CN108484567B - 一种1-氟-1,3-丙烷磺酸内酯的制备方法 - Google Patents

一种1-氟-1,3-丙烷磺酸内酯的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种1‑氟‑1,3‑丙烷磺酸内酯的制备方法,包括:1)将3‑卤烯丙醇与亚硫酸氢盐在引发剂的作用下反应生成1‑溴‑3‑羟基丙磺酸盐,2)经过酸化后得到1‑溴‑3‑羟基丙磺酸;3)将步骤2)的产物旋蒸脱水后在进行高温精馏得到1‑溴‑1,3‑丙烷磺酸内酯;4)将步骤3)的精馏产物用溶剂溶解后然后再加入氟化剂进行氟代反应,得到1‑氟‑1,3‑丙烷磺酸内酯,本发明制备的1‑氟‑1,3‑丙烷磺酸内酯,除了可以作为中间体和磺化剂外,主要用于锂电池电解液的添加剂,尤其是由于氟元素的存在,更加可以提高电池电压,可以广泛应用于锂离子电池的高电压领域。

Description

一种1-氟-1,3-丙烷磺酸内酯的制备方法
技术领域
本发明属于精细化工合成技术领域,具体涉及一种1-氟-1,3-丙烷磺酸内酯的制备方法。
背景技术
1-氟-1,3-丙烷磺酸内酯是一种十分重要的有机合成的中间体,其与醇、酚、硫醇、胺等有较强的反应活性,可以将-(CH2)3SO3H引入到O、S、N上,能够改善物质的表面性质,也是合成阳离子或者两性离子型表面活性剂的重要原料。极其重要的是1-氟-1,3-丙烷磺酸内酯添加的锂离子电池非水解液中能够提高循环寿命和存储稳定性,尤其是提高高温情况下电池的性能。
专利CN103044384 A 中报道了一种3-氟-1,3-丙烷磺酸内酯的制备方法,使1,3-丙烷磺酸内酯进行氯代反应,生成3-氯-1,3-丙烷磺酸内酯,然后使3-氯-1,3-丙烷磺酸内酯在溶剂中与氟化剂在相转移催化剂的存在下进行卤素交换反应从而得到产品;但该方法原料价格过高,反应时间长且收率不理想。
专利CN105175390 A中报道了一种1-氟-1,3-丙烷磺酸内酯的制备方法,使1,3-丙烷磺酸内酯与溴化氢进行溴代反应,生成1-溴-1,3-丙烷磺酸内酯,然后使1-溴-1,3-丙烷磺酸内酯在环丁砜中与氟化剂在相转移催化剂的存在下进行卤素交换反应从而得到产品。但是此方法需要先用HBr与1,3-丙烷磺酸内酯进行溴代反应,污染大,收率很低。
发明内容
针对上述问题,本发明提供一种以3-溴烯丙醇为原料制备1-氟-1,3-丙烷磺酸内酯的方法本发明的方法包括如下步骤:
一种1-氟-1,3-丙烷磺酸内酯的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:
1) 1-卤-3-羟基丙磺酸盐的制备:将3-卤烯丙醇与亚硫酸氢盐的水溶液在引发剂的作用下进行加成反应,得到1-卤-3-羟基丙磺酸盐,反应温度50~100℃,反应时间6~10h,对反应后的混合液进行干燥得到1-卤-3-羟基-丙磺酸盐固体;
2) 酸化过程:将前述得到的1-卤-3-羟基丙磺酸盐固体在溶剂中进行酸化,所述的溶剂为无水乙醇或甲醇,酸化反应的反应温度为60~100℃,冷却、过滤得到含1-卤-3-羟基丙磺酸的混合物,所用的酸化剂为无机酸和有机酸中的一种;
3) 分子内脱水环化:将步骤2)中得到的含1-溴-3-羟基丙磺酸的混合物进行蒸馏除去溶剂后进行分子内脱水环化反应,其中反应温度140~200℃,反应时间7~10h,且最大压力不超过200Pa,得到1-溴-1,3-丙烷磺酸内酯的反应液,将所得的反应液减压精馏得到1-溴-1,3-丙烷磺酸内酯;
4)1-氟-1,3-丙烷磺内酯的制备:将步骤3)中的精馏产物首先在溶剂溶解,然后加入氟化剂,在催化剂的作用下进行氟代反应,得到最终产物1-氟-1,3-丙烷磺酸内酯,所述的催化剂为聚醚、环状冠醚、季铵盐、叔胺、季铵碱、季磷盐或碱性含氮化合物中的一种。
进一步,本发明步骤1)中将亚硫酸氢盐与蒸馏水混合配制成A液,将3-卤烯丙醇与引发剂混合配制成B液,将蒸馏水与引发剂混合制成C液,B液中引发剂与C液中引发剂的质量之比为1:0.65~1.1,将C液预热至50~80℃后,将A液、B液加入C液中进行加成反应。
进一步,本发明步骤1)中所述的3-卤烯丙醇为3-溴烯丙醇(CAS号:37675-33-5,纯度为96%),所述的亚硫酸氢盐为亚硫酸氢钠、亚硫酸氢钾或者亚硫酸氢铵中的至少一种。
以3-溴烯丙醇为例,本发明的反应过程如下:
Figure DEST_PATH_IMAGE001
进一步,本发明步骤1)中所述的3-溴烯丙醇与亚硫酸氢盐的摩尔比为1:1~3,引发剂的添加量为3-溴烯丙醇质量0.05~3%,加成反应温度为50~80℃。
进一步,本发明步骤2)中酸化过程中所使用的酸化剂为氯化氢气体、盐酸、硫酸、磷酸、硝酸、甲酸、乙酸、乙二酸、草酸中的任一种。
进一步,本发明步骤2)酸化过程中溶剂用量为1-卤-3-羟基丙磺酸盐质量的6~10倍。
进一步,本发明步骤4)中所述溶剂为酰胺、碳酸酯、丙酮、乙腈、四氢呋喃、吡啶、环丁砜、对甲基磷酰三胺中的一种或者两种的混合液,所述的氟化剂是氟化氢、氟化铵、氟化钠、氟化钾、氟化钙、氟化铯中的任一种,所述的催化剂为聚醚、环状冠醚、季铵盐、叔胺、季铵碱、季磷盐或碱性含氮化合物中的一种。
进一步,本发明步骤4)中所述的溶剂用量为1-溴-1,3-丙烷磺酸内酯质量的6~10倍,反应温度为80~120℃,反应时间为5~10h。
本发明的有益效果在于:本发明设备较简单,工艺条件较温和,相比现有技术中同类产品的制备存在高污染、原料价格昂贵、原料不易存储等问题,本发明使用3-卤烯丙醇优选3-溴烯丙醇作为反应原料价格更加低廉,大大降低了工业生产成本。本发明以3-卤烯丙醇作为反应原料经加成、酸化、分子内成环和氟化反应实现了1,3-丙烯磺酸内酯的合成,合成过程中使用的溶剂、引发剂、催化剂等均为常见化合物,没有高污染有机溶剂的引入,原材料3-卤烯丙醇的成本较低,反应副产物少,非常适合工业化生产。本发明的工艺方法不但具有流程简单、反应条件温和和环境友好的特性,而且产物纯度高且总收率最高可达80%以上是一种理想的1,3-丙烯磺酸内酯制备方法。
具体实施方式
下的实施例是对本发明的技术方案做进一步描述,这些实施例是为了说明本发明而不是对本发明的限制。
3-溴丙烯醇 137;1-溴-1,3丙烷磺酸内酯 201;1-氟-1,3丙烷磺酸内酯 140
实施例1
将218.53g亚硫酸氢钠400ml蒸馏水溶解后配制成A液。将273.96g 3-溴丙烯醇与1.6g叔丁基过氧化氢混合后配制成B液。
将100ml蒸馏水溶解后加入到1000ml的四口烧瓶中,然后加入1.6g的叔丁基过氧化氢,加热至内温80℃后同时滴加A液和B液,大约滴加2~3小时,滴加完毕后在80~100℃下反应6小时。反应完毕后,蒸馏除去约300g水后冷却过滤得到滤液,滤液蒸馏干后得到1-溴-3-羟基-丙磺酸钠固体,所得到的固体加入1000g无水乙醇,搅拌成白色糊状,通入干燥的氯化氢气体73g,温度保持在60℃,冷却过滤,得到1-溴-3-羟基-丙磺酸的乙醇溶液,先减压蒸馏蒸除乙醇,然后再拉干真空度,温度在150℃左右加热反应5h,然后再高真空收集150~160℃/5mmHg馏分1-溴-1,3丙烷磺酸内酯365.3g,收率为90.9%,纯度为97%。
将365.3g的1-溴-1,3丙烷磺酸内酯加入到600ml乙腈中进行溶解然后将105.9g无水KF及适量18-Crown-6加入到反应液中,然后升温至80℃左右进行F代反应,反应时间为10h,反应完毕后,降温过滤,然后蒸除溶剂得到1-氟-1,3丙烷磺酸内酯粗品,然后进行精馏,得到约217.3g固体,收率为85.4%,纯度为99.9%,产品水分为20ppm。
实施例2
将218.53g亚硫酸氢钠400ml蒸馏水溶解后配制成A液。将106.33g 3-溴丙烯醇与1.6g叔丁基过氧化氢混合后配制成B液。
将100ml蒸馏水溶解后加入到1000ml的四口烧瓶中,然后加入1.6g的叔丁基过氧化氢,加热至内温50℃后同时滴加A液和B液,大约滴加2~3小时,滴加完毕后在50~80℃下反应5小时。反应完毕后,蒸馏除去约300-400g水后冷却过滤得到滤液,滤液蒸馏干后得到1-溴-3-羟基-丙磺酸钠固体,所得到的固体加入1000g无水乙醇,搅拌成白色糊状,通入干燥的氯化氢气体73g,温度保持在50℃,冷却过滤,得到1-溴-3-羟基-丙磺酸的乙醇溶液,先减压蒸馏蒸除乙醇,然后再拉干真空度,温度在180℃左右加热反应4h,然后再高真空收集150~160℃/5mmHg馏分1-溴-1,3丙烷磺酸内酯138.2g,收率为88.6%,纯度为98%。
将138.2g的1-溴-1,3丙烷磺酸内酯加入到500ml丙酮中进行溶解然后将40g无水KF及适量的四丁基溴化铵加入到反应液中,然后升温至90℃左右进行F代反应,反应时间为7h,反应完毕后,降温过滤,然后蒸除溶剂得到1-氟-1,3丙烷磺酸内酯粗品,然后进行精馏,得到约86.1g固体,收率为89.4%,纯度为99.6%,产品水分为54ppm。
实施例3
将218.53g亚硫酸氢钠400ml蒸馏水溶解后配制成A液。将166.16g 3-溴丙烯醇与1.6g叔丁基过氧化氢混合后配制成B液。
将100ml蒸馏水溶解后加入到1000ml的四口烧瓶中,然后加入1.6g的叔丁基过氧化氢,加热至内温30℃后同时滴加A液和B液,大约滴加2~3小时,滴加完毕后在30~60℃下反应3小时。反应完毕后,蒸馏除去约300g水后冷却过滤得到滤液,滤液蒸馏干后得到1-溴-3-羟基-丙磺酸钠固体,所得到的固体加入1000g无水乙醇,搅拌成白色糊状,通入干燥的氯化氢气体73g,温度保持在30-40℃,冷却过滤,得到1-溴-3-羟基-丙磺酸的乙醇溶液,先减压蒸馏蒸除乙醇,然后再拉干真空度,温度在150℃左右加热反应8h,然后再高真空收集150~160℃/5mmHg馏分1-溴-1,3丙烷磺酸内酯224.0g,收率为91.9%,纯度为99%。
将224.0g的1-溴-1,3丙烷磺酸内酯加入到600ml乙腈中进行溶解然后将65.0g无水KF及催化量四丁基溴化铵加入到反应液中,然后升温至80℃左右进行F代反应,反应时间为9h,反应完毕后,降温过滤,然后蒸除溶剂得到1-氟-1,3丙烷磺酸内酯粗品,然后进行精馏,得到约134.8g固体,收率为86.4%,纯度为99.7%,产品水分为34ppm。
实施例4
将218.53g亚硫酸氢钠400ml蒸馏水溶解后配制成A液。将107.06g 3-溴丙烯醇与3g叔丁基过氧化氢混合后配制成B液。
将100ml蒸馏水溶解后加入到1000ml的四口烧瓶中,然后加入2-3g的叔丁基过氧化氢,加热至内温70℃后同时滴加A液和B液,大约滴加2~3小时,滴加完毕后在80~100℃下反应9小时。反应完毕后,蒸馏除去约350-400g水后冷却过滤得到滤液,滤液蒸馏干后得到1-溴-3-羟基-丙磺酸钠固体,所得到的固体加入1000g无水乙醇,搅拌成白色糊状,通入干燥的氯化氢气体80.3g,温度保持在45-50℃,冷却过滤,得到1-溴-3-羟基-丙磺酸的乙醇溶液,先减压蒸馏蒸除乙醇,然后再拉干真空度,温度在170℃左右加热反应8h,然后再高真空收集150~160℃/5mmHg馏分1-溴-1,3丙烷磺酸内酯145.9g,收率为92.4%,纯度为99.8%。
将145.9g的1-溴-1,3丙烷磺酸内酯加入到600ml乙腈中进行溶解然后将42.3g无水KF及适量18-Crown-6加入到反应液中,然后升温至80℃左右进行F代反应,反应时间为8h,反应完毕后,降温过滤,然后蒸除溶剂得到1-氟-1,3丙烷磺酸内酯粗品,然后进行精馏,得到约92.8g固体,收率为91.3%,纯度为99.8%,产品水分为40ppm。

Claims (6)

1.一种1-氟-1 ,3-丙烷磺酸内酯的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:
1) 1-卤-3-羟基丙磺酸盐的制备:将3-卤烯丙醇与亚硫酸氢盐的水溶液在引发剂的作用下进行加成反应,得到1-卤-3-羟基丙磺酸盐,反应温度50~100℃,反应时间6~10h,对反应后的混合液进行干燥得到1-卤-3-羟基-丙磺酸盐固体,在制备过程中将亚硫酸氢盐与蒸馏水混合配制成A液,将3-卤烯丙醇与引发剂混合配制成B液,将蒸馏水与引发剂混合制成C液,B液中引发剂与C液中引发剂的质量之比为1:0 .65~1 .1,将C液预热至50~80℃后,将A液、B液加入C液中进行加成反应,所述的3-卤烯丙醇为3-溴烯丙醇,所述的亚硫酸氢盐为亚硫酸氢钠、亚硫酸氢钾或者亚硫酸氢铵中的至少一种;
2) 酸化过程:将前述得到的1-卤-3-羟基丙磺酸盐固体在溶剂中进行酸化,所述的溶剂为无水乙醇或甲醇,酸化反应的反应温度为60~100℃,冷却、过滤得到含1-卤-3-羟基丙磺酸的混合物,所用的酸化剂为无机酸和有机酸中的一种;
3) 分子内脱水环化:将步骤2)中得到的含1-溴-3-羟基丙磺酸的混合物进行蒸馏除去溶剂后进行分子内脱水环化反应,其中反应温度140~200℃,反应时间7~10h,且最大压力不超过200Pa,得到1-溴-1 ,3-丙烷磺酸内酯的反应液,将所得的反应液减压精馏得到1-溴-1,3-丙烷磺酸内酯;
4) 1-氟-1 ,3-丙烷磺内酯的制备:将步骤3)中的精馏产物首先在溶剂溶解,然后加入氟化剂,在催化剂的作用下进行氟代反应,得到最终产物1-氟-1 ,3-丙烷磺酸内酯,所述的催化剂为聚醚、环状冠醚、季铵盐、叔胺、季铵碱、季磷盐中的一种。
2.根据权利要求1所述的一种1-氟-1 ,3-丙烷磺酸内酯的制备方法,其特征在于:步骤1)中所述的3-溴烯丙醇与亚硫酸氢盐的摩尔比为1:1~3,引发剂的添加量为3-溴烯丙醇质量0 .05~3%,加成反应温度为50~80℃。
3.根据权利要求1所述的一种1-氟-1 ,3-丙烷磺酸内酯的制备方法,其特征在于:步骤2)中酸化过程中所使用的酸化剂为氯化氢气体、盐酸、硫酸、磷酸、硝酸、甲酸、乙酸、乙二酸、草酸中的任一种。
4.根据权利要求1所述的一种1-氟-1 ,3-丙烷磺酸内酯的制备方法,其特征在于:步骤2)酸化过程中溶剂用量为1-卤-3-羟基丙磺酸盐质量的6~10倍。
5.根据权利要求1所述的一种1-氟-1 ,3-丙烷磺酸内酯的制备方法,其特征在于:步骤4)中所述溶剂为酰胺、碳酸酯、丙酮、乙腈、四氢呋喃、吡啶、环丁砜、对甲基磷酰三胺中的一种或者两种的混合液,所述的氟化剂是氟化氢、氟化铵、氟化钠、氟化钾、氟化钙、氟化铯中的任一种,所述的催化剂为聚醚、环状冠醚、季铵盐、叔胺、季铵碱、季磷盐中的一种。
6.根据权利要求1所述的一种1-氟-1 ,3-丙烷磺酸内酯的制备方法,其特征在于:步骤4)中所述的溶剂用量为1-溴-1 ,3-丙烷磺酸内酯质量的6~10倍,反应温度为80~120℃,反应时间为5~10h。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111377902A (zh) * 2018-12-27 2020-07-07 张家港市国泰华荣化工新材料有限公司 一种1-氟-1,3-丙烷磺酸内酯的合成方法
CN112421109B (zh) * 2020-11-19 2022-04-26 中节能万润股份有限公司 一种环状磺酸酯类锂离子电池电解液添加剂、其制备方法与应用
CN113429378B (zh) * 2021-06-16 2022-09-02 武汉松石科技股份有限公司 一种1,3-丙烷磺酸内酯甲基氟代衍生物及其制备方法和应用
CN115611851B (zh) * 2022-11-03 2024-04-26 湖北吉和昌化工科技有限公司 一种1,3-丙烷磺酸内酯的制备方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD276787A3 (de) * 1984-06-13 1990-03-14 Wolfen Filmfab Veb Verfahren zur herstellung von n-sulfo-alkylsubstituierten cyclammoniumsalzbetainen
CN101456855B (zh) * 2008-11-24 2012-02-08 张家港市华盛化学有限公司 1,3-丙磺酸内酯的制备方法
EP2463281B1 (en) * 2009-08-04 2014-10-22 Wako Pure Chemical Industries, Ltd. Method for producing cyclic sulfonic acid ester and intermediate thereof
CN103044384B (zh) * 2011-10-17 2014-10-22 张家港市国泰华荣化工新材料有限公司 一种3-氟-1,3 -丙烷磺酸内酯的制备方法
CN105175390A (zh) * 2015-08-27 2015-12-23 石家庄圣泰化工有限公司 1-氟-1,3-丙烷磺酸内酯的制备方法
CN106146453B (zh) * 2016-07-26 2018-10-12 张家港瀚康化工有限公司 1,3-丙烷磺酸内酯的制备方法
CN106632232A (zh) * 2016-08-29 2017-05-10 宁德市凯欣电池材料有限公司 一种氟代磺酸内酯的制备方法

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