CN101643467B - 由棉籽油脱臭馏出物中提取维生素e和植物甾醇的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种由棉籽油脱臭馏出物中提取维生素E和植物甾醇的方法，包括如下步骤：以棉籽油脱臭馏出物为原料加入甲醇，以强酸性阳离子交换树脂作为催化剂，反应，使原料中的游离脂肪酸转变成相应的甲酯；滤掉催化剂；将滤液蒸发，脱除甲醇和水后与乙醇配成混合溶液，通过装填有吸附剂的吸附柱后，用乙醇洗涤床层，直到流出液透明澄清为止，收集流出液；用乙酸乙醇溶液洗脱吸附柱，收集洗脱液，减压蒸发，脱除去溶剂后获维生素E；将流出液蒸发除去乙醇后的物料，溶解在甲醇中，在搅拌下，降温，静置，析出晶体，过滤分离得到植物甾醇晶体。本发明简化了反应步骤，对设备腐蚀性小，无环境污染；操作简单，设备投资小。
Description
技术领域
本发明涉及一种提取维生素E和植物甾醇的方法，特别是涉及一种从棉籽油脱臭馏出物中提取维生素E和植物甾醇的方法。
背景技术
棉籽油脱臭馏出物中含有脂肪酸、甘油酯、植物甾醇、维生素E及其它成分等。
维生素E(VitaminE)又名生育酚，是一种脂溶性维生素。是一种稳定细胞的脂类，并能与过氧化物反应，使其变成对细胞无害的物质。因此，维生素E被广泛地用于医药产品，可以用来预防动脉硬化、脑溢血、肝脏疾病和糖尿病等疾病。此外，维生素E还可应用于油脂、食品、化妆品，以及牲畜和家禽的饲料中。维生素E有化学合成品和天然品两大类，天然维生素E在生理活性、营养生理作用和安全性上都优于化学合成的维生素E。
植物甾醇是一类具有生理活性的物质，具有明显的降胆固醇、消炎、退热等疗效，广泛地运用于医药、化妆品、动物饲料中。
从脱臭馏出物中提取天然维生素E和植物甾醇通常采用萃取、分子蒸馏、精馏、吸附、色谱等物理化学方法。但是，由于各组分的物理化学性质差别不大，并且维生素E很容易被氧化，所以直接从脱臭馏出物中提取维生素E往往比较困难。
中国专利CN1775771A采用真空蒸馏脱酸、碱催化酯化、冷析、四级分子蒸馏几个步骤，从植物油脱臭馏出物中提取天然维生素E和甾醇。中国专利CN10122541A将直物油脱臭馏出物中的甘油三酸酯，首先经过脂肪酶水解成脂肪酸，然后脂肪酶催化生成脂肪酸甲酯，再经过过滤、脱溶、冷冻脱甾醇，最后通过二次分子蒸馏去除脂肪酸甲酯，而后得到天然维生素E。中国专利CN1683364A采用酸催化酯化、二次皂化、冷析、短程蒸馏、吸附分离等步骤，从植物油脱臭馏出物中提取天然维生素E和甾醇。中国专利CN200710062146.2采用超临界流体对大豆脱臭馏出物进行萃取，萃余物在丙酮沸点左右回流溶解，室温缓慢降温结晶，抽滤得甾醇晶体；将萃取物进行酯化醇解，减压蒸馏，收集190-210℃馏分，制得维生素E。
以上工艺有的使用强酸或强碱催化酯化，强酸或强碱对设备腐蚀严重，并且产生酸性或碱性废水，污染环境，需要后处理才能排放；有的用脂肪酶催化酯化，尽管反应条件温和，无环境污染，但脂肪酶价格贵，容易失活、不易保存。在分离时，采用高真空蒸馏、分子蒸馏或者是超临界萃取，这些方法具有工艺路线短、维生素E损失少，但是设备投资大、操作费用高，其处理量比较小。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术中的不足，提供一种反应条件温和，副反应少，催化剂易与产物分离，产物后处理简单，对设备腐蚀性小，对环境污染小并且生产的维生素E的纯度高，收率高的由棉籽油脱臭馏出物中提取维生素E和植物甾醇的方法。
由棉籽油脱臭馏出物中提取维生素E和植物甾醇的方法，包括如下步骤：
(1)甲酯化
以棉籽油脱臭馏出物为原料加入甲醇，以强酸性阳离子交换树脂作为催化剂，在温度50~68℃，反应2~7小时，使原料中的游离脂肪酸转变成相应的甲酯，所述棉籽油脱臭馏出物与甲醇的比例为1g∶1~6mL，所述强酸性阳离子交换树脂的用量为棉籽油脱臭馏出物质量的5~50％；
过滤
用真空过滤的方法滤掉催化剂；
(3)脱溶
将滤液减压蒸发，脱除甲醇、水等；
(4)吸附
按1g∶2~10mL的比例将脱除溶剂的物料与乙醇配成混合溶液，在15~30℃的条件下，以流速为0.5~3BV/h通过装填有吸附剂的吸附柱后，用乙醇洗涤床层，直到流出液透明澄清为止，收集流出液；所述吸附剂为强碱性阴离子交换树脂或吸附树脂；
(5)解吸
用质量浓度为1％～10％的乙酸乙醇溶液在25~50℃以0.5~3BV/h的流速洗脱吸附柱，收集洗脱液，减压蒸发，脱除去溶剂后获得维生素E；
(6)冷析
按1g∶2-15mL的比例，将步骤(4)收集的流出液经减压蒸发除去乙醇后的物料，在40-70℃条件下，溶解在甲醇、乙醇、异丙醇、正己烷、丙酮或乙酸乙酯中，在搅拌下，以1～10℃/h的降温速度冷却到5～-10℃，静置12～72小时，析出晶体，过滤分离得到植物甾醇晶体。
优选的是步骤(1)是在无氧环境下进行。
所述强酸性阳离子交换树脂的型号优选：001×4、001×7、001×8、D072、D061、D001或NKC-9。
所述强碱性阴离子交换树脂的型号优选：201×4、201×7、202×4、201×8、D290、D296、D261或D201。
所述吸附树脂的型号优选：ADS-5、X-5、ADS-7或S-8。
本发明的优点在于：
(1)本发明中的酯化反应采用强酸性阳离子交换树脂作为催化剂来代替现有技术中常用的无机酸或碱作催化剂，将植物油脱臭馏出物中的游离脂肪酸转变成脂肪酸酯，具有反应条件温和，副反应少，催化剂易与物料分离，产物后处理简单，对设备腐蚀性小，对环境污染小的优点。
(2)对维生素E的提取采用吸附分离方法，吸附分离法设备投资小、操作简单。
(3)现有技术一般是先提取植物甾醇，再提取维生素E。本发明则是先提取维生素E，再提取植物甾醇，这样可以减少维生素E的损失。本发明的方法提取维生素E的纯度到80％以上，收率70％以上。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的地说明。
实施例1
将棉籽油脱臭馏出物200g(含维生素E 8.03％，酸价70mgKOH/g)与400ml甲醇混合均匀，开始升温到60℃，通入惰性气体，加入100g强酸性离子交换树脂001×7，反应3h；
用真空过滤的方法滤掉催化剂；
将滤液减压蒸发，脱除甲醇、水等；脱除溶剂后的酯化物的酸价为1.32mgKOH/g，维生素E的保存率为94％以上；
按1g∶3mL的比例将脱溶后的物料与乙醇配成溶液，在20℃下以1BV/h流速通过直径为25mm、床层高度500mm的装填有型号为201×7的强碱性阴离子交换树脂的吸附柱，然后用乙醇洗涤床层，直到流出液透明澄清为止，收集流出液；
用质量浓度为5％的乙酸乙醇溶液在30℃下进行解吸，以流速为1BV/h洗脱吸附柱，收集洗脱液，将洗脱液进行减压蒸发，蒸出乙醇和乙酸后即得到维生素E的浓缩物，其中维生素E的含量为85.8％，总收率为75.4％；
将吸附过程中收集到的流出液减压蒸发除去溶剂，然后在55℃条件下，按1g∶5mL的比例加入乙醇溶解，在搅拌下，以5℃/h的降温速度降到5℃，放置在5℃的低温槽中72h，析出晶体，然后过滤，即得植物甾醇晶体，所得植物甾醇纯度为65.6％。滤液经过脱溶处理，回收的溶剂重复利用，脱溶后的产物主要是脂肪酸甲酯。
实施例2
将棉籽油脱臭馏出物200g(含维生素E 8.03％，酸价70mgKOH/g)与600ml甲醇混合均匀，开始升温到55℃，通入惰性气体，加入80g强酸性离子交换树脂NKC-9，反应4h；
用真空过滤的方法滤掉催化剂；
将滤液减压蒸发，脱除甲醇、水等；脱除溶剂后的酯化物的酸价为1.84mgKOH/g，维生素E的保存率为91％以上；
按1g∶7mL的比例将脱除溶后的物料与乙醇配成溶液，在15℃下以1.5BV/h流速通过直径为25mm、床层高度500mm的装填有型号为D296的强碱性阴离子交换树脂的吸附床，然后用乙醇洗涤床层，直到流出液透明澄清为止，收集流出液；
用质量浓度为3％的乙酸乙醇溶液在30℃下进行解吸，以流速为1.5BV/h洗脱吸附柱，收集洗脱液，将洗脱液进行蒸发，蒸出乙醇和乙酸后即得到维生素E的浓缩物，其中维生素E的含量为85.2％，总收率为75.1％；
将吸附过程中收集到的流出液减压蒸发除去溶剂，然后在60℃条件下，按1g∶3mL的比例加入乙酸乙酯溶解，在搅拌下，以5℃/h的降温速度降到0℃，放置在0℃的低温槽中48h，析出晶体，然后过滤，即得植物甾醇晶体，所得甾醇纯度为65.9％。滤液经过脱溶处理，回收的溶剂重复利用，脱溶后的产物主要是脂肪酸甲酯。
实施例3
将棉籽油脱臭馏出物200g(含维生素E 8.03％，酸价70mgKOH/g)与800ml甲醇混合均匀，开始升温到68℃，通入惰性气体，加入50g强酸性离子交换树脂D001，反应5h；
用真空过滤的方法滤掉催化剂；
将滤液减压蒸发，脱除甲醇、水等；脱除溶剂后的酯化物的酸价为1.21mgKOH/g，维生素E的保存率为93％以上；
按1g∶5mL的比例将脱溶后的物料与乙醇配成溶液，在20℃下以0.5BV/h流速通过直径为25mm、床层高度500mm的装填有型号为S-8的吸附树脂的吸附床，然后用乙醇洗涤床层，直到流出液透明澄清为止，收集流出液；
用质量浓度为5％的乙酸乙醇溶液在50℃下进行解吸，流速为0.5BV/h，收集洗脱液，将洗脱液进行蒸发，蒸出乙醇和乙酸后即得到维生素E的浓缩物，其中维生素E的含量为85.6％，总收率为75.8％；
将吸附过程中收集到的流出液减压蒸发除去溶剂，然后在70℃条件下，按1g∶15mL的比例加入正己烷溶解，在搅拌下，以10℃/h的降温速度降到-5℃，放置在-5℃的低温槽中36h，析出晶体，然后过滤，即得植物甾醇晶体，所得甾醇纯度为65.2％。滤液经过脱溶处理，回收的溶剂重复利用，脱溶后的产物主要是脂肪酸甲酯。
实施例4
将棉籽油脱臭馏出物200g(含维生素E 8.03％，酸价70mgKOH/g)与200ml甲醇混合均匀，开始升温到50℃，通入惰性气体，加入60g强酸性离子交换树脂D072，反应7h；
用真空过滤的方法滤掉催化剂；
将滤液减压蒸发，脱除甲醇、水等；除溶剂后的酯化物的酸价为1.62mgKOH/g，维生素E的保存率为90％以上。
按1g∶9mL的比例将脱溶后的物料用乙醇配制成溶液，在20℃下以2BV/h流速通过直径为25mm、床层高度500mm的装填有型号为201×8的强碱性阴离子交换树脂的吸附床，然后用乙醇洗涤床层，直到流出液透明澄清为止，收集流出液；
用质量浓度为1％的乙酸乙醇溶液在30℃下进行解吸，流速为3BV/h，收集洗脱液，将洗脱液进行蒸发，蒸出乙醇和乙酸后即得到维生素E的浓缩物，其中维生素E的含量为85.0％，总收率为74.5％；
将吸附过程中收集到的流出液减压蒸发除去溶剂，然后在50℃条件下，按1g∶5mL的比例加入丙酮溶解，在搅拌下，以10℃/h的降温速度降到-10℃，放置在-10℃的低温槽中12h，析出晶体，然后过滤，即得植物甾醇晶体，所得植物甾醇纯度为64.6％。滤液经过脱溶处理，回收的溶剂重复利用，脱溶后的产物主要是脂肪酸甲酯。
实施例5
将棉籽油脱臭馏出物200g(含维生素E 8.03％，酸价70mgKOH/g)与1000ml甲醇混合均匀，开始升温到60℃，通入惰性气体，加入10g强酸性离子交换树脂001×4，反应7h；
用真空过滤的方法滤掉催化剂；
将滤液减压蒸发，脱除甲醇、水等；除溶剂后的酯化物的酸价为1.88mgKOH/g，维生素E的保存率为90％以上。
按1g∶1mL的比例将脱溶后的物料用乙醇配制成溶液，在20℃下以1BV/h流速通过直径为25mm、床层高度500mm的装填有型号为201×4的强碱性阴离子交换树脂的吸附床，然后用乙醇洗涤床层，直到流出液透明澄清为止，收集流出液；
用质量浓度为5％的乙酸乙醇溶液在30℃下进行解吸，流速为1BV/h，收集洗脱液，将洗脱液进行蒸发，蒸出乙醇和乙酸后即得到维生素E的浓缩物，其中维生素E的含量为82.0％，总收率为72.3％；
将吸附过程中收集到的流出液减压蒸发除去溶剂，然后在50℃条件下，按1g∶10mL的比例加入甲醇溶解，在搅拌下，以10℃/h的降温速度降到-5℃，放置在-5℃的低温槽中36h，析出晶体，然后过滤，即得植物甾醇晶体，所得植物甾醇纯度为61.6％。滤液经过脱溶处理，回收的溶剂重复利用，脱溶后的产物主要是脂肪酸甲酯。
实施例6
将棉籽油脱臭馏出物200g(含维生素E 8.03％，酸价70mgKOH/g)与1200ml甲醇混合均匀，开始升温到60℃，通入惰性气体，加入20g强酸性离子交换树脂001×8，反应7h；
用真空过滤的方法滤掉催化剂；
将滤液减压蒸发，脱除甲醇、水等；除溶剂后的酯化物的酸价为1.75mgKOH/g，维生素E的保存率为91％以上。
按1g∶4mL的比例将脱溶后的物料用乙醇配制成溶液，在20℃下以2BV/h流速通过直径为25mm、床层高度500mm的装填有型号为X-5的吸附树脂的吸附床，然后用乙醇洗涤床层，直到流出液透明澄清为止，收集流出液；
用质量浓度为10％的乙酸乙醇溶液在30℃下进行解吸，流速为2BV/h，收集洗脱液，将洗脱液进行蒸发，蒸出乙醇和乙酸后即得到维生素E的浓缩物，其中维生素E的含量为80.5％，总收率为71.7％；
将吸附过程中收集到的流出液减压蒸发除去溶剂，然后在50℃条件下，按1g∶6mL的比例加入异丙醇溶解，在搅拌下，以2℃/h的降温速度降到0℃，放置在0℃的低温槽中60h，析出晶体，然后过滤，即得植物甾醇晶体，所得植物甾醇纯度为62.5％。滤液经过脱溶处理，回收的溶剂重复利用，脱溶后的产物主要是脂肪酸甲酯。
实施例7
将棉籽油脱臭馏出物200g(含维生素E 8.03％，酸价70mgKOH/g)与600ml甲醇混合均匀，开始升温到60℃，通入惰性气体，加入50g强酸性离子交换树脂D061，反应7h；
用真空过滤的方法滤掉催化剂；
将滤液减压蒸发，脱除甲醇、水等；除溶剂后的酯化物的酸价为1.46mgKOH/g，维生素E的保存率为92％以上。
按1g∶10mL的比例将脱溶后的物料用乙醇配制成溶液，在20℃下以3BV/h流速通过直径为25mm、床层高度500mm的装填有型号为D261的强碱性阴离子交换树脂的吸附床，然后用乙醇洗涤床层，直到流出液透明澄清为止，收集流出液；
用质量浓度为4％的乙酸乙醇溶液在40℃下进行解吸，流速为3BV/h，收集洗脱液，将洗脱液进行蒸发，蒸出乙醇和乙酸后即得到维生素E的浓缩物，其中维生素E的含量为81.8％，总收率为72.0％；
将吸附过程中收集到的流出液减压蒸发除去溶剂，然后在50℃条件下，按1g∶3mL的比例加入乙酸乙酯溶解，在搅拌下，以2℃/h的降温速度降到-5℃，放置在-5℃的低温槽中48h，析出晶体，然后过滤，即得植物甾醇晶体，所得植物甾醇纯度为62.8％。滤液经过脱溶处理，回收的溶剂重复利用，脱溶后的产物主要是脂肪酸甲酯。
实施例8
将棉籽油脱臭馏出物200g(含维生素E 8.03％，酸价70mgKOH/g)与200ml甲醇混合均匀，开始升温到50℃，加入60g强酸性离子交换树脂D072，反应7h；
用真空过滤的方法滤掉催化剂；
将滤液减压蒸发，脱除甲醇、水等；除溶剂后的酯化物的酸价为1.62mgKOH/g，维生素E的保存率为82％以上。
按1g∶9mL的比例将脱溶后的物料用乙醇配制成溶液，在20℃下以2BV/h流速通过直径为25mm、床层高度500mm的装填有型号为201×8的强碱性阴离子交换树脂的吸附床，然后用乙醇洗涤床层，直到流出液透明澄清为止，收集流出液；
用质量浓度为1％的乙酸乙醇溶液在30℃下进行解吸，流速为3BV/h，收集洗脱液，将洗脱液进行蒸发，蒸出乙醇和乙酸后即得到维生素E的浓缩物，其中维生素E的含量为75.0％，总收率为70.5％；
将吸附过程中收集到的流出液减压蒸发除去溶剂，然后在50℃条件下，按1g∶5mL的比例加入丙酮溶解，在搅拌下，以10℃/h的降温速度降到-10℃，放置在-10℃的低温槽中12h，析出晶体，然后过滤，即得植物甾醇晶体，所得植物甾醇纯度为64.6％。滤液经过脱溶处理，回收的溶剂重复利用，脱溶后的产物主要是脂肪酸甲酯。
Claims (4)
1.由棉籽油脱臭馏出物中提取维生素E和植物甾醇的方法，其特征是包括如下步骤：
(1)甲酯化
以棉籽油脱臭馏出物为原料加入甲醇，以强酸性阳离子交换树脂作为催化剂，在温度50～68℃，反应2～7小时，使原料中的游离脂肪酸转变成相应的甲酯，所述棉籽油脱臭馏出物与甲醇的比例为1g∶1～6mL，所述强酸性阳离子交换树脂的用量为棉籽油脱臭馏出物质量的5～50％；
(2)过滤
用真空过滤的方法滤掉催化剂；
(3)脱溶
将滤液减压蒸发，脱除甲醇、水等；
(4)吸附
按1g∶2～10mL的比例将脱除溶剂的物料与乙醇配成混合溶液，在15～30℃的条件下，以流速为0.5～3BV/h通过装填有吸附剂的吸附柱后，用乙醇洗涤床层，直到流出液透明澄清为止，收集流出液；所述吸附剂为强碱性阴离子交换树脂或吸附树脂；
(5)解吸
用质量浓度为1％～10％的乙酸乙醇溶液在25～50℃以0.5～3BV/h的流速洗脱吸附柱，收集洗脱液，减压蒸发，脱除去溶剂后获得维生素E；
(6)冷析
按1g∶2-15mL的比例，将步骤(4)收集的流出液经减压蒸发除去乙醇后的物料，在40-70℃条件下，溶解在甲醇、乙醇、异丙醇、正己烷、丙酮或乙酸乙酯中，在搅拌下，以1～10℃/h的降温速度冷却到5～-10℃，静置12～72小时，析出晶体，过滤分离得到植物甾醇晶体。
2.根据权利要求1所述的一种由棉籽油脱臭馏出物中提取维生素E和植物甾醇的方法，其特征是步骤(1)是在无氧环境下进行。
3.根据权利要求1或2所述的一种由棉籽油脱臭馏出物中提取维生素E和植物甾醇的方法，其特征是所述强酸性阳离子交换树脂的型号为001×4、001×7、001×8、D072、D061、D001或NKC-9。
4.根据权利要求1或2所述的一种由棉籽油脱臭馏出物中提取维生素E和植物甾醇的方法，其特征是所述强碱性阴离子交换树脂的型号为201×4、201×7、202×4、201×8、D290、D296、D261或D201。
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2009
- 2009-09-14 CN CN2009103069614A patent/CN101643467B/zh not_active Expired - Fee Related
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| CN101643467A (zh) | 2010-02-10 |
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