CN105622328A - 一种α-蒎烯加氢制备顺式蒎烷的方法 - Google Patents
一种α-蒎烯加氢制备顺式蒎烷的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105622328A CN105622328A CN201610184230.7A CN201610184230A CN105622328A CN 105622328 A CN105622328 A CN 105622328A CN 201610184230 A CN201610184230 A CN 201610184230A CN 105622328 A CN105622328 A CN 105622328A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- pinane
- pinene
- cis
- catalyzer
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- XOKSLPVRUOBDEW-UHFFFAOYSA-N pinane of uncertain configuration Natural products CC1CCC2C(C)(C)C1C2 XOKSLPVRUOBDEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 37
- XOKSLPVRUOBDEW-DJLDLDEBSA-N (1r,4s,5r)-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane Chemical compound C[C@H]1CC[C@H]2C(C)(C)[C@@H]1C2 XOKSLPVRUOBDEW-DJLDLDEBSA-N 0.000 title claims abstract description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 title claims description 15
- GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N α-pinene Chemical compound CC1=CCC2C(C)(C)C1C2 GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 8
- GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N 1S,5S-(-)-alpha-Pinene Natural products CC1=CC[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1C2 GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N 0.000 title abstract 4
- MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N alpha-pinene Natural products CC1=CCC23C1CC2C3(C)C MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 18
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 14
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N ferrosoferric oxide Chemical compound O=[Fe]O[Fe]O[Fe]=O SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910002518 CoFe2O4 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 claims description 2
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 claims description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 2
- 229910017163 MnFe2O4 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910001308 Zinc ferrite Inorganic materials 0.000 claims description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-PQMKYFCFSA-N alpha-D-mannose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PQMKYFCFSA-N 0.000 claims description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 2
- NNGHIEIYUJKFQS-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)iron;zinc Chemical compound [Zn].O[Fe]=O.O[Fe]=O NNGHIEIYUJKFQS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 9
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 8
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 7
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 7
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 6
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 4
- 238000011160 research Methods 0.000 description 4
- 229930006728 pinane Natural products 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XOKSLPVRUOBDEW-IWSPIJDZSA-N (1r,4r,5r)-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane Chemical compound C[C@@H]1CC[C@H]2C(C)(C)[C@@H]1C2 XOKSLPVRUOBDEW-IWSPIJDZSA-N 0.000 description 1
- 239000004826 Synthetic adhesive Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910052593 corundum Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 239000000686 essence Substances 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000011943 nanocatalyst Substances 0.000 description 1
- 238000012805 post-processing Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910001845 yogo sapphire Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
- C07C5/03—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of non-aromatic carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
- C07C2523/89—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper combined with noble metals
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
一种α-蒎烯加氢制备顺式蒎烷的方法，在α-蒎烯与磁性催化剂质量比为50∶1～2，反应温度100～140℃，氢气压力3.0～5.0MPa的条件下反应3.0～5.0h制备顺式蒎烷，反应结束后利用外加磁场分别回收催化剂相和产物相。催化剂相无需后处理，直接循环使用，具有较好的重复使用性能。该工艺条件下，α-蒎烯的转化率大于98％，顺式蒎烷的选择性大于96％。
Description
技术领域
本发明涉及一种α-蒎烯加氢制备顺式蒎烷的方法，即涉及一种磁性催化剂催化α-蒎烯选择性加氢制备顺式蒎烷的方法。
技术背景
顺式蒎烷主要通过α-蒎烯催化加氢制得，而α-蒎烯加氢反应中主要生成物为顺式蒎烷与反式蒎烷，顺式蒎烷是合成胶粘剂、涂料、香精香料、化妆品等化工产品的重要中间体，因此，提高顺式蒎烷的选择性就变得尤其重要。目前工业上主要使用Pd/C(王碧玉等,钯炭催化剂用于α-蒎烯常压加氢制备蒎烷的研究[J].福建化工，1997,4:14-15)催化α-蒎烯加氢反应，但该工艺在不同程度上存在着产率低，反应时间长，价格昂贵，难以回收使用等缺点。因此，开发新一类催化剂是促进顺式蒎烷生产的关键。近些年，Ru/Al2O3(MarkSP,LawrencevilieNJ.Hydrogenationofα-pinenetosic-pinane[P].US:4310714,1982-12-10.)，改性的Pd/C(余小兵,谈燮峰,冯爱群.蒎烯常压气相催化加氢制蒎烷的研究[J].广州化学,1999,3:20-23)，可溶性手性催化剂HRu3(CO)9及HRu2(CO)4等催化剂(Buess-FinkG.Kinetischeenantiomerendiff-erenzierungbeiderkatalytischenhydrierungnichtfunktionalisierterterpenolefinemitchiralmodifi-ziertenrutheniumclustern[J].JOrganometChem,1991,405(3):383-391.)，均被用于催化α-蒎烯加氢反应制备顺式蒎烷。这些催化剂尽管在一定程度上提高了顺式蒎烷的产率，但仍存在催化剂稳定性差，分离回收困难，重复使用性能差等不足。因此，研究开发新型循环使用性能较好的选择性加氢催化剂已成为一个亟待解决的问题。
近年来，磁性纳米催化剂的研究取得了较大的进展。磁性材料引入固体催化剂,赋予固体催化剂一定的磁学性能,使其在保持较高的催化活性下,又具有一定的磁特性,利用外加磁场可以方便的实现回收再利用。这样既能有效实现资源的再利用,又保护了环境,是一种环境友好型催化剂,是未来催化剂的发展方向。由此本发明提出采用磁性催化剂催化α-蒎烯选择性加氢制备顺式蒎烷的新方法。
发明内容
本发明的目的是提出一种催化性能优良，对順式蒎烷选择性较高，重复使用性能较好的环境友好型催化剂催化α-蒎烯加氢反应制备顺式蒎烷。
本发明涉及一种α-蒎烯加氢制备顺式蒎烷的方法，其特征在于m(α-蒎烯)：m(磁性催化剂)＝50∶1～2，反应温度100～140℃，氢气压力3.0～5.0MPa的反应条件下反应3.0～5.0h制备顺式蒎烷，反应结束冷却至室温后利用外加磁场分别回收催化剂相和产物相，催化剂相无需后处理，可以直接循环使用。
本发明其特征在于所述磁性催化剂为MC/Ru型催化剂，其中M为CoFe2O4、MnFe2O4、ZnFe2O4、Fe3O4、Fe2O3、中的一种，所采用合成C层的碳源为葡萄糖，果糖，甘露糖中的一种，负载在C层表面金属Ru的质量分数为5％～8％。
具体步骤为：
(1)对顺式蒎烷的典型制备方法为m(α-蒎烯)：m(催化剂)＝50∶1～2，加入到带有机械搅拌、热电偶温度计的高压反应釜中，充3.0～5.0MPa氢气，在反应温度100～140℃下搅拌反应3.0～5.0h。催化反应结束后溶液冷却至室温，在外加磁场的作用下，实现催化剂与产物的有效分离。即得产物顺式蒎烷。
(2)本发明的方法所使用的磁性催化剂可重复使用，因催化剂具有超顺磁特性，反应结束后，在外加磁场的作用下可以直接在反应釜中完成产物相与催化剂相的分离，催化剂相无需后处理，可以直接重复使用，重复使用8次后，催化性能未见明显降低。
本发明与传统催化工艺相比，其特点是：
(1)磁性催化剂在催化α-蒎烯加氢制备顺式蒎烷反应时具有较高的催化活性和选择性。
(2)反应结束后所得副产物少，产物后处理简单。
(3)α-蒎烯加氢反应结束后，利用外加磁场能够简单高效的使催化剂与产物分离，催化剂相无需后处理，可以直接重复使用，重复使用8次后催化性能未见明显降低，循环使用效果较好。
具体实施方法
下面结合实施例对本发明的方法做进一步说明，并不是对本发明的限定。
实施例1：将2.5gα-蒎烯和0.06gFe3O4C/Ru(其中Ru的质量分数为6.0％)加入不锈钢高压反应釜中，使用氢气置换釜内空气5次后充入4.0MPa氢气，在120℃下加热搅拌4h，静置冷却至室温。在外加磁场的作用下，将产物相与催化剂相直接在釜内分离，分离后的催化剂无需后处理可以直接循环使用。α-蒎烯的转化率为99.1％，顺式蒎烷的选择性为96.7％。
实施例2：将2.5gα-蒎烯和0.05gFe3O4C/Ru(其中Ru的质量分数为6.0％)加入不锈钢高压反应釜中，使用氢气置换釜内空气5次后充入4.0MPa氢气，在120℃下加热搅拌4h，静置冷却至室温。在外加磁场的作用下，将产物相与催化剂相直接在釜内分离，分离后的催化剂无需后处理可以直接用于下次反应。α-蒎烯的转化率为98.6％，顺式蒎烷的选择性为96.2％。
实施例3：将2.5gα-蒎烯和0.06gFe3O4C/Ru(其中Ru的质量分数为6.0％)加入不锈钢高压反应釜中，使用氢气置换釜内空气5次后充入5.0MPa氢气，在120℃下加热搅拌4h，静置冷却至室温。在外加磁场的作用下，将产物相与催化剂相直接在釜内分离，分离后的催化剂可以直接用于下次反应。α-蒎烯的转化率为99.4％，顺式蒎烷的选择性为96.1％。
实施例4：将2.5gα-蒎烯和0.06gFe3O4C/Ru(其中Ru的质量分数为6.0％)加入不锈钢高压反应釜中，使用氢气置换釜内空气5次后充入4.0MPa氢气，在130℃下加热搅拌4h，静置冷却至室温。在外加磁场的作用下，将产物与催化剂直接在釜内分离，分离后的催化剂可以直接用于下次反应。α-蒎烯的转化率为99.5％，顺式蒎烷的选择性为96.0％。
实施例5：将2.5gα-蒎烯和0.06gMnFe2O4C/Ru(其中Ru的质量分数为6.0％)加入不锈钢高压反应釜中，使用氢气置换釜内空气5次后充入4.0MPa氢气，在120℃下加热搅拌4h，静置冷却至室温。在外加磁场的作用下，将产物与催化剂直接在釜内分离，分离后的催化剂可以直接用于下次反应。α-蒎烯的转化率为99.0％，顺式蒎烷的选择性为96.3％。
实施例6：将2.5gα-蒎烯和0.06gZnFe2O4C/Ru(其中Ru的质量分数为6.0％)加入不锈钢高压反应釜中，使用氢气置换釜内空气5次后充入4.0MPa氢气，在120℃下加热搅拌4h，静置冷却至室温。在外加磁场的作用下，将产物与催化剂直接在釜内分离，分离后的催化剂可以直接用于下次反应。α-蒎烯的转化率为98.6％，顺式蒎烷的选择性为96.1％。
实施例7：将2.5gα-蒎烯和0.06gFe3O4C/Ru(其中Ru的质量分数为8.0％)加入不锈钢高压反应釜中，使用氢气置换釜内空气5次后充入4.0MPa氢气，在120℃下加热搅拌4h，静置冷却至室温。在外加磁场的作用下，将产物与催化剂直接在釜内分离，分离后的催化剂可以直接用于下次反应。α-蒎烯的转化率为99.5％，顺式蒎烷的选择性为96.3％。
实施例8-17：实验条件与步骤同实施例1，只是将催化剂改为实施例1中回收的催化剂，进行8次重复利用实验，重复利用8次后α-蒎烯转化率为97.1％，顺式蒎烷的选择性为96.1％。
Claims (1)
1.一种α-蒎烯加氢制备顺式蒎烷的方法，其特征在于m(α-蒎烯)：m(磁性催化剂)＝50∶1～2，反应温度100～140℃，氢气压力3.0～5.0MPa，反应时间3.0～5.0h；其中催化剂为负载贵金属Ru的磁性催化剂，结构为MC/Ru，Ru的质量分数为5％～8％，M为CoFe2O4、MnFe2O4、ZnFe2O4、Fe3O4、Fe2O3、中的一种，所采用合成C层的碳源为葡萄糖，果糖，甘露糖中的一种；反应结束后利用外加磁场分别回收催化剂相和产物相，催化剂相无需后处理，可以直接循环使用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610184230.7A CN105622328B (zh) | 2016-03-28 | 2016-03-28 | 一种α‑蒎烯加氢制备顺式蒎烷的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610184230.7A CN105622328B (zh) | 2016-03-28 | 2016-03-28 | 一种α‑蒎烯加氢制备顺式蒎烷的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN105622328A true CN105622328A (zh) | 2016-06-01 |
| CN105622328B CN105622328B (zh) | 2017-12-22 |
Family
ID=56037722
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201610184230.7A Expired - Fee Related CN105622328B (zh) | 2016-03-28 | 2016-03-28 | 一种α‑蒎烯加氢制备顺式蒎烷的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN105622328B (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109912374A (zh) * | 2019-04-10 | 2019-06-21 | 青岛科技大学 | 一种α-蒎烯加氢制备顺式蒎烷的方法 |
| CN110256185A (zh) * | 2019-07-18 | 2019-09-20 | 青岛科技大学 | 一种基于生物质基催化剂的α-蒎烯加氢方法 |
| CN110252402A (zh) * | 2019-07-18 | 2019-09-20 | 青岛科技大学 | 一种磁性碱木素胺稳定的金属钌纳米粒子加氢催化剂 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4310714A (en) * | 1980-12-10 | 1982-01-12 | Union Camp Corporation | Hydrogenation of α-pinene to cis-pinane |
| US5132270A (en) * | 1990-08-30 | 1992-07-21 | Huels Aktiengesellschaft | Ultrasound method of reactivating deactivated hydrogenation catalyts |
| WO2002072508A1 (en) * | 2001-03-09 | 2002-09-19 | Valtion Teknillinen Tutkimuskeskus | HYDROGENATION OF α-PINENE |
| CN102205245A (zh) * | 2011-04-11 | 2011-10-05 | 天津市安凯特催化剂有限公司 | 一种提高α-蒎烯加氢制顺式蒎烷选择性的方法 |
| CN104844408A (zh) * | 2015-01-21 | 2015-08-19 | 青岛科技大学 | 一种催化α-蒎烯加氢制备顺式蒎烷的方法 |
| CN105198689A (zh) * | 2015-10-30 | 2015-12-30 | 青岛科技大学 | 一种α-蒎烯选择性加氢制备顺式蒎烷的方法 |
-
2016
- 2016-03-28 CN CN201610184230.7A patent/CN105622328B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4310714A (en) * | 1980-12-10 | 1982-01-12 | Union Camp Corporation | Hydrogenation of α-pinene to cis-pinane |
| US5132270A (en) * | 1990-08-30 | 1992-07-21 | Huels Aktiengesellschaft | Ultrasound method of reactivating deactivated hydrogenation catalyts |
| WO2002072508A1 (en) * | 2001-03-09 | 2002-09-19 | Valtion Teknillinen Tutkimuskeskus | HYDROGENATION OF α-PINENE |
| CN102205245A (zh) * | 2011-04-11 | 2011-10-05 | 天津市安凯特催化剂有限公司 | 一种提高α-蒎烯加氢制顺式蒎烷选择性的方法 |
| CN104844408A (zh) * | 2015-01-21 | 2015-08-19 | 青岛科技大学 | 一种催化α-蒎烯加氢制备顺式蒎烷的方法 |
| CN105198689A (zh) * | 2015-10-30 | 2015-12-30 | 青岛科技大学 | 一种α-蒎烯选择性加氢制备顺式蒎烷的方法 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| SHENGLI HOU ET AL.: "Mild water-promoted ruthenium nanoparticles as an efficient catalyst for the preparation of cis-rich pinane", 《RSC ADV.》 * |
| WESLEY COCKER ET AL.: "The Chemistry of Terpenes. Part 1. Hydrogenation of the Pinenes and the Carenes", 《J. CHEM. SOC. (C)》 * |
| YANAN WANG ET AL.: "A green synthesis route of ortho-chloroaniline: Solvent-free selective hydrogenation of ortho-chloronitrobenzene over Pt–Ru/Fe3O4/C catalyst", 《CATALYSIS COMMUNICATIONS》 * |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109912374A (zh) * | 2019-04-10 | 2019-06-21 | 青岛科技大学 | 一种α-蒎烯加氢制备顺式蒎烷的方法 |
| CN109912374B (zh) * | 2019-04-10 | 2022-01-18 | 青岛科技大学 | 一种α-蒎烯加氢制备顺式蒎烷的方法 |
| CN110256185A (zh) * | 2019-07-18 | 2019-09-20 | 青岛科技大学 | 一种基于生物质基催化剂的α-蒎烯加氢方法 |
| CN110252402A (zh) * | 2019-07-18 | 2019-09-20 | 青岛科技大学 | 一种磁性碱木素胺稳定的金属钌纳米粒子加氢催化剂 |
| CN110256185B (zh) * | 2019-07-18 | 2022-02-08 | 青岛科技大学 | 一种基于生物质基催化剂的α-蒎烯加氢方法 |
| CN110252402B (zh) * | 2019-07-18 | 2022-03-18 | 青岛科技大学 | 一种磁性碱木素胺稳定的金属钌纳米粒子加氢催化剂 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN105622328B (zh) | 2017-12-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107056649A (zh) | 一种负载席夫碱配合物的金属有机骨架材料的制备方法及其应用 | |
| Kumar et al. | Solid-supported ruthenium (0): an efficient heterogeneous catalyst for hydration of nitriles to amides under microwave irradiation | |
| Jiang et al. | Environmentally friendly synthesis of secondary amines via one-pot reductive amination over a heterogeneous Co–N x catalyst | |
| CN105622328A (zh) | 一种α-蒎烯加氢制备顺式蒎烷的方法 | |
| Yang et al. | Selective Hydrogenation of Nitroaromatic Compounds with a Nickel-Oxide-Supported Nano-Palladium Catalyst under Ambient Reaction Conditions. | |
| CN102728386A (zh) | 一种Pd-Ni/Al2O3催化剂及其制备方法和用途 | |
| CN105198689A (zh) | 一种α-蒎烯选择性加氢制备顺式蒎烷的方法 | |
| CN106866360A (zh) | 一种5-羟甲基糠醛催化转化制备1,6-己二醇的方法 | |
| CN105566027A (zh) | 一种常温常压下催化α-蒎烯加氢制备顺式蒎烷的方法 | |
| CN102516054A (zh) | 一种2-甲基-1，4-萘醌的合成方法 | |
| CN103611534B (zh) | 单一金属负载的醛加氢催化剂及其制备方法 | |
| CN103664557A (zh) | 一种环戊烯氧化制备环戊酮的方法 | |
| JP2011236208A (ja) | Ｃ１−ｃ４亜硝酸アルキルの生成方法 | |
| CN105801376B (zh) | 硅胶负载型咪唑离子液体催化苯直接氧化制苯酚的生产方法 | |
| CN109593018A (zh) | 氧化石墨烯负载纳米四氧化三铁在bv氧化反应中的应用 | |
| CN105439823A (zh) | 一种合成3-甲基-3-丁烯-1-醇的方法 | |
| Setamdideh et al. | Convenient reduction of carbonyl compounds to their corresponding alcohols with NaBH4/(NH4) 2C2O4 system | |
| CN101380576B (zh) | 一种稀甘油氢解制二元醇的催化剂及其制备方法 | |
| CN111170838B (zh) | 一种超重力臭氧氧化苯乙烯制备苯甲醛的方法及反应装置 | |
| CN103450028B (zh) | 一种硝基苯一步催化加氢制备环己胺和二环己胺的方法 | |
| CN102649738B (zh) | 一氧化碳气相偶联催化反应生产草酸酯的方法 | |
| CN102219679A (zh) | Co气相偶联生产草酸酯的方法 | |
| Zuo et al. | Design and development of heterogeneous catalysts for sustainable formic acid-mediated alkylation of aromatics | |
| CN105481633A (zh) | 一种α-蒎烯选择性加氢制备顺式蒎烷的方法 | |
| CN101492355B (zh) | 一种制备二苯甲酮的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20171222 Termination date: 20200328 |