JP5568276B2 - カテキン代謝物の製造方法 - Google Patents
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Description
式(I)
に示すカテキン誘導体を資化して
式(II)
に示す5−フェニル−4−ハイドロキシ吉草酸および/または
式(III)
で表される5−フェニルγーバレロラクトンを選択的に生成する微生物を、式(I)に示すカテキン誘導体含有物に作用させることを特徴とする式(II)で表される5−フェニル−4−ハイドロキシ吉草酸および/または式(III)で表される5−フェニルγ−バレロラクトン含有物の製造方法を提供するものである。なお本発明においては式(II)で示される5−フェニル−4−ハイドロキシ吉草酸は、その塩をも包含し、例えば式(II)化合物のナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩などを挙げることが出来る。
式(IV)
尚、アドラークルーツィア・エクオーリファシエンス(Adlercreutzia equolifaciens)は新規微生物であり、現在、MT4s−5株と16SrRNA遺伝子の相同性が99.9%あるアドラークルーツィア・エクオーリファシエンス(Adlercreutzia equolifaciens)と同様に、MT4s−5と16SrRNA遺伝子の相同性が99.9%あるアサッカロバクター・セラタス(Asaccharobactore celatus)が別々に新種提案されている。従って、アドラークルーツィア・エクオーリファシエンス(Adlercreutzia equolifaciens)とアサッカロバクター・セラタス(Asaccharobactore celatus)を同一菌種とみなす。
GAM寒天培地(日水製薬(株)社製)により37℃の嫌気条件下で2日間培養したMT42株PrepMan Ultra Reagent (Applied Biosystems社製)を用いてDNA抽出を行った。得られたDNA溶液をPCR反応用DNA templateとして用い、MicroSeq Full Gene 16SrDNABacterial IdentificationPCR Kit(Applied Biosystems社製)により、16SrRNA遺伝子領域1484pをPCR反応で増幅させた。得られたPCR反応産物はQuickStepTM2PCR
Purification Kit(EdgeBioSystems社製)を用いて精製した。精製したPCR反応産物をBig−Dye Termination反応用templateとして用い、MicroSeq Full Gene 16SrDNA Bacterial Identification Sequencing Kit(Applied Biosystems社製)によりシークエンス反応(サイクルシークエンス)を行った。サーマサイクラーには、GeneAmp
PCR System 9700(Applied Biosystems社製)を使用した。得られた反応液はAutoSeqTMG-50(Amersham Pharmacia Biotech社製)を用いて精製し、ABI PRISM(登録商標)3100Genetic Analyzer(Applied Biosystems社製)を用いて塩基配列の解読を行った。得られた本菌株の16SrRNA遺伝子(1484bp)の塩基配列は配列番号1のとおりである。
Ultra Reagent (Applied Biosystems社製)を用いてDNA抽出を行った。得られたDNA溶液をPCR反応用DNA
templateとして用い、MicroSeq Full Gene 16SrDNABacterial IdentificationPCR Kit(Applied Biosystems社製)により、16SrRNA遺伝子領域1460pをPCR反応で増幅させた。得られたPCR反応産物はQuickStepTM2PCR
Purification Kit(EdgeBioSystems社製)を用いて精製した。精製したPCR反応産物をBig−Dye Termination反応用templateとして用い、MicroSeq Full Gene 16SrDNA Bacterial Identification Sequencing Kit(Applied Biosystems社製)によりシークエンス反応(サイクルシークエンス)を行った。サーマサイクラーには、GeneAmp
PCR System 9700(Applied Biosystems社製)を使用した。得られた反応液はAutoSeqTMG-50(Amersham Pharmacia Biotech社製)を用いて精製し、ABI PRISM(登録商標)3100Genetic Analyzer(Applied Biosystems社製)を用いて塩基配列の解読を行った。得られたMT4s−5菌株の16SrRNA遺伝子(1460bp)の塩基配列は配列番号2のとおりである。
coli)を挙げることができる。
細菌の分離源としてWistar系のラット(日本チャールスリバー(株))を使用した。ラットから新鮮な糞便約2gを採取し、GAMブイヨン(組成(1L中):ペプトン10g、ダイズペプトン3g、プロテオーゼペプトン10g、消化血清末13.5g、酵母エキス5g、肉エキス2.2g、肝臓エキス1.2g、ブドウ糖3g、リン酸二水素カリウム2.5g、塩化ナトリウム3g、溶性デンプン5g、L−システイン塩酸塩0.3g、チオグリコール酸ナトリウム0.3g、pH7.1、日水製薬(株)社製)3mlに懸濁して糞溶液を調製した。糞溶液0.1mlをマイクロチューブに入れGAMブイヨン0.9mlを加えて混合し10倍に希釈した。この溶液を段階的に107倍まで希釈し、各希釈倍率の糞溶液10μlをそれぞれ式(I)で示されるカテキン誘導体(R1は水素(H)、R2は水酸基(OH)を示す)0.2mMを含むGAM寒天培地((組成(1L中):ペプトン10g、ダイズペプトン3g、プロテオーゼペプトン10g、消化血清末13.5g、酵母エキス5g、肉エキス2.2g、肝臓エキス1.2g、ブドウ糖3g、リン酸二水素カリウム2.5g、塩化ナトリウム3g、溶性デンプン5g、L−システイン塩酸塩0.3g、チオグリコール酸ナトリウム0.3g、カンテン15g、pH7.1、日水製薬(株)社製)20ml中に混濁培養した。37℃で2日間嫌気培養(アネロパックケンキ(三菱ガス化学(株)社製)使用)を行った後、寒天培地中に出現したシングルコロニーをそれぞれ個別に5mlのGAMブイヨンに植菌した。この培地にフィルター滅菌(DISMIC−25cs 0.2μm アドバンテック東洋(株)社製)した(I)で示されるカテキン誘導体(R1は水酸基(OH)、R2は水素(H)を示す)水溶液(50mM)を50μl添加し、37℃で2日間嫌気培養を行った。培養液を遠心分離(15000×g、15分)し、上清を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)で分析し、式(II)の5−フェニル−4−ハイドロキシ吉草酸(R1は水素(H)、R2は水酸基(OH)を示す)を生成する菌株のスクリーニングを行った。高速液体クロマトグラフィー(HPLC)による分析は以下の条件で行った。
分析の結果、式(I)で示されるカテキン誘導体を式(II)の5―フェニル―4−ハイドロキシ吉草酸へ変換する能力を持つ微生物ユウバクテリウム・プラウティMT42(Eubacterium plautii MT42 FERM P−21765)株を単離した。
(緩衝液中での生産)
GAM寒天培地上に生育したMT42株を10mlのGAMブイヨンに植菌し、37℃で24時間嫌気培養した。この前培養液を新たに調整した同培地300mlに植菌し、37℃で24時間嫌気培養を行った。培養液を高速遠心分離(15000×g、20分)により集菌し、得られた菌体を滅菌水100mlで洗浄後、20mlのリン酸緩衝液(0.1M、pH7.1)に懸濁した。この懸濁液に基質となる式(I)のカテキン誘導体(R1は水酸基(OH)、R2は水素(H)を示す)を10mgになるように添加し、37℃の嫌気条件下で48時間インキュベーションした。反応液を高速遠心分離(15000×g、20分)し、菌体を除去した。上清に塩酸を適量添加しpHを3〜4に調整した後、20mlの酢酸エチルで3回抽出を行った。酢酸エチル相を合わせて減圧下で濃縮乾固し、乾固物を少量の純水に溶解後、凍結乾燥を行った。その結果、5−(3’、5’−ジハイドロキシフェニル)−4−ハイドロキシ吉草酸および5−(3’、5’−ジハイドロキシフェニル)γ−バレロラクトンを含む含有物8.3mgが得られた。
使用カラム:CAPCELLPAK C18 MG(2.0×100.0mm,5μm 資生堂(株)社製)、カラム温度:40℃、流速:0.2ml/分、移動相A(水/アセトニトリル/酢酸=100/2.5/0.1 容量比(v/v/v)),B(水/アセトニトリル/メタノール/酢酸=50/2.5/50/0.1 容量比(v/v/v/v))、グラジエント:0−2分 アイソクラティック A100%、2−25分 リニアグラジエント A 100−0%、B0−100%、25.1−33分 アイソクラティック A100%、検出器:UV270nm、インターフェース:ESI、ポラリティ:ネガティブ。
(培養液での生産)
GAM寒天培地上に生育したMT42株をGAMブイヨン10mlに植菌し37℃で24時間嫌気培養した。この前培養液を新たに調整した同培地100mlに植菌し、式(I)で示されるカテキン誘導体(R1は水素(H)、R2は水酸基(OH)を表す)を30mg添加した。この培地を37℃で48時間嫌気培養して変換反応を行った。反応液を高速遠心分離(15000×g、20分)し、菌体を除去した後、上清に酢酸を添加しpHを3.5に調整した。100mlの酢酸エチルで3回抽出を行った後、酢酸エチル溶液を合わせて減圧下で濃縮乾固した。乾固物に少量の純水を加えて溶解し、凍結乾燥を行った結果、5−(3’、4’−ジハイドロキシフェニル)−4−ハイドロキシ吉草酸および5−(3’、4’−ジハイドロキシフェニル)γ−バレロラクトン含有物56mgを得た。
(培養液での生産)
GAM寒天培地上に生育したATCC29863株をGAMブイヨン10mlに植菌し、37℃で24時間嫌気培養した。この前培養液を新たに調整した同培地100mlに植菌し、式(I)で示されるカテキン誘導体(R1、R2は水素(H)を表す)を30mg添加した。37℃で48時間嫌気培養して変換反応を行った後、高速遠心分離15000×g、20分)で菌体を除去した。上清に酢酸を加えpH3.5に調整した。100mlの酢酸エチルで3回抽出を行った後、酢酸エチルを合わせて無水硫酸マグネシウムを適量添加して脱水を行った。ろ過により硫酸マグネシウムを除去し後、ろ液を減圧下で濃縮乾固した。乾固物に少量の純水を加えて溶解し、凍結乾燥を行った結果、5−(3’−ハイドロキシフェニル)−4−ハイドロキシ吉草酸および5−(3’−ハイドロキシフェニル)γ−バレロラクトン含有物42mgを得た。
(培養液での生産)
GAM寒天培地上に生育したATCC49531株をGAMブイヨン10mlに植菌し、37℃で24時間嫌気培養した。この前培養液を新たに調製した同培地100mlに植菌し、式(I)で示されるカテキン誘導体(R1、R2は水酸基(OH)を表す)を30mg添加した。37℃で48時間嫌気培養して変換反応を行った後、高速遠心分離機(15000×g、20分)に供し菌体を除去した。上清にリン酸を加えpH1.5に調整した後、80mlの酢酸エチル:ブタノール(1:1、溶量比(v/v))を加えてよく混合した。遠心分離(5000×g、5分)により2相に分けた後、有機溶媒相を回収した。この抽出を3回繰り返し行った。有機溶媒相を合わせて減圧下で濃縮乾固した。乾固物に5mlの純水を加えて溶解し、再度減圧下で濃縮乾固した。この操作を3回繰り返し行い、有機溶媒相に含まれていた酸を完全に除去した。乾固物に少量の純水5mlを加えて溶解し、凍結乾燥した。その結果、5−(3’、4’、5’−トリハイドロキシフェニル)−4−ハイドロキシ吉草酸、5−(3’、4’、5’−トリハイドロキシフェニル)γ−バレロラクトン含有物41mgを得た。
細菌の分離源としてWistar系ラット(♂、日本チャールスリバー(株))を使用した。ラットから新鮮な糞便を採取し、採取直後に白金耳で糞を適量取り、GAM寒天培地上に画線した。37℃で48時間嫌気培養して菌を充分生育させた後、培地上に生育したコロニー群を数十箇所から掻き取り、式(IV)で示されるエピガロカテキン(RはOH(水酸基)を示す)を0.5mM含むGAMブイヨン2mlにそれぞれ植菌した。この培養液を37℃で48時間嫌気培養した後、高速遠心分離(15000×g、15分)し、得られた上清を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)で分析し、式(I)のカテキン誘導体(R1、R2は水酸基(OH)を示す)を生成している培養液を選択した。HPLC分析は実施例1の段落0046に示した条件と同じ条件で行った。目的のカテキン誘導体が生成されていた培養液から菌を取り、再度新たに調製したGAM寒天培地上に画線した。単菌になるまで上記と同様の操作を繰り返し行った。その結果、(I)のカテキン誘導体を生成する能力をもつアドラークルーツィア・エクオーリファシエンスMT4s−5(Adlercreutzia equolifaciens MT4s−5,FERM P−21738)株を単離した。
(培養液)
JCM9979株を10mlのGAMブイヨンに植菌し、37℃で48時間嫌気培養し、前培養液とした。大腸菌K12株およびATCC29863株は5mlのGAMブイヨンで24時間嫌気培養し、前培養液とした。式(IV)で示されるエピカテキン(Rは水素(H)を示す)200mgを含む100mlのGAMブイヨンにJCM9979株、大腸菌K12株の前培養液を加え、37℃で48時間嫌気培養した。1mlをサンプリングし、高速遠心分離(15000×g、10分)して、菌体を除去し、上清をLC/MS分析に供した。式(I)で示されるカテキン誘導体(R1、R2は水素(H)を示す)が生成されているのを確認した後、さらにATCC29863株の前培養液を加え、37℃で48時間嫌気培養を行い、5−(3’−ハイドロキシフェニル)−4−ハイドロキシ吉草酸および5−(3’−ハイドロキシフェニル)γ−バレロラクトンへの変換を行った。LC/MS分析は実施例2の段落0048記載の条件で行った。
coli K12)株の共存下での式(IV)で示された(Rは水酸基(OH)を示す)エピガロカテキンからの5−(3’、5’−ジハイドロキシフェニル)−4−ハイドロキシ吉草酸および5−(3’、5’−ジハイドロキシフェニル)γ―バレロラクトン含有物の生産
(培地中)
MT4s−5株を30mlのGAMブイヨンに植菌し、37℃で48時間嫌気培養し、前培養液とした。大腸菌K12株およびMT42株は10mlのGAMブイヨンで24時間嫌気培養し、前培養液とした。式(IV)で示されたエピガロカテキン(Rは水酸基(OH)を示す)290mgを含む100mlのGAMブイヨンに上記3菌株の前培養液を加え、37℃で48時間嫌気培養して変換反応を行い、5−(3’、5’−ジハイドロキシフェニル)−4−ハイドロキシ吉草酸および5−(3’、5’−ジハイドロキシフェニル)γ−バレロラクトン含有物を得た。培養液を高速遠心分離(15000×g、10分、10℃)し、菌体を除去した。上清に塩酸を加えpH3.5に調整した後、120mlの酢酸エチルで3回抽出した。酢酸エチル相(約350ml)に40mM炭酸ナトリウム水溶液100mlを加えよく混合した。遠心分離(5000×g、5分)により2相に分離させ、水相を回収した。再度酢酸エチル相に40mM炭酸ナトリウム水溶液100mlを加え、同様に2相に分離した。回収した炭酸ナトリウム水溶液のpHを7.0付近に調整した後、約5mlになるまで減圧濃縮した。さらに塩酸を加えてpH2.0〜5.0に調製し、高速遠心分離(15000×g、20分、4℃)後、上清を分取用HPLCに供した。分取HPLCの条件は実施例7の段落0053に示した方法と同様である。ただし、グラジエントは0分:A80% B20%、5分:A80% B20%、15分:A20% B80%、18分:A20% B80%、19分:A80% B20%、24分:A80% B20%に設定した。得られた5−(3’、5’−ジハイドロキシフェニル)−4−ハイドロキシ吉草酸の画分は実施例7の段落0054に示した方法で処理した。その結果、5−(3’、5’−ジハイドロキシフェニル)−4−ハイドロキシ吉草酸のナトリウム塩が103mg得られた。
(緩衝液中)
GAMブイヨン30mlにJCM9979株を植菌し、37℃で48時間嫌気培養を行った。この前培養液を新たに調製した同培地500mlに植菌し、37℃で48時間嫌気培養を行った。同様にMT42株を10mlのGAMブイヨンで24時間嫌気培養し、この前培養液を同培地300mlに植菌し、37℃で24時間嫌気培養した。この2菌株の培養液を合わせて高速遠心分離(15000×g、15分、4℃)し、得られた菌体を滅菌水200mlで一度洗浄した。得られた菌体を予め高圧蒸気滅菌(115℃、15分)した50mlのリン酸緩衝液(0.1M、pH7.1)に懸濁し、式(IV)で示される(Rは水素(H)を示す)エピカテキン水溶液(30mg/3ml純水)をフィルター滅菌(DISMIC−25cs 0.2μm アドバンテック東洋(株)社製)処理をして加え、37℃で3日間嫌気培養を行った。LC/MS分析の結果、5−(3’、4’−ジハイドロキシフェニル)−4−ハイドロキシ吉草酸(面積値55%、UV270nm)、5−(3’、4’−ジハイドロキシフェニル)γ―バレロラクトン(面積値14%、UV270nm)の生成が確認された。LC/MS分析は実施例2の段落0046に示した条件と同様の方法で行った。この溶液を高速遠心分離(15000×g、10分)し、上清に酢酸を添加してpH3.5に調整した。50mlの酢酸エチルで3回抽出した後、酢酸エチル相を減圧下で濃縮乾固した。乾固物に少量の純水を加えて凍結乾燥に供した結果、5−(3’、4’−ジハイドロキシフェニル)−4−ハイドロキシ吉草酸および5−(3’、4’−ジハイドロキシフェニル)γ―バレロラクトン含有物27mgが得られた。
(培養液中)
JCM9979株を30mlのGAMブイヨンに植菌し、37℃で48時間嫌気培養した。またMT42株は10mlのGAMブイヨンで24時間嫌気培養した。式(IV)で示される(Rは水素(H)を示す)エピカテキン215mgを含む100mlのGAMブイヨンに上記2株の前培養液を加え、37℃で48時間嫌気培養して変換反応を行い、5−(3’、4’−ジハイドロキシフェニル)−4−ハイドロキシ吉草酸および5−(3’、4’−ジハイドロキシフェニル)γ―バレロラクトンを生成させた。培養液を高速遠心分離(15000×g、10分、10℃)して、菌体を除去後、上清に塩酸を加えpH3.5に調整した。この上清液を120mlの酢酸エチルで3回抽出し、酢酸エチル相を減圧下で濃縮乾固した。沈殿を少量の純水に溶解し、凍結乾燥した結果、5−(3’、4’−ジハイドロキシフェニル)−4−ハイドロキシ吉草酸、5−(3’、4’−ジハイドロキシフェニル)γ―バレロラクトン含有物506mgを得た。
(培地中)
JCM9979株を30mlのGAMブイヨンに植菌し、37℃で48時間嫌気培養し、前培養液とした。大腸菌K12株およびMT42株は10mlのGAMブイヨンで24時間嫌気培養し、前培養液とした。式(IV)で示される(Rは水酸基(OH)を示す)エピガロカテキン221.4mgを含む10%メタノール水溶液10mlをフィルター滅菌(DISMIC−25cs 0.2μm アドバンテック東洋(株)社製)し、9.5mlをGAMブイヨン100mlに加えた。上記3菌株の前培養液を加え、37℃で3日間嫌気培養を行った。高速遠心分離(15000×g、10分、10℃)により菌体を除去した後、得られた上清にリン酸を添加してpH1.5に調整した。この溶液に100mlの酢酸エチル:ブタノール(1:1、v/v)を加えてよく混合した。遠心分離機(5000×g、5分)で2相に分けた後、有機溶媒相を回収した。この抽出操作を3回繰り返し行った。有機溶媒相(300ml)に1/2量(150ml)の0.1M炭酸ナトリウム水溶液(0.1%アスコルビン酸ナトリウムを含む)を加えよく混合した後、遠心分離機(5000×g、5分)で2相に分け、水相を回収した。再度有機溶媒相に0.1M炭酸ナトリウム水溶液を加え同様の操作を繰り返した。得られた水相(300ml)のpHを7.0に調整後、約30mlになるまで減圧下で濃縮した。この濃縮液に5倍量のエタノールを添加し、高速遠心分離(15000×g、15分、4℃)で不溶物を除去した。得られた上清をさらに減圧下で約1mlになるまで濃縮し、2MHClでpH2.0−3.0に調整した。この溶液を分取HPLCに供した。分取HPLCの条件は実施例7の段落0055に記した方法と同じ条件で行った。但し、グラジエントはA80% B20%のアイソクラティックとした。また得られた5−(3’、4’、5’−トリハイドロキシフェニル)γ−バレロラクトンの画分は実施例7の段落0056に示した同様の方法で処理をした。その結果、5−(3’、4’、5’−トリハイドロキシフェニル)−4−ハイドロキシ吉草酸ナトリウム塩65mgを得た。
受託番号FERM P−21738
Claims (9)
- 式(I)
に示すカテキン誘導体を資化して
式(II)
に示す5−フェニル−4−ハイドロキシ吉草酸および/または
式(III)
で表される5−フェニルγ−バレロラクトンを選択的に生成する微生物を、式(I)に示すカテキン誘導体含有物に作用させることを特徴とする式(II)で表される5−フェニル−4−ハイドロキシ吉草酸および/または式(III)で表される5−フェニルγ−バレロラクトン含有物の製造方法。 - 式(I)に示す化合物を資化して、式(II)に示す5−フェニル−4−ハイドロキシ吉草酸および/または式(III)で表される5−フェニルγ−バレロラクトンを選択的に生成する微生物を、式(I)に示すカテキン誘導体含有物の存在下嫌気性条件で培養することを特徴とする式(II)で表される5−フェニル−4−ハイドロキシ吉草酸および/または式(III)で表される5−フェニルγ−バレロラクトン含有物の製造方法。
- 式(I)に示す化合物を資化して、式(II)に示す5−フェニル−4−ハイドロキシ吉草酸および/または式(III)で表される5−フェニルγ−バレロラクトンを選択的に生成する微生物が、ユウバクテリウム属あるいはクロストリジウム属細菌から選ばれる少なくとも1種である請求項1乃至2記載の製造方法。
- 式(I)に示す化合物を資化して式(II)に示す5−フェニル−4−ハイドロキシ吉草酸および/または式(III)で表される5−フェニルγ−バレロラクトンを選択的に生成する微生物が、ユウバクテリウム・プラウティATCC29863株、ユウバクテリウム・プラウティMT42株(FERM P−21765)あるいはクロストリジウム・オルビシンデンスATCC49531株から選ばれる少なくとも1種である請求項1乃至3記載の製造方法。
- 式(IV)
に示すカテキン類を資化して、式(I)に示すカテキン誘導体を生成する能力を有するエガーテラ属および/またはアドラークルーツィア属の微生物を、式(IV)に示すカテキン類に作用させて、式(I)に示すカテキン誘導体を生成させることを特徴とする請求項1乃至4記載の式(II)で表される5−フェニル−4−ハイドロキシ吉草酸および/または式(III)で表される5−フェニルγ−バレロラクトン含有物の製造方法。 - 式(IV)に示すカテキン類を資化して、式(I)に示すカテキン誘導体を生成する能力を有する微生物が、エガーテラ・レンタJCM9979株およびアドラークルーツィア・エクオーリファシエンスMT4s−5株(FERM P−21738)である請求項1乃至5記載の式(II)で表される5−フェニル−4−ハイドロキシ吉草酸および/または式(III)で表される5−フェニルγ−バレロラクトン含有物の製造方法。
- 請求項1乃至6記載の製造方法によって得られる式(II)で表される5−フェニル−4−ハイドロキシ吉草酸含有物のpHを3以下に調整することによって、式(II)の化合物を式(III)に示す5−フェニルγ−バレロラクトンに変換することを特徴とする式(III)で表される5−フェニルγ−バレロラクトン含有物の製造方法。
- 請求項1乃至6記載の製造方法によって得られる式(III)で表される5−フェニルγ−バレロラクトン含有物のpHを8以上に調整することあるいは式(III)の化合物のラクトン環を開環する微生物によって、式(III)の化合物を式(II)に示す5−フェニル−4−ハイドロキシ吉草酸に変換することを特徴とする式(II)で表される5−フェニル−4−ハイドロキシ吉草酸含有物の製造方法。
- 式(I)に示すカテキン誘導体を資化して式(II)に示す5−フェニル−4−ハイドロキシ吉草酸および/または式(III)で表される5−フェニルγ−バレロラクトンを選択的に生成するユウバクテリウム・プラウティMT42株(FERM P−21765)。
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