CN104187536A - 一种从辣椒精中提取纯化辣椒碱类化合物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种从辣椒精中提取纯化辣椒碱类化合物的方法，包括下述步骤：以体积分数为50％乙醇为萃取剂，对辣椒精进行萃取，收集萃取液，并除去所述萃取液中的萃取剂，得到浓缩物；将浓缩物用50％乙醇溶解并稀释得到上样液，将上样液上样至离子交换柱，以pH值为2～5且体积分数为70％的乙醇溶液进行洗脱，收集含辣椒碱类化合物的洗脱液；将得到的洗脱液除去所述洗脱剂制成浓缩物，以pH值为10～12的NaOH水溶液对所述浓缩物进行重结晶，得到所述辣椒碱类化合物。整个工艺流程中仅使用一种食品级有机溶剂－乙醇，且工艺过程简单、成本低，产品萃取率高、纯度高、绿色安全，辣椒碱类化合物产品可直接应用于食品行业。
Description
技术领域
本发明属于化工领域，具体涉及一种从辣椒精中提取纯化辣椒碱类化合物的方法。
背景技术
辣椒精是辣椒红素生产过程中产生的残渣。调查显示，每生产6t辣椒红素就产生含有1t辣椒碱类化合物的辣椒精56t。辣椒精产量大、含有丰富的辣椒碱类化合物，但杂质多、异味重、直接应用价值不大。
辣椒碱类化合物是引起辣椒辛辣味的主要化学物质，是由多种结构相近的化学物质组成的一类物质。研究表明辣椒碱类化合物具有抑菌、抗氧化、抗肿瘤、镇痛消炎、促进食欲、减肥、催泪等多种生物活性和生物学功能，在医学、农药、军事、食品、涂料及减肥保健等多领域有广泛的应用。
天然辣椒碱类化合物的提取原料为干红辣椒和辣椒精。其中以干红辣椒为原料进行的研究较多，而以辣椒精为原料的研究则相对较少。目前报道以干红辣椒为原料提取纯化辣椒碱类化合物的方法包括有机溶剂萃取法、柱层析法、重结晶法、超临界CO2流体萃取法、分子蒸馏法和高效逆流色谱法等，每种方法各有优缺点，工艺流程及工艺参数研究详尽。辣椒精是辣椒红素提取后的副产物，性质与辣椒存在较大差异。辣椒精中含有大量的辣椒碱类化合物、辣椒醇、蛋白质、果胶、多糖、辣椒红素等百余种复杂的化合物，与干红辣椒原料相比各物质含量及性质发生变化。同时，在辣椒红素提取过程中，辣椒精中还可能带入了乙醇、丙酮、石油醚等有机溶剂。因此以辣椒精为原料提取纯化辣椒碱类化合物的方法和工艺应不同于以干红辣椒为原料的提取纯化方法和工艺。
目前报道的关于以辣椒精为原料进行的辣椒碱类化合物的提取纯化方法研究很少，且已报道的方法中仍存在不足，需进一步改进。如中文专利文献“从辣椒精中提取辣椒碱晶体的方法”(CN101914033A)公开的方法，使用正己烷溶解辣椒精粗品后过大孔树脂柱，分别以正己烷和乙醇为洗脱剂洗脱辣椒红素和辣椒碱类化合物，最后以石油醚为结晶溶剂重结晶获得辣椒碱类化合物晶体，工艺繁琐、有机试剂使用量大、产品安全性较低；赵爱云等采用20％碱液萃取法从辣椒精中萃取辣椒碱，碱液用量大、浓度高，易造成环境污染，且萃取量约为0.08～0.09g辣椒碱/10g辣椒精、萃取率低；罗春丽等、艾秀珍等的提取纯化方法中都使用了石油醚、丙酮、乙醚等有机溶剂，产品不能直接应用于食品行业。
发明内容
本发明的目的是提供一种工艺简单、有机溶剂使用量少、产品纯度高且绿色安全的从辣椒精中提取纯化辣椒碱类化合物的方法。
本发明所提供的从辣椒精中提取纯化辣椒碱类化合物的方法，包括下述步骤：
1)萃取：以乙醇水溶液为萃取剂，对辣椒精进行萃取，收集萃取液，并除去所述萃取液中的萃取剂，得到浓缩物；
2)离子交换柱纯化：将所述浓缩物用乙醇水溶液溶解并稀释，得到上样液；再将所述上样液上样至离子交换柱，以pH值为2～5的乙醇水溶液为洗脱剂进行洗脱，收集含辣椒碱类化合物的洗脱液；
3)重结晶：将所述含辣椒碱类化合物的洗脱液浓缩，并对得到的浓缩物进行重结晶，即得所述辣椒碱类化合物。
上述方法步骤1)中，所述乙醇水溶液为体积分数为40～60％的乙醇水溶液。
所述萃取至少进行一次，具体可进行两次。每次萃取的温度均为20～30℃，优选为30℃；时间为20～30min，优选为30min。每次萃取时，所述辣椒精与乙醇水溶液的料液比为1g∶20～40mL。
当所述萃取进行两次或两次以上时，所述步骤1)中还包括合并萃取液的步骤。
步骤1)中，所述萃取液中所含的萃取剂可通过减压浓缩的方法去除。
上述方法步骤2)中，所述乙醇水溶液为体积分数为40～60％的乙醇水溶液。
为了在后续的离子交换树脂纯化中，最大限度地增加上样量，同时为减少上样过程中辣椒碱类化合物的浪费，将所述上样液中辣椒碱类化合物的浓度控制在7.25～9.36mg/mL。其中，所述上样液中辣椒碱类化合物的浓度通过以辣椒碱的标准品作为对照采用福林-酚法测定得到。
所述上样液上样至离子交换柱时，所述上样液的流速为1～2BV/h，所述上样液的上样量为4BV，其中BV为柱体积，即所述离子交换柱内装载树脂的体积。
所述离子交换柱的长径比为5～20∶1。所述离子交换柱的填料为强碱性阴离子交换树脂，所述强碱性阴离子交换树脂具体可为D201树脂、D101树脂或717型树脂等。
步骤2)中，所述洗脱剂为pH值为2～5且体积分数为60～80％的乙醇水溶液，具体可为pH值为2～4且体积分数为70％的乙醇水溶液。
所述洗脱剂的流速为2.5～3.5BV/h，优选为3BV/h，所述洗脱剂的用量为20～30BV，具体可为20BV、25BV或30BV。
上述方法步骤2)中，所述上样结束后，用乙醇水溶液进行洗脱前，还包括用水冲洗所述离子交换柱至流出液为澄清无色的步骤。
上述方法步骤3)中，所述浓缩的方法为减压浓缩。
所述重结晶的方法为：将得到的浓缩物用pH值为10～12的NaOH水溶液溶解，并在17～23℃下静置1～2h。
所述浓缩物与pH值为10～12的NaOH水溶液的质量比为1∶20～30。
上述重结晶至少进行一次，优选进行两次。
对上述方法提取得到的辣椒碱类化合物的成分采用气相色谱－质谱联用(GC-MS)的方法进行鉴定。结果显示，所得产品所含物质为辣椒碱、二氢辣椒碱、降二氢辣椒碱、高辣椒碱和高二氢辣椒碱，其中辣椒碱的相对含量为57.89％～58.05％，二氢辣椒碱的相对含量为34.74％～35.26％，辣椒碱类化合物总相对含量约95％。
本发明以辣椒精为原料，采用低浓度乙醇萃取法、离子交换柱纯化法和重结晶法相结合制备高纯度辣椒碱类化合物。整个工艺流程中仅使用一种食品级有机溶剂－乙醇，且工艺过程简单、成本低，产品萃取率高、纯度高、绿色安全，辣椒碱类化合物产品可直接应用于食品行业。
附图说明
图1为本发明中辣椒碱类化合物的提取纯化工艺流程图。
图2为本发明实施例1制备得到的辣椒碱类化合物的GC-MS谱图，其中，1是2,2'-亚甲基双(6-叔丁基-4甲基)苯酚；2是壬酰香荚兰胺；3是降二氢辣椒碱；4是辣椒碱；5是二氢辣椒碱；6是高辣椒碱；7是高二氢辣椒碱。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明进行说明，但本发明并不局限于此。
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法；下述实施例中所用的原料、试剂、生物材料等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
下述实施例中，所述原料辣椒精来自晨光生物科技集团股份有限公司，其中辣椒碱类化合物的含量为31.4％。
实施例1：
取辣椒精0.5g(其中辣椒碱类化合物的含量为0.16g)，以50％乙醇水溶液为萃取剂，在料液比1∶30、萃取温度30℃、萃取时间20min条件下萃取两次，合并萃取液，减压浓缩回收乙醇得浓缩物；
将所述浓缩物用50mL的50％乙醇水溶液定容至辣椒碱类化合物浓度为8.92mg/mL，以18.75mL/h(1.5BV/h)的流速上D201树脂柱(规格为1.0×20cm，柱填料体积为12.5mL)，上样量为50mL(4BV)；上样结束后用水冲洗所述离子交换柱至流出液澄清无色，用375mL(30BV)的pH＝2的70％乙醇水溶液以37.5mL/h(3BV/h)的流速进行洗脱，收集含辣椒碱类化合物的洗脱液；
将所得洗脱液减压浓缩，用pH＝10.5的NaOH水溶液溶解，在20℃下静置2h，得晶体；将所得晶体在相同条件下重结晶一次，得白色针状晶体0.116g。
辣椒碱类化合物的提取率为72.5％。
图2为制得的辣椒碱类化合物的GC-MS谱图。
GC-MS法鉴定晶体中所含物质为辣椒碱、二氢辣椒碱、降二氢辣椒碱、高辣椒碱和高二氢辣椒碱，其中辣椒碱相对含量为58.05％，二氢辣椒碱相对含量为35.20％，辣椒碱类化合物总相对含量为94.87％。
实施例2：
取辣椒精5g(其中辣椒碱类化合物的含量为1.57g)，以50％乙醇水溶液为萃取剂，在料液比1∶30、萃取温度30℃、萃取时间20min条件下萃取两次，合并萃取液，减压浓缩回收乙醇得浓缩物；
将所述浓缩物用500mL的50％乙醇水溶液定容至辣椒碱类化合物浓度为9.01mg/mL，以187.5mL/h(1.5BV/h)的流速上D201树脂柱(规格为2.6×30cm，柱填料体积为125mL)，上样量为500mL(4BV)；上样结束后用水冲洗所述离子交换柱至流出液澄清无色，用3125mL(25BV)的pH＝3的70％乙醇水溶液以375mL/h(3BV/h)的流速进行洗脱，收集含辣椒碱类化合物的洗脱液；
将所得洗脱液减压浓缩，用pH＝11.32的NaOH水溶液溶解，在20℃下静置1.5h，得晶体；将所得晶体在相同条件下重结晶一次，得白色针状晶体1.12g。
辣椒碱类化合物的提取率为71.3％。
GC-MS法鉴定晶体中所含物质为辣椒碱、二氢辣椒碱、降二氢辣椒碱、高辣椒碱和高二氢辣椒碱，其中辣椒碱相对含量为57.89％，二氢辣椒碱相对含量为35.26％，辣椒碱类化合物总相对含量为94.48％。
实施例3：
取辣椒精50g(其中辣椒碱类化合物的含量为15.70g)，以50％乙醇水溶液为萃取剂，在料液比1∶30、萃取温度30℃、萃取时间20min条件下萃取两次，合并萃取液，减压浓缩回收乙醇得浓缩物；
将所述浓缩物用5000mL的50％乙醇水溶液定容至辣椒碱类化合物浓度为8.19mg/mL，以1875mL/h(1.5BV/h)的流速上D201树脂柱(规格为7.5×40cm，柱填料体积为1250mL)，上样量为5000mL(4BV)；上样结束后用水冲洗所述离子交换柱至流出液澄清无色，用25000mL(20BV)的pH＝4的70％乙醇水溶液以3750mL/h(3BV/h)的流速进行洗脱，收集含辣椒碱类化合物的洗脱液；
将所得洗脱液减压浓缩，用pH＝11.69的NaOH水溶液溶解，在20℃下静置1h，得晶体；将所得晶体在相同条件下重结晶一次，得白色针状晶体10.74g。
辣椒碱类化合物的提取率为68.4％。
GC-MS法鉴定晶体中所含物质为辣椒碱、二氢辣椒碱、降二氢辣椒碱、高辣椒碱和高二氢辣椒碱，其中辣椒碱相对含量为57.89％，二氢辣椒碱相对含量为34.74％，辣椒碱类化合物总相对含量为93.72％。
Claims (10)
1.一种从辣椒精中提取纯化辣椒碱类化合物的方法，包括下述步骤：
1)萃取：以乙醇水溶液为萃取剂，对辣椒精进行萃取，收集萃取液，并除去所述萃取液中的萃取剂，得到浓缩物；
2)离子交换柱纯化：将得到的浓缩物用乙醇水溶液溶解并稀释，得到上样液；将所述上样液上样至离子交换柱，以pH值为2～5的乙醇水溶液为洗脱剂进行洗脱，收集含辣椒碱类化合物的洗脱液；
3)重结晶：将所述含辣椒碱类化合物的洗脱液浓缩，并对得到的浓缩物进行重结晶，即得所述辣椒碱类化合物。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤1)中，所述乙醇水溶液为体积分数为40～60％的乙醇水溶液；所述萃取进行两次；每次萃取的温度为20～30℃，时间为20～30min；每次萃取时，所述辣椒精与乙醇水溶液的料液比为1g:20～40mL。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于：步骤2)中，所述乙醇水溶液为体积分数为40～60％的乙醇水溶液；所述上样液中辣椒碱类化合物的浓度为7.25～9.36mg/mL。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的方法，其特征在于：步骤2)中，所述上样液上样至离子交换柱，所述上样液的流速为1～2BV/h，所述上样液的上样量为4BV，其中BV为柱体积。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的方法，其特征在于：步骤2)中，所述离子交换柱的长径比为5～20∶1，所述离子交换柱的填料为强碱性阴离子交换树脂，所述强碱性阴离子交换树脂为D201树脂、D101树脂或717型树脂。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的方法，其特征在于：步骤2)中，所述洗脱剂为pH值为2～5且体积分数为60～80％的乙醇水溶液。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的方法，其特征在于：步骤2)中，所述洗脱剂的流速为2.5～3.5BV/h，所述洗脱剂的用量为20～30BV。
8.根据权利要求1-7中任一项所述的方法，其特征在于：步骤2)中，所述上样结束后，用乙醇水溶液进行洗脱前，还包括用水冲洗所述离子交换柱至流出液为澄清无色的步骤。
9.根据权利要求1-8中任一项所述的方法，其特征在于：步骤3)中，所述浓缩的方法为减压浓缩。
10.根据权利要求1-9中任一项所述的方法，其特征在于：步骤3)中，所述重结晶的方法为：将得到的浓缩物用pH值为10～12的NaOH水溶液溶解，并在17～23℃下静置1～2h，所述浓缩物与pH值为10～12的NaOH水溶液的质量比为1∶20～30，所述重结晶至少进行一次，优选进行两次。
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