CN108033938B - 一种采用酸性离子液体催化酯化和柱层析相结合从茶油脱臭馏出物提取生育酚的方法 - Google Patents

一种采用酸性离子液体催化酯化和柱层析相结合从茶油脱臭馏出物提取生育酚的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种采用酸性离子液体催化酯化和柱层析相结合从茶油脱臭馏出物提取生育酚的方法，本发明通过对传统酯化催化剂进行改良，利用苯并噻唑盐类离子液体催化剂取代传统浓H2SO4，减少副反应的产生。该催化剂活性高，分离简单，成本低，工艺简单，对设备无腐蚀，无需对过量的酸性催化剂进行碱处理，能够有效保护生育酚。另外苯并噻唑离子液体对生育酚有选择作用，和柱层析相结合能够很好提高生育酚的纯度。本发明具有生育酚提取率高，操作简单，催化剂具有良好的重复使用性能，溶剂可回收循环使用，环保节能无污染，为油脂的综合利用拓宽途径，给企业生产带来新的思路和技术参考。

Description

一种采用酸性离子液体催化酯化和柱层析相结合从茶油脱臭 馏出物提取生育酚的方法
技术领域
本发明涉及天然生育酚提取领域，尤其涉及一种采用酸性离子液体催化酯化和柱层析相结合从茶油脱臭馏出物提取生育酚的方法。
背景技术
生育酚（tocophero），又称维生素E（Vitamin E），脂溶性维生素，在提高生育能力、抗氧化方面效果显著。维生素E按来源，可分为天然维生素E和人工合成的合成维生素E。实验证明，天然维生素E无论在营养、生理活性还是在安全性上均优于合成的维生素E。故医药、食品和化妆品等行业都倾向使用天然VE。
脱臭馏出物是油脂精炼过程中的一种副产物，植物油脂中相当大一部分生育酚在油脂脱臭过程中同臭味物质一同被蒸出，因而在脱臭馏出物中得到富集。一般脱臭馏出物中生育酚含量高达8-15%，因此成为提取天然生育酚的优质原料。
脱臭馏出物成分复杂，主要有40-70%脂肪酸和甘油酯、10-15%的生育酚、10-12%的甾醇和3-5%的角鲨烯，其余为各种烃类物质。目前从脱臭馏出物中提取生育酚的方法主要有皂化法、酯化和分子蒸馏相结合的方法、尿素络合法、离子交换法和树脂吸附等方法。目前工厂普遍采用的方法是酯化和分子蒸馏相结合的方法。
目前生育酚酯化工艺普遍是利用强酸如浓H2SO4作为催化剂，使得脱臭馏出物中游离脂肪酸与醇类物质（如甲醇或乙醇等）发生酯化反应。然后根据生成的脂肪酸甲酯或脂肪酸乙酯以及各种杂质与生育酚的熔沸点差异，通过分子蒸馏蒸出，从而达到提纯生育酚的目的。
目前酯化工艺存在以下问题：（a）浓硫酸属强酸，具有强烈腐蚀性，长期使用容易腐蚀设备，浓硫酸的储藏、运输及使用具有安全隐患；（b）浓硫酸作为传统催化剂，副反应较多，更容易发生碳化作用，局部剧烈反应，造成生育酚损失；（c）强酸类液体催化剂具有分离回收困难，污染环境；（d）分子蒸馏技术，设备价格昂贵，对设备真空度要求较高，操作复杂。
本发明对原有酯化工艺进行改良，采用新型苯并噻唑离子液体催化剂取代传统液体强酸催化剂，离子液体是由有机阳离子和无机或有机阴离子所构成，在室温状态呈液态的一种盐类物质。是一种环境友好型溶剂和液体催化剂，具有高活性，不易挥发。催化剂和产物容易分离，热稳定性高，具有重大开发利用价值。苯并噻唑具有与咪唑、吡啶的类似结构，其价格远低于咪唑和吡啶，且毒副作用小。苯并噻唑类离子液体对脱臭馏出物催化酯化效果明显，无毒害，分离简单，价格低廉，有良好的重复使用性能。
本发明采用一种新型适合生育酚催化酯化的苯并噻唑类离子液体催化剂，取代传统强酸液体催化剂，酯化脱臭馏出物提取生育酚，与柱层析技术相结合，通过两步法实现生育酚简单提纯分离。
发明内容
本发明目的就是为了弥补已有技术的缺陷，对原有酯化工艺进行改良，采用一种新型适合生育酚催化酯化的苯并噻唑类离子液体催化剂，取代传统强酸液体催化剂，酯化脱臭馏出物提取生育酚，与柱层析技术相结合，通过两步法实现生育酚简单提纯分离。
本发明是通过以下技术方案实现的：
一种采用酸性离子液体催化酯化和柱层析相结合从脱臭馏出物提取生育酚的方法，包括以下步骤：
（1）离子液体制备：将苯并噻唑与无水乙醇按固液比（26-28）：100g/mL混合后置于冷水浴中，搅拌反应，同时滴加一元酸，一元酸与苯并噻唑的物质的量之比为1:0.9-1.2，然后室温下反应结束，蒸除溶剂，残余物乙酸乙酯洗涤，无水乙醇重结晶，冷却过滤，真空干燥后得到苯并噻唑离子液体催化剂；
（2）催化乙酯化：将脱臭馏出物与乙醇置于密闭反应釜中，隔绝氧气，添加苯并噻唑离子液体催化剂，搅拌，95-105℃下反应结束，之后分离过滤出催化剂，再用饱和Na2CO3溶液中和，分出有机层，无水硫酸镁干燥，过滤后得粗产物备用；
（3）减压蒸馏：将步骤2所得粗产物在进行减压蒸馏，回收过量的乙醇，蒸出脂肪酸乙酯和低沸点组分，得到生育酚初提物；
（4）柱层析：选用阴离子交换树脂为柱填料，使用前对新树脂预处理活化，先用水使树脂膨胀，然后用4-5%的稀盐酸除去其中的无机杂质，用2-4%稀氢氧化钠溶液除去有机杂质，再洗到pH中性即可，将生育酚初提物与2-5倍体积低级醇混合稀释，在10-30℃下，以流速0.5-3.5BV/h通过装有树脂的层析柱，用低级醇洗脱床层，直至流出液为无色透明为止，然后用解析液洗脱床层，流速不变，洗脱液颜色先由无色变为黄色，再变为无色，收集黄色段洗脱液，真空浓缩后得到高纯生育酚。
一种采用酸性离子液体催化酯化和柱层析相结合从脱臭馏出物提取生育酚的方法，包括以下步骤：
（1）离子液体制备：将苯并噻唑与无水乙醇按固液比（26-28）：100g/mL混合后置于0-5℃冷水浴中，1800r/min条件下搅拌30min，同时滴加一元酸，一元酸与苯并噻唑的物质的量之比为1:1，然后室温下反应3h，蒸除溶剂，残余物乙酸乙酯洗涤，无水乙醇重结晶，冷却过滤，真空干燥后得到苯并噻唑离子液体催化剂；
（2）催化乙酯化：将脱臭馏出物与乙醇置于密闭反应釜中，隔绝氧气，添加苯并噻唑离子液体催化剂，1500r/min条件下搅拌，100℃下反应6h，之后分离过滤出催化剂，再用饱和Na2CO3溶液中和，分出有机层，无水硫酸镁干燥，过滤后得粗产物备用；
（3）减压蒸馏：将步骤2所得粗产物在温度220℃、压力为270-400Pa的条件下进行蒸馏，回收过量的乙醇，蒸出脂肪酸乙酯和低沸点组分，得到生育酚初提物；
（4）柱层析：选用阴离子交换树脂为柱填料，使用前对新树脂预处理活化，先用水使树脂膨胀，然后用4-5%的稀盐酸除去其中的无机杂质，用2-4%稀氢氧化钠溶液除去有机杂质，再洗到pH中性即可，将生育酚初提物与2-5倍体积低级醇混合稀释，在10-30℃下，以流速0.5-3.5BV/h通过装有树脂的层析柱，用低级醇洗脱床层，直至流出液为无色透明为止，然后用解析液洗脱床层，流速不变，洗脱液颜色先由无色变为黄色，再变为无色，收集黄色段洗脱液，真空浓缩后得到高纯生育酚。
所述步骤（1）中使用的一元酸为HCl、HBr、HI、HNO3、HClO4、HBF4、HPF6、CF3COOH、CF3SO3H中的任意一种。
所述步骤（2）中脱臭馏出物与乙醇固液比为1:3.8（g/ml）。
所述步骤（2）中催化剂添加量为脱臭馏出物质量的5-7%。
所述步骤（4）中适用于生育酚分离的阴离子交换树脂，型号为HY-2002、201×7、JK206、HZ202中的任意一种。
所述步骤（4）中低级醇为乙醇，解析液为乙酸乙醇混合溶液，其中乙酸与乙醇物质的量的比为1:19。
本发明的有益效果：
因为离子液体具有可设计性，阴、阳离子可以配伍合成不同酸强度的离子液体，离子液体根据需要可以配制出完全适合催化酯化生育酚的催化剂，该催化剂体系优势在于合成简单，成本较低，分离回收简单，催化剂可以重复回收利用，不需要用碱中和过量浓硫酸，且不会造成生育酚被破坏。此类离子液体在反应中不挥发，不产生酸雾，完全绿色无污染，同时该催化剂活性高，成本低，工艺简单，对设备无腐蚀，对环境无污染。有效解决了传统工艺所产生的副反应多、易挥发、腐蚀性强、对生育酚造成破坏等问题。另外苯并噻唑离子液体对生育酚有选择作用，和柱层析相结合能够很好的提高生育酚的纯度。
具体实施方式
实施例一
茶油脱臭馏出物，购自安徽山美生物科技，皂化值为128.36mg/g，酸价为62.06mg/g，其中生育酚含量为9.20%。
将13.5g(0.1mol)苯并噻唑与无水乙醇50ml混合后置于3℃冷水浴中，1800r/min条件下搅拌30min，同时滴加15.7g(0.11mol)的质量分数为70%高氯酸溶液，然后室温下反应3h，蒸除溶剂，残余物乙酸乙酯洗涤，无水乙醇重结晶，冷却过滤，真空干燥后得到离子液体苯并噻唑高氯酸盐[HBth]ClO4，白色粉末状固体。
将50g脱臭馏出物与200ml乙醇置于密闭反应釜中，隔绝氧气，添加苯并噻唑离子液体催化剂2.5g，1500r/min条件下搅拌，100℃下反应6h，反应结束后，分离过滤出催化剂，再用饱和Na2CO3溶液中和，分出有机层，无水硫酸镁干燥，过滤后将粗产物进行减压蒸馏。滤液在温度220℃、压力为350Pa的条件下进行蒸馏，回收过量的乙醇，蒸出大部分的脂肪酸乙酯和低沸点组分，剩余物为生育酚初提物。
生育酚初提物用4倍体积乙醇稀释，在30℃下，以流速2BV/h通过装有树脂的层析柱，先用乙醇洗脱床层，直至流出液为无色透明为止，然后用5%乙酸乙醇溶液洗脱床层，形成弱酸环境，流速不变，洗脱液颜色先由无色变为黄色，再变为无色，收集黄色段洗脱液，真空浓缩后得到高纯生育酚。
经检测生育酚提取率为92.36%，生育酚纯度为90.18%。
实施例二
将27g(0.2mol)苯并噻唑与无水乙醇100ml混合后置于5℃冷水浴中，1800r/min条件下搅拌30min，同时滴加48.3g(0.22mol)的HBF4，然后室温下反应3h，蒸除溶剂，残余物乙酸乙酯洗涤，无水乙醇重结晶，冷却过滤，真空干燥后得到离子液体苯并噻唑高氯酸盐[HBth]BF4，无色晶状晶体。
将100g脱臭馏出物与400ml乙醇置于密闭反应釜中，隔绝氧气，添加苯并噻唑离子液体催化剂5g，1500r/min条件下搅拌，100℃下反应6h，反应结束后，分离过滤出催化剂，再用饱和Na2CO3溶液中和，分出有机层，无水硫酸镁干燥。过滤后将粗产物进行减压蒸馏，滤液在温度220℃、压力为400Pa的条件下进行蒸馏，回收过量的乙醇，蒸出大部分的脂肪酸乙酯和低沸点组分，剩余物为生育酚初提物。
生育酚初提物用4倍体积乙醇稀释，在30℃下，以流速2BV/h通过装有树脂的层析柱，先用乙醇洗脱床层，直至流出液为无色透明为止，然后用5%乙酸乙醇溶液洗脱床层，形成弱酸环境，流速不变，洗脱液颜色先由无色变为黄色，再变为无色，收集黄色段洗脱液，真空浓缩后得到高纯生育酚。
经检测生育酚提取率为91.78%，生育酚纯度为90.02%。
实施例三
将27g(0.2mol)苯并噻唑与无水乙醇100ml混合后置于0℃冷水浴中，1800r/min条件下搅拌30min，同时滴加23.2(0.22mol)的质量分数为60%硝酸溶液，然后室温下反应3h，蒸除溶剂，残余物乙酸乙酯洗涤，无水乙醇重结晶，冷却过滤，真空干燥后得到离子液体苯并噻唑硝酸盐[HBth]NO3，白色粉末状固体。
将200g脱臭馏出物与800ml乙醇置于密闭反应釜中，隔绝氧气，添加苯并噻唑离子液体催化剂12g，1500r/min条件下搅拌，100℃下反应6h，反应结束后，分离过滤出催化剂，再用饱和Na2CO3溶液中和，分出有机层，无水硫酸镁干燥。过滤后将粗产物进行减压蒸馏，滤液在温度220℃、压力为270Pa的条件下进行蒸馏，回收过量的乙醇，蒸出大部分的脂肪酸乙酯和低沸点组分，剩余物为生育酚初提物。
生育酚初提物用4倍体积乙醇稀释，在30℃下，以流速2BV/h通过装有树脂的层析柱，先用乙醇洗脱床层，直至流出液为无色透明为止，然后用10%乙酸乙醇溶液洗脱床层，形成弱酸环境，流速不变，洗脱液颜色先由无色变为黄色，再变为无色，收集黄色段洗脱液，真空浓缩后得到高纯生育酚。
经检测生育酚提取率为90.34%，生育酚纯度为89.01%。
实施例四
将50g脱臭馏出物与200ml乙醇置于密闭反应釜中，隔绝氧气，添加苯并噻唑离子液体催化剂2.5g，1500r/min条件下搅拌，100℃下反应6h，反应结束后，分离过滤出催化剂，再用饱和Na2CO3溶液中和，分出有机层，无水硫酸镁干燥。催化剂分离后，乙醇浸泡，蒸发干燥以后，相同条件重复实验5次，测得酯化率分别为97.36%、97.32%、96.38%、95.34%、95.16%。另外红外谱图检测与最初的离子谱图的红外特征峰吻合，没有新的特征峰及杂质产生，说明稳定性和重复性能好。
对比例
将50g脱臭馏出物与200ml乙醇置于密闭反应釜中，隔绝氧气，添加浓硫酸2.5ml，1500r/min条件下搅拌，100℃下反应6h，反应结束后，再用饱和Na2CO3溶液中和，分出有机层，无水硫酸镁干燥。过滤后将粗产物进行减压蒸馏，滤液在温度220℃、压力为350Pa的条件下进行蒸馏，回收过量的乙醇，蒸出大部分的脂肪酸乙酯和低沸点组分，剩余物为生育酚初提物。
生育酚初提物用4倍体积乙醇稀释，在30℃下，以流速2BV/h通过装有树脂的层析柱，先用乙醇低洗脱床层，直至流出液为无色透明为止，然后用5%乙酸乙醇溶液洗脱床层，形成弱酸环境，流速不变，洗脱液颜色先由无色变为黄色，再变为无色，收集黄色段洗脱液，真空浓缩后得到高纯生育酚。
经检测生育酚提取率为78.36%，生育酚纯度为72.18%。

Claims (6)

1.一种采用酸性离子液体催化酯化和柱层析相结合从茶油脱臭馏出物提取生育酚的方法，其特征在于，包括以下步骤:
（1）离子液体制备：将苯并噻唑与无水乙醇按固液比（26-28）：100g/mL混合后置于冷水浴中，搅拌反应，同时滴加一元酸，一元酸与苯并噻唑的物质的量之比为1:0.9-1.2，然后室温下反应结束，蒸除溶剂，残余物乙酸乙酯洗涤，无水乙醇重结晶，冷却过滤，真空干燥后得到苯并噻唑离子液体催化剂；
（2）催化乙酯化：将脱臭馏出物与乙醇置于密闭反应釜中，隔绝氧气，添加苯并噻唑离子液体催化剂，搅拌，95-105℃下反应结束，之后分离过滤出催化剂，再用饱和Na2CO3溶液中和，分出有机层，无水硫酸镁干燥，过滤后得粗产物备用；
（3）减压蒸馏：将步骤2所得粗产物在进行减压蒸馏，回收过量的乙醇，蒸出脂肪酸乙酯和低沸点组分，得到生育酚初提物；
（4）柱层析：选用阴离子交换树脂为柱填料，使用前对新树脂预处理活化，先用水使树脂膨胀，然后用4-5%的稀盐酸除去其中的无机杂质，用2-4%稀氢氧化钠溶液除去有机杂质，再洗到pH中性即可，将生育酚初提物与2-5倍体积低级醇混合稀释，在10-30℃下，以流速0.5-3.5BV/h通过装有树脂的层析柱，用低级醇洗脱床层，直至流出液为无色透明为止，然后用解析液洗脱床层，流速不变，洗脱液颜色先由无色变为黄色，再变为无色，收集黄色段洗脱液，真空浓缩后得到高纯生育酚。
2.根据权利要求1所述的一种采用酸性离子液体催化酯化和柱层析相结合从茶油脱臭馏出物提取生育酚的方法，其特征在于，步骤（1）中使用的一元酸为HCl、HBr、HI、HNO3、HClO4、HBF4、HPF6、CF3COOH、CF3SO3H中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的一种采用酸性离子液体催化酯化和柱层析相结合从茶油脱臭馏出物提取生育酚的方法,其特征在于，步骤（2）中脱臭馏出物与乙醇固液比为1:3.8（g/ml）。
4.根据权利要求1所述的一种采用酸性离子液体催化酯化和柱层析相结合从茶油脱臭馏出物提取生育酚的方法,其特征在于，步骤（2）中催化剂添加量为脱臭馏出物质量的5-7%。
5.根据权利要求1所述的一种采用酸性离子液体催化酯化和柱层析相结合从茶油脱臭馏出物提取生育酚的方法,其特征在于，步骤（4）中适用于生育酚分离的阴离子交换树脂，型号为HY-2002、201×7、JK206、HZ202中的任意一种。
6.根据权利要求1所述的一种采用酸性离子液体催化酯化和柱层析相结合从茶油脱臭馏出物提取生育酚的方法,其特征在于，步骤（4）中低级醇为乙醇，解析液为乙酸乙醇混合溶液，其中乙酸与乙醇物质的量的比为1:19。
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