CN103113384B - 一种名为茯砖素b的儿茶素类衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于化学技术领域，具体涉及一种名为茯砖素B的儿茶素类衍生物及其制备方法和应用。本发明首先提供了一种从茯砖茶中分离制备得到的名为茯砖素B的儿茶素类衍生物；在制备上述名为茯砖素B的儿茶素类衍生物时，首先取茯砖茶，并将茯砖茶粉碎；然后用有机溶剂提取粉碎后的茯砖茶，提取液经过减压浓缩制得膏状提取物；再将所述膏状提取物分离纯化得到茯砖素B。本发明提供一种上述名为茯砖素B的儿茶素类衍生物在制备抗宫颈癌（HeLa）药物方面的应用。本发明提供了一个具有生物活性的儿茶素类衍生物，对农业和医药领域具有重要的意义，也为有效开发利用茯砖茶提供了广阔的前景。本发明中的制备方法简单，成本较低。
Description
技术领域
本发明属于化学技术领域，具体涉及一种名为茯砖素B的儿茶素类衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
山茶属植物茶（Camellia sinensis）及其叶部加工产品如绿茶、红茶、黑茶等中均含有具有良好生物活性的儿茶素类化合物，如从绿茶中分离出的没食子酸儿茶素-3-O-没食子酸酯（EGCG）、从红茶中分离出的茶黄素类成分，均具有良好的抗氧化、抗衰老活性。茶产品中还含有许多具有降脂、抗菌、抗癌的儿茶素类衍生物成分，这都是农业和医药研究领域的研究热点。
茯砖茶（Fuzhuan brick tea）是黑茶的一种，其制作已有一百多年的历史。该茶是以茶树的叶为原料，经过渥堆、压制、发花后制得。茯砖茶主要产于我国湖南和陕西两省，现广泛销往全国各地和东南亚地区。这种茶除了作为茶饮料使用外，还可用于降血脂、降血糖、治疗菌痢等用途（见下方文献）。
[1]杨抚林,邓放明,赵玲艳,夏岩石.茯砖茶发花过程中优势菌的研究进展.茶叶科学技术2005,1:4-7.
[2]傅东和,刘仲华,黄建安,龚雨顺,陈金华.高通量筛选研究茯砖茶降脂功效.茶叶科学2006,26(3):209-214.
[3]侯凯东.茯砖茶市场与收藏前景广阔诱人.茶叶经济信息2006,(7):12-15.
关于茯砖茶生物活性的化学基础的报道比较少，若能成功的从茯砖茶这一黑茶资源中研究开发出具有生物活性的儿茶素类衍生物成分，将对农业和医药等领域作出重要贡献。
发明内容
本发明的目的之一是提供一种从茯砖茶中分离制备得到的名为茯砖素B的儿茶素类衍生物，此名为茯砖素B的儿茶素类衍生物具有如下所示结构：
本发明的目的之二是提供一种上述名为茯砖素B的儿茶素类衍生物的制备方法，其包括以下步骤：
1）、取茯砖茶，并将茯砖茶粉碎；
2）、用有机溶剂提取粉碎后的茯砖茶，提取液经过减压浓缩制得膏状提取物；
3）、将所述膏状提取物分离纯化得到产物。
优选的，步骤2）中所述的有机溶剂为甲醇、乙醇或者丙酮。
优选的，步骤2）中所述有机溶剂提取为采用有机溶剂浸泡提取，即将粉碎后的茯砖茶浸泡在有机溶剂中72小时；或者将粉碎后的茯砖茶用有机溶剂超声波振荡提取，超声波振荡采用常规技术即可。
优选的，步骤3）中所述的分离纯化是将所述膏状提取物用石油醚、氯仿、正丁醇依次萃取；将最终得到的正丁醇萃取液利用羟丙基凝胶柱层析、反相硅胶柱层析和Toyopearl树脂柱层析依次分离纯化得到产物。
作为本发明的进一步的优选方案，所述羟丙基凝胶柱层析是将正丁醇萃取液使用MeOH-H2O体积比0:100到100:0作为梯度洗脱，分别收集MeOH-H2O相应体积比间的洗脱组分，再经反相硅胶柱层析以MeOH-H2O体积比40:60洗脱，收集相应洗脱组分，最后经Toyopearl树脂柱层析纯化，以甲醇洗脱，得到产物。
作为本发明的更进一步的优选方案，将所述正丁醇萃取液减压浓缩至膏状，用热水溶解得到溶解液，再将溶解液通过羟丙基凝胶柱层析即SephadexLH-20凝胶柱层析，使用MeOH-H2O体积比0:100到100:0梯度洗脱，收集其中MeOH-H2O体积比20:80到40:60间的洗脱组分；将得到的洗脱组分再经过ODS反相硅胶柱层析即十八烷基键合硅胶柱层析，以MeOH-H2O体积比40:60洗脱，每50毫升一馏分，收集其中的第6-10馏分，将收集到的第6-10馏分合并、蒸干后再经Toyopearl柱层析纯化，以甲醇洗脱，可得到茯砖素B。
本发明的目的之三是提供一种上述名为茯砖素B的儿茶素类衍生物在制备抗宫颈癌（HeLa）药物方面的应用。
通过试验证实，本发明所述名为茯砖素B的儿茶素类衍生物对癌细胞有抑制作用，可以应用于制备抗癌药物方面。
本发明中的所述名为茯砖素B的儿茶素类衍生物可以和药学上所通用的辅料制成口服、外用、注射等剂型，例如片剂、胶囊剂、颗粒剂、滴丸剂等口服药剂；栓剂、捈剂、洗剂、膏剂、透皮贴剂等外用药剂；注射液、混旋液、冻干粉末等注射药剂，参照制药领域的常规方法制备。
本发明的有益效果如下：
1）、本发明提供了一个具有生物活性的儿茶素类衍生物，对农业和医药领域具有重要的意义。
2）、本发明从茯砖茶中制备得到一个具有医学活性的儿茶素类衍生物，为有效开发利用茯砖茶提供了广阔的前景。
3）、本发明制备方法简单，成本较低。
附图说明
图1为茯砖素B（Fuzhuanin B）的化学结构式。
图2为茯砖素B（Fuzhuanin B）对宫颈癌（HeLa）细胞的体外抑制活性试验示意图。
图3为茯砖素B（Fuzhuanin B）对小鼠成纤维细胞（NIH 3T3）细胞的体外抑制活性试验示意图。
具体实施方式
下述实施例中的实验方法，如无特别说明，均为常规方法。
下述实施例中的百分含量，如无特别说明，均为质量百分含量。
下面结合具体实施例来对本发明做进一步详细说明。
一、茯砖素B（Fuzhuanin B）的制备
（1）取1.8公斤茯砖茶，并将茯砖茶粉碎；
（2）每次用5升甲醇浸提粉碎后的茯砖茶，每次浸泡72小时，共浸提三次。甲醇总用量为15L。将所得甲醇提取液浓缩至膏状，得浸膏800克；
（3）将上述所得浸膏悬浮于2L水中得到水混悬液，该水混悬液先用2L的石油醚依次萃取3次后得到的第一步剩余水混悬液即为萃取过石油醚的水混悬液，此时石油醚的总用量为6L；
将萃取过石油醚的水混悬液再用2L的氯仿依次萃取3次后得到的第二步剩余水混悬液即为萃取过氯仿的水混悬液，此时氯仿的总用量为6L；
将萃取过氯仿的水混悬液再用2L的正丁醇依次萃取3次，取正丁醇萃取液待用，此时正丁醇的总用量为6L；
将所述正丁醇萃取液减压浓缩至膏状，然后用500 mL热水溶解，再通过Sephadex LH-20凝胶柱层析，使用MeOH-H2O体积比0:100到100:0梯度洗脱，收集其中MeOH-H2O体积比20:80到40:60间的洗脱组分，将所得到的洗脱组分再经过ODS反相硅胶（十八烷基键合硅胶）柱层析，以MeOH-H2O体积比40:60洗脱，每50毫升一馏分，共得到26个馏分，收集其中的第6-10馏分，将收集到的第6-10馏分合并、蒸干后再经Toyopearl柱层析纯化，以甲醇洗脱，可得到茯砖素B（Fuzhuanin B，9.0毫克）。
产物茯砖素B（Fuzhuanin B）的特性如下：
1）、可溶于甲醇和DMSO，无色胶状固体，
2）、UVnm（log ε）：214.50（3.89），271.50（2.62）；
3）、IR（KBr）νmax（cm-1）：3420，2970，2925，1710，1629，1609，1520，1470，1381，1314，1265，1208，1182，1149，1108，1063，1042，1019，947，823，637，586；
4）、HRESI-MS：m/z 267.08529（[M+H]+,C13H15O6 +的理论计算值为267.08631）；核磁共振光谱数据见表1。
表1：茯砖素B（Fuzhuanin B）的核磁共振光谱数据（1H NMR在400MHz，13C NMR在100MHz条件下测试，δ单位为ppm，耦合常数J单位为Hz，溶剂为氘代DMSO）。
表1.Fuzhuanin B的核磁共振光谱数据
| 位置 | δH | δC |
| 2 | 3.807br s | 73.55 |
| 3 | 5.124m | 69.20 |
| 4 | 2.780dd(17.6,2.0) | 24.35 |
| 2.686dd(17.6,4.4) | ||
| 4a | – | 96.62 |
| 5 | – | 156.43 |
| 6 | 5.932d(2.4) | 95.78 |
| 7 | – | 166.63 |
| 8 | 5.697d(2.4) | 94.05 |
| 8a | – | 154.04 |
| 9 | – | 171.94 |
| 10α | 2.410d(18.0) | 39.85 |
| 10β | 2.548d(18.0) | |
| 11 | – | 68.53 |
| 12 | 1.333s | 25.31 |
| 5-OH | 9.358s | – |
| 7-OH | 9.032s | – |
| 11-OH | 5.584s | – |
所有波谱数据均通过1H-1H COSY，HSQC和HMBC等二维核磁共振谱归属，证明了所得化合物的结构。
二、茯砖素B（Fuzhuanin B）的体外抑制肿瘤细胞活性试验
对宫颈癌（HeLa）细胞的体外抑制试验：采用MTT法。
HeLa细胞铺于96孔板中，密度为8千个细胞/孔，培养24小时。茯砖素B（Fuzhuanin B）先用DMSO溶解为10mM的溶液，再以十为倍数稀释为0.001μM、0.01μM、0.1μM、1μM和10μM五个浓度梯度，加入Dulbecco’s modified Eagle培养基（DMEM）中。经过24h的培养后，每孔加入10微升5mg/mL的MTT溶液，细胞变化情况用MTT毒性试验法测定。经过37摄氏度下4小时的前期试验，于各孔内分别加100微升MTT溶液（10%SDS，5%异丙醇的0.01M盐酸溶液），再将孔板置于37摄氏度过夜，以使晶体溶解。用高速多通道连续波长酶标仪（Tecan公司，瑞士）于560nm测定孔内溶液的吸光度，取6次平行试验的平均值，且试验重复3次。以此测得茯砖素B（Fuzhuanin B）在各个浓度的平均重复值，最终以形成最深颜色（无化合物添加）和最浅颜色（所有细胞杀死）之间一半深浅颜色的浓度作为IC50值。
产物茯砖素B（Fuzhuanin B）针对HeLa细胞的体外抑制效果和IC50值见表2：
表2.茯砖素B（Fuzhuanin B）针对HeLa细胞的体外抑制效果和IC50值
如图1所示，图1中a为HeLa细胞的空白对照组，b为浓度为10μM浓度茯砖素B（Fuzhuanin B）的DMSO溶液对HeLa细胞的体外抑制效果图。由图1中的对比结果可以看出茯砖素B对于HeLa细胞即宫颈癌细胞是有明显抑制作用的。
如图2所示，图2中a为小鼠成纤维细胞（NIH3T3）细胞的空白对照组，b为浓度为10μM浓度茯砖素B（Fuzhuanin B）的DMSO溶液对小鼠成纤维细胞的体外抑制效果图。由图2中的对比结果可以看出茯砖素B对普通细胞是安全的，因此本发明中的茯砖素B可以开发为较安全的抗癌药物。
上述试验证明，本发明制备得到的产物茯砖素B（Fuzhuanin B）对人宫颈癌细胞有较强的细胞毒性。这种儿茶素类衍生物在抗癌药物的研发中将具有重要的应用前景。
Claims (3)
1.一种名为茯砖素B的儿茶素类衍生物，其特征在于具有如下所示结构：
2.一种如权利要求1所述名为茯砖素B的儿茶素类衍生物的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
1)、取茯砖茶，并将茯砖茶粉碎；
2)、将粉碎后的茯砖茶用甲醇、乙醇或者丙酮中的一种浸泡72小时，或者将粉碎后的茯砖茶用甲醇、乙醇或者丙酮中的一种浸泡后超声波振荡提取，并将提取液经过减压浓缩制得膏状提取物；
3)、将所述膏状提取物悬浮于水中得到水混悬液，再用石油醚、氯仿、正丁醇依次萃取，将最终得到的正丁醇萃取液减压浓缩至膏状；
4)、将所述膏状用热水溶解得到溶解液，接着利用羟丙基凝胶柱层析将溶解液使用MeOH-H2O体积比0:100到100:0作为梯度洗脱，收集其中MeOH-H2O体积比20:80到40:60间的洗脱组分；将得到的洗脱组分再经ODS反相硅胶柱层析即十八烷基键合硅胶柱层析，以MeOH-H2O体积比40:60洗脱，每50毫升一馏分，收集其中的第6-10馏分，将收集到的第6-10馏分合并、蒸干后再经Toyopearl柱层析纯化，以甲醇洗脱，得到茯砖素B。
3.一种如权利要求1所述名为茯砖素B的儿茶素类衍生物的应用，其特征在于应用于制备抗宫颈癌药物方面。
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