CN108586219A - 一种烯烃氢甲酰化反应制备醛的方法 - Google Patents

一种烯烃氢甲酰化反应制备醛的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN108586219A
CN108586219A CN201810687798.XA CN201810687798A CN108586219A CN 108586219 A CN108586219 A CN 108586219A CN 201810687798 A CN201810687798 A CN 201810687798A CN 108586219 A CN108586219 A CN 108586219A
Authority
CN
China
Prior art keywords
reaction kettle
aldehyde
hydroformylation
temperature
prepares
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201810687798.XA
Other languages
English (en)
Inventor
王涛
李刚
江南
贾露露
徐钱山
刘万伟
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
NANJING RONGXIN CHEMICAL INDUSTRIAL Co.,Ltd.
Original Assignee
NANJING RONGXIN CHEMICAL CO Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by NANJING RONGXIN CHEMICAL CO Ltd filed Critical NANJING RONGXIN CHEMICAL CO Ltd
Priority to CN201810687798.XA priority Critical patent/CN108586219A/zh
Publication of CN108586219A publication Critical patent/CN108586219A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
    • C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
    • C07C45/505—Asymmetric hydroformylation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种烯烃氢甲酰化反应制备醛的方法，它涉及制备醛技术领域；它的制备方法如下：步骤一：在第一反应釜内进行C2～C4烯烃与一氧化碳和氢气在催化剂作用下经氢甲酰化反应连续化地制备醛，同时其温度90℃和压力为2.5MPa；步骤二：在第二反应釜内进行加热，加热温度为70‑80℃，同时在第二反应釜内通入惰性气体；步骤三：将第一反应釜与第二反应釜连通，将第一反应釜制备醛引入第二反应釜内；步骤四：在步骤三中引入时，通过等压且不等温度的情况下进行，且引入后进行二次引入；本发明能实现快速制备，且能提高利用率，并且在制备时节省时间，操作简便；在使用时不易污染环境，且得率较高。

Description

一种烯烃氢甲酰化反应制备醛的方法
技术领域：
本发明属于制备醛技术领域，具体涉及一种烯烃氢甲酰化反应制备醛的方法。
背景技术：
醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO。醛(英语：aldehyde)有机化合物的一类，是醛基(-CHO)和烃基(或氢原子)连接而成的化合物。醛基由一个碳原子、一个氢原子及一个双键氧原子组成。醛基也称为甲酰基。醛的通式为R-CHO，-CHO为醛基。（ R基团中，与-CHO中C原子直接相连的原子不能为O或H原子，否则就是羧酸或酯类）；醛基是羰基(-CO-)和一个氢连接而成的基团。
醛类分子的结构特点是含有醛基。醛类催化加氢还原成醇，易为强氧化剂甚至弱氧化剂所氧化，醛基既有氧化性，又有还原性。醛、酮分子中都含有羰基，均能还原成醇，但醇分子中的羟基在碳链上位置不同。酮分子中不含醛基，不能被银氨溶液和新制的Cu(OH)2氧化，因此，可用此来鉴别醛和酮。
现有的烯烃氢甲酰化反应制备醛时其原料利用率低，导致其浪费时间与成本，同时在制备操作复杂。
发明内容：
为解决现有的烯烃氢甲酰化反应制备醛时其原料利用率低，导致其浪费时间与成本，同时在制备操作复杂的问题，本发明的目的在于提供一种烯烃氢甲酰化反应制备醛的方法。
本发明的一种烯烃氢甲酰化反应制备醛的方法，它的制备方法如下：
步骤一：在第一反应釜内进行C2～C4烯烃与一氧化碳和氢气在催化剂作用下经氢甲酰化反应连续化地制备醛，同时其温度90℃和压力为2.5MPa；
步骤二：在第二反应釜内进行加热，加热温度为70-80℃，同时在第二反应釜内通入惰性气体；
步骤三：将第一反应釜与第二反应釜连通，将第一反应釜制备醛引入第二反应釜内；
步骤四：在步骤三中引入时，通过等压且不等温度的情况下进行，且引入后进行二次引入，
步骤五：将第一反应釜进行降温，其温度为40-50℃，其压力为1MPa，将第二反应釜引入第一反应釜内，并在引入时加入催化剂溶剂；
步骤六：提纯：将制备醛进行提纯，在提纯先进行降温，冷却后进行废气回收，然后进行提纯处理。
作为优选，所述催化剂是铑-膦络合催化剂。
作为优选，所述惰性气体为氦、氖、氩中的一种。
作为优选，所述催化剂溶剂为环己烷、甲苯、二甲苯、苯乙酮、苄腈、聚丁醛中的一种或多种。
作为优选，所述步骤二中在第二反应釜内进行加热，其加热采用间断式加热，控制温度在70-80℃。
作为优选，所述步骤三中将第一反应釜与第二反应釜连通，其连通的方式为采用管道连接，且管道上安装有电子控制阀门。
作为优选，所述步骤四中等压且不等温度为第一反应釜的温度高于第二反应釜。
作为优选，所述步骤五中引入催化剂溶剂为滴加式引入。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
一、能实现快速制备，且能提高利用率，并且在制备时节省时间，操作简便；
二、在使用时不易污染环境，且得率较高。
具体实施方式：
本具体实施方式采用以下技术方案：一种烯烃氢甲酰化反应制备醛的方法，它的制备方法如下：
步骤一：在第一反应釜内进行C2～C4烯烃与一氧化碳和氢气在催化剂作用下经氢甲酰化反应连续化地制备醛，同时其温度90℃和压力为2.5MPa；
步骤二：在第二反应釜内进行加热，加热温度为70-80℃，同时在第二反应釜内通入惰性气体；
步骤三：将第一反应釜与第二反应釜连通，将第一反应釜制备醛引入第二反应釜内；
步骤四：在步骤三中引入时，通过等压且不等温度的情况下进行，且引入后进行二次引入，
步骤五：将第一反应釜进行降温，其温度为40-50℃，其压力为1MPa，将第二反应釜引入第一反应釜内，并在引入时加入催化剂溶剂；
步骤六：提纯：将制备醛进行提纯，在提纯先进行降温，冷却后进行废气回收，然后进行提纯处理。
进一步的，所述催化剂是铑-膦络合催化剂。
进一步的，所述惰性气体为氦、氖、氩中的一种。
进一步的，所述催化剂溶剂为环己烷、甲苯、二甲苯、苯乙酮、苄腈、聚丁醛中的一种或多种。
进一步的，所述步骤二中在第二反应釜内进行加热，其加热采用间断式加热，控制温度在70-80℃。
进一步的，所述步骤三中将第一反应釜与第二反应釜连通，其连通的方式为采用管道连接，且管道上安装有电子控制阀门。
进一步的，所述步骤四中等压且不等温度为第一反应釜的温度高于第二反应釜。
进一步的，所述步骤五中引入催化剂溶剂为滴加式引入。
对于本领域技术人员而言，显然本发明不限于上述示范性实施例的细节，而且在不背离本发明的精神或基本特征的情况下，能够以其他的具体形式实现本发明。因此，无论从哪一点来看，均应将实施例看作是示范性的，而且是非限制性的，本发明的范围由所附权利要求而不是上述说明限定，因此旨在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明内。
此外，应当理解，虽然本说明书按照实施方式加以描述，但并非每个实施方式仅包含一个独立的技术方案，说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见，本领域技术人员应当将说明书作为一个整体，各实施例中的技术方案也可以经适当组合，形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。

Claims (8)

1.一种烯烃氢甲酰化反应制备醛的方法，其特征在于：它的制备方法如下：
步骤一：在第一反应釜内进行C2～C4烯烃与一氧化碳和氢气在催化剂作用下经氢甲酰化反应连续化地制备醛，同时其温度90℃和压力为2.5MPa；
步骤二：在第二反应釜内进行加热，加热温度为70-80℃，同时在第二反应釜内通入惰性气体；
步骤三：将第一反应釜与第二反应釜连通，将第一反应釜制备醛引入第二反应釜内；
步骤四：在步骤三中引入时，通过等压且不等温度的情况下进行，且引入后进行二次引入；
步骤五：将第一反应釜进行降温，其温度为40-50℃，其压力为1MPa，将第二反应釜引入第一反应釜内，并在引入时加入催化剂溶剂；
步骤六：提纯：将制备醛进行提纯，在提纯先进行降温，冷却后进行废气回收，然后进行提纯处理。
2.根据权利要求1所述的一种烯烃氢甲酰化反应制备醛的方法，其特征在于：所述催化剂是铑-膦络合催化剂。
3.根据权利要求1所述的一种烯烃氢甲酰化反应制备醛的方法，其特征在于：所述惰性气体为氦、氖、氩中的一种。
4.根据权利要求1所述的一种烯烃氢甲酰化反应制备醛的方法，其特征在于：所述催化剂溶剂为环己烷、甲苯、二甲苯、苯乙酮、苄腈、聚丁醛中的一种或多种。
5.根据权利要求1所述的一种烯烃氢甲酰化反应制备醛的方法，其特征在于：所述步骤二中在第二反应釜内进行加热，其加热采用间断式加热，控制温度在70-80℃。
6.根据权利要求1所述的一种烯烃氢甲酰化反应制备醛的方法，其特征在于：所述步骤三中将第一反应釜与第二反应釜连通，其连通的方式为采用管道连接，且管道上安装有电子控制阀门。
7.根据权利要求1所述的一种烯烃氢甲酰化反应制备醛的方法，其特征在于：所述步骤四中等压且不等温度为第一反应釜的温度高于第二反应釜。
8.根据权利要求1所述的一种烯烃氢甲酰化反应制备醛的方法，其特征在于：，所述步骤五中引入催化剂溶剂为滴加式引入。
CN201810687798.XA 2018-06-28 2018-06-28 一种烯烃氢甲酰化反应制备醛的方法 Pending CN108586219A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810687798.XA CN108586219A (zh) 2018-06-28 2018-06-28 一种烯烃氢甲酰化反应制备醛的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810687798.XA CN108586219A (zh) 2018-06-28 2018-06-28 一种烯烃氢甲酰化反应制备醛的方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN108586219A true CN108586219A (zh) 2018-09-28

Family

ID=63634921

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810687798.XA Pending CN108586219A (zh) 2018-06-28 2018-06-28 一种烯烃氢甲酰化反应制备醛的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108586219A (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109395784A (zh) * 2018-11-19 2019-03-01 中国科学院兰州化学物理研究所 一种酚醛树脂修饰载体担载的金属催化剂的制备及应用
CN115701418A (zh) * 2021-08-02 2023-02-10 中国石油化工股份有限公司 醛醇组合物及其制备方法、一种连续制备醛、醇的方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101293818A (zh) * 2007-04-28 2008-10-29 中国石油化工股份有限公司 混合丁烯氢甲酰化的两段反应方法
CN101565353A (zh) * 2008-04-25 2009-10-28 中国石油化工股份有限公司 一种2-丙基庚醇的制备方法
CN102826967A (zh) * 2011-06-17 2012-12-19 中国石油化工股份有限公司 一种烯烃氢甲酰化反应制备醛的方法
CN102826972A (zh) * 2011-06-17 2012-12-19 中国石油化工股份有限公司 一种烯烃氢甲酰化反应制备醛的方法
CN102826970A (zh) * 2011-06-17 2012-12-19 中国石油化工股份有限公司 一种低碳烯烃氢甲酰化二段反应方法和装置
CN103130623A (zh) * 2011-12-05 2013-06-05 中国石油化工集团公司 一种丙烯制丁醛的气-液双循环氢甲酰化反应系统及反应方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101293818A (zh) * 2007-04-28 2008-10-29 中国石油化工股份有限公司 混合丁烯氢甲酰化的两段反应方法
CN101565353A (zh) * 2008-04-25 2009-10-28 中国石油化工股份有限公司 一种2-丙基庚醇的制备方法
CN102826967A (zh) * 2011-06-17 2012-12-19 中国石油化工股份有限公司 一种烯烃氢甲酰化反应制备醛的方法
CN102826972A (zh) * 2011-06-17 2012-12-19 中国石油化工股份有限公司 一种烯烃氢甲酰化反应制备醛的方法
CN102826970A (zh) * 2011-06-17 2012-12-19 中国石油化工股份有限公司 一种低碳烯烃氢甲酰化二段反应方法和装置
CN103130623A (zh) * 2011-12-05 2013-06-05 中国石油化工集团公司 一种丙烯制丁醛的气-液双循环氢甲酰化反应系统及反应方法

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109395784A (zh) * 2018-11-19 2019-03-01 中国科学院兰州化学物理研究所 一种酚醛树脂修饰载体担载的金属催化剂的制备及应用
CN109395784B (zh) * 2018-11-19 2021-09-21 中国科学院兰州化学物理研究所 一种酚醛树脂修饰载体担载的金属催化剂的制备及应用
CN115701418A (zh) * 2021-08-02 2023-02-10 中国石油化工股份有限公司 醛醇组合物及其制备方法、一种连续制备醛、醇的方法
CN115701418B (zh) * 2021-08-02 2024-05-17 中国石油化工股份有限公司 醛醇组合物及其制备方法、一种连续制备醛、醇的方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106966884B (zh) 一种蒽氧化制备蒽醌的方法
CN105712837B (zh) 一种烃类催化选择氧化制备有机含氧化合物的方法
CN106582652A (zh) 一种草酸二甲酯气相加氢合成乙二醇的催化剂及其制备方法与应用
CN108586219A (zh) 一种烯烃氢甲酰化反应制备醛的方法
JP2014514272A (ja) 触媒移動水素化分解によるｃ−ｏ結合の還元
CN106866360A (zh) 一种5-羟甲基糠醛催化转化制备1,6-己二醇的方法
CN103980078A (zh) 一种催化酮类化合物氧化制备内酯的方法及其专用催化剂
CN101100419B (zh) 一种用氧气直接氧化烯烃制备酮、醛的方法
CN105198689B (zh) 一种α‑蒎烯选择性加氢制备顺式蒎烷的方法
CN103418409A (zh) 一种选择加氢1,4-丁炔二醇的金属硅化物催化剂及应用
CN100490976C (zh) 一种用于芳香烃类催化选择氧化的仿生复合催化体系
Li et al. An Fe 3 O 4@ P4VP@ FeCl 3 core–shell heterogeneous catalyst for aerobic oxidation of alcohols and benzylic oxidation reaction
CN102675048B (zh) 用复合催化剂合成异戊烯醇的方法
CN106268828B (zh) 铜基酯加氢催化剂组合物及其制备方法和应用
CN103724314A (zh) 一种复合催化酮类化合物制备内酯的方法
CN102389827B (zh) 一种负载型金属氢化催化剂及其制备方法和在制备乙二醇的应用
CN105622328A (zh) 一种α-蒎烯加氢制备顺式蒎烷的方法
CN111167462A (zh) 一种甲醇直裂解制备h2的催化剂、其制备方法及其应用
CN100484629C (zh) 一种饱和烃类化合物催化氧化的方法
CN113499785B (zh) 磁可分的碳载单原子钯催化剂及其制备方法和应用
CN103084192B (zh) 由氢、一氧化碳和乙烯制备3-戊酮和丙醛的钴磷化物催化剂
CN106215943B (zh) 酯加氢催化剂及其制备方法和应用
CN111018823B (zh) 一种环己酮制备ε-己内酯联产甲基丙烯酸的工艺
CN110975936B (zh) 室温无溶剂高效催化氧化醇的铜基催化体系及其方法
CN106268829B (zh) 酯加氢催化剂组合物及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
TA01 Transfer of patent application right
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20181225

Address after: Room 1129, 11th floor, Traffic Bureau Building, 95 Yingbin Avenue, Xinhua Street, Huadu District, Guangzhou City, Guangdong 510800

Applicant after: Guangzhou New Century New Energy Development Co., Ltd.

Address before: 210000 Fangshui Road 168-095, Nanjing Chemical Industrial Park, Nanjing, Jiangsu Province

Applicant before: Nanjing Rongxin Chemical Co., Ltd.

TA01 Transfer of patent application right
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20201218

Address after: 210047 -095, Fang Shui Road, Nanjing Chemical Industrial Park, Nanjing, Jiangsu, China, 168

Applicant after: NANJING RONGXIN CHEMICAL INDUSTRIAL Co.,Ltd.

Address before: Room 1129, 11th floor, Traffic Bureau Building, 95 Yingbin Avenue, Xinhua Street, Huadu District, Guangzhou City, Guangdong 510800

Applicant before: GUANGZHOU XINSHIJI NEW ENERGY DEVELOPMENT Co.,Ltd.

RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20180928