CN108779501A - 含有α,α-海藻糖二水合物晶体的粉末、其制造方法及用途 - Google Patents

含有α,α-海藻糖二水合物晶体的粉末、其制造方法及用途 Download PDF

Info

Publication number
CN108779501A
CN108779501A CN201780015286.2A CN201780015286A CN108779501A CN 108779501 A CN108779501 A CN 108779501A CN 201780015286 A CN201780015286 A CN 201780015286A CN 108779501 A CN108779501 A CN 108779501A
Authority
CN
China
Prior art keywords
powder
trehalose
mass
solvate crystal
crystal
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201780015286.2A
Other languages
English (en)
Inventor
河野正树
藤本正浩
赤木裕
三宅章子
有安利夫
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hayashibara Co Ltd
Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo KK
Original Assignee
Hayashibara Biochemical Laboratories Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hayashibara Biochemical Laboratories Co Ltd filed Critical Hayashibara Biochemical Laboratories Co Ltd
Priority to CN202210870637.0A priority Critical patent/CN115287377A/zh
Publication of CN108779501A publication Critical patent/CN108779501A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/12—Disaccharides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30—Artificial sweetening agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C13—SUGAR INDUSTRY
    • C13K—SACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
    • C13K13/00—Sugars not otherwise provided for in this class
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30—Artificial sweetening agents
    • A23L27/33—Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/10—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing emulsifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/40—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by drying or kilning; Subsequent reconstitution
    • A23L3/46—Spray-drying
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/14—Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/26—Carbohydrates, e.g. sugar alcohols, amino sugars, nucleic acids, mono-, di- or oligo-saccharides; Derivatives thereof, e.g. polysorbates, sorbitan fatty acid esters or glycyrrhizin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/44—Oils, fats or waxes according to two or more groups of A61K47/02-A61K47/42; Natural or modified natural oils, fats or waxes, e.g. castor oil, polyethoxylated castor oil, montan wax, lignite, shellac, rosin, beeswax or lanolin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/0216—Solid or semisolid forms
    • A61K8/022—Powders; Compacted Powders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/0241—Containing particulates characterized by their shape and/or structure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73—Polysaccharides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/18—Preparation of compounds containing saccharide radicals produced by the action of a glycosyl transferase, e.g. alpha-, beta- or gamma-cyclodextrins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C13—SUGAR INDUSTRY
    • C13K—SACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
    • C13K7/00—Maltose
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59—Mixtures
    • A61K2800/592—Mixtures of compounds complementing their respective functions
    • A61K2800/5922—At least two compounds being classified in the same subclass of A61K8/18
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Y—ENZYMES
    • C12Y204/00—Glycosyltransferases (2.4)
    • C12Y204/01—Hexosyltransferases (2.4.1)
    • C12Y204/01019—Cyclomaltodextrin glucanotransferase (2.4.1.19)

Abstract

本发明的课题在于提供乳化能力优异的含有α,α‑海藻糖二水合物晶体的粉末。解决上述课题的手段是提供含有α,α‑海藻糖二水合物晶体的粉末，其包含含有α,α‑海藻糖、麦芽糖和/或麦芽三糖的粒子，其特征在于，含有按无水物换算的70质量％以上90质量％以下的α,α‑海藻糖，且含有按无水物换算的合计3质量％以上的麦芽糖和/或麦芽三糖，基于粉末X射线衍射图计算的α,α‑海藻糖二水合物晶体的结晶度为25％以上且小于90％。

Description

含有α,α-海藻糖二水合物晶体的粉末、其制造方法及用途
技术领域
本发明涉及含有α,α-海藻糖二水合物晶体的粉末、其制造方法及用途，详细地说，涉及乳化能力优异的含有α,α-海藻糖二水合物晶体的粉末、其制造方法及用途。
背景技术
α,α-海藻糖(以下在本说明书中简称为“海藻糖”)为2分子葡萄糖以α,α-1,1键合的非还原性的二糖，具有淀粉的老化抑制作用、食品的水分离抑制作用、蛋白质的变性/凝固抑制作用、蛋糖霜等气泡的稳定化作用、脂质的劣化抑制作用、水果或牛奶等加热气味生成抑制作用、冷冻时的组织保护作用、水果/蔬菜的褐变抑制作用、矫味/矫臭作用等优异作用，因而广泛利用于食品、化妆品、准药品，另外，作为片剂等赋形剂或生理活性物质的稳定化剂，也广泛利用于医药品。
作为海藻糖的制造方法，已知有各种方法。例如，专利文献1中公开了制造含有海藻糖二水合物晶体的粉末的方法，其中，使α-糖基海藻糖合酶和海藻糖分离酶与淀粉脱支酶和环糊精-葡聚醣转移酶一起作用于液化淀粉，再与葡萄淀粉酶作用，制备含有海藻糖的糖液，然后由得到的含有海藻糖的糖液中晶析出海藻糖。本申请人通过专利文献1公开的制造方法，制造含有高纯度的海藻糖二水合物晶体的粉末(商品名“Treha”，株式会社林原销售，纯度98质量％以上。以下称为“以往的含有海藻糖二水合物晶体的粉末”)，主要作为食品材料、化妆品材料等销售。该以往的含有海藻糖二水合物晶体的粉末具有极优异的保存稳定性，即使在高湿度下保存，也几乎不会因吸湿而发生变化，使用性非常良好。然而，以往的含有海藻糖二水合物晶体的粉末几乎没有显示出使油脂等油性物质分散在水中的作用(即，所谓的乳化能力)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：专利第3793590号公报
发明内容
发明要解决的课题
本发明的课题在于，为了解决上述以往的含有海藻糖二水合物晶体的粉末存在的缺点，提供乳化能力优异的含有海藻糖二水合物晶体的粉末、其制造方法以及用途。
解决课题的手段
本发明人等为了解决上述课题，着眼于含有海藻糖二水合物晶体的粉末的乳化能力，在进行深入研究的过程中，意外发现，以规定比例含有海藻糖、麦芽糖和/或麦芽三糖而制备糖液，对该糖液进行喷雾干燥后使之粉末化，将得到的粉末在高湿度下熟化，使非晶态的海藻糖的一部分变成海藻糖二水合物晶体，此时，能够得到乳化能力优异的含有海藻糖二水合物晶体的粉末，至此完成了本发明。
即，本发明通过提供具有下述(1)至(3)的特征的含有海藻糖二水合物晶体的粉末，解决了上述课题，所述含有海藻糖二水合物晶体的粉末包含含有海藻糖、麦芽糖和/或麦芽三糖的粒子，
(1)含有按无水物换算的70质量％以上90质量％以下的海藻糖；
(2)含有按无水物换算的合计3质量％以上的麦芽糖和/或麦芽三糖；和
(3)基于粉末X射线衍射图计算的海藻糖二水合物晶体的结晶度为25％以上且小于90％。
从将以规定比例含有海藻糖、麦芽糖和/或麦芽三糖的糖液进行喷雾干燥的这样的制造工序来看，本发明的含有海藻糖二水合物晶体的粉末至少是包含含有海藻糖、麦芽糖和/或麦芽三糖的粒子的、含有海藻糖二水合物晶体的粉末。
另外，本发明通过提供具有上述(1)至(3)的特征的含有海藻糖二水合物晶体的粉末的制造方法，解决了上述课题，所述制造方法的特征在于，包括以下工序：制备含有按无水物换算的70质量％以上90质量％以下的海藻糖、且含有按无水物换算的合计3质量％以上的麦芽糖和/或麦芽三糖的糖液的工序、通过喷雾干燥上述糖液而使之粉末化的工序、将得到的粉末在相对湿度60％以上熟化7天以上而进行的海藻糖二水合物晶体的结晶化工序、以及干燥得到的含有海藻糖二水合物晶体的粉末的工序。
进而，本发明通过提供含有具有上述(1)至(3)的特征的含有海藻糖二水合物晶体的粉末的乳化剂，解决了上述课题，所述含有海藻糖二水合物晶体的粉末包含含有海藻糖、麦芽糖和/或麦芽三糖的粒子。
发明效果
本发明的含有海藻糖二水合物晶体的粉末比以往的含有海藻糖二水合物晶体的粉末的乳化能力更优异，因而可以广泛地在以食品领域、化妆品领域等为代表的各种领域中利用。
附图说明
[图1]实验1-1得到的含有海藻糖二水合物晶体的粉末1(在相对湿度75％下熟化7天)的扫描型电子显微镜照片(倍率300倍)。
[图2]实验1-1得到的含有海藻糖二水合物晶体的粉末3(在相对湿度75％下熟化7天)的扫描型电子显微镜照片(倍率300倍)。
[图3]实验1-1得到的含有海藻糖二水合物晶体的粉末4(在相对湿度75％下熟化7天)的扫描型电子显微镜照片(倍率300倍)。
[图4]实验1-1得到的含有海藻糖二水合物晶体的粉末5(在相对湿度75％下熟化7天)的扫描型电子显微镜照片(倍率300倍)。
[图5]实验1-1得到的含有海藻糖二水合物晶体的粉末9(在相对湿度75％下熟化7天)的扫描型电子显微镜照片(倍率300倍)。
具体实施方式
1.用语的定义
本说明书中，以下用语具有以下含义。
<(糖质的)含量>
本说明书中所说的“(糖质的)含量”是指通过下述糖组成分析法测定的全部糖质中各糖质所占的比例(质量％)。即，将糖质样品溶解在超纯水中至固体成分浓度1质量％，用0.45μm滤膜过滤后，通过下述条件供给糖组成分析，将HPLC光谱上的各糖质的峰面积相对于总峰面积的比例作为各糖质的含量。HPLC分析使用将作为色谱柱的“MCI gel CK04SS”(三菱化学株式会社制)2根连接，作为洗脱液使用超纯水，在色谱柱温度80℃，流速0.4mL/分的条件下进行，检测使用差示折射计“RID-10A”(株式会社岛津制作所制)。将该HPLC光谱中的海藻糖、麦芽糖及麦芽三糖的峰面积相对于全部峰面积的比例分别称为“海藻糖含量”、“麦芽糖含量”和“麦芽三糖含量”。
<结晶度>
本说明书中所说的“海藻糖二水合物晶体的结晶度”是指通过下述式[1]定义的数值。
式[1]：
H100：对基本上由海藻糖二水合物晶体构成的含有海藻糖二水合物晶体的粉末的标准样品的由粉末X射线衍射图求得的结晶度的分析值
H0：对基本上由无定形部分构成的含有海藻糖的粉末的标准样品的由粉末X射线衍射图求得的结晶度的分析值
Hs：对作为试验样品的含有海藻糖的粉末的粉末X射线衍射图求得的结晶度的分析值
在式[1]中，以求出分析值H100、H0、Hs为基础的粉末X射线衍射图通常可以通过具备反射式或透射式光学系统的粉末X射线衍射装置来测定。粉末X射线衍射图包括试验样品或标准样品中含有的海藻糖二水合物晶体的衍射角和衍射强度，作为由该粉末X射线衍射图确定结晶度的分析值的方法，使用Harmans方法。
另外，作为求得分析值H100的“基本上由海藻糖二水合物晶体构成的含有海藻糖二水合物晶体的粉末的标准样品”，使用基本上由海藻糖二水合物晶体构成的粉末，其为海藻糖含量按无水物换算为99.9质量％以上的粉末或单晶，在粉末X射线衍射图中，显示海藻糖二水合物晶体所特有的衍射峰。作为这样的粉末或单晶，可举出本申请人作为分析用试剂正在销售的含有海藻糖二水合物晶体的粉末(商品名“海藻糖999”、编码号：TH224、海藻糖含量99.9％以上，株式会社林原销售)、或将其重结晶化得到的含有海藻糖二水合物晶体的粉末或海藻糖二水合物晶体的单晶。另外，将基本上由海藻糖二水合物晶体构成的上述含有海藻糖二水合物晶体的粉末的标准样品的粉末X射线衍射图通过采用Harmans方法的计算机软件进行分析时的分析值H100通常为50.6至50.9％左右。
另一方面，作为求得分析值H0的“基本上由非晶质构成的含有海藻糖的粉末的标准样品”，使用海藻糖含量按无水物换算为99.9质量％以上的、基本上由非晶质构成的粉末。作为这样的粉末，例如可举出通过将上述求出分析值H100的标准样品溶解在适量的精制水中，浓缩，然后冷冻干燥，再真空干燥至由卡尔·费歇尔法确定的水分含量为2.0％以下而得到的粉末。实施该处理时，得到了基本上由非晶质构成的粉末，这是经验上已知的。但是，通常，即使是基本上由非晶质构成的粉末，施加于粉末X射线衍射装置，对得到的粉末X射线衍射图采用Harmans方法、Fonk方法等分析时，由于执行各种分析法的计算机软件的算法，计算出来自非晶质的散射光的一部分，分析值不一定为0％。另外，将基本上由非晶质构成的上述含有海藻糖的粉末的标准样品的粉末X射线衍射图通过采用Harmans方法的计算机软件进行分析时的分析值H0通常为8.5至8.7％左右。
予以说明，对于Harmans方法，详述在P.H.Harmans和A.Weidinger，Journal ofApplied Physics，第19卷，第491～506页(1948年)，以及P.H.Harmans和A.Weidinger，Journal of Polymer Science，第4卷，第135～144页(1949年)。
<比表面积>
本说明书中所说的“比表面积”是指粉末的每单位质量的表面积。即，将粉末(约2g)使用吸附测定用预处理装置(“BELPREP-vacII”，Microtrac Bell公司制)，在40℃进行15小时减压干燥，然后使用自动比表面积/细孔分布测定装置(“BELSORP-miniII”，Microtrac Bell公司制)，通过作为常规方法的氮气吸附法进行测定，将得到的测定值通过作为常规方法的BET法进行分析而得到的每1g的表面积作为比表面积。
<粒度分布>
本说明书中所说的“粒度分布”是指通过以下方法确定的各粒度级别的粉末比例(质量％)。即，根据日本工业标准(JIS Z 8801-1)，准确称量网眼为425、300、212、150、106、75及53μm的筛网后，按照这一顺序重叠后，安装在旋转筛振动机上，然后将称取的一定量的样品载置在最上段筛子(网眼425μm)上，在使筛子重叠的状态下振荡15分钟后，将各筛子再次准确地称量，由该质量减去载置样品前的质量，由此测定通过各筛子捕集的粉末质量。然后，求得由各筛子捕集的具有各粒度的粉末质量相对于载置在筛子上的样品质量的比例(质量％)，作为粒度分布。予以说明，作为筛网，例如使用株式会社饭田制作所制的金属制筛网，另外，作为旋转筛振动机，例如使用株式会社田中化学机械制造所制的旋转筛振动机“R-1”。
<乳化能力>
本说明书中所说的“乳化能力”是指油脂分散在水中的能力，混合粉末5质量份和玉米油1质量份，然后添加纯水500质量份，测定搅拌得到的乳浊液的浊度(波长720nm处的吸光度)，作为乳化能力的值。乳浊液的浊度(波长720nm处的吸光度)越高，表示乳化能力越高。具体地，乳化能力可通过如下方式测定：例如，混合粉末0.25g和玉米油(试剂，和光纯药工业株式会社销售)0.05g，然后添加纯水25g，将搅拌得到的乳浊液的浊度(波长720nm处的吸光度)使用分光光度计(“UV-1800”，株式会社岛津制作所制)测定即可。
<熟化>
本说明书中所说的“熟化”是指将非晶质糖质或含有其的粉末在规定温度和湿度条件下保持规定时间，从而使非晶质糖质转变为晶性糖质，进行糖质的结晶化。
2.含有海藻糖二水合物晶体的粉末
本发明人等发现的乳化能力优异、且保存稳定性也优异的含有海藻糖二水合物晶体的粉末为包含含有海藻糖、麦芽糖和/或麦芽三糖的粒子的、含有海藻糖二水合物晶体的粉末，其具有下述(1)至(3)的特征：
(1)含有按无水物换算的70质量％以上90质量％以下的海藻糖；
(2)含有按无水物换算的合计3质量％以上的麦芽糖和/或麦芽三糖；和
(3)基于粉末X射线衍射图计算的海藻糖二水合物晶体的结晶度为25％以上且小于90％。
本发明的含有海藻糖二水合物晶体的粉末的第一特征为包含含有海藻糖、麦芽糖和/或麦芽三糖的粒子。该特征表示本发明的含有海藻糖二水合物晶体的粉末通过全糖方式制造，这表示海藻糖粉末与单纯混合麦芽糖粉末和/或麦芽三糖粉末的粉末制品彼此而得到的粉末不同。
予以说明，本发明的粉末包含含有海藻糖、麦芽糖和/或麦芽三糖的粒子可以通过分析构成该粉末的1粒粉末粒子的糖组成来确认。具体地，例如可以从该粉末中选取出1粒粉末粒子，溶解在少量的水中作为试验溶液，将试验溶液中含有的糖质直接通过HPLC分析、或者用荧光试剂标记后再通过HPLC分析等来确认。此时，粉末粒子所示的糖组成与原料糖液的糖组成基本上相同，即使因采集的粒子的不同而有若干数值的偏差，该偏差值也停留在1至2％的范围内。另外，1粒粉末粒子的糖组成也可以通过供给于使用毛细管电泳装置的高灵敏度分析来确认。
另外，本发明的含有海藻糖二水合物晶体的粉末的第二特征为(1)含有按无水物换算的70质量％以上90质量％以下的海藻糖。该海藻糖含量来自经喷雾干燥的原料糖液中的海藻糖的含量，上述特征(1)表示：本发明的含有海藻糖二水合物晶体的粉末为通过对含有按无水物换算的70～90质量％的海藻糖的糖液进行喷雾干燥而得到的粉末，换言之，为了得到本发明的含有海藻糖二水合物晶体的粉末，经喷雾干燥的糖液中的海藻糖含量必须为按无水物换算的70～90质量％的范围。
予以说明，本发明的含有海藻糖二水合物晶体的粉末的第三特征为(2)含有按无水物换算的合计3质量％以上的麦芽糖和/或麦芽三糖。该麦芽糖和/或麦芽三糖的含量来自经喷雾干燥的原料糖液中的麦芽糖和/或麦芽三糖的含量，上述特征(2)表示：本发明的含有海藻糖二水合物晶体的粉末为通过将含有按无水物换算的合计3质量％以上的麦芽糖和/或麦芽三糖的糖液进行喷雾干燥而得到的粉末，换言之，为了得到本发明的含有海藻糖二水合物晶体的粉末，进行喷雾干燥的糖液中的麦芽糖和/或麦芽三糖的含量必须按无水物换算，合计为3质量％以上。
另外，本发明的含有海藻糖二水合物晶体的粉末的第四特征为(3)基于粉末X射线衍射图计算的海藻糖二水合物晶体的结晶度为25％以上且小于90％者。上述特征(3)表示：本发明的含有海藻糖二水合物晶体的粉末为将非晶态的海藻糖的一部分通过熟化转换为海藻糖二水合物晶体而得到的粉末，换言之，为了得到本发明的含有海藻糖二水合物晶体的粉末，必须将以规定比例含有海藻糖、麦芽糖和/或麦芽三糖的糖液进行喷雾干燥而得到的粉末在规定条件下熟化，以使海藻糖二水合物晶体的结晶度为25％以上且小于90％下。
包含含有海藻糖、麦芽糖和/或麦芽三糖的粒子的、具备上述(1)至(3)的特征的含有海藻糖二水合物晶体的粉末与以往的粉末相比具有极其优异的乳化能力的理由虽无定论，但推测是因为存在以下关系：在构成粉末的各个粉末粒子中，二水合物晶体形态的海藻糖与非晶态的海藻糖以规定比例存在，而且麦芽糖和/或麦芽三糖混然一体地存在。另外，认为一个粉末粒子中含有的作为海藻糖以外的糖质的麦芽糖和/或麦芽三糖通常以非晶态存在也与发挥作为粉末全体的乳化能力有关。
予以说明，根据本发明人等确认的结果，各糖质的含量和海藻糖二水合物晶体的结晶度具有更优选的范围，含有按无水物换算的78质量％以上86质量％以下的海藻糖、含有按无水物换算的合计4质量％以上的麦芽糖和/或麦芽三糖、且海藻糖二水合物晶体的结晶度为50％以上且小于90％的含有海藻糖二水合物晶体的粉末因具有更高的乳化能力而更适合使用。换言之，更优选的本发明的含有海藻糖二水合物晶体的粉末为具有下述(1’)至(3’)的特征的粉末。
(1’)含有按无水物换算的78质量％以上86质量％以下的海藻糖；
(2’)含有按无水物换算的合计4质量％以上的麦芽糖和/或麦芽三糖；和
(3’)基于粉末X射线衍射图计算的海藻糖二水合物晶体的结晶度为50％以上且小于90％。
本发明的含有海藻糖二水合物晶体的粉末为包含含有海藻糖、麦芽糖和/或麦芽三糖的粒子的、具备上述(1)至(3)的特征的、乳化能力优异的、含有海藻糖二水合物晶体的粉末，但在构成粉末的粒子表面上观察到大量的微细凹凸，作为粉末全体，具有第5特征：(4)通过氮气吸附法测定的该粉末的比表面积为0.25m2/g以上。特别是，乳化能力的值显示为0.45以上的含有海藻糖二水合物晶体的粉末的上述比表面积通常为0.35m2/g以上。如后述的实验3所示，以往的含有海藻糖二水合物晶体的粉末的比表面积为0.18m2/g，因而，本发明的含有海藻糖二水合物晶体的粉末与以往的含有海藻糖二水合物晶体的粉末或非晶质的海藻糖相比，可以为显示较高的比表面积的粉末。
另外，本发明的含有海藻糖二水合物晶体的粉末不限定于具有特定的粒度分布，通常，作为粒度分布，优选(5)含有：占粉末全体的50质量％以上的粒径53μm以上且小于300μm的粒子，占粉末全体的10质量％以上的粒径小于53μm的粒子。本发明的含有海藻糖二水合物晶体的粉末具有上述(5)规定的粒度分布时，作为在液体或粉末等中的分散性更高、且具有乳化能力的粉末而可更适宜使用。
本发明的含有海藻糖二水合物晶体的粉末的特征为乳化能力优异，只要具有比以往的含有海藻糖二水合物晶体的粉末更高的乳化能力即可，不限定于显示特定的乳化能力值，通常，(6)在该粉末5质量份和玉米油1质量份的混合物中添加纯水500质量份，经搅拌后得到的乳浊液在波长720nm处的浊度为0.35以上，更适宜为0.45以上。如后所述，通过采用与以往的含有海藻糖二水合物晶体的粉末相同的方法测定时的乳浊液的浊度为0.10左右的低值，因而浊度显示0.35以上的值表示：本发明的含有海藻糖二水合物晶体的粉末与以往的含有二水合物晶体的粉末相比具有极其优异的乳化能力。据本发明人所知，具有这么高的乳化能力的含有海藻糖二水合物晶体的粉末在本申请的申请日之前并不存在。
3.本发明的含有海藻糖二水合物晶体的粉末的制造方法
本发明的含有海藻糖二水合物晶体的粉末只要具备上述(1)至(3)的特征，就可以通过任意制造方法制造，适宜为通过包括下述(A)～(D)的工序的制造方法制造。
(A)制备含有按无水物换算的70质量％以上90质量％以下的海藻糖、且含有按无水物换算的合计3质量％以上的麦芽糖和/或麦芽三糖的糖液的工序；
(B)通过喷雾干燥上述糖液而使之粉末化的工序；
(C)将得到的粉末在相对湿度60％以上熟化7天以上而进行的海藻糖二水合物晶体的结晶化工序；和
(D)干燥得到的含有海藻糖二水合物晶体的粉末的工序。
以下，依次说明上述(1)至(4)的工序。
<(A)的工序(制备含有海藻糖的糖液的工序)>
该工序为制备含有按无水物换算的70质量％以上90质量％以下的海藻糖、且含有按无水物换算的合计3质量％以上的麦芽糖和/或麦芽三糖的糖液的工序。只要是含有按无水物换算的70质量％以上90质量％以下的海藻糖、且含有按无水物换算的合计3质量％以上的麦芽糖和/或麦芽三糖的糖液，其制备方法没有特别限定，例如可通过如下方法制备:专利第3557235号中公开的、使糖基海藻糖合酶和海藻糖分离酶与液化淀粉作用的方法，专利第3633648号中公开的使麦芽糖-海藻糖转换酶与麦芽糖溶液作用的方法、特公昭63-060998号公报中公开的使麦芽糖磷酸化酶和海藻糖磷酸化酶与麦芽糖溶液作用的方法等。进而，也可以通过将海藻糖、麦芽糖和/或麦芽三糖溶解在纯水中的方法来制备。特别是，使糖基海藻糖合酶和海藻糖分离酶与淀粉脱支酶和环麦芽糊精-葡聚醣转移酶一起作用于液化淀粉的方法由于能够以淀粉为原料通过一系列的酶反应制备目标的含有海藻糖的糖液，因而更适合使用。另外，当海藻糖含量小于70质量％时，任选使用色谱分离等进行精制。
<(B)的工序(通过喷雾干燥含有海藻糖的糖液而使之粉末化的工序)>
该工序为将含有海藻糖的糖液供给于喷雾干燥而使之粉末化的工序。喷雾干燥法的种类或其条件只要能制造具有优异的乳化能力的含有海藻糖二水合物晶体的粉末，就没有特别限定，例如可以使用旋转式喷雾器方式(旋转圆盘方式)、采用加压喷嘴或二流体喷嘴的喷嘴方式等，对含有海藻糖的糖液进行喷雾使之微粒化而增加每单位体积的表面积，例如在入口温度120～200℃、出口温度60～100℃下连续接触热风，通过进行瞬间干燥而使之粉末化。特别是，从能够得到粒度分布窄、流动性高的粉体的观点考虑，优选旋转式喷雾器方式。另外，任选地，在含有海藻糖的糖液中添加作为晶种的海藻糖二水合物晶体，成为一部分海藻糖二水合物晶体析出的糖膏后，进行喷雾干燥。在喷雾干燥糖膏时，由于含有固体成分，因而优选旋转式喷雾器方式。
<(C)的工序(海藻糖二水合物晶体的结晶化工序)>
该工序为海藻糖二水合物晶体的结晶化工序，其特征在于，将上述(2)的工序得到的含有海藻糖的粉末在相对湿度60％以上下熟化7天(24小时×7天＝168小时)以上。当相对湿度小于60％时，无法促进海藻糖二水合物晶体的结晶化，大部分直接保持非晶质，成为表面平滑的粉末，比表面积变小，无法得到期待的乳化能力，因而不优选。另外，熟化时间虽然受熟化条件(湿度和温度)控制，但若小于7天时，有时成为表面平滑且比表面积减小的粉末，其结果，无法得到期待的乳化能力，因而不优选。予以说明，熟化时的温度只要是能制造具有优异的乳化能力的含有海藻糖二水合物晶体的粉末，就没有特别限定，例如温度可以为10～40℃。
<(D)的工序(含有海藻糖二水合物晶体的粉末的干燥工序)>
该工序为干燥上述(3)得到的含有海藻糖二水合物晶体的粉末，成为最终制品的工序。干燥方法只要是能制造期待的粉末，就没有特别限定，例如，既可以采用使粉末在温度40～80℃的气流中浮游的同时蒸发出水分的流化床干燥法，也可以采用使粉末的水分在减压环境下蒸发的真空干燥。
从制造乳化能力更优异的粉末的方面考虑，本发明的含有海藻糖二水合物晶体的粉末的制造方法在制备含有海藻糖的糖液的工序中，优选制备含有按无水物换算的78质量％以上86质量％以下的海藻糖、且含有按无水物换算的合计4质量％以上的麦芽糖和/或麦芽三糖的糖液。
4.本发明的含有海藻糖二水合物晶体的粉末的用途
本发明的含有海藻糖二水合物晶体的粉末可以通过与疏水性物质混合，添加水，而使该疏水性物质乳化，因而可有利地用作例如菜籽油、大豆油、玉米油、向日葵油、芝麻油、红花油、棉籽油、橄榄油、棕榈油、花生油、椰子油、可可脂、牛油果油、人造奶油、起酥油等植物性油脂，乳脂、牛脂、猪脂、羊脂、马脂、鲸油、兔脂、鸡油、肝油等动物性油脂，月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、山嵛酸等饱和脂肪酸，油酸、亚油酸、α-亚麻酸、二十碳五烯酸、二十二碳六烯酸等不饱和脂肪酸，维生素A、维生素D、维生素E、维生素K等脂溶性维生素等疏水性物质的乳化剂。
如上所述，本发明的含有海藻糖二水合物晶体的粉末可以单独用作乳化剂，但也可以根据需要与卵磷脂、皂苷、酪蛋白钠、甘油脂肪酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯、丙二醇脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、氧乙烯脂肪酸醇、油酸钠、吗啉脂肪酸盐、聚氧乙烯高级脂肪酸醇、硬脂酰基乳酸钙、单甘油酯磷酸铵、烷基聚氧乙烯醚等其他乳化剂组合使用。另外，根据需要，本发明的含有海藻糖二水合物晶体的粉末也可以有利地与阿拉伯树胶、瓜尔豆胶、罗望子胶、刺槐豆胶、角叉菜胶、果胶、羧甲基纤维素、黄原胶、结冷胶、葡聚醣、茁霉多糖等增粘稳定剂组合使用而实施。
另外，本发明的含有海藻糖二水合物晶体的粉末在水中的溶解速度快，溶解时不会结块，因而例如即使在与面团或奶油等水分较少的材料直接混合的情况下，也能够在食品材料中均匀地分散海藻糖。因此，在这样的材料中配合海藻糖时，本发明的含有海藻糖二水合物晶体的粉末可以省略对于以往的含有海藻糖二水合物晶体的粉末来说为必须工序的、预先将海藻糖溶解在水中的工序，因而可适用于制造水分较少的食品或化妆品、准药品和药品。
予以说明，本发明的含有海藻糖二水合物晶体的粉末可以与以往的含有海藻糖二水合物晶体的粉末同样地利用，例如可任选地利用于制造中式点心、西式点心、小吃点心、冰点心、罐头食品、冷冻食品、速食食品、咸菜类、日式乡村卤味(佃煮)、羹制品、乳制品、流质食品、断奶食、健康食品、清凉饮料水、碳酸饮料、果汁饮料、蔬菜汁、乳饮料、咖啡、红茶饮料、乌龙茶饮料、绿茶饮料、大麦茶饮料、醇饮料等食品，化妆水、美容液、乳液、乳霜、粉底、睫毛膏、口红、指甲油、卸妆剂、洗面奶、漱口液、洗发水、护理液、护发素、烫发剂、香水等化妆品、准药品(医药部外品)和药品。
以下根据实验更详细地说明本发明。
<实验1-1：由海藻糖含量不同的各种糖液制备的含有海藻糖二水合物晶体的粉末的乳化能力的比较>
为了调查海藻糖含量对含有海藻糖二水合物晶体的粉末的乳化能力的影响，制备海藻糖含量不同的各种糖液，通过喷雾干燥法，制备含有海藻糖二水合物晶体的粉末，然后进行乳化能力的测定。
将玉米淀粉悬浮在纯水中至固体成分浓度为33质量％，添加氯化钙至浓度为0.1质量％后，调整至pH6.0，得到淀粉悬浮液。将耐热性α-淀粉酶(商品名“Spitase HK”，Nagase ChemteX公司制)以每1g固体成分为10单位的比例添加到该淀粉悬浮液中，向连续液化装置中，一边以1L/分钟的流速通液，一边在100℃反应25分钟，再在140℃加热5分钟，使酶反应停止，得到淀粉液化液。将得到的淀粉液化液冷却至50℃，向其中加入由国际公开第2013/042587号小册子的实验1-1记载的方法制备的含有α-糖基海藻糖合酶和海藻糖分离酶的酶液至每1g淀粉分别为2单位和10单位，再加入1g淀粉为300单位的比例的异淀粉酶(株式会社林原制)、以及1g淀粉为2单位的比例的由国际公开第2013/042587号小册子的实验1-2记载的方法制备的来自Paenibacils·Illinois Sensis NBRC15959株的CGTase以淀粉1g单位下加入2单位，进行11小时反应，然后添加1g淀粉为10单位的比例的α-淀粉酶(商品名“NeoSpitase PK-2”，Nagase ChemteX公司销售)，在80℃进行2小时反应后，在100℃加热30分钟，使酶反应停止，得到糖化液。将得到的糖化液使用活性碳脱色，使用离子交换树脂脱盐后，浓缩至固体成分浓度30质量％，得到具有如表1所示糖组成的含有海藻糖的糖液1。
另外，在海藻糖生成反应工序中，使α-糖基海藻糖合酶、海藻糖分离酶、异淀粉酶和CGTase与淀粉液化液作用48小时，除此以外，与上述同样操作，得到具有如表1所示糖组成的固体成分浓度为30质量％的含有海藻糖的糖液5。
另一方面，将市售的含有海藻糖二水合物晶体的粉末(商品名“Treha微粉”，株式会社林原制)溶解在纯水中至固体成分浓度30质量％，得到具有如表1所示糖组成的固体成分浓度30质量％的含有海藻糖的糖液9。
接着，以适当比率混合含有海藻糖的糖液1和含有海藻糖的糖液5，分别制备具有表1所示糖组成的含有海藻糖的糖液2～4。另外，以适当比率混合含有海藻糖的糖液5和含有海藻糖的糖液9，分别制备具有表1所示糖组成的含有海藻糖的糖液6～8。
[表1]
将上述制备的固体成分浓度30质量％的含有海藻糖的糖液1～9使用旋转式喷雾器方式(旋转圆盘方式)的喷雾干燥机，在入口温度180℃，出口温度90℃，供给速度2L/小时的条件下进行喷雾干燥，分别得到海藻糖含量不同的各种粉末1～9。然后，将粉末1至9在温度25℃、相对湿度75％或90％的高湿度条件下熟化，在熟化前、熟化开始后经过1天、5天、7天的时间点，采取各粉末的一部分。将采取的各粉末在25℃下真空干燥18小时后，通过上述方法分别测定乳化能力。另外，对熟化7天的各粉末，测定海藻糖二水合物晶体的结晶度。本实验中，将通过以往的结晶方法(即，晶析-分蜜方式)制造的以往的海藻糖二水合物晶体粉末(商品名“Treha微粉”，株式会社林原制)作为对照的粉末。结果如表2所示。予以说明，表中，乳化能力的值为0.35以上和0.45以上分别表示为“*”及“**”。
[表2]
RH:相对湿度(％)
如表2所示，海藻糖含量为64.3质量％的粉末1、和海藻糖含量为93.0质量％以上的粉末7～9在熟化后几乎未发现乳化能力的上升，即使在熟化7天后，乳化能力的值依旧保持在0.12～0.27，确认与乳化能力的值为0.10的对照粉末之间没有显著差异。另一方面，海藻糖含量按无水物换算在73.8～88.1质量％的范围的粉末2～6随着熟化，乳化能力的值上升，在熟化7天后，乳化能力显示出0.39～0.52的显著高的值。特别是，海藻糖含量按无水物换算在77.5～85.7质量％的范围的粉末3～5在熟化7天后，乳化能力显示出0.45～0.52的显著高的值。予以说明，粉末1～9的乳化能力在熟化7天后之后没有大的变化。
另外，同样地如表2所示，乳化能力的值显示0.35以上的粉末2～6的海藻糖二水合物晶体的结晶度为29.5％以上，特别是，乳化能力的值显示0.35以上的粉末3～5的海藻糖二水合物晶体的结晶度为56.1％以上。予以说明，对于粉末1～9，在它们的粉末X射线衍射图中未检测出来自海藻糖二水合物晶体的衍射峰以外的峰，因而确认它们基本上不含海藻糖二水合物晶体以外的晶体。
由这些结果得知，将海藻糖含量为70质量％以上90质量％以下的含有海藻糖的糖液进行喷雾干燥而得到的粉末熟化7天以上、海藻糖二水合物晶体的结晶度提高到25％以上的粉末显示出优异的乳化能力，特别是，将海藻糖含量为78质量％以上86质量％以下的含有海藻糖的糖液进行喷雾干燥而得到的粉末熟化7天以上、海藻糖二水合物晶体的结晶度提高到50％以上的粉末显示出更优异的乳化能力。
<实验1-2：海藻糖以外的糖质对含有海藻糖二水合物晶体的粉末的乳化能力的影响>
接着，为了调查海藻糖以外的糖质对含有海藻糖二水合物晶体的粉末的乳化能力的影响，分别制备含有海藻糖和作为夹杂糖质的葡萄糖、麦芽糖、麦芽三糖、山梨糖醇或麦芽糖醇的含有海藻糖的糖液，通过喷雾干燥法制备含有海藻糖二水合物晶体的粉末后，进行乳化能力的测定。
作为含有海藻糖的糖液，制备含有按无水物换算的85质量％的海藻糖、以及按无水物换算的15质量％的葡萄糖(和光纯药工业株式会社销售)、麦芽糖(商品名“MALTOSE999”，株式会社林原销售)、麦芽三糖(商品名“MALTOTRIOSE”，株式会社林原销售)、山梨糖醇(和光纯药工业株式会社销售)、和麦芽糖醇(和光纯药工业株式会社销售)的固体成分浓度为30质量％的溶液，将得到的溶液以与实验1-1同样的方法进行喷雾干燥。接着，将得到的粉末在温度25℃，相对湿度75％下熟化7天，在25℃下真空干燥18小时后，得到分别含有葡萄糖、麦芽糖、麦芽三糖、山梨糖醇或麦芽糖醇作为夹杂糖质的粉末A～E。然后，通过上述方法测定粉末A～E的乳化能力和海藻糖二水合物晶体的结晶度。予以说明，在本实验中，作为对照的粉末，制备将按无水物换算的85质量％的海藻糖二水合物晶体粉末(试剂，商品名“海藻糖999”，株式会社林原销售)、以及按无水物换算的15质量％的β-麦芽糖一水合物晶体粉末(试剂，商品名“MALTOSE 999”，株式会社林原销售)、麦芽糖非晶质粉末(将上述β-麦芽糖一水合物晶体粉末用作原料，除此以外，采用与上述“基本上由非晶质构成的含有海藻糖的粉末的标准样品”同样的方法制备)、或麦芽三糖非晶质粉末(商品名“MALTOTRIOSE”，株式会社林原销售)单纯混合而得到的粉末F～H，同样地调查乳化能力。结果如表3所示。
[表3]
*:混合的含有海藻糖二水合物晶体的粉末的结晶度
如表3所示，将含有葡萄糖或麦芽糖作为夹杂糖质的含有海藻糖的糖液进行喷雾干燥、熟化而得到的粉末A或B的结晶度显示出86.1～86.6％的相互同等的结晶度，但粉末A基本上不显示乳化能力，与此相比，粉末B则显示出乳化能力为0.46的显著高的值。另一方面，将含有麦芽三糖、山梨糖醇或麦芽糖醇作为夹杂糖质的含有海藻糖的糖液分别进行喷雾干燥、熟化而得到的粉末C～E的结晶度为70.6～74.4％，显示出相互同等的结晶度，但粉末D和E基本上均不显示出乳化能力，与此相比，粉末C则显示出乳化能力为0.47的显著高的值。予以说明，粉末A～E在各自的粉末X射线衍射图中，未检测出来自海藻糖二水合物晶体的衍射峰以外的峰，因而确认它们基本上不含海藻糖二水合物晶体以外的晶体。
同样地如表3所示，单纯地将海藻糖二水合物晶体粉末与β-麦芽糖一水合物晶体粉末、麦芽糖非晶质粉末或麦芽三糖非晶质粉末混合而制备的粉末F～H基本上不显示乳化能力，与此相比，将含有麦芽糖或麦芽三糖作为夹杂糖质的含有海藻糖的糖液进行喷雾干燥、熟化而得到的粉末B和C的乳化能力分别为0.46和0.47，均显示为显著高的值。鉴于对原料糖液进行喷雾而使之微粒化、进行瞬间干燥而使之粉末化的喷雾干燥的原理，认为粉末化的各个粒子反映了原料糖液的糖组成，因此，认为通过喷雾干燥得到的粉末由含有海藻糖、麦芽糖和/或麦芽三糖的粒子构成。进而，粉末中含有的海藻糖因其一部分通过熟化从非晶态转变为二水合物晶体的形态，因此认为，在各个粉末粒子中，成为二水合物晶体形态的海藻糖和非晶态的海藻糖混合存在的状态。即，将含有海藻糖的糖液进行喷雾干燥、熟化而得到的粉末在其各个粉末粒子中，以规定比例存在二水合物晶体形态的海藻糖和非晶态的海藻糖，而且相同非晶态的麦芽糖和/或麦芽三糖混然一体地存在，从这一点来看，其与在以往公知的海藻糖二水合物晶体粉末中单纯混合麦芽糖粉末和/或麦芽三糖粉末而制备的粉末是不同的粉末，从作为这样的粉末的形态发挥乳化能力方面来说，认为是重要的。
由这些结果可知，对于含有海藻糖二水合物晶体的粉末，即使海藻糖含量和海藻糖二水合物晶体的结晶度是同等的，根据夹杂糖质的种类及其存在形态，粉末的乳化能力不同，进而，对于制造具有优异的乳化能力的含有海藻糖二水合物晶体的粉末来说，简单的混合是不可能的，而要将含有麦芽糖和/或麦芽三糖作为夹杂糖质的含有海藻糖的糖液进行喷雾干燥并熟化，制造由以规定比例含有海藻糖、麦芽糖和/或麦芽三糖的粒子构成的含有海藻糖二水合物晶体的粉末，由此，能够首次得到了具有优异的乳化能力的含有海藻糖二水合物晶体的粉末。
予以说明，虽然省略了具体数据，对于上述粉末B中的粉末粒子5粒，用镊子采集各粉末粒子1粒(约0.3mg/粒)，分别溶解在25μL的纯水中，供给于上述HPLC分析，由此调查糖组成，结果，所有粉末粒子基本上具有相同的糖组成，即，显示海藻糖含量为85±1质量％和麦芽糖含量为15±1质量％。另一方面，对单纯混合含有海藻糖二水合物晶体的粉末和含有麦芽糖一水合物晶体的粉末而制备的上述粉末F也同样操作，调查5粒粒子的每一粒的糖组成，结果，检测出海藻糖含量为99.9质量％的粒子和麦芽糖含量为99.9质量％的粒子的任一种。由此可知，调查粉末粒子1粒的糖组成，结果，本发明的含有海藻糖二水合物晶体的粉末与市售的含有海藻糖二水合物晶体的粉末和含有麦芽糖的粉末的单纯的混合物之间存在明显区别。
由实验1-2的结果可知，为了制造具有乳化能力的含有海藻糖二水合物晶体的粉末，将含有麦芽糖和/或麦芽三糖作为夹杂糖质的含有海藻糖的糖液进行喷雾干燥并熟化是重要的，因而对作为实验1-1和1-2制备的具有优异乳化能力的含有海藻糖二水合物晶体的粉末的、粉末2～6及粉末B和C，着眼于麦芽糖含量和麦芽三糖含量的合计，将结果汇总示于表4。
[表4]
RH:相对湿度(％)
如表4所示，乳化能力值显示0.35以上的粉末2～6、粉末B、及粉末C的麦芽糖含量和麦芽三糖含量的合计为3.7质量％以上，海藻糖含量在73.8质量％以上88.1质量％以下的范围内，结晶度在29.5％以上86.1％以下的范围内。特别是，乳化能力值显示0.45以上的粉末3～5的麦芽糖含量和麦芽三糖含量的合计为4.4质量％以上，海藻糖含量在77.5质量％以上85.7质量％以下的范围内，结晶度在56.1％以上86.1％以下的范围内。另一方面，虽未在表4中示出，但如表2所示，乳化能力值为0.26以下的低值的粉末7～9显示海藻糖含量高达93.0质量％以上，麦芽糖含量和麦芽三糖含量的合计小于3质量％，结晶度在74.5～89.3％的范围。即使结晶度是等同的，但粉末7～9的乳化能力低，推测这是因为麦芽糖含量和麦芽三糖含量低的缘故。
综合实验1-1和1-2得到的见解可知，含有按无水物换算的70质量％以上90质量％以下的海藻糖和按无水物换算的合计3质量％以上的麦芽糖和/或麦芽三糖、海藻糖二水合物晶体的结晶度为25％以上且小于90％的含有海藻糖二水合物晶体的粉末具有0.35以上的乳化能力，特别是，含有按无水物换算的78质量％以上86质量％以下的海藻糖和按无水物换算的合计4质量％以上的麦芽糖和/或麦芽三糖、海藻糖二水合物晶体的结晶度为50％以上且小于90％的含有海藻糖二水合物晶体的粉末具有0.45以上的乳化能力。
<实验2：使用扫描型电子显微镜的含有海藻糖二水合物晶体的粉末的粉末表面的观察>
为了明确具有优异乳化能力的含有海藻糖二水合物晶体的粉末与基本上不具有乳化能力的含有海藻糖二水合物晶体的粉末的结构之间的差异，使用扫描型电子显微镜进行粉末表面的观察。
使用扫描型电子显微镜(“SU3500”，日立株式会社High Technologies制)观察实验1-1得到的粉末1、3、4、5和9(在相对湿度75％下熟化7天)的表面。结果分别如图1～5所示。
如图1和5所示，粉末1和9的表面比较平滑，与此相比，如图2～4所示，粉末3～5在表面观察到大量细微凹凸。粉末1的海藻糖二水合物晶体的结晶度低到4.6％，大部分保留非晶质的状态，因而推测其为表面平滑的粉末。另外，粉末9的海藻糖二水合物晶体的结晶度高达84.6％，大部分为晶体，因而推测其为表面平滑的粉末。另一方面，粉末3～5的海藻糖二水合物晶体的结晶度为55.7～59.5％，适度含有非晶质和晶体，因而推测成为表面凹凸多的粉末。这些结果启示，表面的微细凹凸多的含有海藻糖二水合物晶体的粉末具有优异的乳化能力。
<实验3：含有海藻糖二水合物晶体的粉末的比表面积的测定>
在实验2中，具有优异的乳化能力的含有海藻糖二水合物晶体的粉末与基本上不具有乳化能力的含有海藻糖二水合物晶体的粉末相比，在表面观察到大量微细的凹凸，因而对具有优异的乳化能力的含有海藻糖二水合物晶体的粉末进行比表面积的测定。
对实验1-1得到的粉末2～6(在相对湿度75％下熟化7天)，通过上述方法测定比表面积。作为对照粉末，使用以往的海藻糖二水合物晶体粉末(商品名“Treha微粉”，株式会社林原制)。结果如表5所示。
[表5]
如表5所示可知，基本上不显示乳化能力的对照粉末的比表面积为0.18m2/g，与此相比，乳化能力的值为0.35以上的粉末2～6的比表面积为0.26～0.61m2/g。特别是，乳化能力的值为0.45以上的粉末3～5的比表面积为0.36～0.61m2/g。虽然不能确定乳化能力的值与比表面积之间有密切的相关性，但这些结果表明，乳化能力的值显示0.35以上的含有海藻糖二水合物晶体的粉末具有0.25m2/g以上的比表面积，乳化能力的值显示0.45以上的含有海藻糖二水合物晶体的粉末具有0.35m2/g以上的比表面积。
以下举出实施例，更详细地说明本发明，但本发明的技术范围不通过这些实施例作任何限定性解释。
实施例1
<含有海藻糖二水合物晶体的粉末>
采用与实验1-1同样的方法，制备含有按无水物换算的海藻糖85.7质量％、麦芽糖2.9质量％和麦芽三糖1.5质量％的固体成分浓度30％的海藻糖溶液。将得到的海藻糖溶液使用喷雾干燥机(“L-8型喷雾干燥器”，大川原化工机株式会社制)喷雾干燥。予以说明，喷雾干燥使用喷雾器方式，在入口温度180℃、出口温度90℃、供给速度2L/小时的条件下进行。将得到的粉末在温度25℃，相对湿度60％下熟化7天，接着，在25℃下真空干燥18小时，制造含有海藻糖二水合物晶体的粉末。
测定本品的乳化能力、海藻糖二水合物晶体的结晶度和比表面积，结果，分别为0.51、46.9％和0.61m2/g。另外，测定本品的粒度分布，结构，所含的粒径53μm以上且小于300μm的粒子占粉末全体的60质量％，以及，所含的粒径小于53μm的粒子占粉末全体的20质量％。予以说明，使用镊子从本品中采取粉末粒子1粒(约0.3mg)后，溶解在纯水25μL中，根据常规方法通过HPLC分析糖组成，结果显示，与作为喷雾干燥原料的上述海藻糖溶液具有基本上相同的糖组成。本品因具有优异的乳化能力，因而特别适用于制造含有大量油脂的食品和化妆品等。另外，与以往的含有海藻糖二水合物晶体的粉末同样地，可任选地用作食品材料和化妆品材料等。
实施例2
<含有海藻糖二水合物晶体的粉末>
采用与实验1-1同样的方法，制备含有按无水物换算的海藻糖80.9质量％、麦芽糖3.0质量％和麦芽三糖2.3质量％的固体成分浓度30％的海藻糖溶液。将得到的含有海藻糖的糖液使用喷雾干燥机(“L-8型喷雾干燥器”，大川原化工机株式会社制)喷雾干燥。予以说明，喷雾干燥使用喷雾器方式，在入口温度180℃、出口温度90℃、供给速度2L/小时的条件下进行。将得到的粉末在温度20℃、相对湿度60％下熟化7天，接着，在25℃下真空干燥18小时，制造含有海藻糖二水合物晶体的粉末。
测定本品的乳化能力、结晶度和比表面积，分别为0.46、43.2％和0.49m2/g。另外，测定本品的粒度分布，结果，所含的粒径53μm以上且小于300μm的粒子占粉末全体的62质量％，以及，所含的粒径小于53μm的粒子占粉末全体的18质量％。本品因具有优异的乳化能力，因而特别适用于制造含有大量油脂的食品和化妆品等。另外，与以往的含有海藻糖二水合物晶体的粉末同样地，可任选地用作食品材料和化妆品材料等。
实施例3
<含有海藻糖二水合物晶体的粉末>
采用与实验1-1同样的方法，制备含有按无水物换算的海藻糖73.7质量％、麦芽糖3.5质量％和麦芽三糖3.4质量％的固体成分浓度30％的海藻糖溶液。将得到的含有海藻糖的糖液使用喷雾干燥机(“L-8型喷雾干燥器”，大川原化工机株式会社制)喷雾干燥。予以说明，喷雾干燥使用喷雾器方式，在入口温度180℃、出口温度90℃、供给速度2L/小时的条件下进行。将得到的粉末在温度20℃、相对湿度60％下熟化7天，接着，在25℃下真空干燥18小时，制造含有海藻糖二水合物晶体的粉末。
测定本品的乳化能力、结晶度和比表面积时，分别为0.43、32.8％和0.30m2/g。另外，测定本品的粒度分布，结果，所含的粒径53μm以上且小于300μm的粒子占粉末全体的65质量％，以及，所含的粒径小于53μm的粒子占粉末全体的12质量％。本品因具有优异的乳化能力，因而特别适用于制造含有大量油脂的食品和化妆品等。另外，与以往的含有海藻糖二水合物晶体的粉末同样地，可任选地用作食品材料和化妆品材料等。
实施例4
<含有海藻糖二水合物晶体的粉末>
采用与实验1-1同样的方法，制备含有按无水物换算的海藻糖85.2质量％、麦芽糖3.0质量％和麦芽三糖1.8质量％的海藻糖溶液，然后浓缩至固体成分浓度70％。向得到的含有海藻糖的糖液中添加作为晶种的按无水物换算的2质量％的海藻糖二水合物晶体，在室温下放置12小时，由此制备糖膏，将得到的糖膏使用喷雾干燥机(“L-8型喷雾干燥器”，大川原化工机株式会社制)喷雾干燥。予以说明，喷雾干燥使用喷雾器方式，在入口温度180℃、出口温度90℃、供给速度2L/小时的条件下进行。将得到的粉末在温度25℃、相对湿度60％下熟化7天，接着，在25℃下真空干燥18小时，制造含有海藻糖二水合物晶体的粉末。
测定本品的乳化能力、结晶度和比表面积，结果，分别为0.48、69.6％和0.50m2/g。另外，测定本品的粒度分布，结果，所含的粒径为53μm以上且小于300μm的粒子占粉末全体的68质量％，以及，所含的粒径小于53μm的粒子占粉末全体的15质量％。本品因具有优异的乳化能力，因而特别适用于含有大量油脂的食品和化妆品等。另外，与以往的含有海藻糖二水合物晶体的粉末同样地，可任选地用作食品材料和化妆品材料等。
实施例5
<粉末浓汤>
混合α化玉米淀粉粉末35质量份、α化蜡质玉米淀粉12质量份、α化马铃薯淀粉粉末4质量份、实施例1得到的含有海藻糖二水合物晶体的粉末10质量份、脱脂奶粉7质量份、氯化钠7质量份、洋葱粉0.5质量份，向其中添加混合加热熔融的植物性氢化油10质量份，将得到的混合物使用流化床造粒机造粒后，在70℃的热风下干燥，制造粉末浓汤。
本品溶解在热水中时油性成分均匀地分散，因而其为口感润滑且风味良好的粉末玉米浓汤。
实施例6
<入浴剂>
向诺塔型混合机(转速100rpm，夹套温度55℃)中投入实施例1得到的含有海藻糖二水合物晶体的粉末15重量份和富马酸5质量份，然后缓慢添加棕榈酸异丙酯3质量份、和肉豆蔻酸辛基十二烷基酯1质量份，再添加混合适量的香料。然后，将得到的混合物使用挤出造粒机造粒，制造入浴剂。
本品溶解在热水中时油性成分均匀地分散，因而其为在热水中润滑且使用感优异的浴用剂。
比较例1
<含有海藻糖二水合物晶体的粉末>
将熟化天数变更为5天，除此以外，与实施例4同样操作，制造含有海藻糖二水合物晶体的粉末。测定本品的乳化能力和海藻糖二水合物晶体的结晶度，结果，分别为0.28和68.8％，本品不具有优异的乳化能力。
由实施例4与比较例1的比较可知，即使在向含有海藻糖的糖液中添加晶种、将得到的糖膏进行喷雾干燥的情况下，当所得粉末的熟化期间为5天时，也无法得到具有优异的乳化能力的粉末，与此相比，当经喷雾干燥得到的粉末的熟化期间为7天以上时，可得到具有优异的乳化能力的粉末。这些结果表明，为了制造具有优异的乳化能力的含有海藻糖二水合物晶体的粉末，不论是否添加晶种，将对含有海藻糖的糖液进行喷雾干燥而得到的粉末在相对湿度60％以上熟化7天以上是重要的。
产业实用性
由以上说明可知，本发明的含有海藻糖二水合物晶体的粉末的乳化能力优异，因而可期待有效地利用于以食品领域、化妆品领域为代表的各种领域。本发明是一项对本领域有很大贡献的非常有意义的发明。

Claims (8)

1.含有α,α-海藻糖二水合物晶体的粉末，其包含含有α,α-海藻糖、麦芽糖和/或麦芽三糖的粒子，其具有下述(1)至(3)的特征：
(1)含有按无水物换算的70质量％以上90质量％以下的α,α-海藻糖；
(2)含有按无水物换算的合计3质量％以上的麦芽糖和/或麦芽三糖；和
(3)基于粉末X射线衍射图计算的α,α-海藻糖二水合物晶体的结晶度为25％以上且小于90％。
2.权利要求1所述的含有α,α-海藻糖二水合物晶体的粉末，其还具有下述(4)的特征：
(4)通过氮气吸附法测定的该粉末的比表面积为0.25m2/g以上。
3.权利要求1或2所述的含有α,α-海藻糖二水合物晶体的粉末，其还具有下述(5)的特征：
(5)含有
占粉末全体的50质量％以上的粒径53μm以上且小于300μm的粒子，和
占粉末全体的10质量％以上的粒径小于53μm的粒子。
4.权利要求1至3任一项所述的含有α,α-海藻糖二水合物晶体的粉末，其还具有下述(6)的特征：
(6)混合该粉末5质量份和玉米油1质量份，然后添加500质量份的纯水，经搅拌后得到的乳浊液在波长720nm处的浊度显示0.35以上。
5.权利要求1至4任一项所述的含有α,α-海藻糖二水合物晶体的粉末的制造方法，其特征在于，包括以下工序：
制备含有按无水物换算的70质量％以上90质量％以下的α,α-海藻糖、且含有按无水物换算的合计3质量％以上的麦芽糖和/或麦芽三糖的糖液的工序，
通过喷雾干燥上述糖液而使之粉末化的工序，
将得到的粉末在相对湿度60％以上熟化7天以上而进行的α,α-海藻糖二水合物晶体的结晶化工序，和
对得到的含有α,α-海藻糖二水合物晶体的粉末进行干燥的工序。
6.权利要求5所述的含有α,α-海藻糖二水合物晶体的粉末的制造方法，其特征在于，制备含有按无水物换算的70质量％以上90质量％以下的α,α-海藻糖、且含有按无水物换算的合计3质量％以上的麦芽糖和/或麦芽三糖的糖液的工序是通过使糖基海藻糖合酶和海藻糖分离酶与脱支酶和环麦芽糊精-葡聚醣转移酶一起作用于液化淀粉而进行的。
7.权利要求5或6所述的含有α,α-海藻糖二水合物晶体的粉末的制造方法，其特征在于，喷雾干燥是通过旋转式喷雾器方式进行的。
8.乳化剂，其特征在于，包含权利要求1至4任一项所述的含有α,α-海藻糖二水合物晶体的粉末。
CN201780015286.2A 2016-01-20 2017-01-19 含有α,α-海藻糖二水合物晶体的粉末、其制造方法及用途 Pending CN108779501A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210870637.0A CN115287377A (zh) 2016-01-20 2017-01-19 含有α,α-海藻糖二水合物晶体的粉末、其制造方法及用途

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016-009278 2016-01-20
JP2016009278 2016-01-20
PCT/JP2017/001718 WO2017126598A1 (ja) 2016-01-20 2017-01-19 α，α－トレハロース二含水結晶含有粉末とその製造方法並びに用途

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210870637.0A Division CN115287377A (zh) 2016-01-20 2017-01-19 含有α,α-海藻糖二水合物晶体的粉末、其制造方法及用途

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN108779501A true CN108779501A (zh) 2018-11-09

Family

ID=59361723

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201780015286.2A Pending CN108779501A (zh) 2016-01-20 2017-01-19 含有α,α-海藻糖二水合物晶体的粉末、其制造方法及用途
CN202210870637.0A Pending CN115287377A (zh) 2016-01-20 2017-01-19 含有α,α-海藻糖二水合物晶体的粉末、其制造方法及用途

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210870637.0A Pending CN115287377A (zh) 2016-01-20 2017-01-19 含有α,α-海藻糖二水合物晶体的粉末、其制造方法及用途

Country Status (9)

Country Link
US (1) US11337910B2 (zh)
EP (1) EP3418399B1 (zh)
JP (1) JP6853192B2 (zh)
KR (1) KR20180101497A (zh)
CN (2) CN108779501A (zh)
ES (1) ES2884069T3 (zh)
PT (1) PT3418399T (zh)
TW (1) TWI718235B (zh)
WO (1) WO2017126598A1 (zh)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2020014013A (es) * 2018-06-28 2021-07-16 Samyang Corp Composicion edulcorante en polvo y metodo para su preparacion.
US20210120855A1 (en) * 2018-06-28 2021-04-29 Samyang Corporation Mixed saccharide composition comprising maltooligosaccharide
JP2021052680A (ja) * 2019-09-30 2021-04-08 ハウス食品株式会社 粉末状食品原料組成物及びその製造方法
JP7197743B1 (ja) 2022-07-15 2022-12-27 Ｄｍ三井製糖株式会社 顆粒を製造する方法及び顆粒

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1106065A (zh) * 1993-07-20 1995-08-02 株式会社林原生物化学研究所 麦芽糖/海藻糖转化酶及其制备和应用
EP0850947A1 (en) * 1996-12-10 1998-07-01 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Crystalline powdery saccharide, its preparation and uses
CN103946386A (zh) * 2011-09-21 2014-07-23 株式会社林原 含有α,α-海藻糖二水合物晶体的粉末的制备方法
CN103974632A (zh) * 2011-10-28 2014-08-06 株式会社玛鲁哈日鲁 改良了口感的海鲜类加工品的制造方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3793590B2 (ja) 1994-06-27 2006-07-05 株式会社林原生物化学研究所 非還元性糖質とその製造方法並びに用途
JP4221078B2 (ja) 1998-07-09 2009-02-12 株式会社林原生物化学研究所 トレハロース２含水結晶とその製造方法並びに用途
JP2003153700A (ja) * 2001-11-19 2003-05-27 Hayashibara Biochem Lab Inc マスキットの粘度低減方法ならびにその用途
JP3949641B2 (ja) * 2003-11-04 2007-07-25 株式会社林原生物化学研究所 トレハロース粉末とその製造方法
JP5993674B2 (ja) * 2012-09-12 2016-09-14 株式会社林原 α，α−トレハロース二含水結晶含有粉末の製造方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1106065A (zh) * 1993-07-20 1995-08-02 株式会社林原生物化学研究所 麦芽糖/海藻糖转化酶及其制备和应用
EP0850947A1 (en) * 1996-12-10 1998-07-01 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Crystalline powdery saccharide, its preparation and uses
CN103946386A (zh) * 2011-09-21 2014-07-23 株式会社林原 含有α,α-海藻糖二水合物晶体的粉末的制备方法
CN103974632A (zh) * 2011-10-28 2014-08-06 株式会社玛鲁哈日鲁 改良了口感的海鲜类加工品的制造方法

Also Published As

Publication number Publication date
US20210161791A1 (en) 2021-06-03
EP3418399A1 (en) 2018-12-26
KR20180101497A (ko) 2018-09-12
JP6853192B2 (ja) 2021-03-31
EP3418399A4 (en) 2019-07-10
TW201737813A (zh) 2017-11-01
TWI718235B (zh) 2021-02-11
PT3418399T (pt) 2021-08-19
WO2017126598A1 (ja) 2017-07-27
ES2884069T3 (es) 2021-12-10
EP3418399B1 (en) 2021-06-23
US11337910B2 (en) 2022-05-24
CN115287377A (zh) 2022-11-04
JPWO2017126598A1 (ja) 2018-11-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1843668B1 (en) Powder compositions
JP6208921B1 (ja) 液状成分の増粘剤
CN108779501A (zh) 含有α,α-海藻糖二水合物晶体的粉末、其制造方法及用途
CN107080145A (zh) 喷雾干燥乳液
JP6216098B1 (ja) 液状成分の粉末化剤
JP6178950B1 (ja) 液状成分の増粘剤
KR20170083048A (ko) 분말유지, 당해 분말유지를 포함하는 음식품, 및 당해 분말유지의 제조방법
JP2000026283A (ja) 油性組成物を含有した粉末組成物
US11066485B2 (en) Modified starch
CN107920580A (zh) 含有胶原蛋白肽及神经酰胺的组合物及其制造方法
JP2000024487A (ja) 油性組成物を含有した乳化組成物
Ogrodowska et al. Effect of maltodextrin replacement by selected native starches and disaccharides on physicochemical properties of pumpkin oil capsules prepared by spray-drying
JP2000026884A (ja) 油性組成物を含有した粉末組成物
CN106714569A (zh) 含有磷脂酰丝氨酸粉末的营养组合物
WO2020184556A1 (ja) 天然由来の水溶性色素の泡立ちを抑制する方法
JP6398181B2 (ja) ユビキノール高含有ゲル状組成物
WO2007071261A2 (en) Carboxylic acid esters of mono- and di-glycerides as a dispersing agent
JP7102864B2 (ja) 被覆粉末形成用膜材および被覆粉末
Wijaya Microencapsulation strategies for long term protection of ascorbic acid
JP2000024482A (ja) 油性組成物を含有した乳化組成物
WO2007087805A1 (en) Carboxylic acid esters of mono- and di-glycerides as a dispersing agent
JP2005154422A (ja) 高度不飽和脂肪酸含有リン脂質粉体組成物
Haque Particle Formation and Characterization of Oil-polymer Mixture using PGSS Process

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination