CN108752302A - 沉香中2-(2-苯乙基)色酮类化合物的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种2‑(2‑苯乙基)色酮类化合物的制备方法，所述方法环保、操作简单，制备的化合物纯度高，还提供一种2‑(2‑苯乙基)色酮类化合物在制备用于抑制α‑葡萄糖苷酶活性的药物或保健品中的用途。利用所述化合物制备的药物可以用于治疗糖尿病、肥胖、糖鞘脂溶酶体贮存病、HIV感染和肿瘤。

Description

沉香中2-(2-苯乙基)色酮类化合物的用途
技术领域
本发明涉及医药领域，具体涉及一种2-(2-苯乙基)色酮类化合物在制备用于抑制α-葡萄糖苷酶活性的药物中的用途。
背景技术
国产沉香为瑞香科(Thymelaeaceae)植物白木香[Aquilariasinensis(Lour.)Gilg] 含有树脂的木材，主产于我国海南和广东等地。白木香为我国特有的热带及亚热带常绿乔木，是我国生产名贵芳香类药材沉香的唯一植物来源。《中国药典》记载沉香具有“行气止痛，温中止呕，纳气平喘。用于胸腹胀闷疼痛，胃寒呕吐呃逆，肾虚气逆喘急。”
沉香药材的成分复杂，主要包括倍半萜化合物(挥发性成分)、2-(2-苯乙基) 色酮类、芳香族类、三萜类及脂肪酸类化合物，迄今已从中分离获得约250个化合物，其中倍半萜类、2-(2-苯乙基)色酮类和芳香族类化合物是沉香的特征性成分。发明名称为“一种从沉香分离出来的色酮类化合物及其方法和应用”，申请公布号为：“CN 105801546 A”的发明专利公开了一种从沉香分离出来的色酮类化合物的方法，分离制备出的色酮类化合物分别为5-羟基-7-甲氧基-2-[2-(4'-甲氧基苯基)乙基]色酮、5α,6α-环氧基-7β,8α,5'-三羟基-4'-甲氧基-2-(2-苯乙基)色酮、 7,8-二羟基-2-[2-(5'-羟基-4'-甲氧基-苯基)乙基]色酮、5,8-二羟基-6-甲氧基-2-(2- 苯乙基)色酮和6,7-二甲氧基-2-[2-(4'-甲氧基苯基)乙基]色酮，其中5-羟基-7-甲氧基-2-[2-(4'-甲氧基苯基)乙基]色酮和6,7-二甲氧基-2-[2-(4'-甲氧基苯基)乙基]色酮有显著的抗炎特性。
发明内容
本发明的目的在于，提供一种2-(2-苯乙基)色酮类化合物的制备方法及在制备用于抑制α-葡萄糖苷酶活性的药物或保健品中的用途。
本发明的技术方案为：一种2-(2-苯乙基)色酮类化合物的制备方法，所述方法包括以下步骤：
(1)将沉香粉碎后用乙醇溶液微波提取，浓缩提取液得浸膏A；
(2)浸膏A过正相硅胶柱，先用石油醚:丙酮的体积比为6:1～10:1的混合溶剂洗脱，再用甲醇洗脱，浓缩甲醇洗脱液得膏体B；
(3)膏体B过正相硅胶柱，用石油醚-丙酮体系梯度洗脱，收集特征馏分A 和特征馏分B，所述特征馏分A为石油醚：丙酮＝3:1时的洗脱液，特征馏分B 为石油醚：丙酮＝1:1时的洗脱液；
(4)将步骤(3)中梯度洗脱的特征馏分B进行重结晶获得的黄色晶体；
(5)将步骤(3)中梯度洗脱的特征馏分A过正相硅胶柱，用石油醚-丙酮体系梯度洗脱，收集特征馏分C和特征馏分D，所述特征馏分C为石油醚：丙酮＝3:1时的洗脱液，特征馏分D为石油醚：丙酮＝3:1时的洗脱液；
(6)将步骤(5)梯度洗脱的特征馏分C和特征馏分D分别进行重结晶，均得到白色固体。
优选的，所述沉香为海南天然沉香。
优选的，所述步骤(2)中石油醚:丙酮的体积比为8:1。
优选的，所述乙醇溶液为95％的乙醇溶液。
优选的，所述步骤(3)梯度洗脱的方法为用石油醚-丙酮体系梯度洗脱：石油醚：丙酮＝8:1洗脱3个柱体积，石油醚：丙酮＝3:1洗脱5个柱体积，石油醚：丙酮＝1:1洗脱2个柱体积，石油醚：丙酮＝1:3洗脱2个柱体积，最后用石油醚：丙酮＝0:1洗脱1个柱体积。
优选的，所述步骤(3)梯度洗脱获得6个洗脱馏分。
优选的，所述步骤(5)梯度洗脱的方法为石油醚：丙酮＝3:1洗脱10个柱体积，石油醚：丙酮＝2:1洗脱6个柱体积，石油醚：丙酮＝1:1洗脱2个柱体积，最后用丙酮洗脱2个柱体积。
优选的，所述步骤(5)梯度洗脱获得8个洗脱馏分。
优选的，所述步骤(2)的正相硅胶柱的填料粒径为200-300目。
优选的，所述步骤(4)的正相硅胶柱的填料粒径为160-200目。
优选的，所述步骤(5)的正相硅胶柱的填料粒径为200-300目。
所述黄色晶体为6-羟基-2-[2-(4'-甲氧基苯基)乙基]色酮，所述特征馏分C重结晶后的白色固体为6-羟基-8-氯-2-(2-苯乙基)色酮，所述特征馏分C重结晶后的白色固体为6-羟基-8-氯-2-[2-(4'-甲氧基苯基)乙基]色酮。
本申请发明人发现6-羟基-2-[2-(4'-甲氧基苯基)乙基]色酮、6-羟基-8-氯-2-(2- 苯乙基)色酮、6-羟基-8-氯-2-[2-(4'-甲氧基苯基)乙基]色酮具有抑制α-葡萄糖苷酶活性的性能。
本发明还提供一种2-(2-苯乙基)色酮类化合物在制备用于抑制α-葡萄糖苷酶活性的药物或保健品中的用途。
优选的，所述2-(2-苯乙基)色酮类化合物是6-羟基-2-[2-(4'-甲氧基苯基)乙基]色酮(Ⅰ)、6-羟基-8-氯-2-(2-苯乙基)色酮(Ⅱ)、6-羟基-8-氯-2-[2-(4'-甲氧基苯基)乙基]色酮(Ⅲ)中的至少一种，其结构式如下：
所述2-(2-苯乙基)色酮类化合物是6-羟基-2-[2-(4'-甲氧基苯基)乙基]色酮、6-羟基-8-氯-2-(2-苯乙基)色酮、6-羟基-8-氯-2-[2-(4'-甲氧基苯基)乙基]色酮可以利用现有的分离提取技术从沉香中分离，也可以利用现有合成技术合成得到。
优选的，所述用于抑制α-葡萄糖苷酶活性的药物用于治疗糖尿病、肥胖、糖鞘脂溶酶体贮存病、HIV感染和肿瘤。
优选的，所述药物的剂型为片剂、粉剂、胶囊剂或颗粒剂。
本发明还提供一种用于抑制α-葡萄糖苷酶活性的药物，所述药物包含2-(2- 苯乙基)色酮类化合物和药用载体。
优选的，所述2-(2-苯乙基)色酮类化合物是6-羟基-2-[2-(4'-甲氧基苯基)乙基]色酮、6-羟基-8-氯-2-(2-苯乙基)色酮、6-羟基-8-氯-2-[2-(4'-甲氧基苯基)乙基]色酮中的至少一种。
优选的，所述药物用于治疗糖尿病、肥胖、糖鞘脂溶酶体贮存病、HIV感染和肿瘤。
优选的，所述药物的剂型为片剂、粉剂、胶囊剂或颗粒剂。
本发明的有益效果在于：提供一种2-(2-苯乙基)色酮类化合物的制备方法，所述方法环保、操作简单，制备的化合物纯度高，还提供一种2-(2-苯乙基)色酮类化合物在制备用于抑制α-葡萄糖苷酶活性的药物中的用途。利用所述用途制备的药物可以用于治疗糖尿病、肥胖、糖鞘脂溶酶体贮存病、HIV感染和肿瘤。
具体实施方式
实施例1
2-(2-苯乙基)色酮类化合物的提取制备。
将海南天然沉香粉碎后用95％乙醇微波提取，提取液减压浓缩得浸膏，浸膏过正相硅胶柱(200～300目)，先用石油醚:丙酮＝8:1洗脱，再用甲醇洗脱，甲醇洗脱部分减压浓缩得深褐色膏状a，膏体a再进一步过正相硅胶柱(160～200 目)，石油醚-丙酮体系梯度洗脱，分为6个馏分部分。
梯度洗脱的方法具体为：上述深褐色膏状a(300g)用适量甲醇溶解后，称取300g的160～200目正相硅胶于托盘上(样品：硅胶＝0.5:1～1:1g/g)，将样品逐渐倒入硅胶中，不断用勺子研磨，直至硅胶和样品完全均匀地吸附，呈粉末状，将托盘置于通风橱下，挥干溶剂后得到黄色粉末(样品M)。装柱：称取2500g 的160～200目正相硅胶(样品：硅胶＝1:7～1:10)于烧杯倒入适量石油醚均匀搅拌，除去硅胶中的大量气泡后，缓慢将之倾入玻璃层析柱子(硅胶的柱体积为 6000mL)。同时打开层析柱下端活塞，用石油醚反复冲洗，待硅胶层面平整后，关闭活塞。将上述样品M缓慢倒入该玻璃层析柱中。然后开始洗脱：用石油醚- 丙酮体系梯度洗脱：石油醚：丙酮＝8:1，洗脱3个柱体积，换为石油醚：丙酮＝3:1，洗脱5个柱体积，换为石油醚：丙酮＝1:1，洗脱2个柱体积，再换为石油醚：丙酮＝1:3，洗脱2个柱体积，最后用石油醚：丙酮＝0:1洗脱1个柱体积；馏分收集浓缩：每1000mL为一馏分进行收集，在真空度为0.06～0.07Mpa，温度为60℃下减压回收溶剂后，得各个馏分；再用正相硅胶薄层层析板检测，合并相同的馏分，共分为6个部分。
第4馏分部分再进行重结晶获得的黄色晶体，为化合物(Ⅰ)；
第3馏分部分进一步过正相硅胶柱(200～300目)，石油醚-丙酮体系梯度洗脱，又分为VIII个部分。将第II和第V部分分别进行重结晶，均得到白色固体，即分别为化合物(Ⅱ)和化合物(Ⅲ)。
第3馏分部分梯度洗脱的具体方法为：第3馏分部分(4.26g)用适量的丙酮溶解后，称取约10g的160～200目正相硅胶置于托盘，将样品倒入硅胶中，不断用勺子研磨，使硅胶完全吸附样品，直至研磨均匀，放置于通风橱自然挥干溶剂后得到淡黄色粉末。湿法装柱：称取170g的200～300目正相硅胶与烧杯中，加入适量的石油醚：丙酮＝3:1系统溶剂，均匀搅拌，除去硅胶内的大量气泡后倾入玻璃层析柱(柱体积为370mL)，同时打开层析柱下端活塞，用石油醚：丙酮＝3:1系统溶剂反复冲洗，待硅胶面平整后，关闭活塞，将已拌好的样品缓慢倒入该玻璃层析柱；洗脱：石油醚：丙酮＝3:1系统洗脱10个柱体积，改为石油醚：丙酮＝2:1系统洗脱6个柱体积，改为石油醚：丙酮＝1:1系统溶剂，洗脱 2个柱体积，最后用丙酮系统溶剂，洗脱2个柱体积；馏分收集浓缩：每120mL 为一馏分进行收集，在真空度为0.06～0.07Mpa，温度为60℃下减压回收溶剂后，得各个馏分；再用正相硅胶薄层层析板检测，合并相同的馏分，共分为8个部分。
实施例2
化合物结构鉴定。
取化合物(Ⅰ)、化合物(Ⅱ)和化合物(Ⅲ)进行ESI-MS检测和核磁共振仪检测及物理、化学性质的测定。
实验结果
1、化合物(Ⅰ)的性质包括黄色晶体，可溶于氯仿、丙酮，不溶于甲醇，在紫外254nm粉红色，与碘和硫酸-香草醛不显色。
ESI-MS说明该化合物分子量为296(m/z 319[M+Na]+，m/z 295 [M-H])
氢谱和碳谱及DEPT谱的结果如表1所示。
与文献对照(Li W,Cai C H,Dong W H,et al.Fitoterapia,2014,98:117–123.)，鉴定出该化合物结构为6-羟基-2-[2-(4'-甲氧基苯基)乙基]色酮。
表1化合物(Ⅰ)1H and 13C NMR及DEPT数据
2、化合物(Ⅱ)的性质包括白色晶体，可溶于氯仿、丙酮，不溶于甲醇。在紫外254nm下有粉红色荧光，与碘和硫酸-香草醛加均不显色。
ESI-MS说明该化合物分子量为500(m/z 301[M+H]+，m/z 299[M-H])。
氢谱和碳谱及DEPT谱的结果如表2所示。
与文献对照(Gao Y H,Liu J M,Lu H X,et al.Helvetica Chimica Acta,2012,95,951–953.)，鉴定出该化合物结构为6-羟基-8-氯-2-(2-苯乙基)色酮
表2化合物(II)1H and 13C NMR及DEPT数据
3、化合物(Ⅲ)的性质包括白色晶体，可溶于氯仿、丙酮，不溶于甲醇，在紫外254nm下呈粉红色，与碘和硫酸-香草醛均无显色。
ESI-MS说明该化合物分离量为330(m/z 353[M+Na]+，m/z 329[M-H])。
氢谱和碳谱及DEPT谱的结果如表3所示。
与文献对照(Gao Y H,Liu J M,Lu H X,et al.Helvetica Chimica Acta,2012,95,951–953.)，鉴定出该化合物结构为6-羟基-8-氯-2-[2-(4'-甲氧基苯基)乙基]色酮。
表3化合物(III)1H and 13C NMR及DEPT数据
实施例3
2-(2-苯乙基)色酮类化合物的抑制α-葡萄糖苷酶活性的验证。
实验方法:
取10μL的样品溶液(DMSO溶解)加入到96孔板；再取40μL的α-葡萄糖苷酶溶液(PH＝6.8磷酸盐缓冲液溶解，0.1U/mg)加到96孔板；将上述溶液在37℃下孵化10分钟；在上述条件下加50μL的底物溶液(PNPG,缓冲盐溶解，0.1M)在37℃下反应30分钟；最后再加100μL的Na2CO3(1M)溶液终止反应，然后在酶标仪下405nm处测吸光度。
以阿卡波糖作为阳性对照品，同上述过程进行实验。
实验结果：
6-羟基-2-[2-(4'-甲氧基苯基)乙基]色酮，IC50＝31.45μM
6-羟基-8-氯-2-(2-苯乙基)色酮，IC50＝107.006μM
6-羟基-8-氯-2-[2-(4'-甲氧基苯基)乙基]色酮，IC50＝194.797μM
对照品：阿卡波糖，IC50＝375μM
结果表明，6-羟基-2-(2-(4’-甲氧基苯乙基))色酮、6-羟基-8-氯-2-(2-苯乙基)色酮、6-羟基-8-氯-2-(2-(4’-甲氧基苯乙基))色酮对α-葡萄糖苷酶的抑制效果均优于阿卡波糖。
最后所应当说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非对本发明保护范围的限制，尽管参照较佳实施例对本发明作了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的实质和范围。

Claims (10)

1.一种2-(2-苯乙基)色酮类化合物的制备方法，其特征在于：所述方法包括以下步骤：
(1)将沉香粉碎后用乙醇溶液微波提取，浓缩提取液得浸膏A；
(2)浸膏A过正相硅胶柱，先用石油醚:丙酮的体积比为6:1～10:1的混合溶剂洗脱，再用甲醇洗脱，浓缩甲醇洗脱液得膏体B；
(3)膏体B过正相硅胶柱，用石油醚-丙酮体系梯度洗脱，收集特征馏分A和特征馏分B，所述特征馏分A为体积比为石油醚：丙酮＝3:1时的洗脱液，特征馏分B为体积比为石油醚：丙酮＝1:1时的洗脱液；
(4)将步骤(3)中梯度洗脱的特征馏分B进行重结晶获得的黄色晶体；
(5)将步骤(3)中梯度洗脱的特征馏分A过正相硅胶柱，用石油醚-丙酮体系梯度洗脱，收集特征馏分C和特征馏分D，所述特征馏分C为体积比为石油醚：丙酮＝3:1时的洗脱液，特征馏分D为体积比为石油醚：丙酮＝3:1时的洗脱液；
(6)将步骤(5)梯度洗脱的特征馏分C和特征馏分D分别进行重结晶，均得到白色固体。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)梯度洗脱的方法为：用石油醚-丙酮体系梯度洗脱：石油醚：丙酮＝8:1，洗脱3个柱体积，石油醚：丙酮＝3:1，洗脱5个柱体积，石油醚：丙酮＝1:1，洗脱2个柱体积，石油醚：丙酮＝1:3，洗脱2个柱体积，最后用石油醚：丙酮＝0:1洗脱1个柱体积；
所述步骤(5)梯度洗脱的方法为：石油醚：丙酮＝3:1系统洗脱10个柱体积，石油醚：丙酮＝2:1系统洗脱6个柱体积，石油醚：丙酮＝1:1系统洗脱2个柱体积，最后用丙酮洗脱2个柱体积。
3.一种2-(2-苯乙基)色酮类化合物在制备用于抑制α-葡萄糖苷酶活性的药物或保健品中的用途。
4.根据权利要求3所述的用途，其特征在于，所述2-(2-苯乙基)色酮类化合物是6-羟基-2-[2-(4'-甲氧基苯基)乙基]色酮、6-羟基-8-氯-2-(2-苯乙基)色酮、6-羟基-8-氯-2-[2-(4'-甲氧基苯基)乙基]色酮中的至少一种。
5.根据权利要求3所述的用途，其特征在于，所述用于抑制α-葡萄糖苷酶活性的药物用于治疗糖尿病、肥胖、糖鞘脂溶酶体贮存病、HIV感染和肿瘤。
6.根据权利要求3所述的用途，其特征在于，所述药物的剂型为片剂、粉剂、胶囊剂或颗粒剂。
7.一种用于抑制α-葡萄糖苷酶活性的药物，其特征在于，所述药物包含2-(2-苯乙基)色酮类化合物和药用载体。
8.根据权利要求7所述的药物，其特征在于，所述2-(2-苯乙基)色酮类化合物是6-羟基-2-[2-(4'-甲氧基苯基)乙基]色酮、6-羟基-8-氯-2-(2-苯乙基)色酮、6-羟基-8-氯-2-[2-(4'-甲氧基苯基)乙基]色酮中的至少一种。
9.根据权利要求7所述的药物，其特征在于，所述药物用于治疗糖尿病、肥胖、糖鞘脂溶酶体贮存病、HIV感染和肿瘤。
10.根据权利要求7所述的药物，其特征在于，所述药物的剂型为片剂、粉剂、胶囊剂或颗粒剂。
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