CN108926553B - 一种黄酮类化合物在制备拓扑异构酶i抑制剂中的应用 - Google Patents

一种黄酮类化合物在制备拓扑异构酶i抑制剂中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种黄酮类化合物在制备拓扑异构酶I抑制剂中的应用，具体涉及一种拓扑异构酶I抑制剂，其特征在于以黄酮化合物1、2或其药学上可接受的盐作为有效成分；所述黄酮化合物1、2具有如下结构：

Description

一种黄酮类化合物在制备拓扑异构酶I抑制剂中的应用
技术领域
本发明属于天然药物化学领域，具体涉及一种黄酮类化合物在制备拓扑异构酶I抑制剂中的应用。
背景技术
黄酮类化合物是一类植物次生代谢产物，广泛存在于多种植物中，不仅数量种类繁多，而且结构类型复杂多样。黄酮类化合物因其独特的化学结构而对哺乳动物和其它类型的细胞具有许多重要的生理、生化作用，是许多中草药的有效成分.据报道,适量摄入黄酮类化合物能减少癌症、肿瘤、心血管疾病、脂质过氧化以及骨质疏松等疾病的发病率.因此,其引起了国内外化学家的广泛重视，近年来研究进展很快。
发明内容
本发明提供一种黄酮类化合物或其药学上可接受的盐，其特征在于所述黄酮类化合物具有化合物1和2所示的结构：
Figure BDA0001305310970000011
本发明提供一种从排钱草中同时分离制备互为几何异构体的黄酮化合物1和2的方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)粉碎：取新鲜排钱草地上部分，避光阴干3-10天后，粉碎60-80目，得细粉备用；
(2)提取：将步骤(1)得到的细粉用体积分数75％-95％的乙醇超声提取2-3次，提取液冷冻干燥得醇提物，将醇提物悬浮于适量的水中，依次用石油醚、乙酸乙酯各萃取2次，分别合并石油醚相和乙酸乙酯相浓缩，得石油醚部位浸膏、乙酸乙酯部位浸膏，备用；
(3)纯化：步骤(2)得到的乙酸乙酯部位浸膏，经色谱分离，依次得到黄酮化合物1和2；所述的色谱分离依次为正相硅胶柱色谱分离，反向硅胶柱色谱分离，凝胶色谱分离和高效液相色谱分离。
上述制备方法步骤(2)中石油醚和乙酸乙酯的体积用量与水的体积用量相同；步骤(3)中所述的正相硅胶柱色谱分离中先采用的固定相为100～200目硅胶，流动相优选为40％–60％(体积百分比)的乙酸乙酯-石油醚混合溶剂，洗脱体积优选1-5个柱体积，然后再采用固定相为200～300目硅胶，流动相为20％–40％的二氯甲烷/甲醇混合溶剂，洗脱体积优选为2-3个柱体积；凝胶柱色谱分离的固定相为sephadex LH-20，流动相为甲醇，洗脱体积优选为1-5个柱体积；反相硅胶柱色谱分离中采用的固定相优选为C18硅胶，流动相优选为20％–40％(体积百分比)的甲醇-水混合溶剂，洗脱体积优选为2-3个柱体积；高效液相色谱分离中采用的色谱柱为半制备C18色谱柱，Kromasil,7μm,10×250mm，以30％-35％的甲醇/水混合溶液作为流动相。
本发明上述制备方法步骤(2)中适量的水，是本领域技术人员根据醇提物的量，合理进行选择水的用量，采用石油醚和乙酸乙酯萃取时，每次使用的石油醚或乙酸乙酯的体积与上述水的体积用量相同。
本发明提供一种拓扑异构酶I抑制剂，其特征在于以上述黄酮化合物1和2或其药学上可接受的盐作为有效成分。所述拓扑异构酶I抑制剂还任选包括其他拓扑异构酶I抑制剂。所述拓扑异构酶I抑制剂还任选包括药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂。
本发明提供上述黄酮化合物1和2或其药学上可接受的盐在制备拓扑异构酶I抑制剂中的应用。
本发明提供上述黄酮化合物1和2或其药学上可接受的盐在制备拓扑异构酶I抑制剂药物先导化合物中的应用。
本发明提供上述黄酮化合物1和2或其药学上可接受的盐在制备拓扑异构酶I抑制剂候选药物中的应用。
本发明的优点在于：(1)首次从排钱草地上部分同时分离得到两个互为几何异构体的黄酮类化合物；(2)本发明分离纯化方法简便、易行；(3)本发明分离得到的两个黄酮化合物纯度高，HPLC纯度在99％以上；(4)本发明分离得到的两个黄酮化合物对小牛胸腺TopoΙ具有显著的抑制活性，化合物1、2其最小抑制浓度(MIC)为5μM，优于阳性对照药喜树碱(最小抑制浓度约为10μM)。
本发明中术语“药学上可接受的盐”是指非毒性的无机或有机酸和/或碱的加成盐，可参见“Salt selection for basic drugs”,Int.J.Pharm.(1986),33,201–217。
具体实施方式
为了便于对本发明的进一步理解，下面提供的实施例对其做了更详细的说明。但是这些实施例仅供更好的理解发明而并非用来限定本发明的范围或实施原则，本发明的实施方式不限于以下内容。
本发明实施例1中使用的排钱草(Phyllodium pulchellum)地上部分采自广东省兴宁市周边山区、实施例2中使用的排钱草(Phyllodium pulchellum)地上部分采自广西省贵港市周边山区。
实施例1
(1)粉碎
取新鲜排钱草地上部分2kg，避光阴干10天后，粉碎60-80目，得细粉备用。
(2)提取：将步骤(1)得到的细粉用体积分数95％的乙醇超声提取3次，每次提取20-40min，合并提取液冷冻干燥得醇提物，将醇提物悬浮于适量的水(2L)中，依次用石油醚(2L)、乙酸乙酯(2L)各萃取2次，分别合并石油醚相和乙酸乙酯相浓缩，得石油醚部位浸膏、乙酸乙酯部位浸膏，备用；
(3)纯化：取步骤(2)得到的乙酸乙酯部位浸膏，先进行正相硅胶柱色谱分离，固定相：100～200目硅胶，流动相：40％(体积百分比)的乙酸乙酯-石油醚混合溶剂，洗脱体积为5个柱体积，洗脱液浓缩后再进行正相硅胶柱色谱分离，固定相：200～300目硅胶，流动相为20％(体积百分比)的二氯甲烷/甲醇混合溶剂，洗脱3个柱体积，洗脱液浓缩后进行Sephadex LH20凝胶柱色谱分离，流动相：甲醇，洗脱3个柱体积，洗脱液浓缩后进行反相硅胶柱色谱分离，固定相优选为C18硅胶，流动相优选为30％(体积百分比)的甲醇-水混合溶剂，洗脱3个柱体积，洗脱液浓缩后进行高效液相色谱分离，固定相：半制备C18色谱柱(Kromasil,7μm,10×250mm)，以30％-35％的甲醇/水混合溶液作为流动相，依次制备得到黄酮化合物1和2，为浅褐色粉末，HPLC纯度为99.3％。结构确证数据：
化合物1
Figure BDA0001305310970000041
浅褐色粉末；[α]D 22.5:-204.5(c 0.25,MeOH).1H NMR(500MHz,CD3OD,δppm,J/Hz)δH:7.47(1H,d,J＝15.9Hz,H-7″),7.38(2H,d,J＝8.4Hz,H-2″,H-6″),6.75(2H,d,J＝8.4Hz,H-3″,H-5″),6.51(2H,s,H-2′,H-6′),6.23(1H,d,J＝15.9Hz,H-8″),5.97(1H,d,J＝2.2Hz,H-6)，5.95(1H,d,J＝2.2Hz,H-8),5.45(1H,m,H-3),4.93(1H,br s,H-2),2.96(1H,dd,J＝17.3,4.6Hz,H-4a)，2.84(1H,dd,J＝17.3,2.0Hz,H-4b).13C NMR(125MHz,CD3OD)δC:168.6(C,C-9″),161.1(C,C-4″),157.8(C,C-5),157.8(C,C-7),157.1(C,C-9),146.8(C,C-4′),146.7(C,C-3′),146.7(C,C-5′),133.7(CH,C-7″),131.2(CH,C-2″),131.2(CH,C-6″),130.7(C,C-1′),127.2(C,C-1″),116.7(CH,C-2′),116.7(CH,C-6′),115.1(CH,C-8″),106.8(CH,C-3″),106.8(CH,C-5″),99.4(C,C-9),96.5(CH,C-6),95.8(CH,C-8),78.4(CH,C-2),69.8(CH,C-3),26.7(CH2,C-4).ESIMS m/z453.07[M+H]+,475.05[M+Na]+(calcd for C24H20O9,452.07).
化合物2
Figure BDA0001305310970000051
浅褐色粉末；[α]D 22.5:-190.5(c 0.25,MeOH).1H NMR(500MHz,CD3OD,δppm,J/Hz)δH:7.35(2H,d,J＝8.6Hz,H-2″,6″),6.73(1H,d,J＝12.7Hz,H-7″),6.65(2H,d,J＝8.6Hz,H-3″,H-5″),6.49(2H,s,H-2′,H-6′),5.66(1H,d,J＝12.7Hz,,H-8″),5.95(1H,d,J＝2.2Hz,H-6)，5.92(1H,d,J＝2.2Hz,H-8),5.46(1H,m,H-3),4.92(1H,br s,H-2),2.95(1H,dd,J＝17.5,4.7Hz,H-4a)，2.84(1H,dd,J＝17.5,2.0Hz,H-4b).13C NMR(125MHz,CD3OD)δC:167.6(C,C-9″),159.8(C,C-4″),157.9(C,C-5),157.8(C,C-7),157.1(C,C-9),146.7(C,C-3′),146.7(C,C-5′),144.8(C,C-4′),133.8(CH,C-7″),133.4(CH,C-2″),133.4(CH,C-6″),130.7(C,C-1′),127.5(C,C-1″),116.8(CH,C-8″),115.8(CH,C-2′),115.8(CH,C-6′),106.8(CH,C-3″),106.8(CH,C-5″),99.3(C,C-10),96.5(CH,C-6),95.9(CH,C-8),78.4(CH,C-2),69.5(CH,C-3),26.7(CH2,C-4).ESIMS m/z453.07[M+H]+,475.05[M+Na]+(calcd for C24H20O9,452.07).
实施例2
(1)粉碎：取新鲜排钱草地上部分5kg，避光阴干3天后，粉碎60-80目，得细粉备用。
(2)提取：将步骤(1)得到的细粉用体积分数75％的乙醇超声提取2次，每次提取20-40min，合并提取液冷冻干燥得醇提物，将醇提物悬浮于适量的水(5L)中，依次用石油醚(5L)、乙酸乙酯(5L)各萃取2次，分别合并石油醚相和乙酸乙酯相浓缩，得石油醚部位浸膏、乙酸乙酯部位浸膏，备用；
(3)纯化：取步骤(2)得到的乙酸乙酯部位浸膏，先进行正相硅胶柱色谱分离，固定相：100～200目硅胶，流动相：60％(体积百分比)的乙酸乙酯-石油醚混合溶剂，洗脱体积为2个柱体积，洗脱液浓缩后再进行正相硅胶柱色谱分离，固定相：200～300目硅胶，流动相为40％(体积百分比)的二氯甲烷/甲醇混合溶剂，洗脱2个柱体积，洗脱液浓缩后进行Sephadex LH20凝胶柱色谱分离，流动相：甲醇，洗脱3个柱体积，洗脱液浓缩后进行反相硅胶柱色谱分离，固定相优选为C18硅胶，流动相优选为40％(体积百分比)的甲醇-水混合溶剂，洗脱2个柱体积，洗脱液浓缩后进行高效液相色谱分离，固定相：半制备C18色谱柱(Kromasil,7μm,10×250mm)，以30％-35％的甲醇/水混合溶液作为流动相，依次制备得到黄酮化合物1和2，为浅褐色粉末，HPLC纯度为99.5％。其中黄酮化合物1和2的结构确证数据与现有技术中相应数据一致。
实施例1–2中未具体指明的其他植物来源、提取条件，以及正相硅胶柱色谱分离、凝胶柱色谱分离、反相硅胶柱色谱分离、高效液相色谱分离等其他操作条件均为本领域常规的操作条件，本领域的技术人员可以根据实际需要，进行合理的选择。
实施例3
(1)将采收的自不同产地的排钱草(Phyllodium pulchellum)地上部分，避光阴干3-10天后，粉碎60-80目，得细粉备用；
(2)将步骤(1)得到的细粉用体积分数75％-95％的乙醇超声提取2-3次，提取液冷冻干燥得醇提物，将醇提物悬浮于适量的水中，依次用石油醚、乙酸乙酯各萃取2次，分别合并石油醚相和乙酸乙酯相浓缩，得石油醚部位浸膏、乙酸乙酯部位浸膏，备用；
(3)步骤(2)得到的乙酸乙酯部位浸膏，经色谱分离，依次得到2个浅褐色粉末，即黄酮化合物1和2；所述的色谱分离依次为正相硅胶柱色谱分离，反向硅胶柱色谱分离，凝胶色谱分离和高效液相色谱分离。其黄酮化合物1和2结构确证数据与现有技术中相应数据一致。其中所述提取方法还可以为渗漉法、超声提取法、浸泡法或回流法；所述色谱分离为依次采用正相硅胶柱色谱分离，凝胶柱色谱分离，反向硅胶色谱分离和高效液相色谱分离。
为了探索更广泛的适用于制备本发明化合物1和2的方法，本实施例中提取方法，均按本领域中常规提取方法，色谱分离时所用硅胶及凝胶的规格、色谱柱的型号及洗脱溶剂的选择，均为本领域的常规选择。实验结果表明，上述常规选择的制备方法，均能得到发明的化合物1和2，其结构确证数据与实施例1中相应数据一致，仅仅是化合物纯度和收率方面存在微小差异。
实施例1–3的结果表明，按照本领域常规的提取方法，常规的正相硅胶柱色谱分离、凝胶柱色谱分离、反向硅胶色谱分离以及高效液相色谱分离的条件对排钱草(Phyllodium pulchellum)地上部分进行分离纯化，均能得到本发明化合物1和2。本发明化合物1和2的制备方法，优选实施例1–2中记载的方法。
实施例4
本发明化合物1和2的拓扑异构酶I抑制活性测试
(1)本发明式I化合物按照文献方法(Liu,K.,Li,D.D.,Zhao,X.M.,Dai,L.L.,Zhang,T.,Tao,Z.W.Appl.Organomet.Chem.2016,1-7.),测试对小牛胸腺拓扑异构酶I(Topoisomerase I，Topo I)的抑制活性。
(2)本发明化合物1和2的小牛胸腺TopoΙ抑制活性
本发明化合物1和2对小牛胸腺TopoΙ具有显著的抑制活性，化合物1、2其最小抑制浓度(MIC)为5μM。阳性对照药喜树碱的最小抑制浓度约为10μM。
本发明提供一种拓扑异构酶I抑制剂，其特征在于含有黄酮类化合物1和2或其药学上可接受的盐作为有效成分，可将其制成拓扑异构酶I抑制剂药物，制成片剂、胶囊均可，且原料可以通过真菌发酵进行大规模生产，不受资源限制，因此应用前景广阔。

Claims (2)

1.黄酮化合物2或其药学上可接受的盐在制备拓扑异构酶I抑制剂中的应用，所述黄酮化合物2具有如下结构：
Figure FDA0002556379340000011
2.一种从排钱草中同时分离制备互为几何异构体的黄酮化合物1和2的方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)粉碎：取新鲜排钱草地上部分，避光阴干3-10天后，粉碎60-80目，得细粉备用；
(2)提取：将步骤(1)得到的细粉用体积分数75％-95％的乙醇超声提取2-3次，提取液冷冻干燥得醇提物，将醇提物悬浮于适量的水中，依次用石油醚、乙酸乙酯各萃取2次，分别合并石油醚相和乙酸乙酯相浓缩，得石油醚部位浸膏、乙酸乙酯部位浸膏，备用；
(3)纯化：步骤(2)得到的乙酸乙酯部位浸膏，经色谱分离，依次得到黄酮化合物1和2；所述的色谱分离依次为正相硅胶柱色谱分离，反向硅胶柱色谱分离，凝胶色谱分离和高效液相色谱分离；
步骤(2)中石油醚和乙酸乙酯的体积用量与水的体积用量相同；
步骤(3)中所述的正相硅胶柱色谱分离中先采用的固定相为100～200目硅胶，流动相优选为40％–60％的乙酸乙酯-石油醚混合溶剂，洗脱体积优选为1-5个柱体积，然后再采用固定相为200～300目硅胶，流动相为20％–40％的二氯甲烷/甲醇混合溶剂，洗脱体积优选为2-3个柱体积；凝胶柱色谱分离的固定相为sephadex LH-20，流动相为甲醇，洗脱体积优选为1-5个柱体积；反相硅胶柱色谱分离中采用的固定相优选为C18硅胶，流动相优选为20％–40％的甲醇-水混合溶剂，洗脱体积优选为2-3个柱体积；高效液相色谱分离中采用的色谱柱为半制备C18色谱柱，Kromasil,7μm,10×250mm，以30％-35％的甲醇/水混合溶液作为流动相；所述流动相百分比均为体积百分比；
所述黄酮化合物1、2具有如下结构：
Figure FDA0002556379340000021
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