CN108463456B - 新型化合物、有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件 - Google Patents

新型化合物、有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件 Download PDF

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Abstract

下述式(1)所示的化合物。
Figure DDA0001701748330000011

Description

新型化合物、有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及新型化合物、使用该化合物的有机电致发光元件和电子设备。
背景技术
有机电致发光(EL)元件被期待用作固体发光型的廉价大面积全彩显示元件的用途，进行了大量的开发。通常，有机EL元件由发光层和夹着该层的一对对向电极构成。在两电极间施加电场时，则从阴极侧注入电子，从阳极侧注入空穴。然后，该电子在发光层中与空穴发生复合，生成激发态，在激发态回到基态时将能量以光的形式放出。
近年来，提出了各种有机EL元件用材料(例如专利文献1和2)，但是对于有机EL元件，要求进一步改善驱动电压、发光效率、寿命、色再现性等。尤其驱动电压的降低是与实用化产品的消耗电力相关的重要课题，要求相比于以往的有机EL元件用材料能够降低驱动电压的有机EL元件用材料。
专利文献1记载了：苯并
Figure BDA0001701748310000011
环经由连接基团或者不经由地与含氮杂环基键合而成的含氮杂环衍生物可以用作有机EL元件用材料。
专利文献2记载了：苯并菲环经由连接基团或者不经由地与含氮杂环基键合而成的含氮杂环衍生物可以用作有机EL元件用材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2011/086935号小册子
专利文献2：国际公开第2010/083869号小册子
发明内容
本发明的目的为提供一种作为有机EL元件用材料有用的新型化合物。
本发明的另一目的为提供一种能够降低驱动电压的有机EL元件。
本发明人反复进行了深入研究，结果发现，相比于包含以往的有机EL元件用材料的有机EL元件的驱动电压，包含具有苯并
Figure BDA0001701748310000022
和三嗪这两者的有机EL元件用材料的有机EL元件的驱动电压降低。
根据本发明，提供以下化合物、有机EL元件用材料、电子传输材料、有机EL元件和电子设备
1.下述式(1)所示的化合物。
[化1]
Figure BDA0001701748310000021
(式(1)中，R1～R14中的任一个为单键且与L1键合，其余各自独立地为氢原子、卤素原子、取代或未取代的碳数1～10的烷基、取代或未取代的碳数3～10的环烷基、取代或未取代的碳数3～30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数8～30的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～20的芳基、取代或未取代的成环碳数6～20的芳氧基、取代或未取代的成环原子数5～20的杂芳基、取代或未取代的碳数1～10的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～20的芳硫基、或者取代或未取代的成环碳数6～30的芳基氨基。
L1为单键、取代或未取代的成环碳数6～20的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～20的亚杂芳基。
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的成环碳数6～20的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～20的杂芳基。)
2.一种有机电致发光元件用材料，其包含上述1所述的化合物。
3.一种有机电致发光元件的电子传输材料，其包含上述1所述的化合物。
4.一种有机电致发光元件，所述有机电致发光元件中，在阴极与阳极之间夹着至少包含发光层的1层以上的有机薄膜层，上述有机薄膜层的至少1层仅包含或者以混合物的成分的形式包含上述1所述的化合物。
5.一种电子设备，其中，搭载了上述4所述的有机电致发光元件。
根据本发明，可以提供一种作为有机EL元件用材料有用的新型化合物。
附图说明
图1为示出在实施例和比较例中制作的有机EL元件的层构成的示意图。
具体实施方式
[新型化合物]
本发明的一个方案的化合物如下述式(1)所示。
[化2]
Figure BDA0001701748310000031
(式(1)中，
R1～R14中的任一个为单键且与L1键合，其余各自独立地为氢原子、卤素原子、取代或未取代的碳数1～10的烷基、取代或未取代的碳数3～10的环烷基、取代或未取代的碳数3～30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数8～30的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～20的芳基、取代或未取代的成环碳数6～20的芳氧基、取代或未取代的成环原子数5～20的杂芳基、取代或未取代的碳数1～10的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～20的芳硫基、或者取代或未取代的成环碳数6～30的芳基氨基。
L1为单键、取代或未取代的成环碳数6～20的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～20的亚杂芳基。
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的成环碳数6～20的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～20的杂芳基。)
此处，不与L1进行单键键合的R1～R14中，相邻的基团彼此不相互键合形成环。
专利文献1中没有记载苯并
Figure BDA0001701748310000042
环经由连接基团或者不经由地与三嗪环键合而成的具体化合物。
本发明的一个方案的化合物通过具有上述结构，在用于有机EL元件时能够降低驱动电压。
在式(1)中，R3、R4、R7、R8、R11、R12、R13或者R14优选为与L1键合的单键，特别优选R14为与L1键合的单键。
在一个实施方式中，式(1)所示的化合物优选为下述式(2)所示的化合物。
[化3]
Figure BDA0001701748310000041
(式(2)中，R1～R13、L1、Ar1和Ar2与上述式(1)中的定义相同。)
L1优选为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚
Figure BDA0001701748310000043
基、取代或未取代的亚苯并菲基、取代或未取代的亚苯并
Figure BDA0001701748310000044
基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚荧蒽基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、或者取代或未取代的亚二苯并噻吩基。
在另一实施方式中，式(1)所示的化合物优选为下述式(3)所示的化合物。
[化4]
Figure BDA0001701748310000051
[式(3)中，
R1～R13、Ar1和Ar2与上述式(1)中的定义相同。
L1为单键、或者选自下述组中的基团。
[化5]
Figure BDA0001701748310000052
(式中，
＊表示与三嗪环键合的单键，＊＊表示与苯并
Figure BDA0001701748310000053
环键合的单键。
R表示取代基，可以键合于R所取代的环上的任意位置。
m表示0～4的整数，在m为2以上的情况下，相邻的R可以相互键合而形成环。)]
L1更优选为选自下述组中的基团。
[化6]
Figure BDA0001701748310000061
Ar1和Ar2优选各自独立地选自下述组。
[化7]
Figure BDA0001701748310000071
(式(a)～(m)中，
＊表示与三嗪环键合的单键。
R表示取代基，可以键合于R所取代的环上的任意位置。
k表示0～5的整数，m表示0～4的整数，n表示0～3的整数。
在k、m和n为2以上的情况下，相邻的R可以相互键合而形成环。
Ra和Rb各自独立地表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的碳数1～8的烷基、取代或未取代的成环碳数6～20的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～20的杂芳基。
Rc表示取代或未取代的碳数1～8的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～20的芳基。)
Ar1和Ar2优选为取代或未取代的苯基。
R1～R13优选为氢原子。
上述的化合物可以通过合成例中记载的方法进行制造。另外，仿效该反应，通过使用与目标物质相对应的已知的替代反应、原料，能够合成本发明的化合物。
在本发明中，氢原子包括中子数不同的同位素，即氕(protium)、氘(deuterium)、氚(tritium)。
本说明书中，成环碳数表示原子键合成环状的结构的化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、桥连化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的碳原子的数量。在该环被取代基取代的情况下，取代基中所含的碳不包括在成环碳数之内。对于以下记载的“成环碳数”，只要没有特别记载则是相同的。例如，苯环的成环碳数为6，萘环的成环碳数为10，吡啶基的成环碳数为5，呋喃基的成环碳数为4。另外，例如烷基作为取代基而取代于苯环或萘环上的情况下，该烷基的碳数并不包括在成环碳数的个数中。另外，例如芴环作为取代基而键合在芴环上的情况下(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的碳数并不包括在成环碳数的个数之内。
本说明书中，成环原子数表示原子结合成环状的结构(例如单环、稠环、集合环)的化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、桥连化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子的数量。不构成环的原子和该环被取代基取代时的取代基中所含的原子并不包括在成环原子数之内。对于以下记载的“成环原子数”，只要没有特别记载则是相同的。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。吡啶环或喹唑啉环的碳原子各自上键合的氢原子或构成取代基的原子并不包括在成环原子数的个数之内。另外，例如芴环作为取代基键合到芴环上的情况下(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的原子数并不包括在成环原子数的个数之内。
本说明书中，“取代或未取代的碳数XX～YY的ZZ基”这样的表述中的“碳数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的碳数，并不包括ZZ基被取代时的取代基的碳数。
本说明书中，“取代或未取代的原子数XX～YY的ZZ基”这样的表述中的“原子数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的原子数，并不包括ZZ基被取代时的取代基的原子数。
在本说明书中，“取代或未取代的”中的“未取代”表示并未被上述取代基取代而键合有氢原子的情况。
对于上述各式所示的各基团，以下进行详细描述。
作为芳基，例如可以举出苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、芘基、
Figure BDA0001701748310000091
基、苯并[c]菲基、苯并[g]
Figure BDA0001701748310000092
基、三亚苯基(triphenylenyl)、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、荧蒽基等。另外，可以举出螺芴基。
芳基优选成环碳数为6～20，更优选为6～12。作为芳基的优选的一个方案，可以举出苯基、萘基、菲基。
亚芳基可以举出与上述芳基的示例相对应的二价基团。
作为杂芳基，例如可以举出吡咯基、三嗪基、吡嗪基、嘧啶基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、噁唑基、噁二唑基、呋咱基、噻吩基、苯并噻吩基等。另外，可以举出苯并咪唑基、喹唑啉基。
杂芳基的成环原子数优选为5～20，进一步优选为5～14。作为杂芳基的优选的一个方案，可以举出三嗪基、嘧啶基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基。
亚杂芳基可以举出与上述杂芳基的示例相对应的二价基团。
作为卤素原子，可以举出氟、氯、溴、碘等，优选为氟原子。
作为烷基，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等。
烷基的碳数优选为1～10、进一步优选为1～6。其中优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基。
作为环烷基，可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、金刚烷基、降冰片基等。
环烷基的成环碳数优选为3～10，进一步优选为3～8，特别优选为成环碳数3～6。
烷基甲硅烷基是经1～3个烷基取代的甲硅烷基，作为烷基的例子，分别可以举出上述烷基的例子。
作为烷基甲硅烷基，可以举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基等。
芳基甲硅烷基是经1～3个芳基取代的甲硅烷基，作为芳基的例子，分别可以举出上述芳基的例子。除了芳基以外，也可以取代有上述烷基。作为芳基甲硅烷基，可以举出三苯基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基等。
烷氧基表示为-OY，作为Y的例子，可以举出上述烷基的例子。
烷氧基例如为甲氧基、乙氧基。
芳氧基表示为-OZ，作为Z的例子，可以举出上述芳基的例子。芳氧基例如为苯氧基。
烷硫基表示为-SY，作为Y的例子，可以举出上述烷基的例子。
芳硫基表示为-SZ，作为Z的例子，可以举出上述芳基的例子。
芳基氨基是经1个或2个芳基取代的氨基，作为芳基的例子，分别可以举出上述芳基的例子。
作为“取代或未取代的···”中的取代基、和取代基R的例子，除了上文中说明的基团之外，可以举出氰基、氨基、羧基等。另外，可以举出磷酰基。优选为碳数1～10的烷基、成环碳数6～20的芳基、或者成环原子数5～20的杂芳基、氰基等。
Ar1和Ar2为取代或未取代的成环碳数6～20的芳基时的取代基优选为碳数1～10的烷基、成环碳数6～20的芳基、除含氮杂环基以外的成环原子数5～20的杂芳基、氰基等。作为除含氮杂环基以外的成环原子数5～20的杂芳基，例如可以举出含氧杂环基、含硫杂环基。
这些取代基可以进一步被上述取代基取代。
以下示出本发明的一个方案的化合物的例子。
[化8]
Figure BDA0001701748310000121
[化9]
Figure BDA0001701748310000131
[化10]
Figure BDA0001701748310000141
[化11]
Figure BDA0001701748310000151
[化12]
Figure BDA0001701748310000161
[化13]
Figure BDA0001701748310000171
[化14]
Figure BDA0001701748310000181
[化15]
Figure BDA0001701748310000191
[化16]
Figure BDA0001701748310000201
[化17]
Figure BDA0001701748310000211
[化18]
Figure BDA0001701748310000221
[化19]
Figure BDA0001701748310000231
[化20]
Figure BDA0001701748310000241
[化21]
Figure BDA0001701748310000251
[化22]
Figure BDA0001701748310000252
[化23]
Figure BDA0001701748310000261
[化24]
Figure BDA0001701748310000271
[化25]
Figure BDA0001701748310000281
[有机EL元件用材料]
上述化合物可以用作有机电致发光(EL)元件用材料，优选用作电子传输材料。
[有机EL元件]
本发明的一个方案的有机EL元件中，在阴极与阳极之间夹着至少包含发光层的1层以上的有机薄膜层，该有机薄膜层的至少1层仅含有或者以混合物的成分的形式含有上述式(1)所示的化合物。
本发明的一个方案的有机EL元件优选：在发光层与阴极之间具有电子传输区域，该电子传输区域具有1层以上的有机薄膜层，该有机薄膜层的至少1层含有式(1)所示的化合物。该至少一层优选为电子传输层。
作为本发明的一个方案的有机EL元件的典型元件构成，可例示在基板上层叠有以下(1)～(4)等结构的结构。
(1)阳极/发光层/阴极
(2)阳极/空穴传输区域/发光层/阴极
(3)阳极/发光层/电子传输区域/阴极
(4)阳极/空穴传输区域/发光层/电子传输区域/阴极
(“/”表示各层相邻地层叠。)
电子传输区域通常包含选自电子注入层和电子传输层中的1层以上的层。空穴传输区域通常包含选自空穴注入层和空穴传输层中的1层以上的层。
本发明的一个方案的有机EL元件中，优选在上述(3)或者(4)中的电子传输区域中设置含有上述式(1)所示的化合物的层。
优选电子传输区域还包含8-羟基喹啉锂(Liq)。Liq可以包含于含有式(1)所示的化合物的层中，也可以包含于位于另一电子传输区域中的层中。
电子传输区域优选具有电子注入层和至少2层电子传输层，该至少2层电子传输层之中，不与电子注入层相邻的电子传输层含有上述化合物。
另外，与电子注入层相邻的电子传输层中含有式(1)所示的化合物的情况下，优选在该电子传输层中还掺杂8-羟基喹啉锂(Liq)。
本发明的一个方案涉及的有机EL元件的电子传输区域至阴极的区域优选具有如下构成。
(a)含有式(1)的化合物的第1电子传输层/第2电子传输层/电子注入层/阴极
(b)含有式(1)的化合物且掺杂了Liq的电子传输层/电子注入层/阴极
(c)含有式(1)的化合物的第1电子传输层/掺杂了Liq的第2电子传输层/电子注入层/阴极
(d)第1电子传输层/含有式(1)的化合物且掺杂了Liq的第2电子传输层/电子注入层/阴极
特别优选上述(a)的构成。
以下，对于有机EL元件的各层进行说明。
(基板)
基板用作发光元件的支撑体。作为基板，例如可以使用玻璃、石英、塑料等。另外，也可以使用挠性基板。挠性基板是指可以弯折的(柔性)基板，例如可以举出由聚碳酸酯、聚氯乙烯形成的塑料基板等。
(阳极)
形成于基板上的阳极优选使用功函数大的(具体为4.0eV以上)金属、合金、导电性化合物和它们的混合物等。具体来说，可以举出例如，氧化铟-氧化锡(ITO：Indium TinOxide)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含有氧化钨和氧化锌的氧化铟、石墨烯等。除此之外，可以举出金(Au)、铂(Pt)、或者金属材料的氮化物(例如，氮化钛)等。
(空穴注入层)
空穴注入层为包含空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质，也可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物、芳香族胺化合物、或者高分子化合物(低聚物、树状高分子、聚合物等)等。
作为空穴注入层中使用的物质的优选的一个方案，可以举出受体性的化合物。作为受体性的化合物，优选使用取代有吸电子基团的杂环衍生物、取代有吸电子基团的醌衍生物、芳基硼烷衍生物、或者杂芳基硼烷衍生物等，其中，优选使用六氰基六氮杂苯并菲、F4TCNQ(2，3，5，6-四氟-7，7，8，8-四氰基醌二甲烷)、或者1，2，3-三[(氰基)(4-氰基-2，3，5，6-四氟苯基)亚甲基]环丙烷等。
包含受体性的化合物的层也优选为进一步含有基质材料的形态。作为基质材料，可以广泛使用有机EL用的材料。作为与受体性的化合物一起使用的基质材料，优选使用供体性化合物，进一步优选使用芳香族胺化合物。
(空穴传输层)
空穴传输层为包含空穴传输性高的物质的层。空穴传输层可以使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。还可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)等高分子化合物。其中，若为相比电子传输性而言空穴传输性更高的物质，则也可以使用除了这些物质以外的物质。需要说明的是，包含空穴传输性高的物质的层不仅可以是单层，也可以是包含上述物质的层层叠二层以上而成的层。
空穴传输材料优选为下述通式(H)所示的化合物。
[化26]
Figure BDA0001701748310000301
上述通式(H)中，Q1～Q3各自独立地表示取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基或者、由取代或未取代的芳基与取代或未取代的杂环基的组合所构成的基团。
作为芳基，优选为苯基、联苯基、三联苯基、芴基、螺双芴基、茚并芴基、萘基、菲基、蒽基、三亚苯基(triphenylenyl)等取代基，作为杂环基，优选为二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等。作为由芳基与杂环基的组合所构成的基团，优选为二苯并呋喃取代的芳基、二苯并噻吩取代的芳基、咔唑取代的芳基等。这些取代基可以进一步具有取代基。
作为优选的一个方案，上述通式(H)的Q1～Q3中的至少一个优选为进一步被芳基氨基取代的化合物，也优选为二胺衍生物、三胺衍生物、或者四胺衍生物。作为二胺衍生物，优选使用四芳基取代联苯胺衍生物和TPTE(4，4’-双[N-苯基-N-[4’-二苯基氨基-1，1’-联苯-4-基]氨基]-1，1’-联苯])等。
(发光层的客体材料)
发光层为包含发光性高的物质的层，可以使用各种材料。例如，作为发光性高的物质，可以使用发荧光的荧光性化合物、发磷光的磷光性化合物。荧光性化合物为可由单重态激发态发光的化合物，磷光性化合物为可由三重态激发态发光的化合物。
作为可用于发光层的蓝色系的荧光发光材料，可以使用芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、
Figure BDA0001701748310000312
衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。作为可用于发光层的绿色系的荧光发光材料，可以使用芳香族胺衍生物等。作为可用于发光层的红色系的荧光发光材料，可以使用并四苯衍生物、二胺衍生物等。
作为可用于发光层的荧光发光材料，其中，优选为稠合多环芳香族衍生物、苯乙烯基胺衍生物、稠环胺衍生物、含硼化合物、吡咯衍生物、吲哚衍生物和咔唑衍生物等。作为可用于发光层的荧光发光材料，进一步优选为稠环胺衍生物和含硼化合物。稠环胺衍生物优选为下述通式(J)所示的化合物。
[化27]
Figure BDA0001701748310000311
上述通式(J)中，Q4～Q7各自独立地表示取代或未取代的成环碳数6～50的芳基或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基。
作为上述成环碳数6～50的芳基，进一步优选为成环碳数6～12的芳香族烃基，特别优选为苯基。作为上述成环原子数5～50的杂芳基，可以举出咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等，优选为二苯并呋喃基等。
Q8表示取代或未取代的成环碳数6～50的二价芳基或者取代或未取代的成环原子数5～50的二价芳基。作为上述成环碳数6～50的二价芳基，可以举出芘基、
Figure BDA0001701748310000322
基、蒽基、芴基等，优选为芘基。作为上述成环碳数6～50的二价芳基，优选为稠合有一个以上苯并呋喃并骨架的芴基。
作为含硼化合物，例如可以举出吡咯亚甲基衍生物和三苯基硼烷衍生物等。在此，衍生物表示含有该骨架作为局部结构的化合物，也包括进一步形成稠环的化合物、以及由取代基彼此形成环的化合物。例如，稠合多环芳香族衍生物的情况下，是包含稠合多环芳香族骨架作为局部结构的化合物，也包括在该稠合多环芳香族骨架上进一步形成稠环的化合物、以及由该稠合多环芳香族骨架的取代基彼此形成环的化合物。
作为可用于发光层的蓝色系的磷光发光材料，可以举出铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物。作为可用于发光层的绿色系的磷光发光材料，可以举出铱络合物等。作为可用于发光层的红色系的磷光发光材料，可以举出铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等金属络合物。
作为选自铱、锇和铂中的金属原子的邻位金属化络合物的可用于发光层的磷光发光材料优选为下述式(K)所示的络合物。
[化28]
Figure BDA0001701748310000321
上述通式(K)中，Q9表示选自锇、铱和铂中的至少一种金属，t表示该金属的价数，u为1以上。
环Q1表示取代或未取代的成环碳数6～24的芳基或者成环原子数5～30的杂芳基，环Q11表示含有氮作为成杂环原子的取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基。Q12～Q14各自独立地为氢原子或者取代基。
u为2以上时，存在的多个环Q10、环Q11各自可以相同也可以不同。(t-u)为2以上时，存在的多个Q12～Q14各自可以相同也可以不同。
(t-u)为0时，上述通式(K)由下述通式(G)表示，Q9、环Q10、环Q11、Q12～Q14、t与上述通式(K)相同。
[化29]
Figure BDA0001701748310000331
(发光层的主体材料)
作为发光层，可以为将上述发光性高的物质(客体材料)分散在另一物质(主体材料)中的构成。作为用于分散发光性高的物质的物质，可以使用各种物质，优选使用最低未占轨道能级(LUMO能级)高于发光性高的物质且最高已占轨道能级(HOMO能级)低于发光性高的物质的物质。
作为用于分散发光性高的物质的物质(主体材料)，可使用1)铝络合物、铍络合物或锌络合物等金属络合物、2)噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物或菲咯啉衍生物等杂环化合物、3)咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物或
Figure BDA0001701748310000332
衍生物等稠合芳香族化合物、4)三芳基胺衍生物或稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物。
作为荧光发光材料的主体材料，其中，优选为主骨架中具有稠合多环芳香族衍生物的化合物，特别优选为蒽衍生物、芘衍生物、
Figure BDA0001701748310000333
衍生物和并四苯衍生物等。特别适合作为蓝色主体材料(与蓝色荧光发光材料一起使用的主体材料)和绿色主体材料(与绿色荧光发光材料一起使用的主体材料)的主体为下述通式(E)所示的蒽衍生物。
[化30]
Figure BDA0001701748310000341
上述通式(E)中，ArX1和ArX2各自独立地表示取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基。ArX1和ArX2优选各自独立地表示取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、或者成环原子数5～30的杂芳基。ArX1和ArX2进一步优选各自独立地为取代或未取代的苯基、萘基、联苯基、菲基、芴基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、咔唑基。Rx1～RX8各自独立地为氢原子或者取代基。
作为磷光发光材料的主体材料，优选为咔唑衍生物、咔唑取代的咔唑衍生物、稠合有苯并骨架的咔唑衍生物、稠合有茚并骨架的咔唑衍生物、稠合有吲哚并骨架的咔唑衍生物、稠合有苯并呋喃并骨架的咔唑衍生物、三嗪衍生物、嘧啶衍生物、喹唑啉衍生物、荧蒽衍生物、三亚苯衍生物。
(电子传输层)
电子传输层为包含电子传输性高的物质的层。电子传输层可以使用1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物、2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂环芳香族化合物、3)高分子化合物。
用于电子传输层的材料优选为咪唑衍生物(例如苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、苯并咪唑并菲啶衍生物)、吖嗪衍生物(例如可以举出嘧啶衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、异喹啉衍生物、菲咯啉衍生物，它们具有的杂环可以被氧化膦系的取代基取代)和芳香族烃衍生物(例如可以举出蒽衍生物、荧蒽衍生物)。优选的一个方案为：电子传输区域含有2层以上的电子传输层，电子传输层的一层含有本发明的一个实施方式的化合物，电子传输层的另一层含有上述用于电子传输层的材料。另外，优选的另一个方案为：电子传输层的一层含有本发明的一个实施方式的化合物和上述用于电子传输层的材料这两者。以下示出上述用于电子传输层的材料的具体例，不限于此。
[化31]
Figure BDA0001701748310000361
(电子注入层)
可以使用碱土金属、或者它们的化合物。
电子注入层也可以使用8-羟基喹啉锂(Liq)。
电子传输区域优选进一步含有选自给电子性掺杂剂和有机金属络合物中的1种以上。
作为给电子性掺杂剂，可以举出选自碱金属、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属化合物、稀土金属、和稀土金属化合物等中的至少一种。
作为有机金属络合物，可以举出选自含有碱金属的有机金属络合物、含有碱土金属的有机金属络合物和含有稀土金属的有机金属络合物等中的至少一种。
作为碱金属，可以举出锂(Li)(功函数：2.93eV)、钠(Na)(功函数：2.36eV)、钾(K)(功函数：2.28eV)、铷(Rb)(功函数：2.16eV)、铯(Cs)(功函数：1.95eV)等。
作为碱土金属，可以举出钙(Ca)(功函数：2.9eV)、锶(Sr)(功函数：2.0eV以上且2.5eV以下)、钡(Ba)(功函数：2.52eV)等。
作为稀土金属，可以举出钪(Sc)、钇(Y)、铈(Ce)、铽(Tb)、镱(Yb)等。
作为碱金属化合物，可以举出氧化锂(Li2O)、氧化铯(Cs2O)、氧化钾(K2O)等碱金属氧化物、氟化锂(LiF)、氟化钠(NaF)、氟化铯(CsF)、氟化钾(KF)等碱金属卤化物等，优选为氟化锂(LiF)、氧化锂(Li2O)、氟化钠(NaF)。
作为碱土金属化合物，可以举出氧化钡(BaO)、氧化锶(SrO)、氧化钙(CaO)和将它们混合而成的锶酸钡(BaxSr1-xO)(0＜x＜1)、钙酸钡(BaxCa1-xO)(0＜x＜1)等，优选为BaO、SrO、CaO。
作为稀土金属化合物，可以举出氟化镱(YbF3)、氟化钪(ScF3)、氧化钪(ScO3)、氧化钇(Y2O3)、氧化铈(Ce2O3)、氟化钆(GdF3)、氟化铽(TbF3)等，优选为YbF3、ScF3、TbF3。
作为有机金属络合物，如上所述，各自只要含有碱金属离子、碱土金属离子、稀土金属离子中的至少一种作为金属离子就没有特别限定。另外，配体优选为羟基喹啉、苯并羟基喹啉、吖啶醇、菲啶醇、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟基二芳基噁二唑、羟基二芳基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟基苯并三唑、羟基呋喃硼烷(ヒドロキシフルボラン)、联吡啶、菲咯啉、酞菁、卟啉、环戊二烯、β-二酮类、偶氮甲碱类和它们的衍生物等，不限于此。
作为有机金属络合物，可以举出8-羟基喹啉锂等。
电子传输层含有碱金属、碱土金属中的至少一种的情况下，电子传输层中的含有比例优选为0.1～50质量％，更优选为0.1～20质量％，进一步优选为1～10质量％，电子传输层包含含有碱金属的有机金属络合物和含有碱土金属的有机金属络合物中的至少一种的情况下，电子传输层中的含有比例优选为1～99质量％，更优选为10～90质量％。
(阴极)
阴极优选使用功函数小的(具体为3.8eV以下)金属、合金、导电性化合物和它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例，可以举出属于元素周期表的第1族或者第2族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属和镁(Mg)等碱土金属、以及包含它们的合金(例如，MgAg、AlLi)等稀土金属及包含它们的合金等。
上述有机EL元件可以用于各种电子设备，例如可以利用于壁挂电视的平板显示器等的平面发光体、复印机、打印机、液晶显示器的背光或者计量仪器类等的光源、显示板、标识灯等。另外，本发明的化合物不仅可以用于有机EL元件，还可以用于电子照相感光体、光电转换元件、太阳能电池、图像传感器等领域中。
实施例
合成例1：化合物A-1的合成
下面示出化合物A-1的合成机制。
[化32]
Figure BDA0001701748310000391
在氩气氛下，在10-溴苯并[g]
Figure BDA0001701748310000393
(2.50g，7.00mmol)、2，4-二苯基-6-[3-[3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基]苯基]-1，3，5-三嗪(3.58g，7.00mmol)、[1，1‘-双(二苯膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加成物(0.229g，0.280mmol)、碳酸钠(2.23g，21.0mmol)的混合物中加入1，4-二氧六环(85mL)、水(10.5mL)，在100℃搅拌17小时。反应结束后，冷却至室温，加入甲苯(200mL)、水(200mL)，进行分液后，对有机层进行了减压浓缩。将减压浓缩后的有机层溶解于甲苯，通过硅胶的柱色谱。对所得到的溶液进行减压浓缩，使用甲苯、甲醇混合溶剂通过重结晶法进行纯化，得到了化合物A-1(2.21g，3.31mmol)。化合物A-1的产率为47％。本化合物的质谱分析的结果，m/e＝661，鉴定为上述化合物A-1(精确质量(Exact mass)：661.25)。
合成例2：化合物A-2的合成
下面示出化合物A-2的合成机制。
[化33]
Figure BDA0001701748310000392
在氩气氛下，在苯并[g]
Figure BDA0001701748310000394
-10-基硼酸(3.44g，10.7mmol)、2-(3-溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(4.15g，10.7mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.247g，0.214mmol)、碳酸钠(3.39g，32.0mmol)的混合物中加入甲苯(18mL)、1，4-二甲氧基乙烷(53mL)、水(16mL)，在100℃搅拌7小时。反应结束后，冷却至室温，过滤分离析出的结晶。将过滤分离出的结晶溶于甲苯，通过硅胶的柱色谱。对所得到的溶液进行减压浓缩，使用甲苯通过重结晶法进行纯化，得到了化合物A-2(3.45g，5.89mmol)。化合物A-2的产率为55％。本化合物的质谱分析的结果，m/e＝585，鉴定为上述化合物A-2(精确质量(Exact mass)：585.22)。
合成例3：化合物A-3的合成
[化34]
Figure BDA0001701748310000401
在化合物A-2的合成中，使用2-(4-溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪代替2-(3-溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪，除此以外与化合物A-2的合成同样地进行合成，得到了化合物A-3。产率为86％。质谱分析的结果，m/e＝585，鉴定为上述化合物A-3(精确质量(Exactmass)：585.22)。
合成例4：化合物A-4的合成
[化35]
Figure BDA0001701748310000411
在化合物A-2的合成中，使用2-氯-4，6-双(4-苯基苯基)-1，3，5-三嗪代替2-(3-溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪，除此以外与化合物A-2的合成同样地进行合成，得到了化合物A-4。产率为70％。质谱分析的结果，m/e＝661，鉴定为上述化合物A-4(精确质量(Exactmass)：661.25)。
合成例5：化合物A-5的合成
(5-1)：中间体(5-1)的合成
[化36]
Figure BDA0001701748310000412
在氩气氛下，在2-氯一4-苯基-6-(4-苯基苯基)-1，3，5-三嗪(20.6g，60.0mmol)、3-溴苯硼酸(12.0g，60.0mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(1.39g，1.2mmol)、碳酸钾(24.9g，180mmol)的混合物中加入1，4-二甲氧基乙烷(300mL)、水(60mL)，在80℃搅拌7小时。反应结束后，冷却至室温，进行分液后，对有机层进行减压浓缩。将减压浓缩后的有机层溶于二氯甲烷，通过硅胶的柱色谱。对所得到的溶液进行减压浓缩，得到了中间体5-1(12.5g，27.0mmol)。中间体5-1的产率为45％。
(5-2)：化合物A-5的合成
[化37]
Figure BDA0001701748310000421
在化合物A-2的合成中，使用中间体5-1代替2-(3-溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪，除此以外与化合物A-2的合成同样地进行合成，得到了化合物A-5。产率为85％。质谱分析的结果，m/e＝661，鉴定为上述化合物A-5(精确质量(Exact mass)：661.25)。
合成例6：化合物A-6的合成
(6-1)：中间体(6-1)的合成
[化38]
Figure BDA0001701748310000422
在中间体5-1的合成中，使用2-氯-4-苯基-6-(3-苯基苯基)-1，3，5-三嗪代替2-氯-4-苯基-6-(4-苯基苯基)-1，3，5-三嗪，除此以外与中间体5-1的合成同样地进行合成，得到了中间体6-1。产率为40％。
(6-2)：化合物A-6的合成
[化39]
Figure BDA0001701748310000431
在化合物A-2的合成中，使用中间体6-1代替2-(3-溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪，除此以外与化合物A-2的合成同样地进行合成，得到了化合物A-6。产率为81％。质谱分析的结果，m/e＝661，鉴定为上述化合物A-6(精确质量(Exact mass)：661.25)。
合成例7：化合物A-7的合成
(7-1)：中间体(7-1)的合成
[化40]
Figure BDA0001701748310000432
在中间体5-1的合成中，使用2-氯-4-苯基-6-(2-苯基苯基)-1，3，5-三嗪代替2-氯-4-苯基-6-(4-苯基苯基)-1，3，5-三嗪，除此以外与中间体5-1的合成同样地进行合成，得到了中间体7-1。产率为45％。
(7-2)：化合物A-7的合成
[化41]
Figure BDA0001701748310000441
在化合物A-2的合成中，使用中间体7-1代替2-(3-溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪，除此以外与化合物A-2的合成同样地进行合成，得到了化合物A-7。产率为75％。质谱分析的结果，m/e＝661，鉴定为上述化合物A-7(精确质量(Exact mass)：661.25)。
合成例8：化合物A-8的合成
(8-1)：中间体(8-1)的合成
[化42]
Figure BDA0001701748310000442
在中间体5-1的合成中，使用2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪代替2-氯-4-苯基-6-(4-苯基苯基)-1，3，5-三嗪，使用2-溴苯硼酸代替3-溴苯硼酸，除此以外与中间体5-1的合成同样地进行合成，得到了中间体8-1。产率为51％。
(8-2)：化合物A-8的合成
[化43]
Figure BDA0001701748310000451
在化合物A-2的合成中，使用中间体8-1代替2-(3-溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪，除此以外与化合物A-2的合成同样地进行合成，得到了化合物A-8。产率为75％。质谱分析的结果，m/e＝585，鉴定为上述化合物A-8(精确质量(Exact mass)：585.22)。
合成例9：化合物A-9的合成
[化44]
Figure BDA0001701748310000452
在化合物A-2的合成中，使用2-(4-溴苯基)-4-苯基-6-(4-苯基苯基-1，3，5-三嗪代替2-(3-溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪，除此以外与化合物A-2的合成同样地进行合成，得到了化合物A-9。产率为85％。质谱分析的结果，m/e＝661，鉴定为上述化合物A-9(精确质量(Exact mass)：661.25)。
合成例10：化合物A-10的合成
(10-1)：中间体(10-1)的合成
[化45]
Figure BDA0001701748310000461
在中间体5-1的合成中，使用2-氯-4-苯基-6-(3-苯基苯基)-1，3，5-三嗪代替2-氯-4-苯基-6-(4-苯基苯基)-1，3，5-三嗪，使用4-溴苯硼酸代替3-溴苯硼酸，除此以外与中间体5-1的合成同样地进行合成，得到了中间体10-1。产率为45％。
(10-2)：化合物A-10的合成
[化46]
Figure BDA0001701748310000462
在化合物A-2的合成中，使用中间体10-1代替2-(3-溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪，除此以外与化合物A-2的合成同样地进行合成，得到了化合物A-10。产率为82％。质谱分析的结果，m/e＝661，鉴定为上述化合物A-10(精确质量(Exact mass)：661.25)。
合成例11：化合物A-11的合成
(11-1)：中间体(11-1)的合成
[化47]
Figure BDA0001701748310000471
在中间体5-1的合成中，使用2-氯-4-苯基-6-(2-苯基苯基)-1，3，5-三嗪代替2-氯-4-苯基-6-(4-苯基苯基)-1，3，5-三嗪，使用4-溴苯硼酸代替3-溴苯硼酸，除此以外与中间体5-1的合成同样地进行合成，得到了中间体11-1。产率为40％。
(11-2)：化合物A-11的合成
[化48]
Figure BDA0001701748310000472
在化合物A-2的合成中，使用中间体11-1代替2-(3-溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪，除此以外与化合物A-2的合成同样地进行合成，得到了化合物A-11。产率为70％。质谱分析的结果，m/e＝661，鉴定为上述化合物A-11(精确质量(Exact mass)：661.25)。
合成例12：化合物A-12的合成
[化49]
Figure BDA0001701748310000481
在化合物A-2的合成中，使用2-(3-溴-5-苯基苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪代替2-(3-溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪，除此以外与化合物A-2的合成同样地进行合成，得到了化合物A-12。产率为80％。质谱分析的结果，m/e＝661，鉴定为上述化合物A-12(精确质量(Exact mass)：661.25)。
合成例13：化合物A-13的合成
(13-1)：中间体(13-1)的合成
[化50]
Figure BDA0001701748310000482
在中间体5-1的合成中，使用2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪代替2-氯-4-苯基-6-(4-苯基苯基)-1，3，5-三嗪，使用(8-溴二苯并呋喃-2-基)硼酸代替3-溴苯硼酸，除此以外与中间体5-1的合成同样地进行合成，得到了中间体13-1。产率为65％。
(13-2)：化合物A-13的合成
[化51]
Figure BDA0001701748310000491
在化合物A-2的合成中，使用中间体13-1代替2-(3-溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪，除此以外与化合物A-2的合成同样地进行合成，得到了化合物A-13。产率为71％。质谱分析的结果，m/e＝675，鉴定为上述化合物A-13(精确质量(Exact mass)：675.23)。
合成例14：化合物A-14的合成
(14-1)：中间体(14-1)的合成
[化52]
Figure BDA0001701748310000492
在中间体5-1的合成中，使用2-氯-4，6-双(1-萘基)-1，3，5-三嗪代替2-氯-4-苯基-6-(4-苯基苯基)-1，3，5-三嗪，除此以外与中间体5-1的合成同样地进行合成，得到了中间体14-1。产率为44％。
(14-2)：化合物A-14的合成
[化53]
Figure BDA0001701748310000501
在化合物A-2的合成中，使用中间体14-1代替2-(3-溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪，除此以外与化合物A-2的合成同样地进行合成，得到了化合物A-14。产率为58％。质谱分析的结果，m/e＝685，鉴定为上述化合物A-14(精确质量(Exact mass)：685.25)。
合成例15：化合物A-15的合成
(15-1)：中间体(15-1)的合成
[化54]
Figure BDA0001701748310000502
在中间体5-1的合成中，使用2-氯-4，6-双(2-萘基)-1，3，5-三嗪代替2-氯-4-苯基-6-(4-苯基苯基)-1，3，5-三嗪，除此以外与中间体5-1的合成同样地进行合成，得到了中间体15-1。产率为51％。
(15-2)：化合物A-15的合成
[化55]
Figure BDA0001701748310000511
在化合物A-2的合成中，使用中间体15-1代替2-(3-溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪，除此以外与化合物A-2的合成同样地进行合成，得到了化合物A-15。产率为73％。质谱分析的结果，m/e＝685，鉴定为上述化合物A-15(精确质量(Exact mass)：685.25)。
合成例16：化合物A-16的合成
(16-1)：中间体(16-1)的合成
[化56]
Figure BDA0001701748310000512
在中间体5-1的合成中，使用2-氯-4-(9，9-二苯基芴-4-基)-6-苯基-1，3，5-三嗪代替2-氯-4-苯基-6-(4-苯基苯基)-1，3，5-三嗪，除此以外与中间体5-1的合成同样地进行合成，得到了中间体16-1。产率为62％。
(16-2)：化合物A-16的合成
[化57]
Figure BDA0001701748310000521
在化合物A-2的合成中，使用中间体16-1代替2-(3-溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪，除此以外与化合物A-2的合成同样地进行合成，得到了化合物A-16。产率为73％。质谱分析的结果，m/e＝825，鉴定为上述化合物A-16(精确质量(Exact mass)：825.31)。
合成例17：化合物A-17的合成
(17-1)：中间体(17-1)的合成
[化58]
Figure BDA0001701748310000522
在中间体5-1的合成中，使用2-氯-4-(9，9-二苯基芴-2-基)-6-苯基-1，3，5-三嗪代替2-氯-4-苯基-6-(4-苯基苯基)-1，3，5-三嗪，除此以外与中间体5-1的合成同样地进行合成，得到了中间体17-1。产率为58％。
(17-2)：化合物A-17的合成
[化59]
Figure BDA0001701748310000531
在化合物A-2的合成中，使用中间体17-1代替2-(3-溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪，除此以外与化合物A-2的合成同样地进行合成，得到了化合物A-17。产率为73％。质谱分析的结果，m/e＝825，鉴定为上述化合物A-17(精确质量(Exact mass)：825.31)。
合成例18：化合物A-18的合成
(18-1)：中间体(18-1)的合成
[化60]
Figure BDA0001701748310000532
在中间体5-1的合成中，使用2，4-二氯-6-苯基-1，3，5-三嗪代替2-氯-4-苯基-6-(4-苯基苯基)-1，3，5-三嗪，使用二苯并呋喃-1-基硼酸代替3-溴苯硼酸，除此以外与中间体5-1的合成同样地进行合成，得到了中间体18-1。产率为42％。
(18-2)：中间体(18-2)的合成
[化61]
Figure BDA0001701748310000541
在中间体5-1的合成中，使用中间体18-1代替2-氯-4-苯基-6-(4-苯基苯基)-1，3，5-三嗪，除此以外与中间体5-1的合成同样地进行合成，得到了中间体18-2。产率为51％。
(18-3)：化合物A-18的合成
[化62]
Figure BDA0001701748310000542
在化合物A-2的合成中，使用中间体18-2代替2-(3-溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪，除此以外与化合物A-2的合成同样地进行合成，得到了化合物A-18。产率为73％。质谱分析的结果，m/e＝675，鉴定为上述化合物A-18(精确质量(Exact mass)：675.23)。
合成例19：化合物A-19的合成
[化63]
Figure BDA0001701748310000551
在化合物A-2的合成中，使用2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪代替2-(3-溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪，除此以外与化合物A-2的合成同样地进行合成，得到了化合物A-19。产率为53％。质谱分析的结果，m/e＝509，鉴定为上述化合物A-19(精确质量(Exact mass)：509.19)。
合成例20：化合物A-20的合成
[化64]
Figure BDA0001701748310000552
在氩气氛下，在3-氯苯并[a]三亚苯(2.19g，7.00mmol)、2，4-二苯基-6-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基]-1，3，5-三嗪(3.05g，7.00mmol)、乙酸钯(0.079g，0.350mm0l)、SPhos(0.287g，0.700mmol)、磷酸钾(4.46g，21.0mmol)的混合物中加入二甲苯(80mL)，在100℃搅拌12小时。反应结束后，冷却至室温，过滤分离析出的结晶。将过滤分离出的结晶溶于甲苯，通过硅胶的柱色谱。对所得到的溶液进行减压浓缩，使用甲苯通过重结晶法进行纯化，得到了化合物A-20(2.66g，4.55mmol)。化合物A-20的产率为65％。本化合物的质谱分析的结果，m/e＝585，鉴定为上述化合物A-20(精确质量(Exactmass)：585.22)。3-氯苯并[a]三亚苯使用日本特开2014-19679号公报中记载的方法进行合成。
合成例21：化合物A-21的合成
[化65]
Figure BDA0001701748310000561
在化合物A-20的合成中，使用2，4-二苯基-6-[3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基]-1，3，5-三嗪代替2，4-二苯基-6-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基]-1，3，5-三嗪，除此以外与化合物A-20的合成同样地进行合成，得到了化合物A-21。产率为60％。质谱分析的结果，m/e＝585，鉴定为上述化合物A-21(精确质量(Exact mass)：585.22)。
合成例22：化合物A-22的合成
(22-1)：中间体(22-1)的合成
[化66]
Figure BDA0001701748310000562
在氩气氛下，在3-氯苯并[a]三亚苯(15.6g，50.0mmol)、N-溴琥珀酰亚胺(10.7g，60.2mmol)的混合物中加入N，N-二甲基甲酰胺(170mL)，在100℃搅拌12小时。反应结束后，冷却至室温，将反应溶液注入水中，过滤分离析出的结晶。利用水、甲醇对过滤分离出的结晶进行洗涤，得到了中间体22-1(10.8g，27.5mmol)。中间体22-1的产率为55％。
(22-2)：中间体(22-2)的合成
[化67]
Figure BDA0001701748310000571
在化合物A-1的合成中，使用苯硼酸代替2，4-二苯基-6-[3-[3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基]苯基]-1，3，5-三嗪，除此以外与化合物A-2的合成同样地进行合成，得到了中间体22-2。产率为90％。
(22-3)：化合物A-22
[化68]
Figure BDA0001701748310000572
在化合物A-20的合成中，使用中间体22-2代替3-氯苯并[a]三亚苯，除此以外与化合物A-20的合成同样地进行合成，得到了化合物A-22。产率为62％。质谱分析的结果，m/e＝661，鉴定为上述化合物A-22(精确质量(Exact mass)：661.25)。
[有机EL发光元件的制作·评价]
实施例1
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(GEOMATEC公司制)在异丙醇中进行5分钟超声波洗涤后，进行30分钟UV臭氧洗涤。ITO透明电极的膜厚设为130nm。
将洗涤后的带有透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架，首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式蒸镀下述化合物HI，形成了膜厚5nm的化合物HI膜。HI膜作为空穴注入层发挥功能。
在该化合物HI膜上，蒸镀作为第1空穴传输材料的下述芳香族胺衍生物(化合物HT-1)，成膜出膜厚80nm的第1空穴传输层。
继第1空穴传输层的成膜之后，蒸镀作为第2空穴传输材料的下述芳香族胺衍生物(化合物HT-2)，成膜出膜厚10nm的第2空穴传输层。
进一步，在该第2空穴传输层上共蒸镀作为主体材料的下述化合物BH和作为磷光发光掺杂材料的下述化合物BD，成膜出膜厚25nm的发光层。发光层内的化合物BD的浓度为4.0质量％。该共蒸镀膜作为发光层发挥功能。
然后，继该发光层成膜之后，以膜厚10nm成膜出下述化合物A-1。该化合物A-1膜作为第1电子传输层发挥功能。
在该第1电子传输层上蒸镀下述化合物ET-1，成膜出膜厚15nm的第2电子传输层。
接着，在第2电子传输层上蒸镀LiF，形成了膜厚1nm的LiF膜。
在该LiF膜上蒸镀金属Al，以膜厚80nm形成了金属阴极。
实施例1的有机EL元件具有图1所示的层构成，各层具有下述构成。
ITO(130nm)/HI(5nm)/HT-1(80nm)/HT-2(10nm)/BH：BD(25nm：4质量％)/化合物A-1(10nm)/ET-1(15nm)/LiF(1nm)/Al(80nm)
[化69]
Figure BDA0001701748310000591
对于制作的有机EL元件，如下所述对驱动电压、外部量子效率(EQE)进行测定。结果示于表1。
■驱动电压
对在ITO透明电极与金属Al阴极之间进行通电使得电流密度达到10mA/cm2时的电压(单位：V)进行测量。
■外部量子效率(EQE)
根据分光辐射亮度谱，假设进行朗伯辐射而计算外部量子效率EQE(单位：％)。
比较例1、3和4
将化合物A-1置换为比较例化合物B-1、B-2或者B-3，除此以外与实施例1同样地制作元件，进行了评价。结果示于表1。
[化70]
Figure BDA0001701748310000601
[表1]
Figure BDA0001701748310000602
根据表1可知，若使用本发明的一个方案的化合物作为电子传输材料，则驱动电压下降。
实施例2
在实施例1中，对第1电子传输层、第2电子传输层和金属阴极的构成进行如下变更，除此以外与实施例1同样地制作元件，对驱动电压、外部量子效率(EQE)和元件寿命(LT95)进行测定并进行评价。结果示于表2。
化合物A-1：Liq(25：50％)/Liq(1nm)/Al(80)
[化71]
Figure BDA0001701748310000611
■元件寿命(LT95)
对电流密度为50mA/cm2的条件下初始亮度下降3％为止的时间进行测定。
实施例3
将实施例2中的化合物A-1变更为化合物A-2，除此以外与实施例2同样地制作元件，进行评价。结果示于表2。
化合物A-2：Liq(25：50％)/Liq(1nm)/Al(80)
比较例2
将实施例2中的化合物A-1变更为比较化合物B-1，除此以外与实施例2同样地制作元件，进行了评价。结果示于表2。
化合物B-1：Liq(25：50％)/Liq(1nm)/Al(80)
实施例4～23、和比较例5和6
将实施例2中的化合物A-1变更为表2所示的化合物，除此以外与实施例2同样地制作元件，进行了评价。结果示于表2。
使用的各化合物如下所述。
[化72]
Figure BDA0001701748310000621
[表2]
Figure BDA0001701748310000631
根据表2可知，具有包含本发明的一个方案的化合物且掺杂了Liq的电子传输层的元件的驱动电压下降，外部量子效率提高，元件寿命显著提高。
虽然上文中详细说明了几个本发明的实施方式和/或实施例，但是本领域技术人员在实质上不脱离本发明的新的启示和效果的条件下，容易对这些示例即实施方式和/或实施例施加大量变更。因此，这些大量变更包括在本发明的范围内。
作为本申请的巴黎优先权基础的日本申请说明书的内容全部并入本说明书中。

Claims (16)

1.下述式(2)所示的化合物，
Figure FDF0000020569170000011
式(2)中，
R1～R13各自独立地为氢原子、苯基或者联苯基，
L1为单键，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的芳基或杂芳基，该芳基为苯基或联苯基，该杂芳基为二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，该取代时的取代基为苯基、联苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
2.如权利要求1所述的化合物，其中，
Ar1和Ar2各自独立地为未取代的芳基或杂芳基。
3.如权利要求1或2所述的化合物，其中，
Ar1和Ar2为取代或未取代的苯基。
4.如权利要求1或2所述的化合物，其中，
Ar1和Ar2各自独立地为未取代的苯基、未取代的二苯并呋喃基、或者未取代的二苯并噻吩基。
5.如权利要求1或2所述的化合物，其中，
R1～R13为氢原子。
6.如权利要求1所述的化合物，所述式(2)所示的化合物为如下化合物中的一种，
Figure FDF0000020569170000021
Figure FDF0000020569170000031
7.如权利要求1所述的化合物，所述式(2)所示的化合物为如下化合物中的一种，
Figure FDF0000020569170000032
8.一种有机电致发光元件用材料，其包含权利要求1～7中任一项所述的化合物。
9.一种有机电致发光元件的电子传输材料，其包含权利要求1～7中任一项所述的化合物。
10.一种有机电致发光元件，其中，在阴极与阳极之间夹着至少包含发光层的1层以上的有机薄膜层，所述有机电致发光元件中，所述有机薄膜层的至少1层仅含有权利要求1～7中任一项所述的化合物或者含有权利要求1～7中任一项所述的化合物作为混合物的成分。
11.如权利要求10所述的有机电致发光元件，其中，在所述发光层与所述阴极之间具有电子传输区域，所述电子传输区域具有1层以上的有机薄膜层，所述有机薄膜层的至少1层包含所述化合物。
12.如权利要求11所述的有机电致发光元件，其中，所述电子传输区域的有机薄膜层的至少1层为电子传输层。
13.如权利要求11或12所述的有机电致发光元件，其中，所述电子传输区域还包含8-羟基喹啉锂。
14.如权利要求11或12所述的有机电致发光元件，其中，
所述电子传输区域具有电子注入层和至少2层的电子传输层，该至少2层的电子传输层之中，不与该电子注入层相邻的所述电子传输层包含所述化合物。
15.如权利要求10或11所述的有机电致发光元件，其中，
在所述阳极与所述发光层之间具有空穴传输层。
16.一种电子设备，其中搭载了权利要求10～15中任一项所述的有机电致发光元件。
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