅳ24用于控制进入微管反应器3内的二甲胺水溶液的流量；背压阀4的作用是用于调节控制微管反应器3内的压力；
物料在微管反应器中的停留时间是由进料速度和微管反应器3的体积决定的；数显流量控制阀Ⅰ71和数显流量控制阀Ⅱ72的作用是控制精馏操作的回流比；数显流量控制阀Ⅲ73的作用是控制塔8塔底物料的流出速率；通过关闭截止阀Ⅰ74、截止阀Ⅱ75和截止阀Ⅲ76可防止反应停止后反应液逆流(即，工作状态时，截止阀Ⅰ74、截止阀Ⅱ75和截止阀Ⅲ76处于打开状态；停止反应后，关闭截止阀Ⅰ74、截止阀Ⅱ75和截止阀Ⅲ76)；冷凝器Ⅰ51的作用是将反应液冷却至合适温度后再进入塔8；冷凝器Ⅱ52的作用是冷凝塔8的塔顶气相组分；再沸器81的作用是汽化塔底产物。
实施例1、一种微管反应器中MEA的制备方法，以环氧乙烷和液氨为原料，以水为催化剂，依次进行以下步骤：
(1)原料混合：先将液氨和水/循环水进行混合，再与环氧乙烷一起通入微管反应器3中，液氨与水的质量比为1:2，环氧乙烷与液氨的摩尔比为1:1；
备注：反应初始时，采用水；而后，即可使用循环水。
(2)合成反应：调节背压阀4使微管反应器3内压力保持在1.5MPa的状态，温度控制在80℃，停留时间控制在30s，反应结束得到一乙醇胺的反应液；
(3)精馏循环水处理：将反应液进行减压精馏，进料温度为70℃，塔内压力为0.03atm，塔板数为8，进料位置在第5块板，回流比为0.09，塔釜温度为78.5℃，塔顶水含量98.2％，塔底MEA含量98.6％，水的循环利用率为95.2％，塔顶流出的循环水送入循环水储罐(储罐Ⅰ)中，塔釜中的MEA摩尔收率为95.3％。
备注说明：水的循环用率＝减压精馏塔的顶部馏出液经冷却后返回至储罐Ⅰ的循环水：通入微管反应器3水的质量比。
MEA的摩尔收率＝通过塔底馏出的产物与通入微管反应器3的胺类的摩尔比。
表1注释：Amines为胺的种类，EO为环氧乙烷，MEA为一乙醇胺，DEA为二乙醇胺，TEA为三乙醇胺，MMEA为N-甲基乙醇胺，MDEA为N-甲基二乙醇胺，DMAE为N，N-二甲基乙醇胺，DMAEE为二甲氨基乙氧基乙醇，微管反应器的管径为500μm，长度为200cm，为保证反应为均相液相反应，调节背压阀使微管反应器内压力为1.5Pa，精馏塔(闪蒸塔)的进料温度均为70℃。
表1
Figure BDA0001476538940000061
Figure BDA0001476538940000071
Figure BDA0001476538940000081
对比例1、将实施例19中的反应条件作如下更改：
反应温度改为130℃，反应压力改为4Mpa；其余等同于实施例19。
所得结果为塔釜产物含量为98.2％。
最后，还需要注意的是，以上列举的仅是本发明的若干个具体实施例。显然，本发明不限于以上实施例，还可以有许多变形。本领域的普通技术人员能从本发明公开的内容直接导出或联想到的所有变形，均应认为是本发明的保护范围。

Claims (8)

1.微管反应-精馏耦合的连续化合成乙醇胺及其衍生物的方法，其特征是包括以下步骤：
1）、原料混合：先将储罐Ⅱ排出的胺类以及储罐Ⅰ排出的水/循环水进行混合从而形成胺类水溶液，再将胺类水溶液与环氧乙烷作为物料一起通入微管反应器中；
微管反应器的管径为500μm、长度为200cm；
2）、合成反应：使微管反应器内压力保持在≥1.5MPa的状态，使胺类水溶液与环氧乙烷在微管反应器内均以液态的形式进行均相液相反应，从微管反应器中排出乙醇胺类混合物；
所述环氧乙烷与胺类的摩尔比为3~1:1；微管反应器内的反应温度为70~90℃，物料在微管反应器内的停留时间为15~105s；
3）、精馏循环水处理：
所述乙醇胺类混合物经冷凝器冷却后进入减压精馏塔进行减压精馏或者进入闪蒸塔进行闪蒸，设定减压精馏塔/闪蒸塔的塔内真空度为0.03~0.18atm，减压精馏塔/闪蒸塔的塔釜温度为78.5~85℃；
减压精馏塔/闪蒸塔的顶部馏出液经冷却后返回至储罐Ⅰ内作为循环水；减压精馏塔/闪蒸塔的底部馏出物为乙醇胺类物；所述乙醇胺类物为乙醇胺或其衍生物。
2.根据权利要求1所述的微管反应-精馏耦合的连续化合成乙醇胺及其衍生物的方法，其特征是：所述胺类与水/循环水的质量比为1:1~3。
3.根据权利要求2所述的微管反应-精馏耦合的连续化合成乙醇胺及其衍生物的方法，其特征是：
所述胺类为氨、一甲胺、二甲胺。
4.根据权利要求3所述的微管反应-精馏耦合的连续化合成乙醇胺及其衍生物的方法，其特征是：
所述减压精馏塔的回流比为0.09~1。
5.根据权利要求4所述的微管反应-精馏耦合的连续化合成乙醇胺及其衍生物的方法，其特征是：
所述减压精馏塔的塔板数为3~17。
6.根据权利要求1~5任一所述的微管反应-精馏耦合的连续化合成乙醇胺及其衍生物的方法，其特征是：
胺类为氨，
当物料在微管反应器内的停留时间为30±5s时，所得产物为一乙醇胺；
当物料在微管反应器内的停留时间为60±5s时，所得产物为二乙醇胺；
当物料在微管反应器内的停留时间为90±5s时，所得产物为三乙醇胺。
7.根据权利要求1~5任一所述的微管反应-精馏耦合的连续化合成乙醇胺及其衍生物的方法，其特征是：
胺类为一甲胺，
当物料在微管反应器内的停留时间为45±5s时，所得产物为N-甲基乙醇胺；
当物料在微管反应器内的停留时间为75±5s时，所得产物为N-甲基二乙醇胺。
8.根据权利要求1~5任一所述的微管反应-精馏耦合的连续化合成乙醇胺及其衍生物的方法，其特征是：
胺类为二甲胺，
当物料在微管反应器内的停留时间为60±5s时，所得产物为N，N-二甲基乙醇胺；
当物料在微管反应器内的停留时间为90±5s时，所得产物为二甲氨基乙氧基乙醇。
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