CN108409555B - 分离精制神经酸的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种分离精制神经酸的方法,包括:将尿素负载于硅胶上,得到尿素包合的硅胶固定相,并将硅胶固定相装于层析柱上;将脂肪酸原料装入层析柱内,将流动相注入层析柱进行洗脱;采用超声法、回流法或索氏提取法回收包合在硅胶固定相中的神经酸,经浓缩干燥后,得到高纯度的神经酸;其中,尿素与硅胶的质量比为1∶1~10。本案以含神经酸的脂肪酸为原料,结合尿素包合与硅胶两大技术的优势,克服了尿素包合法中试剂消耗大、回收困难、收率低等缺陷;本案技术操作简单,具有纯度高、成本低的优点。
Description
技术领域
本发明涉及植物分离纯化领域,具体涉及一种分离精制神经酸的方法。
背景技术
神经酸(Nervonic acid)又名鲨鱼酸,化学名为顺-15-二十四碳单烯酸,是一种ω-9长链单不饱和脂肪酸,分子式为C24H46O2,结构简式为CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH,相对分子质量为366.6,纯品为白色片状晶体,熔点39~40℃,能溶于醇,不溶于水。
神经酸具有恢复神经末梢活性、促进神经细胞发育功效,对策尔韦斯综合症(Zellweger Sydrome)、肾上腺脑白质营养不良(ALD)、多发性硬化症紊乱、脑中风后遗症、老年痴呆、脑瘫、脑萎缩、记忆力减退、失眠健忘等脑疾病、自身免疫缺乏性疾病、心血管系统等疾病有相当好的疗效,是国内外极受青睐的保健品添加剂之一。因此神经酸在食品、保健品、药品等领域具有很大的经济应用开发价值和市场前景。
目前含有2%以上神经酸的木本植物有10种、草本植物有5种,如蒜头果、元宝枫、盾叶木、遏蓝菜及槭属。其中,蒜头果和元宝枫是中国含神经酸植物的两个特有种,也是我国开发神经酸的重要资源。
神经酸的提纯工艺主要有金属盐沉淀法、低温结晶法、薄层层析法、分子蒸馏法。金属盐沉淀法根据脂肪酸金属盐饱和程度的不同及碳链长度的不同,在丙酮中具有不同的溶解度,从而分离出脂肪酸盐,再酸化得到神经酸,该方法收率低,且存在溶剂残留,给油脂产品引入重金属离子问题。低温结晶法有利于多不饱和脂肪酸的富集,但由于神经酸和主要杂质油酸、芥酸等都是单不饱和脂肪酸,故所得神经酸纯度不高。分子蒸馏法需要将脂肪酸转化为甲酯或乙酯的形式,且还需要对神经酸乙酯水解转化为神经酸,会造成原料浪费、收率低等问题,且要求设备严格,生产成本高。
发明内容
针对现有技术的不足之处,本发明的目的在于提供一种分离精制神经酸的方法。
本发明的技术方案概述如下:
一种分离精制神经酸的方法,包括:
S1:将尿素负载于硅胶上,得到尿素包合的硅胶固定相,并将所述硅胶固定相装于层析柱上;
S2:将含有神经酸的脂肪酸原料装入所述层析柱内,将流动相注入层析柱进行洗脱;
S3:采用超声法、回流法或索氏提取法回收包合在所述硅胶固定相中的神经酸,经浓缩干燥后,得到高纯度的神经酸;
其中,所述尿素与硅胶的质量比为1∶1~10。
优选的是,所述的分离精制神经酸的方法,其中,所述流动相选自石油醚、正己烷、含0.5wt%乙酸乙酯的石油醚或含0.5wt%乙酸乙酯的正己烷中的一种。
优选的是,所述的分离精制神经酸的方法,其中,所述脂肪酸原料是将蒜头果油、元宝枫油或其组合经皂化、酸化后得到的混合脂肪酸。
优选的是,所述的分离精制神经酸的方法,其中,在S3中,超声法、回流法或索氏提取法中所用溶剂为乙酸乙酯或氯仿。
优选的是,所述的分离精制神经酸的方法,其中,S1中,尿素通过以下方法负载于硅胶上:将尿素溶解于醇类溶剂中,随后加入硅胶加热搅拌混匀,除去溶剂后,即获得包合有尿素的硅胶固定相。
优选的是,所述的分离精制神经酸的方法,其中,所述醇类溶剂选自甲醇、乙醇、丙醇或其组合。
优选的是,所述的分离精制神经酸的方法,其中,S1中,硅胶在负载尿素前,先经过活化,活化方法为:将硅胶浸泡于N,N-二甲基甲酰胺和四氢呋喃的混合溶液中1~2h,随后在105℃下烘干2~3h即可。
优选的是,所述的分离精制神经酸的方法,其中,所述N,N-二甲基甲酰胺和四氢呋喃的重量比为1.3~1.5∶8.5~8.7。
本发明的有益效果是:本案以含神经酸的脂肪酸为原料,结合尿素包合与硅胶两大技术的优势,将原料中的神经酸成分绝大部分包合在尿素柱层析中,采用石油醚、正己烷、含0.5%乙酸乙酯的石油醚、含0.5%乙酸乙酯的正己烷等低极性溶剂洗脱除去油酸、芥酸等弱极性杂质,再重新提取包合物固定相中的神经酸,脱除溶剂,得到高纯度的神经酸产品。本发明克服了尿素包合法中试剂消耗大、回收困难、收率低等缺陷。且该尿素柱层析技术简单易操作,具有纯度高、成本低的特点。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的详细说明,以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。
本案提出一实施例的分离精制神经酸的方法,包括:
S1:将尿素负载于硅胶上,得到尿素包合的硅胶固定相,并将硅胶固定相装于层析柱上;
S2:将含有神经酸的脂肪酸原料装入层析柱内,将流动相注入层析柱进行洗脱;
S3:采用超声法、回流法或索氏提取法回收包合在硅胶固定相中的神经酸,经浓缩干燥后,得到高纯度的神经酸;
其中,尿素与硅胶的质量比优选为1∶1~10。
超声法、回流法或索氏提取法本身属于中药提取领域的常规提取技术,本案在此不再赘述,本案也无需限定采用这些提取方法所必要的设备。
在上述实施例中,流动相优选选自石油醚、正己烷、含0.5wt%乙酸乙酯的石油醚或含0.5wt%乙酸乙酯的正己烷中的一种。
在上述实施例中,脂肪酸原料是将蒜头果油、元宝枫油等含神经酸的植物油经皂化、酸化后得到的混合脂肪酸。
在上述实施例中,在S3中,超声法、回流法或索氏提取法中所用溶剂为乙酸乙酯或氯仿。
在上述实施例中,在S1中,尿素通过以下方法负载于硅胶上:将尿素溶解于醇类溶剂中,随后加入硅胶加热搅拌混匀,除去溶剂后,即获得包合有尿素的硅胶固定相。
在上述实施例中,醇类溶剂选自甲醇、乙醇、丙醇或其组合。
作为本案另一实施例,其中,S1中,硅胶在负载尿素前,先经过活化,活化方法为:将硅胶浸泡于N,N-二甲基甲酰胺和四氢呋喃的混合溶液中1~2h,随后在105℃下烘干2~3h即可。活化的目的是:1)增加与尿素的结合牢固度,从而提高对神经酸的吸附率;2)降低对油酸、芥酸等弱极性杂质的粘附力,以帮助流动相可以快速高效地去除这些杂质,提高神经酸的最终纯度。
在上述实施例中,N,N-二甲基甲酰胺和四氢呋喃的重量比优选为1.3~1.5∶8.5~8.7。N,N-二甲基甲酰胺和四氢呋喃的重量比应被限制,研究发现,只有在这一配比范围内,才能对硅胶起到活化作用,超出优选的范围,将使得N,N-二甲基甲酰胺和四氢呋喃对硅胶的活化失效。
实施例1
取50.05g尿素,完全溶解于200mL甲醇溶液中,加入75.04g的200-300目硅胶,50℃加热搅拌30min,冷却至室温继续搅拌30min,于4℃静置12h,溶剂挥发至甲醇残留量为10%,即得尿素包合的硅胶固定相,湿法装柱。将含有神经酸的脂肪酸原料8g与硅胶按1∶1的比例拌样,干法上样,用石油醚注入层析柱进行洗脱,再用超声提取法提取包合物固定相中的神经酸,旋蒸回收溶剂,得到含量85.2%,收率达75.5%的神经酸产品。
实施例2
取50.01g尿素,完全溶解于200mL乙醇溶液中,加入50.10g的200-300目硅胶,60℃加热搅拌30min,冷却至室温继续搅拌30min,于4℃静置12h,溶剂挥发至乙醇残留量为10%,即得尿素包合的硅胶固定相,湿法装柱。将含有神经酸的脂肪酸原料6g与硅胶按1∶1的比例拌样,干法上样,用含0.5%乙酸乙酯的石油醚注入层析柱进行洗脱,再用索氏提取法提取包合物固定相中的神经酸,旋蒸回收溶剂,得到含量90.4%,收率达70.9%的神经酸产品。
实施例3
取50.15g尿素,完全溶解于200mL甲醇溶液中,加入500.50g的200-300目硅胶,50℃加热搅拌30min,冷却至室温继续搅拌30min,于4℃静置12h,溶剂挥发至甲醇残留量为10%,即得尿素包合的硅胶固定相,湿法装柱。将含有神经酸的脂肪酸原料36.5g与硅胶按1∶1的比例拌样,干法上样,用正己烷注入层析柱进行洗脱,再用索氏提取法提取包合物固定相中的神经酸,旋蒸回收溶剂,得到含量84.4%,收率达78.9%的神经酸产品。
实施例4
取50.21g尿素,完全溶解于200mL丙醇溶液中,加入100.25g的200-300目硅胶,80℃加热搅拌30min,冷却至室温继续搅拌30min,于4℃静置12h,溶剂挥发至丙醇残留量为10%,即得尿素包合的硅胶固定相,湿法装柱。将含有神经酸的脂肪酸原料10.8g与硅胶按1∶1的比例拌样,干法上样,用石油醚注入层析柱进行洗脱,再用索氏提取法提取包合物固定相中的神经酸,旋蒸回收溶剂,得到含量85.1%,收率达88.5%的神经酸产品。
实施例5
取52.23g尿素,完全溶解于200mL乙醇溶液中,加入205.04g的200-300目硅胶,60℃加热搅拌30min,冷却至室温继续搅拌30min,于4℃静置12h,溶剂挥发至乙醇残留量为10%,即得尿素包合的硅胶固定相,湿法装柱。将含有神经酸的脂肪酸原料16.5g与硅胶按1∶1的比例拌样,干法上样,用含0.5%乙酸乙酯的正己烷注入层析柱进行洗脱,再用超声提取法提取包合物固定相中的神经酸,旋蒸回收溶剂,得到含量88.9%,收率达70.1%的神经酸产品。
实施例6
取50.21g尿素,完全溶解于200mL甲醇溶液中,加入300.22g的200-300目硅胶,50℃加热搅拌30min,冷却至室温继续搅拌30min,于4℃静置12h,溶剂挥发至甲醇残留量为10%,即得尿素包合的硅胶固定相,湿法装柱。将含有神经酸的脂肪酸原料23.3g与硅胶按1∶1的比例拌样,干法上样,用含0.5%乙酸乙酯的石油醚注入层析柱进行洗脱,再用索氏提取法提取包合物固定相中的神经酸,旋蒸回收溶剂,得到含量90.2%,收率达70.6%的神经酸产品。
实施例7
取55.10g尿素,完全溶解于200mL丙醇溶液中,加入400.32g的200-300目硅胶,70℃加热搅拌30min,冷却至室温继续搅拌30min,于4℃静置12h,溶剂挥发至丙醇残留量为10%,即得尿素包合的硅胶固定相,湿法装柱。将含有神经酸的脂肪酸原料30.7g与硅胶按1∶1的比例拌样,干法上样,用石油醚注入层析柱进行洗脱,再用索氏提取法提取包合物固定相中的神经酸,旋蒸回收溶剂,得到含量85.4%,收率达87.7%的神经酸产品。
实施例8
取50.56g尿素,完全溶解于200mL甲醇溶液中,加入80.59g的200-300目硅胶,50℃加热搅拌30min,冷却至室温继续搅拌30min,于4℃静置12h,溶剂挥发至甲醇残留量为10%,即得尿素包合的硅胶固定相,湿法装柱。将含有神经酸的脂肪酸原料8.8g与硅胶按1∶1的比例拌样,干法上样,用石油醚注入层析柱进行洗脱,再用索氏提取法提取包合物固定相中的神经酸,旋蒸回收溶剂,得到含量85.1%,收率达89.5%的神经酸产品。
实施例9
与实施例8相同,唯一的区别是硅胶在使用前采用了上述的活化方法进行了活化,N,N-二甲基甲酰胺和四氢呋喃的重量比为1.3∶8.7。最终得到含量91.1%,收率达92.6%的神经酸产品。
实施例10
与实施例1相同,唯一的区别是硅胶在使用前采用了上述的活化方法进行了活化,N,N-二甲基甲酰胺和四氢呋喃的重量比为1.5∶8.5。最终得到含量89.8%,收率达88.7%的神经酸产品。
尽管本发明的实施方案已公开如上,但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用,它完全可以被适用于各种适合本发明的领域,对于熟悉本领域的人员而言,可容易地实现另外的修改,因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下,本发明并不限于特定的细节和这里示出的实施例。
Claims (4)
1.一种分离精制神经酸的方法,其特征在于,包括:
S1:将尿素负载于硅胶上,得到尿素包合的硅胶固定相,并将所述硅胶固定相装于层析柱上;
S2:将含有神经酸的脂肪酸原料装入所述层析柱内,将流动相注入层析柱进行洗脱;所述流动相选自石油 醚、正己烷、含0.5wt%乙酸乙酯的石油醚或含0.5wt%乙酸乙酯的正己烷中的一种;
S3:采用超声法、回流法或索氏提取法回收包合在所述硅胶固定相中的神经酸,经浓缩干燥后,得到高纯度的神经酸;
其中,所述尿素与硅胶的质量比为1∶1~10;
S1中,尿素通过以下方法负载于硅胶上:将尿素溶解于醇类溶剂中,随后加入硅胶加热搅拌混匀,除去溶剂后,即获得包合有尿素的硅胶固定相;
S1中,硅胶在负载尿素前,先经过活化,活化方法为:将硅胶浸泡于N,N-二甲基甲酰胺和四氢呋喃的混合溶液中1 ~2h,随后在105℃下烘干2~3h即可;所述N,N-二甲基甲酰胺和四氢呋喃的重量比为1.3~1.5∶8.5~8.7。
2.根据权利要求1所述的分离精制神经酸的方法,其特征在于,所述脂肪酸原料是将蒜头果油、元宝枫油或其组合经皂化、酸化后得到的混合脂肪酸。
3.根据权利要求1所述的分离精制神经酸的方法,其特征在于,在S3中,超声法、回流法或索氏提取法中所用溶剂为乙酸乙酯或氯仿。
4.根据权利要求1所述的分离精制神经酸的方法,其特征在于,所述醇类溶剂选自甲醇、乙醇、丙醇或其组合。
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"元宝枫油的超声提取及其萌发前后神经酸含量分析";闫莉华等;《食品工业科技》;20171231(第16期);第178-188页 * |
"气相色谱法测定元宝枫油中神经酸含量的研究";邵志凌;《粮油加工》;20141231(第5期);第27-31页 * |
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