CN103421020A - 一种鸦胆子苦醇的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种鸦胆子苦醇的制备方法。方法如下：1）取脱脂鸦胆子原料，加入5-10倍量70-90%甲醇溶液浸泡10-20小时，提取3次，提取液过滤浓缩，浓缩液加适量水稀释后上大孔树脂中吸附，乙醇溶液梯度洗脱，洗脱液浓缩后用乙酸乙酯萃取，萃取液减压浓缩，得浓缩液；2）上述浓缩液加适量30-50%乙醇溶液溶解，加入大孔树脂中吸附，用20倍柱体积50%乙醇溶液洗脱杂质，再用20倍柱体积60%乙醇洗脱，收集洗脱液减压浓缩至无水结晶，结晶物再用乙酸乙酯重结晶，低温干燥即得。采用该方法生产鸦胆子苦醇，工艺操作简单，生产成本低，易于工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于天然药物化学领域，具体涉及一种鸦胆子苦醇的制备方法。
背景技术
鸦胆子苦醇，CAS号14907-98-3，分子量为C26H32O11，分子量为520.528，分子结构式：
鸦胆子苦醇具有抗肿瘤及抗阿米巴原虫活性。鸦胆苦醇是一种有效的抑制性药物，它是鸦胆子中的苦木素类三萜化合物，已经证明具有Nrf2抑制作用，可以与多种化疗药产生协同作，从而提高肿瘤的治愈率。
鸦胆子为苦木科植物鸦胆子的干燥成熟果实，近年来相继有报道其驱虫、抗疟、抗病毒、抗肿瘤等多种生物活性。鸦胆子的主要成分是鸦胆子苦素A、B、C、D、E、F、G、H、I 、鸦胆子苦内酯（Bruceolide）、鸦胆子苦醇（Brusatol）；亦含生物碱，如鸦胆子碱（Brucamarine）、鸦胆宁（Yatanine）；糖甙，如鸦胆灵（Brucealin）、鸦胆子甙（Yatanoside）以及鸦胆子酚（Brucenol）、鸦胆子酸（Bruceolic acid）和香草酸（Vanillic acid）。
通过文献检索，鸦胆子苦醇的制备方法多采用有硅胶柱分离。此类方法操作复杂，制备量小，生产成本高，很难工业化生产。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种操作简单的鸦胆子苦醇的制备方法。
本发明是通过以下技术方案实现的：
一种鸦胆子苦醇的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
1）取脱脂鸦胆子原料，加入5-10倍量70-90%甲醇溶液浸泡10-20小时，提取3次，提取液过滤浓缩，浓缩液加适量水稀释后上大孔树脂中吸附，乙醇溶液梯度洗脱，洗脱液浓缩后用乙酸乙酯萃取，萃取液减压浓缩，得浓缩液；
2）上述浓缩液加适量30-50%乙醇溶液溶解，加入大孔树脂中吸附，用20倍柱体积50%乙醇溶液洗脱杂质，再用20倍柱体积60%乙醇洗脱，收集洗脱液减压浓缩至无水结晶，结晶物再用乙酸乙酯重结晶，低温干燥即得。
所述步骤1）和2)中的大孔树脂型号可选D101、AB-8、HZ816和HPD100中的一种。
所述步骤1）乙醇溶液梯度洗脱为5-10倍柱体积20-30%乙醇溶液洗脱杂质，再用5-10倍柱体积50-80%乙醇洗脱有效成分。
采用上述技术方案生产鸦胆子苦醇，利用多次大孔树脂吸附纯化，方法操作简单，生产成本低，易于实现工业化。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明。
实施例1：
取脱脂鸦胆子原料10kg，加入10倍量70%甲醇溶液浸泡10小时，提取3次，提取液过滤浓缩至无醇，浓缩液加适量水稀释后加入D101大孔树脂中吸附，先用7倍柱体积20%乙醇溶液洗脱杂质，再用5倍柱体积70%乙醇洗脱有效成分，洗脱液浓缩至密度1.05，加入乙酸乙酯萃取3次，萃取液减压浓缩，浓缩液加适量30%乙醇溶液溶解，加入AB-8大孔树脂中吸附，用20倍柱体积50%乙醇溶液洗脱杂质，再用20倍柱体积60%乙醇洗脱，收集洗脱液减压浓缩至无水放置结晶，结晶物滤除用乙酸乙酯溶解重结晶，低温干燥得白色针状结晶鸦胆子苦醇4.5g，经hplc检测，含量96.8%。
实施例2：
取脱脂鸦胆子原料10kg，加入5倍量90%甲醇溶液浸泡10小时，提取3次，提取液过滤浓缩至无醇，浓缩液加适量水稀释后加入AB-8大孔树脂中吸附，先用5倍柱体积30%乙醇溶液洗脱杂质，再用10倍柱体积75%乙醇洗脱有效成分，洗脱液浓缩至密度1.03，加入乙酸乙酯萃取3次，萃取液减压浓缩，浓缩液加适量20%乙醇溶液溶解，加入AB-8大孔树脂中吸附，用20倍柱体积50%乙醇溶液洗脱杂质，再用20倍柱体积60%乙醇洗脱，收集洗脱液减压浓缩至无水放置结晶，结晶物滤除用乙酸乙酯溶解重结晶，低温干燥得白色针状结晶鸦胆子苦醇5.5g，经hplc检测，含量97.6%。
实施例3：
取脱脂鸦胆子原料10kg，加入7倍量80%甲醇溶液浸泡10小时，提取3次，提取液过滤浓缩至无醇，浓缩液加适量水稀释后加入HZ816大孔树脂中吸附，先用7倍柱体积40%乙醇溶液洗脱杂质，再用8倍柱体积70%乙醇洗脱有效成分，洗脱液浓缩至密度1.04，加入乙酸乙酯萃取3次，萃取液减压浓缩，浓缩液加适量30%乙醇溶液溶解，加入HZ816大孔树脂中吸附，用20倍柱体积50%乙醇溶液洗脱杂质，再用20倍柱体积60%乙醇洗脱，收集洗脱液减压浓缩至无水放置结晶，结晶物滤除用乙酸乙酯溶解重结晶，低温干燥得白色针状结晶鸦胆子苦醇6.2g，经hplc检测，含量98.1%。
实施例4：
取脱脂鸦胆子原料10kg，加入5倍量70%甲醇溶液浸泡7小时，提取3次，提取液过滤浓缩至无醇，浓缩液加适量水稀释后加入HPD100大孔树脂中吸附，先用7倍柱体积30%乙醇溶液洗脱杂质，再用8倍柱体积65%乙醇洗脱有效成分，洗脱液浓缩至密度1.02，加入乙酸乙酯萃取3次，萃取液减压浓缩，浓缩液加适量20%乙醇溶液溶解，加入HZ816大孔树脂中吸附，用20倍柱体积50%乙醇溶液洗脱杂质，再用20倍柱体积60%乙醇洗脱，收集洗脱液减压浓缩至无水放置结晶，结晶物滤除用乙酸乙酯溶解重结晶，低温干燥得白色针状结晶鸦胆子苦醇5.4g，经hplc检测，含量97.1%。
Claims (3)
1.一种鸦胆子苦醇的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
1）取脱脂鸦胆子原料，加入5-10倍量70-90%甲醇溶液浸泡10-20小时，提取3次，提取液过滤浓缩，浓缩液加适量水稀释后上大孔树脂中吸附，乙醇溶液梯度洗脱，洗脱液浓缩后用乙酸乙酯萃取，萃取液减压浓缩，得浓缩液；
2）上述浓缩液加适量30-50%乙醇溶液溶解，加入大孔树脂中吸附，用20倍柱体积50%乙醇溶液洗脱杂质，再用20倍柱体积60%乙醇洗脱，收集洗脱液减压浓缩至无水结晶，结晶物再用乙酸乙酯重结晶，低温干燥即得。
2.根据权利要求1所述的鸦胆子苦醇的制备方法，其特征在于所述步骤1）和2)中的大孔树脂型号可选D101、AB-8、HZ816和HPD100中的一种。
3.根据权利要求1所述的鸦胆子苦醇的制备方法，其特征在于所述步骤1）乙醇溶液梯度洗脱为5-10倍柱体积20-30%乙醇溶液洗脱杂质，再用5-10倍柱体积50-80%乙醇洗脱有效成分。
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| CN (1) | CN103421020A (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112057446A (zh) * | 2020-10-19 | 2020-12-11 | 重庆市中医院 | 鸦胆子苦醇用于制备Nrf2/HO-1信号通路抑制剂的用途 |
| CN113024551A (zh) * | 2021-05-20 | 2021-06-25 | 江西中医药大学 | 一种从鸦胆子中提取分离的新化合物及其制备方法和应用 |
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2013
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|---|---|---|---|---|
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| CN113024551A (zh) * | 2021-05-20 | 2021-06-25 | 江西中医药大学 | 一种从鸦胆子中提取分离的新化合物及其制备方法和应用 |
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| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20131204 |
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| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |