CN108473634A - 包含丙烯酰基内酰胺和甲基丙烯酸烷基酯的共聚物的香料递送组合物、其制备方法及其使用方法 - Google Patents

包含丙烯酰基内酰胺和甲基丙烯酸烷基酯的共聚物的香料递送组合物、其制备方法及其使用方法 Download PDF

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Abstract

本文公开了一种油溶性组合物，其包含具有以下重复单元的共聚物：(i)约0.1‑99.9重量％的选自至少一种疏水改性的(烷基)丙烯酸酯部分的至少一种单体；和(ii)约0.1‑99.9重量％的衍生自至少一种官能化或未官能化的丙烯酰基部分和至少一种内酰胺部分的至少一种单体。此外，本文公开了包含这种共聚物的矿物油可溶性个人护理和香料组合物，香料递送系统和递送香料的方法。

Description

包含丙烯酰基内酰胺和甲基丙烯酸烷基酯的共聚物的香料递 送组合物、其制备方法及其使用方法
技术领域
本申请涉及一种包含共聚物的油溶性组合物，所述共聚物具有选自至少一种疏水改性的(烷基)丙烯酸酯部分的第一单体和具有至少一个官能化或未官能化的丙烯酰部分和至少一个内酰胺部分的第二单体的重复单元，并且还涉及这种油溶性组合物作为疏水基功能成分的递送系统的用途。
背景技术
为了在各种基材上有效和可控地释放活性或功能性成分，进行了许多尝试。一种这样的尝试涉及控释技术，通过该技术，基于香料的化合物实现了油基功能成分的递送。护发产品中的香味递送受到很多考虑的限制，例如可用性、成本、香料成分与产品或相关组合物中的其它共同组分的相容性以及香料成分沉积或吸附到头发上并在洗涤和漂洗过程中存活的能力。此外，即使当头发风干时，由于香料与表面活性剂的胶束结合，在洗涤、漂洗或干燥过程中经常会损失大量香料。使用包含吸附在聚合物载体材料上的香料分子的香料递送系统也已被探索。但是，香料的释放速度并不一致。因此，需要一种有效的更长时间稳定的香料释放系统。
转让给Eastman Kodak公司的美国专利2,882,262公开了N-(丙烯酰氧基烷基)-和N-(甲基丙烯酰氧基烷基)-2-吡咯烷酮、其聚合物、以及它们的制备方法。该聚合物可用于照相领域。
转让给GAF公司的美国专利3,406,238公开了特别是用于皮肤护理香料递送的化妆品和化妆品组合物中的N-甲基丙烯酰氧基乙基吡咯烷酮。
转让给BASF SE的美国公开申请号2010/0166985公开了包含N-羟烷基化内酰胺单元的聚合物的(甲基)丙烯酸酯的水分散体，其中单体共聚C1-C18烷基丙烯酸酯单元且单体选自苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈和甲基丙烯酸甲酯，以及这些组合物用于处理纸张、纸制品和喷墨纸表面的用途。
鉴于上述情况，仍需要一种香料递送系统和组合物，其(i)能够以一致的方式递送香料；(ii)稳定有效的香料释放系统；并且(iii)根据需要有效持续较长时间。
发明内容
本申请的主要目的是提供一种油溶性组合物，其包含由(i)选自疏水改性的(烷基)丙烯酸酯部分的第一单体和(ii)具有丙烯酰基和内酰胺部分的重复单元的第二单体衍生的共聚物。
本申请的一个方面是提供一种油溶性组合物，其包含以下重复单元的共聚物：(i)约0.1-99.9重量％，优选10-90重量％的选自至少一种疏水改性的(烷基)丙烯酸酯部分的至少一种单体；和(ii)约0.1-99.9重量％，优选10-90重量％的衍生自至少一种官能化或未官能化的丙烯酰基部分和至少一种内酰胺部分的至少一种单体。
根据本申请的一个具体方面，所述共聚物为(甲基)丙烯酸月桂酯-羟乙基吡咯烷酮甲基丙烯酸酯共聚物，并且其中所述“羟乙基吡咯烷酮甲基丙烯酸酯”对于本领域技术人员来说同义地称为“N-(2-羟乙基)吡咯烷酮甲基丙烯酸酯”并具有CAS号946-25-8。
另一方面，本申请具体提供一种矿物油可溶性个人护理组合物，其包含：(a)约0.1至约99.9重量％的具有以下重复单元的共聚物：(i)约0.1-99.9重量％，优选10-90重量％的选自至少一种疏水改性的(烷基)丙烯酸酯部分的至少一种单体；和(ii)约0.1-99.9重量％，优选10-90重量％的衍生自至少一种官能化或未官能化的丙烯酰基部分和至少一种内酰胺部分的至少一种单体，和(b)约0.1-约99.9重量％的至少一种药学或化妆品可接受的赋形剂。
在另一个重要方面，本申请提供了一种矿物油可溶性香料组合物，其包含：(a)约0.1-约99.9重量％的具有以下重复单元的共聚物：(i)约0.1-99.9重量％，优选10-90重量％的选自至少一种疏水改性的(烷基)丙烯酸酯部分的至少一种单体；和(ii)约0.1-99.9重量％，优选10-90重量％的衍生自至少一种官能化或未官能化的丙烯酰基部分和至少一种内酰胺部分的至少一种单体，和(b)约0.1至约99.9重量％的至少一种药学或化妆品可接受的赋形剂。
另一方面，本申请提供了一种用于油溶性功能成分的递送系统，其包含：(a)约0.1至约99.9重量％的具有以下重复单元的共聚物：(i)约0.1-99.9重量％，优选10-90重量％的选自至少一种疏水改性的(烷基)丙烯酸酯部分的至少一种单体；和(ii)约0.1-99.9重量％，优选10-90重量％的衍生自至少一种官能化或未官能化的丙烯酰基部分和至少一种内酰胺部分的至少一种单体；和(b)约0.1至约99.9重量％的至少一种油溶性功能成分。
另一方面，本申请提供了一种用于角蛋白基底的香料递送系统，其包含：(a)约1至25％的香料即活性成分，(b)约75至99％的乳液浓缩物，所述乳液浓缩物包含具有衍生自以下的重复单元的共聚物：(i)约0.1-99重量％，优选10-90重量％的选自至少一种疏水改性的(烷基)丙烯酸酯部分的至少一种单体；和(ii)约0.1-99重量％，优选10-90重量％的衍生自至少一种官能化或未官能化的丙烯酰基部分和至少一种内酰胺部分的至少一种单体，和(iii)构成组合物所需量的水。
根据一个重要方面，用于本申请的所需乳液可以是纳米乳液、微乳液或细小乳液，并与表面活性剂或选自洗发剂、沐浴剂和洗去型调理剂的表面活性剂体系的混合物组合。
另一方面，本申请提供了一种包含上述共聚物的矿物油可溶性组合物，所述共聚物能够逐渐递送香料物质并由此使香料持续至少约8小时的时间。
又一方面，本申请提供了一种从用于护发的洗发剂中递送香料的方法，所述洗发剂包含(a)约1至25重量％的香料即活性成分，(b)约75-99％的包括具有衍生自以下的重复单元的共聚物的乳液浓缩物：(i)约0.1-00.9重量％，优选10-90重量％的选自至少一种疏水改性的(烷基)丙烯酸酯部分的至少一种单体；和(ii)约0.1-99.9重量％，优选10-90重量％的衍生自至少一种官能化或未官能化的丙烯酰基部分和至少一种内酰胺部分的至少一种单体，和(c)所需量的水。
附图说明
本申请的其它实施方案可以通过附图理解。
图1描述了本发明洗发剂组合物的持久香味效果。
图2描绘了本发明洗发剂组合物与对照组合物的定组研究配对比较。
具体实施方式
虽然本说明书以具体指出并明确声明被认为是本发明的权利要求作为结束，但可以预料，通过阅读本发明的以下详细描述和对所包括的实施例的研究，可以更容易地理解本发明。
除非另外指明或通过参考的上下文明确暗示相反，否则所有提及的本发明的单数特征或限制应包括相应的复数特征或限制，反之亦然。
这里使用的数值范围旨在包括该范围内包含的每个数字和数字的子集，无论是否具体公开。此外，这些数值范围应该被解释为支持针对该范围内的任何数字或数字子集的权利要求。
本文中对本发明的“一个实施方案”或“一个方面”或“一个版本”或“一个目标”的引用可以包括一个或多个这样的实施方案、方面、版本或目标，除非上下文另外明确指出。
本文所用的术语“烷基”是指任选具有一个或多个杂原子的官能化或未官能化的单价直链、支链或环状C1-C60基团。特别是，烷基是C1-C45基团并且更特别，是C1-C30基团。烷基的非限制性例子包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丁基、正戊基、异戊基、环戊基、正己基、环己基、正庚基、甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、叔辛基、异降冰片基、正十二烷基、叔十二烷基、正十四烷基、正十六烷基、正十八烷基、正二十烷基等。“烷基”的定义还包括通过直链、支链和/或环状结构的组合获得的基团。
如本文所用，术语“(烷基)丙烯酸”是指丙烯酸或烷基丙烯酸如甲基丙烯酸。
如本文所用，术语“包含”是指可用于本文组合物中的各种任选的相容组分，前提是重要的成分以合适的形式和浓度存在。术语“包含”因此包括更严格的术语“由......组成”和“基本上由...组成”，其可以用于表征所公开的组合物的主要成分。
如本文所用，术语“共聚物”是指基本上由两种类型的重复结构单元(单体)组成的聚合物。该定义包括具有溶剂加合物的共聚物。
如本文所用，术语“官能化的”是指具有通过本领域普通技术人员已知的一种或多种官能化反应引入其中的一个或多个官能团的部分(moiety)的状态。具体而言，部分(moiety)的官能化取代了本领域普通技术人员已知的一个或多个官能团。但官能化反应的其它非限制性实例包括环氧化、磺化、水解、酰胺化、酯化、羟基化、二羟基化、胺化、氨解、酰化、硝化、氧化、脱水、消除、水合、脱氢、氢化、缩醛化、卤化、脱氢卤化、Michael加成、醛醇缩合、Canizzaro反应、曼尼希反应、Clasien缩合、Suzuki偶联等。
如本文所用，术语“HEPMA”是指“羟乙基吡咯烷酮甲基丙烯酸酯”或N-(2-羟乙基)吡咯烷酮甲基丙烯酸酯或羟乙基吡咯烷酮甲基丙烯酸酯或甲基丙烯酸吡咯烷酮基乙基酯(PyEMA)，并且其在本申请中同义地使用，结构相同(CAS号946-25-8)如下：
如本文所用，术语“疏水物”是指在25℃下在水中的溶解度小于约1重量％的单体。
如本文所用，术语“疏水改性的”是指单体或共聚物或聚合物中的官能团被疏水物替代。
如本文所用，术语“角蛋白基底”是指人类角质表面，并且包括皮肤、指甲和“角蛋白纤维”，并且其中“角蛋白纤维”是指头上的头发、睫毛和眉毛以及其哺乳动物的体毛。
如本文所用，术语“LMA”是指“甲基丙烯酸月桂酯”。
如本文所用，术语“部分”是指分子的一部分或分子的官能团。
如本文所用，术语“油”是指促进或能够增溶所需活性成分，优选香料，并且Log P或辛醇/水分配系数为0.5至6.5的任何油或任何溶剂。油源包括矿物(石油)油源，并且可以是不含甘油三酯的长链烃的混合物。所述溶剂可以是醇、萜烯、腈、醚、酰胺、酯、酮、线性或环状烃等。
如本文所用，术语“聚合物”是指包含通过共价键连接的重复结构单元(单体)的化合物。该定义包括低聚物。聚合物可以进一步衍生化(例如通过水解)、交联、接枝或封端。聚合物的非限制性实例包括共聚物、三元聚合物、四元聚合物和同系物。聚合物可以是无规、嵌段或交替聚合物，或具有混合无规、嵌段和/或交替结构的聚合物。聚合物可以进一步与溶剂加合物缔合。
如本文所用，术语“多分散指数”或“PDI”是指混合物中分子或颗粒大小的异质性的量度，并且是指分子量或聚合度。
如本文所用，术语“香精和香料”通常包含与人类嗅觉位点反应产生所谓“香气”的组分。包含香精香料的典型分子是线性和环状烯烃，即萜烯、伯、仲和叔醇、亚硝酸盐、醚、饱和和不饱和醛、酯、酮及其混合物。
如本文所用，术语“个人护理组合物”和“化妆品”是指用于人体上的组合物，例如皮肤组合物、防晒组合物、头发组合物、口腔组合物、化妆品组合物和防腐剂组合物，包括用于改变皮肤和头发的颜色和外观的组合物。
如本文所用，短语“药学上可接受的”或“化妆品可接受的”是指通常被认为是安全的分子实体和组合物。具体而言，如本文所用，术语“药学上可接受的”或“化妆品可接受的”表示是由适当的政府管理机构批准的或在美国药典或其他公认的药典中列出的用于动物，并且更特别用于人类的。
除非另有说明，否则本文所用的所有百分比、比率和比例均基于重量。
本文描述的是包含具有以下重复单元的共聚物的油溶性组合物：(i)约10-90重量％的选自至少一种疏水改性的(烷基)丙烯酸酯部分的至少一种单体；和(ii)约30-70重量％的衍生自至少一种官能化或未官能化的丙烯酰基部分和至少一种内酰胺部分的至少一种单体。进一步描述了所述油溶性组合物用于增稠油基官能成分例如香料的用途。
根据非限制性实施方案，本申请提供了一种矿物油可溶性组合物，其包含衍生自以下的重复单元的共聚物：(i)约10-90重量％的选自至少一种疏水改性的(烷基)丙烯酸酯部分的至少一种单体；和(ii)约30-70重量％的衍生自至少一种官能化或未官能化的丙烯酰基部分和至少一种内酰胺部分的至少一种单体。
根据另一个非限制性实施方案，所述疏水改性的(烷基)丙烯酸酯部分是指含有疏水部分的丙烯酸酯化合物。疏水部可以是脂族、脂环族、芳族或杂环烷基，它们是官能化或未官能化的碳链长度为C4-C30碳的直链或长链。
合适的疏水改性的(烷基)丙烯酸酯的实例包括但不限于：(甲基)丙烯酸或(甲基)丙烯酸酯，包括：(甲基)丙烯酸长链和短链烷基酯，例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸异戊酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸庚酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸十一烷基酯、(甲基)丙烯酸十二烷酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸十八烷酯和(甲基)丙烯酸硬脂酯；(甲基)丙烯酸烷氧基烷基酯，特别是(甲基)丙烯酸d-烷氧基d-烷基酯，例如丙烯酸丁氧基乙酯和丙烯酸乙氧基乙氧基乙酯；(乙基)丙烯酸芳氧基烷基酯，特别是(甲基)丙烯酸芳氧基C4烷基酯，例如丙烯酸苯氧基乙酯(例如Ageflex,Ciba SpecialtyChemicals)单环和多环环状芳族或非芳族丙烯酸酯，例如丙烯酸环己酯、丙烯酸苄酯、丙烯酸二环戊二烯酯、丙烯酸二环戊基酯、丙烯酸三环癸酯、丙烯酸冰片酯、丙烯酸异冰片酯(例如Ageflex IBOA，Ciba Specialty Chemicals)、丙烯酸四氢糠酯(例如SR285，SartomerCompany,Inc.)、己内酯丙烯酸酯(例如SR495，Sartomer Company,Inc.)和丙烯酰基吗啉；醇基(甲基)丙烯酸酯，例如聚乙二醇单丙烯酸酯、聚丙二醇单丙烯酸酯、甲氧基乙二醇丙烯酸酯、甲氧基聚丙二醇丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯、乙氧基二甘醇丙烯酸酯和各种烷氧基化烷基酚丙烯酸酯，例如乙氧基化(4)壬基酚丙烯酸酯(例如Photomer4003，HenkelCorp.)；(甲基)丙烯酸的酰胺例如双丙酮丙烯酰胺、异丁氧基甲基丙烯酰胺和叔辛基丙烯酰胺；以及多官能不饱和酸的酯，例如马来酸酯和富马酸酯。疏水改性的(烷基)丙烯酸酯的优选实例包括(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯和(甲基)丙烯酸硬脂酯。
根据本申请的一个重要实施方案，所述共聚物包含衍生自至少一种官能化或未官能化的丙烯酰部分和至少一种具有以下结构的内酰胺部分的第二单体：
其中每个R1、R2和R3独立地选自氢、卤素、官能化和未官能化的C1-C4烷基，以及每个X独立地选自衍生自OR4、OM、卤素、N(R5)(R6)、，以及它们的组合；每个Y独立地是氧、NR7或硫；每个R4、R5、R6和R7独立地选自氢以及官能化和未官能化的烷基；每个M独立地选自金属离子、铵离子、有机铵阳离子及其组合；并且每个Q1、Q2、Q3和Q4独立地选自官能化和未官能化的亚烷基。
具体而言，每个Q1、Q2、Q3和Q4独立地选自官能化和未官能化的C1-C12亚烷基。具体而言，亚烷基的非限制性实例包括–CH2–、–CH2–CH2–、–CH(CH3)–CH2–、–CH2–CH(CH3)–、–C(CH3)2–CH2–、–CH2–C(CH3)2–、–CH(CH3)–CH(CH3)–、–C(CH3)2–C(CH3)2–、–CH2–CH2–CH2–、–CH(CH3)–CH2–CH2–、–CH2–CH(CH3)–CH2–、–CH2–CH2–CH(CH3)–、–CH2–CH2–CH2–CH2–、–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–、–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–，
以及–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–。
在一个非限制性实施方案中，每个R1、R2和R3独立地选自氢、甲基及其组合。特别地，R1和R2是氢并且R3是氢或甲基。
地选自氢和官能化和未官能化的烷基；并且每个M独立地选自金属离子、铵离子、有机铵阳离子及其组合。
具体而言，R1和R3是氢并且R2是X选自OR4、OM和N(R5)(R6)；每个R4、R5和R6独立地选自氢和官能化和未官能化的C1-C4烷基；并且每个M独立地选自金属离子、铵离子、有机铵阳离子及其组合。
由结构(1)定义的第一可聚合单元可以使用本领域记录的方法合成，例如通过N-羟基烷基内酰胺与丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸酯、酸酐或类似化合物的反应。生产方法包括美国专利2882262、5523340、6369163，美国专利申请公开号2007/123673，GB专利号924623、930668和1404989，PCT公开号WO 03/006569，以及EP专利号385918中所描述的那些。每个先前的公开内容在此通过引用全部并入本文。
结构(2)-(57)中所示的含内酰胺部分的单体可以从包括N-羟烷基内酰胺和不饱和羧酸、丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸酯或酸酐的缩合反应获得。合适的N-羟烷基内酰胺包括N-羟甲基吡咯烷酮和己内酰胺、N-羟乙基吡咯烷酮和己内酰胺，以及N-羟丙基吡咯烷酮和己内酰胺。可以使用的羧酸的非限制性实例包括：丙烯酸、甲基丙烯酸、衣康酸、巴豆酸、富马酸、琥珀酸和马来酸。类似地，丙烯酸酯和(甲基)丙烯酸酯包括(但不限于)丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸辛酯、丙烯酸乙基己基酯及其(甲基)丙烯酸酯同类物。代表性的酸酐包括甲酸酐、琥珀酸酐、马来酸酐和乙酸酐。
在具体的实施方案中，具有至少一个官能化或未官能化的丙烯酰部分和至少一个内酰胺部分的单体具有选自以下组的结构：
涉及官能化或未官能化的丙烯酰部分和至少一个内酰胺部分的其它合适的实例可以在PCT公开号WO2011/063208中找到，其公开内容通过引用整体并入本文。
根据本申请的另一重要实施方案，共聚物具有以下的重复单元：(i)约40至约80重量％的选自丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯、N-2-乙基己基丙烯酰胺、N-2-乙基己基甲基丙烯酰胺及其组合的至少一种第一单体；以及(ii)约20至约60重量％的具有选自以下结构(a1)-(a8)及其组合的结构的至少一种第二单体：
根据本申请的另一重要实施方案，本申请的共聚物具有选自以下的结构：
其中每个a和b是独立选择的值，其范围为所述聚合物的约0.1至约99.9重量％，条件是对于每种聚合物a和b的总和等于100重量％。
根据本申请的另一重要实施方案，所述共聚物为具有以下结构的(甲基)丙烯酸月桂酯-羟乙基吡咯烷酮甲基丙烯酸酯共聚物：
该共聚物可溶于矿物油并具有至少约10,000至约800,000道尔顿的平均分子量。分子量的其它优选范围为约120000至约150000，约150000至约200000，约200000至约250000，约250000到约300000。具体而言，用于本发明的甲基丙烯酸月桂酯具有选自如下不同范围的分子量：约600000至约650000，约700000到约750000，约350000至约400000，约500000至550000，约200000到约240000，约150000到约160000，约70000到75000，约175000至约185000，约200000，约300000至约320000，约20000，和约500000至约550000。单体(甲基)丙烯酸月桂酯和羟乙基吡咯烷酮甲基丙烯酸酯分别以约90/10、10/90、25/75、75/25、80/20、20/80、60/40、40/60和50/50的不同重量比存在。
任选用作至少一种交联剂以制备期望的重复单元或制备本申请的共聚物的特定单体可选自以下化合物的二乙烯基醚：乙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,7-庚二醇、1,8-辛二醇、1,9-壬二醇、1,10-癸二醇、1,11-十一烷二醇、1,12-十二烷二醇及其组合；二甘醇、三甘醇、四甘醇、五甘醇、六甘醇、七甘醇、八甘醇、壬甘醇、十甘醇和聚亚烷基二醇的二乙烯基醚；亚甲基双(甲基)丙烯酰胺；乙二醇二(甲基)丙烯酸酯；丁二醇二(甲基)丙烯酸酯；四甘醇二(甲基)丙烯酸酯；聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯；二丙二醇二烯丙基醚；聚乙二醇二烯丙基醚；对苯二酚二烯丙基醚；三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯；三羟甲基丙烷二烯丙基醚；季戊四醇三烯丙基醚；烯丙基(甲基)丙烯酸酯；氰尿酸三烯丙酯；马来酸二烯丙酯；聚烯丙基酯；四烯丙氧基乙烷；三烯丙基胺；四烯丙基乙二胺；二乙烯基苯；(甲基)丙烯酸缩水甘油酯；1,7-辛二烯；1,9-癸二烯；1,13-十四碳二烯；二乙烯基苯；邻苯二甲酸二烯丙酯；三烯丙基-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮；N,N'-二乙烯基咪唑烷酮；1-乙烯基-3(E)-亚乙基吡咯烷酮；2,4,6-三烯丙氧基-1,3,5-三嗪；以及它们的组合。
根据本申请的一个实施方案，组合物可以原样使用或与其他成分一起配制以产生期望类型的产品形式。
根据本申请的一个重要实施方案，用于增溶本申请组合物的合适的油特别选自Log P值或辛醇/水分配系数为约0.5至约6.5的任何油或溶剂，并且其中，Log P值是指非离子化物种的亲油性，且亲油性作为可电离化合物的pH的函数而变化。Log P值为0.5-6.5的油或溶剂的非限制性实例包括矿物油(4.7-6)、乙醚(0.83)、对二氯苯(4.61)、2,2',4,4'-五氯苯基(6.41)、苯氧基乙醇(1.08-1.1)、薄荷油(2.9-3.2)、留兰香油(2.5-3.0)、桉叶油素(3.22)、苎烯薄荷油(4.46)、薄荷醇油(3.20)、薄荷酮(2.63)、乙酸薄荷酯(4.10)、蒎烯Alpha(4.46)、蒎烯Beta(4.37)、醇C10(癸醇)(4.06)、茴香脑(3.17)、丁香酚(2.79)、己基肉桂醛(4.67)、紫罗兰酮β(3.91)、水杨酸甲酯(2.40)、丙酸萜品酯(4.245)、异十二烷(Log P6.16)、异十二烷、羟基香茅醛(4.216)、氢化二癸烯、氢化双十二碳烯、氢化聚癸烯、氢化十二碳烯、氢化三(十二碳烯)、氢化聚异丁烯，及其中两种或更多种的混合物。Log P值为0.7-1.3的溶剂包括苯甲醇、顺式-3-己烯醇、苯乙醇、甲基苄醇、茴香醇、异戊醇、4-己烯-1-醇、苯氧乙醇、苯氧基丙二醇、三甲基-1,3-戊二醇、氯苯甘醚、乙基己基甘油、辛二醇(caprylylglycol)、辛酸甘油酯、己二醇、1,2-己二醇、乙基己二醇、戊二醇、辛二醇、甲基丙烯酸羟丙酯、柠檬酸三乙酯或其混合物。还考虑选自聚二甲基硅氧烷型的线性有机硅、环状有机硅或其混合物的有机硅。
根据本申请的另一个重要实施方案，油溶性组合物是个人护理组合物、胶结液组合物、油田组合物、建筑组合物、修补液组合物、砾石充填泥浆组合物、压裂液组合物、完井液组合物、修井液组合物、隔离液组合物、钻井泥浆组合物、涂料组合物、家用组合物、工业和机构用组合物、药物组合物、食品组合物、杀生物剂组合物、粘合剂组合物、油墨组合物、纸张组合物、抛光组合物、膜组合物、金属工作流体组合物、塑料组合物、纺织组合物、印刷组合物、润滑剂组合物、防腐剂组合物、农业化学组合物或木材护理组合物。具体而言，非水性组合物是个人护理组合物、涂料组合物、家用组合物、工业和机构用组合物、药物组合物或农业组合物。更具体而言，该非水性组合物是个人护理组合物。
根据本申请的另一重要的实施方案，矿物油可溶性组合物是包含具有以下重复单元的共聚物的个人护理组合物：(i)约0.1-99.9重量％，优选10-90重量％的选自至少一种疏水改性的(烷基)丙烯酸酯部分的至少一种单体；和(ii)约0.1-99.9重量％，优选10-90重量％的衍生自至少一种官能化或未官能化的丙烯酰基部分和至少一种内酰胺部分的至少一种单体。
根据本申请的一个重要实施方案，矿物油可溶性个人护理组合物是防晒护理组合物、面部护理组合物、唇部护理组合物、眼部护理组合物、皮肤护理组合物、晒后组合物、身体护理组合物、指甲护理组合物、抗衰老组合物、驱虫剂组合物、口腔护理组合物、除臭剂组合物、头发护理组合物、调理组合物、彩色化妆品组合物、护色组合物、自晒黑组合物、香料组合物或足部护理组合物。
根据本申请的另一重要实施方案，该组合物还包含至少一种药学上或化妆品可接受的成分。如本文所用，“化妆品可接受的成分”表示通常用于在个人护理组合物中产生其它所需效果的任何成分/化合物或成分/化合物的混合物或组合物。优选的化妆品可接受的赋形剂包括，但不限于，防腐剂、抗氧化剂、螯合剂、防晒剂、蛋白质、氨基酸、维生素、染料、染发剂、植物提取物、植物衍生物、植物组织提取物、植物种子提取物、植物油、植物、植物提取物、润湿剂、香料、香精、油、润肤剂、润滑剂、黄油、渗透剂、增稠剂、粘度调节剂、增稠剂、聚合物、树脂、头发定色剂、成膜剂、表面活性剂、洗涤剂、乳化剂、遮光剂、挥发物、推进剂、液体载色剂、载体、盐、pH调节剂、中和剂、缓冲剂、头发调理剂、抗静电剂、抗卷曲剂、去头皮屑剂、头发卷曲剂、头发拉直剂、松弛剂、吸收剂、脂肪物质、胶凝剂、增湿剂、亲水或亲脂活性剂、防腐剂、填料、染料、还原剂、化妆油、香精、液体赋形剂、溶剂、载体、有机硅及其组合。具体而言，化妆品可接受的成分可以选自油、蜡、甘油三酯、脂肪酯、脂肪酰胺、脂肪烃及其组合。
调理剂可选自合成油、矿物油、植物油、氟化或全氟化油、天然或合成蜡、有机硅、阳离子聚合物、蛋白质和水解蛋白质、阳离子表面活性剂、神经酰胺类化合物、脂肪胺、脂肪酸及其衍生物，以及这些不同类型化合物的混合物。
基于表面活性剂的调理剂包括椰油酰胺丙基甜菜碱、椰子油、水解动物蛋白、角蛋白、胶原等。
阳离子聚合物的合适的非限制性实例包括季铵阳离子聚合物，其选自丙烯酰胺丙基三甲基氯化铵(APTAC)、聚季铵盐-22、聚APTAC、瓜尔胶羟丙基三甲基氯化铵、二烯丙基二甲基氯化铵/丙烯酸共聚物、APTAC/丙烯酰胺共聚物等。
阴离子表面活性剂的合适的非限制性实例包括基于硫酸盐、磺酸盐、羧酸盐阴离子的表面活性剂、醚硫酸盐、乙氧基硫酸盐、丙氧基硫酸盐、C32H65O-PO7-EO6—SO3-、C12-15-3EO硫酸盐、C12-15-12EO硫酸盐、C16-17-7PO硫酸盐、C13-7PO硫酸盐、C16-18-7PO-5EO硫酸盐、C20-7PO-10EO硫酸盐、全氟辛酸盐(PFOA或PFO)、全氟辛烷磺酸盐(PFOS)、十二烷基硫酸钠(SDS)、十二烷基硫酸铵、烷基硫酸盐、十二烷基醚硫酸钠(SLES)、烷基苯磺酸盐、皂、脂肪酸盐或其组合。
防腐剂的合适的非限制性实例包括氯化钠、氯化钾、氯化钙、抗坏血酸、柠檬酸、山梨酸钾等。
根据本申请的另一重要实施方案，提供了一种用于油基功能成分的递送系统，其包含：(a)约0.1至约99.9重量％的具有以下重复单元的共聚物：(i)约0.1-99.9重量％，优选10-90重量％的选自至少一种疏水改性的(烷基)丙烯酸酯部分的至少一种单体；和(ii)约0.1-99.9重量％，优选10-90重量％的衍生自至少一种官能化或未官能化丙烯酰基部分和至少一种内酰胺部分的至少一种单体；和(b)约0.1至约99.9重量％的至少一种油溶性功能成分。
因此，所述功能成分优选为香料组分，其可有利地引入下列非限制性个人护理组合物中，例如洗发剂，沐浴凝胶，空气清新剂，蜡烛，选自染发剂、头发漂白剂的活性头发护理组合物，以及气味中和剂或恶臭抵消剂。
根据本申请的另一重要实施方案，提供了一种用于角蛋白基底例如皮肤或毛发等的香料递送系统，其包含：(a)约1至25重量％的香料即活跃成分；(b)约75至99重量％的包括具有以下重复单元的共聚物的乳液浓缩物：(i)约0.1-99.9重量％，优选10-90重量％的选自至少一种疏水改性的(烷基)丙烯酸酯部分的至少一种单体；和(ii)约0.1-99.9重量％，优选10-90重量％的衍生自至少一种官能化或未官能化的丙烯酰基部分和至少一种内酰胺部分的至少一种单体；和(c)所需量的水。
因此，该递送系统包含将活性成分，优选香料组分递送到角蛋白基底如毛发、皮肤或指甲上。任何香料递送系统的理想目标是在物品的预定生命周期中提供香料的一致释放，并且其中这种一致的释放被称为“线性释放”并且被用来描述一种概念，借此消费者感知到的从物品发出的气味的质量和强度在物品的整个使用期限内是相同的。具体而言，这种理想是难以实现的，因为香料组合物的芳香化学品具有不同的蒸气压和不同的阈值，在该阈值处人们察觉到芳香化学品的气味。另外，对于芳香释放引擎系统的设计而言重要的是，消费者具有不同的检测各种芳香族化学品的能力，并且此问题受不同环境条件例如温度、气流、湿度、排放空间体积的影响而复杂化。
用于本申请的香料可以是选自以下的一种或多种：精油、植物提取物、净油、树脂状物、树脂、混凝土、烃类、醇类、醛类、酮类、醚类、酯类、缩醛类、缩酮类、腈类，包括饱和的和不饱和化合物以及脂族、羧酸和杂环化合物。在本发明中，合适的香料包括但不限于水果如杏仁、苹果、樱桃、葡萄、梨、菠萝、橙子、草莓、覆盆子；麝香、花香如薰衣草样、玫瑰样、鸢尾样、康乃馨样；草本植物气味如迷迭香、百里香和鼠尾草；来自松树、云杉和其他森林气味的林地气味；油例如精油，或来自植物材料如薄荷、留兰香和其它熟悉和流行的气味如婴儿爽身粉、爆米花、比萨饼、棉花糖等。香料的天然提取物包括阿拉伯树胶、金合欢、素心兰、仙客来(Cylamen)、蕨类、栀子、山楂、天芥菜属植物、金银花、风信子、茉莉、丁香、百合、木兰、含羞草、水仙、鲜切干草、橙花、兰花、香豌豆、枸杞、晚香玉、香草、紫罗兰、桂竹香等。
用于个人护理的表面活性剂体系的最常见产品形式是洗发剂和沐浴凝胶。香料可以被认为是一种添加剂，其对临界胶束浓度(CMC)的影响将决定粘度的结果。胶束的形状可以通过三个参数之间的关系来确定：胶束核中疏水基团占据的体积，核中疏水基团的长度，以及胶束表面上亲水基团占据的面积。香料中的各种芳香化学品将分配到表面活性剂体系的不同区域。一些物质将迁移到胶束的核心中，一些将沿疏水性尾部排列，一些将靠近胶束表面，并且少量将在外部水相中。胶束的数量、形状和大小以及在外部相中产生的任何增稠决定了系统的粘度。香料材料可以改变任何这些参数，从而使粘度增加或减少。
不希望受任何特定理论的束缚，认为本申请的包含甲基丙烯酸月桂酯和羟乙基吡咯烷酮甲基丙烯酸的聚合物与香料结合，并且不位于胶束中。(甲基)丙烯酸月桂酯和甲基丙烯酸乙基己酯在头发上是稳定的。因此，这种聚合物/香料复合物允许逐渐释放香料，其持续至少约8小时。香料可以在存在或不存在任何阳离子或两性聚合物的情况下递送。但是，优选存在阳离子或两性共聚物。本申请的共聚物能够提供包含香料的增稠组合物以及在表面活性剂体系中香料优选分配在聚合物相中。本申请的共聚物，结合阳离子或两性聚合物，能够提供高水平的沉积。此外，这种共聚物不抑制香料组分的蒸气压，因此香料根据需要持续更长的时间，而且聚合物/表面活性剂相不会完全降低香料蒸汽压，因此导致沉积或吸附的香料逐渐释放到角蛋白基底上。合适的阳离子或两性聚合物包括以0.1-5重量％，优选0.5-2重量％的量存在的(DMAPMA/APTAC/MA)、(APTAC/丙烯酰胺)和(DMAPMA/MA)(二甲基氨丙基甲基丙烯酸/甲基丙烯酸)。
在一个实施方案中，本申请的香料递送系统，当与适用于洗发剂、沐浴露和冲洗型调理剂的表面活性剂体系组合时，可以是纳米乳液、微乳液或细小乳液的形式。
包含(甲基)丙烯酸月桂酯-羟基甲基吡咯烷酮丙烯酸酯共聚物的油溶性组合物当用于洗发剂基组合物中时，有效地与洗发剂的香料成分结合并逐渐释放香料，从而使香料持续至少长于8小时。
本申请的另一个重要的实施方案还提供了一种从用于头发护理的洗发剂中递送香料的方法，所述用于头发护理的洗发剂包含：(a)约1至约25重量％的香料即活性成分，(b)75至99重量％的包含具有以下重复单元的共聚物的乳液浓缩物：(i)约0.1至约99.9重量％，优选10-90重量％的选自至少一种疏水改性的(烷基)丙烯酸酯部分的至少一种单体；和(ii)约0.1-99.9重量％，优选10-90重量％的衍生自至少一种官能化或未官能化的丙烯酰基部分和至少一种内酰胺部分的至少一种单体；(c)所需量的水。
此外，通过以下实施例详细说明本发明的某些方面。这里给出的实施例是为了说明本发明的某些方面，而不是为了限制本发明。
实施例
实施例1-7：甲基丙烯酸月桂酯(80重量％)/羟乙基吡咯烷酮甲基丙烯酸酯(20重量％)共聚物。
将包含甲基丙烯酸月桂酯(12g)、羟乙基吡咯烷酮甲基丙烯酸酯(3g)于100g叔丁醇中的尾料加入到反应器中并用氮气吹扫三次以使体系脱氧。然后将该尾料溶液加热至80℃，加入一份引发剂，开始甲基丙烯酸月桂酯和羟乙基吡咯烷酮甲基丙烯酸酯的进料。在1小时内加入甲基丙烯酸月桂酯(108g)，同时2小时内加入(50g)叔丁醇与羟乙基吡咯烷酮甲基丙烯酸酯(27g)的混合物。每小时加入一份新鲜的引发剂。在进料完成后，将反应再保持四个小时，每小时添加一次引发剂。然后将反应加热至90℃并保持12小时。将所得聚合物溶液冷却至35℃并从反应器排出。获得粘稠的水白色聚合物溶液。聚合物溶液通过汽提叔丁醇反应溶剂，并用应用友好的递送溶剂，最优选异十六烷代替来进行溶剂交换。
实施例8：甲基丙烯酸月桂酯(60重量％)/羟乙基吡咯烷酮甲基丙烯酸酯共聚物(40重量％)。
将包含甲基丙烯酸月桂酯(9g)、羟乙基吡咯烷酮甲基丙烯酸酯(6g)于100g叔丁醇中的尾料加入到反应器中并用氮气吹扫三次以使系统脱氧。然后将该尾料溶液加热至80℃，加入一份引发剂，开始甲基丙烯酸月桂酯和羟乙基吡咯烷酮甲基丙烯酸酯的进料。在1小时内加入甲基丙烯酸月桂酯(81g)，同时在2小时内加入羟乙基吡咯烷酮甲基丙烯酸酯(54g)与(50g)叔丁醇的混合物。每小时加入一份新鲜的引发剂。在进料完成后，将反应再保持四个小时，每小时添加一次引发剂。然后将反应加热至90℃并保持12小时。将所得聚合物溶液冷却至35℃并从反应器排出。获得粘稠的水白色聚合物溶液。聚合物溶液通过汽提叔丁醇反应溶剂，并用应用友好的递送溶剂，最优选异十六烷代替来进行溶剂交换。
实施例9：甲基丙烯酸月桂酯(40重量％)/羟乙基吡咯烷酮甲基丙烯酸酯共聚物(60重量％)。
将包含甲基丙烯酸月桂酯(6g)、羟乙基吡咯烷酮甲基丙烯酸酯(9g)于100g叔丁醇中的尾料加入到反应器中并用氮气吹扫三次以使体系脱氧。然后将该尾料溶液加热至80℃，加入一份引发剂，开始甲基丙烯酸月桂酯和羟乙基吡咯烷酮甲基丙烯酸酯的进料。在1小时内加入甲基丙烯酸月桂酯(54g)，同时2小时内加入(50g)叔丁醇与羟乙基吡咯烷酮甲基丙烯酸酯(81g)的混合物。每小时添加一份新鲜的引发剂。完成进料后，将反应再保持4小时，每小时加入一次引发剂。然后将反应加热至90℃并保持12小时。将所得聚合物溶液冷却至35℃并从反应器排出。获得粘稠的水白色聚合物溶液。聚合物溶液通过汽提叔丁醇反应溶剂并用应用友好的递送溶剂，最优选异十六烷代替，来进行溶剂交换。
实施例10：甲基丙烯酸月桂酯(90重量％)/羟乙基吡咯烷酮甲基丙烯酸酯共聚物(10重量％)。
将包含甲基丙烯酸月桂酯(13.5g)、羟乙基吡咯烷酮甲基丙烯酸酯(1.5g)于125g叔丁醇中的尾料加入到反应器中并用氮气吹扫三次以使系统脱氧。然后将该尾料溶液加热至80℃，加入一份引发剂，开始甲基丙烯酸月桂酯和羟乙基吡咯烷酮甲基丙烯酸酯的进料。在1小时内加入甲基丙烯酸月桂酯(121.5g)，同时在2小时内加入羟乙基吡咯烷酮甲基丙烯酸酯(13.5g)与(50g)叔丁醇的混合物。每小时加入一份新鲜的引发剂。完成进料后，将反应再保持5小时，每小时另外加入引发剂。然后将反应加热至90℃并保持12小时。将所得聚合物溶液冷却至35℃并从反应器排出。获得粘稠的水白色聚合物溶液。
实施例11：甲基丙烯酸月桂酯(10重量％)/羟乙基吡咯烷酮甲基丙烯酸酯共聚物(90重量％)。
将包含甲基丙烯酸月桂酯(2.25g)、羟乙基吡咯烷酮甲基丙烯酸酯(13.5g)于125g叔丁醇中的尾料添加到反应器中并且用氮气吹扫三次以使体系脱氧。然后将该尾料溶液加热至80℃，加入一份引发剂，开始甲基丙烯酸月桂酯和羟乙基吡咯烷酮甲基丙烯酸酯的进料。在1小时内加入甲基丙烯酸月桂酯(12.75g)，同时2小时内加入(50g)叔丁醇与羟乙基吡咯烷酮甲基丙烯酸酯(121.5g)的混合物。每小时加入一份新鲜的引发剂。完成进料后，将反应再保持5小时，每小时加入另外的引发剂。然后将反应加热至90℃并保持12小时。将所得聚合物溶液冷却至35℃并从反应器排出。获得粘稠的水白色聚合物溶液。
(对比例A)：甲基丙烯酸月桂酯均聚物(100重量％)
将包含甲基丙烯酸月桂酯(20g)于100g叔丁醇中的尾料添加到反应器中并用氮气吹扫三次以使体系脱氧。然后将该尾料溶液加热至80℃，加入一份引发剂，并开始甲基丙烯酸月桂酯和剩余的叔丁醇的进料。在2小时内加入甲基丙烯酸月桂酯(130g)与(50g)叔丁醇的混合物。每小时加入一份新鲜的引发剂。完成进料后，将反应再保持5小时，每小时加入另外的引发剂。然后将反应加热至90℃并保持12小时。将所得聚合物溶液冷却至35℃并从反应器排出。获得粘稠的水白色聚合物溶液。聚合物溶液通过汽提叔丁醇反应溶剂，并用应用友好的递送溶剂，最优选异十六烷代替来进行溶剂交换。
实施例13：甲基丙烯酸硬脂酯(80重量％)/羟乙基吡咯烷酮甲基丙烯酸酯(20重量％)。
将包含甲基丙烯酸硬脂酯(12g)、羟乙基吡咯烷酮甲基丙烯酸酯(3g)于125g叔丁醇中的尾料加入到反应器中并用氮气吹扫三次以使系统脱氧。然后将该尾料溶液加热至80℃，加入一份引发剂，开始甲基丙烯酸硬脂酯和羟乙基吡咯烷酮甲基丙烯酸酯的进料。在1小时内加入甲基丙烯酸硬脂酯(108g)，同时2小时内加入(50g)叔丁醇与羟乙基吡咯烷酮甲基丙烯酸酯(27g)的混合物。每小时加入一份新鲜的引发剂。完成进料后，将反应再保持5小时，每小时加入另外的引发剂。然后将反应加热至90℃并保持12小时。将所得聚合物溶液冷却至35℃并从反应器排出。获得粘稠的水白色聚合物溶液。
实施例14-17：甲基丙烯酸乙基己酯(80重量％)/羟乙基吡咯烷酮甲基丙烯酸酯(20重量％)。
将包含甲基丙烯酸乙基己酯(12g)、羟乙基吡咯烷酮甲基丙烯酸酯(3g)于100g叔丁醇中的尾料加入到反应器中并用氮气吹扫三次以使系统脱氧。然后将该尾料溶液加热至80℃，加入一份引发剂，开始甲基丙烯酸乙基己酯和羟乙基吡咯烷酮甲基丙烯酸酯的进料。在1小时内加入甲基丙烯酸乙基己酯(108g)，同时在2小时内加入羟乙基吡咯烷酮甲基丙烯酸酯(27g)与(50g)叔丁醇的混合物。每小时加入一份新鲜的引发剂。在进料完成后，将反应再保持四个小时，每小时添加一次引发剂。然后将反应加热至90℃并保持12小时。将所得聚合物溶液冷却至35℃并从反应器排出。获得粘稠的水白色聚合物溶液。
(对比例B)：甲基丙烯酸月桂酯(80重量％)/乙烯基吡咯烷酮(20重量％)。
将包含甲基丙烯酸月桂酯(12g)、乙烯基吡咯烷酮(3g)于100g叔丁醇中的尾料添加到反应器中，并用氮气吹扫三次以使体系脱氧。然后将该尾料溶液加热至80℃，加入一份引发剂，开始甲基丙烯酸月桂酯和乙烯基吡咯烷酮的进料。在1小时内加入甲基丙烯酸月桂酯(108g)，同时2小时内加入(50g)叔丁醇与乙烯基吡咯烷酮(27g)的混合物。每小时添加一份新鲜的引发剂。完成进料后，将反应再保持4小时，每小时加入一次引发剂。然后将反应加热至90℃并保持12小时。将所得聚合物溶液冷却至35℃并从反应器排出。获得粘稠的水白色聚合物溶液。聚合物溶液通过汽提叔丁醇反应溶剂并用应用友好的递送溶剂，最优选异十六烷代替，来进行溶剂交换。油溶性组合物
表1：聚合物组合物的物理特性
聚合物掺入到洗发剂体系中
通过下表2中列出的评分系统判断气味强度：
表2：评分系统
将根据实施例2-11中描述的方法制备的聚合物掺入洗发剂体系中以测试其对洗发剂体系的物理性质和香料在人发上的沉积效力的影响。
表3：聚合物保存长效香料效果的功效
LMA-甲基丙烯酸月桂酯；HEPMA-羟乙基吡咯烷酮甲基丙烯酸酯
基于表3中所示的实验和结果，具有最高香料强度和长寿命的优选组合物具有约600,000以上的分子量，并且由80/20比例的LMA/羟乙基吡咯烷酮甲基丙烯酸酯组成。
具有和不具有LMA/HEPMA聚合物的洗发剂制剂
制备洗发剂制剂，一种洗发剂具有0.5％活性水平的由80/20比例的甲基丙烯酸月桂酯/羟乙基吡咯烷酮甲基丙烯酸酯组成的共聚物，另一种为不含聚合物的对照洗发剂。配方或组合物提供于下表4中。
表4：用于定组研究的洗发剂制剂
将A相加入主容器中。将内容物用螺旋桨叶片混合并加热至45℃。加入B相的调理聚合物并混合直至溶液变得均匀。混合至均匀。温度保持在45℃。在掺入期间以及混合期间进行观察。然后加入C相的实验疏水聚合物并混合至均匀。温度保持在45℃，然后冷却至25-30℃。在25-30℃下加入香料和其它辅助成分如D相的氯化钠并混合至均匀。记录批次的初始pH、粘度和物理观察结果。
人体模型头部研究以显示香料持久性
按照表3中提到的配方制备的洗发剂(5ml)与水在37℃下混合并施加到人体模型头发上1-2分钟。冲洗直至头发没有泡沫。将头发风干，经过训练的专业香料评估员在头发刚干燥后和经过不同的时间后判断气味强度和气味特性。气味特性是由能够辨别香料混合物的微妙组分的人来判断的，例如在香料评估领域受过训练的人。结果列表如下：
表5：气味强度/特性测试结果
与没有共聚物相比，气味强度和更重要的是气味特性更有效地保留在用具有本申请的共聚物的配制品洗发的人体模型头部上，这显示了聚合物的功效，不仅将香料输送到头发而且改善其持久的强度和特性。
天然未受损头发上香料递送的评价
制备洗发制剂，其包含以下表6中所示的不同浓度的聚合物LMA/HEPMA和调理聚合物。
表6：用于定组研究的洗发剂制剂
按照表6制备的制剂经受人体头发应用。通过将洗发剂(1cc)施用在6.5英寸松散的未受损的天然人发束上来制备头发样本。洗发剂在37℃下洗涤1分钟并漂洗30秒。由一组训练有素的香料评估员测试由天然未受损头发组成的发束。然后将发束风干并在一天或8小时的过程中评估香料强度。然后将发束风干并在一天或8小时的过程中评估香料强度。四个专家小组中有四位能够分辨出初始以及8小时的时间跨度上的强度差异，显示了疏水性聚合物对香料持久性的效力。结果如图2所示。
具有替代香料的制剂
为了说明疏水性聚合物与其它香料的相容性范围，将兰花香料用其它香料代替。这些如下表7所示。
表7：具有替代香料的洗发制剂
从物理观点来看，上述配方在头发样本上显示出良好的完整性以及在头发香料持久性上的功效。
使用具有替代分子量的LMA/HEPMA 80/20的洗发制剂：
制备具有不同分子量的LMA/HEPMA共聚物并用于香料沉积分析。
表8：具有LAM/HEPMA80/20(替代分子量)的洗发制剂
使用具有替代浓度的LMA/HEPMA80/20的洗发制剂：
表9：具有替代浓度的LMA/HEPMA80/20比例的制剂
使用具有替代香料的LMA/HEPMA80/20的洗发制剂：
表10：具有聚合物与其它香料的制剂
使用替代比率的LMA/HEPMA的洗发制剂
表11：具有不同LMA和HEPMA比率的聚合物的制剂
使用LMA/乙烯基吡咯烷酮80/20的洗发制剂
测试用乙烯基吡咯烷酮代替HEPMA的共聚物的香料递送。
表12：具有LMA/VP共聚物的制剂
包含LMA/VP共聚物的洗发剂产生不透明的产品并且在香料评估测试中显示出降低的功效。
具有商业调理聚合物的洗发剂
市场上的大多数洗发剂系统具有一种或多种类型的调理聚合物，以便在洗涤后有助于湿梳理和干梳理以及感觉属性。如表13-16所示制备一系列配方以确定优选的疏水性聚合物，即高分子量的LMA/HEPMA80/20与许多常用的市售阳离子型和两性型调理聚合物的相容性。这些聚合物代表了全范围的分子量、电荷密度和聚合物主链化学。洗发剂的物理性质表明优选的疏水性聚合物与这些代表性调理聚合物是相容的。表13：具有商业调理聚合物的制剂
表14：具有市售调理聚合物和其它香料的制剂
表15：具有商业调理聚合物的制剂
HPTC-羟丙基三甲基氯化铵；APTAC-丙烯酰胺丙基三甲基氯化铵
制剂变体
将优选的组合物，即LMA/HEPMA加入到具有减少的洗涤活性物的洗发剂中，以探索该化合物的多功能性使之与更具成本效益的零售类型的洗发剂相容。这些在表16中说明。如所预期的，粘度较低，但熟悉洗发剂配方的人可以添加辅助成分如增稠聚合物以补偿。结果证明了在具有减少的洗涤活性物的系统中的相容性。
表16：使用替代香料的具有减少洗涤活性物的洗发剂
疏水性聚合物与其它香料的相容性研究
进行实验以说明在具有和不具有本申请的共聚物的情况下香料化合物的有效递送。具体地说，香料递送实验是在具有1.0％DMAPMA/MA聚合物的异十六烷中对0.5％LMA/羟乙基吡咯烷酮甲基丙烯酸酯进行的，并且观察到LMA/羟乙基吡咯烷酮甲基丙烯酸酯共聚物能够以中等强度持续递送香料8小时。共聚物的香料递送在洗发的初始阶段处于其高峰或强烈的水平，并且即使在完成8小时时也保持具有中等水平的香料递送，而没有共聚物的对照样品，与共聚物样品相比，从初始阶段到8小时完成阶段香料递送都明显减少。此外，对照样品在4-8小时阶段期间表现出的香料递送水平几乎不可察觉，而本申请的共聚物样品能够在4-8小时阶段期间递送中等水平的香料递送(图1)。
虽然已经参照某些优选的实施方案详细描述了本发明，但应该认识到，本发明不限于那些精确的实施方案。相反，鉴于本公开，在不脱离本发明的范围和精神的情况下，本领域技术人员可以进行许多修改和变化。

Claims (19)

1.一种油溶性组合物，其包含具有以下重复单元的共聚物：
i.约0.1-99.9重量％的选自至少一种疏水改性的(烷基)丙烯酸酯部分的至少一种单体；和
ii.约0.1-99.9重量％的衍生自至少一种官能化或未官能化的丙烯酰基部分和至少一种内酰胺部分的至少一种单体。
2.根据权利要求1所述的油溶性组合物，其中所述疏水改性的(烷基)丙烯酸酯部分是包含直链或支链C8-C30官能化或未官能化的烷基部分的(烷基)丙烯酸酯。
3.根据权利要求2所述的油溶性组合物，其中所述直链或支链C8-C30烷基部分是选自以下组：甲基丙烯酸月桂酯(LMA)、丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸1,1,3,3-四甲基丁酯、丙烯酸1,1-二甲基己酯、丙烯酸6-甲基庚酯、丙烯酸7-甲基辛酯、丙烯酸2-丙基庚酯、丙烯酸8-甲基壬酯、丙烯酸9-甲基癸酯、丙烯酸10-甲基十一烷基酯、丙烯酸11-甲基十二烷基酯、丙烯酸12-甲基十三烷基酯、丙烯酸13-甲基十四烷基酯、丙烯酸14-甲基十五烷基酯、丙烯酸15-甲基十六烷基酯、甲基丙烯酸硬脂基酯、丙烯酸16-甲基十七烷基酯、丙烯酸17-甲基十八烷基酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸1,1,3,3-四甲基丁酯、甲基丙烯酸1,1-二甲基己酯、甲基丙烯酸6-甲基庚酯、甲基丙烯酸7-甲基辛酯、甲基丙烯酸2-丙基庚酯、甲基丙烯酸8-甲基壬酯、甲基丙烯酸9-甲基癸酯、甲基丙烯酸10-甲基十一烷基酯、甲基丙烯酸11-甲基十二烷基酯、甲基丙烯酸12-甲基十三烷基酯、甲基丙烯酸13-甲基十四烷基酯、甲基丙烯酸14-甲基十五烷基酯、甲基丙烯酸15-甲基十六烷基酯、甲基丙烯酸16-甲基十七烷基酯、甲基丙烯酸17-甲基十八烷基酯、及它们的组合。
4.根据权利要求1所述的油溶性组合物，其中所述衍生自至少一种官能化或未官能化的丙烯酰基部分和至少一种内酰胺部分的单体选自具有以下结构(a1)-(a8)的化合物：
5.根据权利要求1所述的油溶性组合物，其中所述共聚物选自具有以下结构的化合物：
其中每个a和b是独立选择的值，其范围为所述聚合物的约0.1-约99.9重量％，条件是每种聚合物的a和b之和等于100重量％。
6.根据权利要求1所述的油溶性组合物，其中所述共聚物任选包含衍生自至少一种交联剂的重复单元。
7.根据权利要求1所述的油溶性组合物，其中所述组合物是个人护理组合物、皮肤护理组合物、口腔护理组合物、胶结液组合物、油田组合物、建筑组合物、维修液组合物、砾石充填泥组合物、压裂液组合物、完井液组合物、修井液组合物、间隔液组合物、钻井泥浆组合物、涂料组合物、家用组合物、工业和机构用组合物、药物组合物、食品组合物、杀生物剂组合物、粘合剂组合物、油墨组合物、抛光组合物、膜组合物、金属加工液组合物、塑料组合物、纺织组合物、印刷组合物、润滑剂组合物、防腐剂组合物、农业化学组合物、织物护理组合物、洗衣组合物、表面清洁组合物、洗碗组合物或木材护理组合物。
8.一种矿物油可溶性个人护理组合物，其包含：
(a)约0.1至约99.9重量％的具有以下重复单元的共聚物：(i)约0.1-99.9重量％的选自至少一种疏水改性的(烷基)丙烯酸酯部分的至少一种单体，和(ii)约0.1-99.9重量％的衍生自至少一种官能化或未官能化的丙烯酰基部分和至少一种内酰胺部分的至少一种单体；和
(b)约0.1至约99.9重量％的至少一种化妆品可接受的赋形剂。
9.根据权利要求8所述的个人护理组合物，其中所述个人护理组合物是防晒护理组合物、面部护理组合物、唇部护理组合物、眼部护理组合物、皮肤护理组合物、遮光剂组合物、身体护理组合物、指甲护理组合物、抗衰老组合物、驱虫剂组合物、口腔护理组合物、除臭剂组合物、头发护理组合物、调理组合物、彩色化妆品组合物、护色组合物、自晒黑组合物、香料组合物或足部护理组合物。
10.根据权利要求8所述的个人护理组合物，其中所述化妆品可接受的赋形剂选自以下组：脂肪物质、胶凝剂、增稠剂、表面活性剂、保湿剂、润肤剂、亲水性或亲脂性活性剂、抗氧化剂、螯合剂、防腐剂、酸化剂或碱化剂、香料、填充剂、染料、乳化剂、溶剂、UV-A或UV-B阻断剂/过滤剂、植物提取物、保湿剂、蛋白质、肽、中和剂、溶剂、有机硅和还原剂。
11.一种矿物油可溶性香料组合物，其包含：
(a)约0.1至约99.9重量％的具有以下重复单元的共聚物：(i)约0.1-99.9重量％的选自至少一种疏水改性的(烷基)丙烯酸酯部分的至少一种单体，和(ii)约0.1-99.9重量％的衍生自至少一种官能化或未官能化的丙烯酰基部分和至少一种内酰胺部分的至少一种单体；和
(b)约0.1至约99.9重量％的至少一种化妆品可接受的赋形剂。
12.根据权利要求11所述的矿物油可溶性香料组合物，其中所述化妆品可接受赋形剂选自以下组：脂肪物质、胶凝剂、增稠剂、表面活性剂、增湿剂、润肤剂、亲水或亲油活性剂、抗氧化剂、螯合剂、防腐剂、酸化或碱化剂、香料、填料、染料、乳化剂、溶剂、UV-A或UV-B阻断剂/过滤剂、植物提取物、保湿剂、蛋白质、肽、中和剂、溶剂、有机硅和/或还原剂。
13.一种用于油基功能成分的递送系统，其包括：
a.约0.1至约99.9重量％的具有以下重复单元的共聚物：(i)约0.1-99.9重量％的选自至少一种疏水改性的(烷基)丙烯酸酯部分的至少一种单体；和(ii)约0.1-99.9重量％的衍生自至少一种官能化或未官能化的丙烯酰基部分和至少一种内酰胺部分的至少一种单体；和
b.约0.1至约99.9重量％的至少一种油基功能成分。
14.根据权利要求13所述的递送系统，其中所述功能成分是香料。
15.一种用于角蛋白基底的香料递送系统，其包括：
a.约1至25重量％的活性成分香料；
b.约75至99重量％的包含具有以下重复单元的共聚物的乳液浓缩物：(i)约0.1-99.9重量％的选自至少一种疏水改性的(烷基)丙烯酸酯部分的至少一种单体；和(ii)约0.1-99.9重量％的衍生自至少一种官能化或未官能化的丙烯酰部分和至少一种内酰胺部分的至少一种单体；和
c.水。
16.根据权利要求15所述的香料递送系统，其中所述乳液是纳米乳液、微乳液或细小乳液。
17.根据权利要求15所述的香料递送系统，其中所述系统逐渐释放香料，持续至少8小时。
18.一种用于从头发护理洗发剂递送香料的组合物，其包含：
(a)1至25％的活性成分香料；
(b)75至99％的包含具有衍生自以下的重复单元的共聚物的乳液浓缩物：(i)约0.1-99.9重量％的选自至少一种疏水改性的(烷基)丙烯酸酯部分的至少一种单体；和(ii)约0.1-99.9重量％的衍生自至少一种官能化或未官能化的丙烯酰基部分和至少一种内酰胺部分的至少一种单体，以及
(c)水。
19.根据权利要求18所述的方法，其中所述洗发剂是二合一洗发剂或三合一洗发剂。
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