CN103396303A - 一种从微藻油或鱼油中分离纯化二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸的方法 - Google Patents
一种从微藻油或鱼油中分离纯化二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103396303A CN103396303A CN201310319463XA CN201310319463A CN103396303A CN 103396303 A CN103396303 A CN 103396303A CN 201310319463X A CN201310319463X A CN 201310319463XA CN 201310319463 A CN201310319463 A CN 201310319463A CN 103396303 A CN103396303 A CN 103396303A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- extraction
- acid
- liquid
- oil
- polar solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
本发明公开了一种从微藻油或鱼油中分离纯化二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸的方法,包括如下步骤:(1)将酯型微藻油或酯型鱼油依次经过皂化和酸化处理后得到脂肪酸混合物;(2)将所述脂肪酸混合物溶于非极性溶剂中配成原料液,以极性溶剂或离子液体或离子液体-极性溶剂组成的二元混合溶剂为萃取剂,以与原料液相同的溶剂为洗涤剂,进行分馏萃取,收集萃取液;(3)根据萃取剂的沸点不同选择不同的后处理步骤得到二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸的混合物。本发明的方法从酯型微藻油或鱼油中分离,制备工艺简单,安全可靠,且产品纯度高,收率高。
Description
技术领域
本发明涉及化工分离技术领域,具体涉及一种从微藻油或鱼油中分离纯化二十碳五烯酸(EPA)和二十二碳六烯酸(DHA)的方法。
背景技术
二十碳五烯酸(EPA)和二十二碳六烯酸(DHA)均属于ω-3族不饱和脂肪酸,主要来源于海洋动植物,如鱼类、微藻真菌等,是人体必须脂肪酸,具有重要的生理活性,是生产各类保健品、药品和食品添加剂的重要原料。微藻,属含有叶绿素的浮游海洋微生物,可以“吃”二氧化碳,通过光合作用生产油脂,其油脂中含有丰富的w-3/w-6多烯酸脂肪酸。近年来,利用微藻制备高不饱和脂肪酸,已成为学术界中多个领域的焦点。深海鱼含有大量的高价值的高不饱和脂肪酸,尤其是EPA和DHA,为生产高纯度二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸的理想原料。
高不饱和脂肪酸,对人的身体健康起到至关重要的作用,其多种独特的生理功效已经被医学界所证实。EPA具有“血管清道夫”的美称,不能够通过血脑屏障进入大脑之中,其主要作用于心血管系统,具有以下生理功效:降血脂、血压和胆固醇,预防动脉硬化;减少血栓形成,预防心脑血管疾病;预防老年痴呆;抗癌、抑制肿瘤;防治糖尿病、抗炎症、延缓衰老等。DHA,俗称“脑黄金”,可以很容易地通过血脑屏障,进入大脑,主要作用于神经系统,DHA基本上具有EPA的所有生理功效,除此以外,DHA还具有以下生理功效:保护视网膜,改善视力,促进胎儿和婴幼儿智力发育,提高记忆力,调节免疫作用等。
由于微藻油或鱼油中,二十碳五烯酸(EPA)和二十二碳六烯酸(DHA)与其他不饱和脂肪酸及饱和脂肪酸共存,需要采用适当的方法进行分离,才能获得高纯度产品,这些脂肪具有相似的化学结构和物化性质,得到高纯度的EPA和DHA的难度较大。
目前从微藻或鱼油中提取脂肪酸混合物的技术的报道比较多,而分离制备高纯EPA和DHA的文献和专利报道相对较少。目前,文献报道的从鱼油中分离制备EPA和DHA的方法主要有低温结晶法、分子蒸馏法、尿素包合法、超临界流体萃取法、吸附法等。
专利CN1986515A公开了一种采用超临界萃取技术与低温结晶技术相结合的耦合技术直接富集甲鱼油中的ω-3不饱和脂肪酸,得到的甲鱼油提取物中EPA和DHA的总含量为25%-30%。CN200810052840.7采用尿素包合法,从微藻油中分离制备二十二碳五烯酸和二十二碳六烯酸混合脂肪酸。专利CN1263145公开了采用尿素包合法从粗鱼油中富集生产富含多烯酸乙酯的精制鱼油,此工艺可以得到EPA-EE和DHA-EE总含量大于等于75%的产品。US4792418(A)采用尿素包合法-低温结晶法相结合的技术富集多不饱和脂肪酸,获得二十碳五烯酸EPA和二十二碳六烯酸DHA含量小于等于80%的产品。此工艺的成本较低,适合工业化应用,但尿素包合法消耗大量的有机溶剂和尿素,纯度相对比较低,且收率不高。
KR20040089385(A)采用银离子交换树脂,纯化不饱和脂肪酸混合物,得到高纯度的二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸,但是银盐比较昂贵,且吸附过程中很容易造成银盐的大量流失,树脂的重复利用较难,成本较高。
为了获得高纯度EPA和DHA单品,其他方法(如超临界流体萃取法、尿素包合法等)与色谱法相结合的技术也是一类常用的方法,JP09157684A报道了采用超临界萃取法与色谱分离法的耦合技术分离制备高纯度的高不饱和脂肪酸酯,此耦合技术虽然可以得到高纯度的单品,但是色谱法的处理量较小,且消耗大量的有机溶剂。JP02025447A报道了一种采用尿素包合法-液相色谱法耦合技术从鱼油中提取获得高纯度的EPA和DHA,此法消耗了大量的溶剂,并产生大量的废液,且液相色谱法的处理量较小,使用大量的流动相,不适合工业化生产。专利CN200810196271.3公开了一种从鱼油中富集n-3不饱和脂肪酸的方法,首先采用化学水解法水解鱼油,得到不饱和脂肪酸,然后采用色谱层析法进行分离,得到高纯度的EPA和DHA。
发明内容
本发明提供了一种从微藻油或鱼油中分离纯化二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸的方法,从酯型微藻油或鱼油中分离,制备工艺简单,产品收率和纯度高,成本低。
一种从微藻油或鱼油中分离纯化二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸的方法,包括如下步骤:
(1)将酯型微藻油或酯型鱼油依次经过皂化和酸化处理后得到脂肪酸混合物;
(2)将所述脂肪酸混合物溶于非极性溶剂中配成原料液,以极性溶剂或离子液体或离子液体-极性溶剂组成的二元混合溶剂为萃取剂,以与原料液相同的溶剂为洗涤剂,进行分馏萃取,收集萃取液;
(3)当萃取剂沸点不低于200摄氏度时,将所述萃取液经所述非极性溶剂反萃,反萃液经真空浓缩、水洗并干燥得到二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸产品;当萃取剂沸点低于200摄氏度时,将所述萃取液直接经真空浓缩、水洗并干燥得到二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸产品。
皂化处理过程为:将酯型微藻油或酯型鱼油溶解在碱金属氢氧化物的乙醇溶液中,在30-50℃和氮气保护条件下反应30-180min,得皂化反应液;酯型微藻油或酯型鱼油在碱金属氢氧化物的乙醇溶液中的浓度为100-200g/L,碱金属氢氧化物的摩尔浓度为0.1-1mol/L。
酸化处理过程为:使用盐酸或硫酸将皂化反应液的pH值调至小于等于2,分相得所述脂肪酸混合物。
所述的分馏萃取分为萃取段和洗涤段两部分,萃取剂从萃取段第一级进入分馏萃取体系,原料液从萃取段的最后一级进入分馏萃取体系,洗涤剂从洗涤段的第一级进入分馏萃取体系,在萃取段的最后一级与原料液混合,一起进入萃取段,萃取相与洗涤相进行多级逆流接触。从洗涤段第一级流出的为富含二十碳五烯酸脂肪酸和二十二碳六烯酸的萃取液,收集萃取液;从萃取段第一级流出的为富含饱和及低不饱和脂肪酸的萃余液。
对于分馏萃取而言,其创新核心和技术难点在于萃取剂的设计和优选。萃取剂必须能够识别EPA和DHA与其他脂肪酸的微小的结构性差异,而且必须具有较好的热稳定性和化学稳定性。
离子液体是由阴、阳离子组成的室温或接近室温下为液态的物质,在分离领域作为一类绿色新型分离介质而引人关注。与传统有机溶剂作为萃取剂相比,离子液体作为萃取剂具有一些独特的性质,如较好的化学稳定性和热稳定性、几乎不挥发、不可燃等,因而被认为是一种绿色分离介质。
离子液体的内聚能较高,容易形成液-液两相体系;离子液体还可与溶质进行多种分子间作用,如π-π、偶极-偶极、氢键等,对溶质具有良好溶解性;同时离子液体的阴、阳离子结构可调,可以针对目标化合物与杂质的结构和性质上的微小差异,通过设计离子液体的阴阳离子结构以调节离子液体与溶质的相互作用方式和强度,达到特定的分离效果。
特别地,还可以向阳离子(如咪唑、吡啶、喹啉阳离子)母核或阴离子上引入羰基、砜基、氰基、烯烃基等功能性基团,提高萃取分离的选择性和萃取容量。大部分离子液体粘度较低,可以直接用于萃取。某些离子液体的粘度较大,很难直接用于萃取。研究发现向离子液体中加入二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、甲醇等极性溶剂,组成离子液体-极性溶剂复合萃取剂,同样具有较高的分离选择性和萃取容量,同时粘度较低。
所述的原料溶剂和洗涤剂相同,选用弱/非极性有机溶剂,如正己烷、石油醚等,对不同饱和度的脂肪酸具有较好溶解能力的同时,能与萃取剂形成互溶度较小的液-液两相体系。若选用中等极性有机溶剂为原料溶剂和洗涤剂,则中等极性有机溶剂与萃取剂互溶度较大,分离选择性低,不利于萃取。
原料液溶剂、洗涤剂和反萃时的萃取剂均为相同溶剂。
所述的离子液体由阳离子M+和阴离子N-两部分构成:
优选地,所述的阳离子M+为具有单个或多个取代基的胆碱阳离子、具有单个或多个取代基的咪唑阳离子、具有单个或多个取代基的吡啶型阳离子、具有单个或多个取代基的喹啉阳离子和具有单个或多个取代基的异喹啉阳离子中的一种;
所述取代基为碳原子数为1-10的烷基或取代烷基、碳原子数为1-10的烯烃基或取代烯烃基,所述取代烷基或取代烯烃基中的取代基为羟基、苄基、氰基、硫氰基、砜基或羰基。当取代基有多个时,各取代基可以相同也可以不相同。
所述的阴离子N-为对甲苯磺酸根、二氰胺根、三氰甲烷根、双三氟甲磺酰亚胺根、硫酸酯根、六氟磷酸根、四氟硼酸根、氨基酸根和醋酸根中的一种。
所述的非极性溶剂为正己烷、正庚烷、石油醚中的一种。
所述的极性溶剂为碳原子个数为1-4的一元醇、碳原子个数为1-4的多元醇、乙腈、糠醛、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮和环丁砜中的一种。
所述的离子液体-极性溶剂组成的二元混合溶剂中离子液体的摩尔分数为2-98%。二元混合溶剂与非极性有机溶剂组成的两相萃取体系可以显著提高萃取体系对EPA和DHA的分离选择性,提高产品纯度,降低设备投资成本,特别地,当使用的离子液体粘度较大时,二元混合溶剂的使用能够有效降低两相体系的传质阻力,提高萃取效率,这对于大规模的工业应用是有利的。
所述脂肪酸混合物中二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸的总质量分数为10%-80%。当原料液中EPA和DHA的质量百分含量过低时,若直接用于萃取分离将影响产品纯度和收率的提高。
所述的原料液中脂肪酸混合物的总浓度为1-200g/L,优选为20~200g/L。若原料液中脂肪酸的浓度过高,原料液的粘度太大,不利于萃取传质过程,而且会降低分离选择性;若原料液中脂肪酸的浓度过低,则具有原料处理量小、溶剂消耗大、工艺经济性降低等缺点。
所述分馏萃取的温度为20~40℃。如果温度过低,两相传质速率降低,达到萃取平衡所需时间较长,不利于生产操作;如果温度过高,溶剂挥发严重,且不饱和脂肪酸在高温下极易氧化,并降低萃取的分配系数和选择性。
进行分馏萃取时,综合考虑产品质量、生产成本等因素,所述原料液、萃取剂和洗涤剂的流比为0.2-0.8:0.3-0.8:0.8-3。
反萃液的真空浓缩、水洗、干燥步骤为常规操作。
所述的分馏萃取过程中使用的萃取装置为填料塔、筛板塔、转盘塔、混合澄清槽、离心萃取器等常见的萃取装置。
本发明采用高效液相色谱(HPLC)分析,具体的HPLC分析条件为:色谱柱为C30(25cm x4.6mmID),RI检测器和UV检测器串联,流动相:1000mL甲醇:水(9:1,v/v)+2mL硫酸水溶液(20mg/mL),流速为1mL/min,进样量20μL,柱温箱40℃。
本发明中收率和纯度的计算方法如下:
收率=产物中EPA和DHA的质量/原料中EPA和DHA的质量×100%;
绝对纯度=产物中的EPA和DHA的质量/产物的总质量×100%;
与现有技术相比,本发明具有如下优点:
1.本发明采用极性溶剂-非极性溶剂或离子液体-非极性溶剂或离子液体与极性溶剂的二元混合溶剂-非极性溶剂的两相萃取体系,对结构相似的各种脂肪酸具有较高的选择性分离能力。
2.本发明采用分馏萃取技术,具有操作简单、收率高、纯度高、流程简单、易于工业化生产等优点。
3.本发明方法采用优化的条件,EPA+DHA的纯度可达到98%以上,EPA+DHA的回收率可达到90%以上。
4.本发明方法使用的离子液体萃取剂具有稳定性高、不易燃不易爆等特点,提高了分离萃取过程的安全性;离子液体同时是一种环境友好的溶剂,以此为萃取剂,可减少对环境的污染,具有广阔的应用前景;离子液体的回收比较容易,便于萃取剂的重复利用。
具体实施方式
以下实施例中所使用的脂肪酸混合物由不同规格的原料油经过皂化-酸化所得,其步骤为:将40g原料油溶解于350mL NaOH的乙醇溶液中,其中NaOH的摩尔浓度为0.5mol/L,在30℃和氮气保护的条件下反应2h,反应液经真空浓缩至约100mL,加入100mL水溶解,再用质量分数约为10%的盐酸水溶液酸化至PH约等于2,直接分相得脂肪酸。
以下实施例中其他原料均采用市售商品。
以下实施例中的分馏萃取过程为:
萃取剂从萃取段第一级进入分馏萃取体系,原料液从萃取段的最后一级进入分馏萃取体系,洗涤剂从洗涤段的第一级进入分馏萃取体系,在萃取段的最后一级与原料液混合,一起进入萃取段,萃取相与洗涤相进行多级逆流接触。从洗涤段第一级流出的为富含二十碳五烯酸脂肪酸和二十二碳六烯酸的萃取液,收集萃取液;从萃取段第一级流出的为富含饱和及低不饱和脂肪酸的萃余液。
以下实施中,均采用高效液相色谱法(HPLC)对EPA和DHA进行定量分析。
实施例1
将脂肪酸混合物(EPA+DHA的总质量分数约10%)溶解于正己烷中,配制成脂肪酸总浓度为20g/L的原料液。以N,N-二甲基甲酰胺为萃取剂,以正己烷为洗涤剂,原料液、萃取剂、洗涤剂三者的流比为0.5:0.5:1.2,在30℃下进行分馏萃取,收集萃取液和萃余液。将萃取液直接真空浓缩、水洗、干燥,得到EPA+DHA的混合物。其中,EPA+DHA的纯度为71.8%,收率为96.2%。
实施例2
将脂肪酸混合物(EPA+DHA的总质量分数约50%)溶解于正己烷中,配制成脂肪酸总浓度为60g/L的原料液。以二甲基亚砜为萃取剂,以正己烷为洗涤剂,原料液、萃取剂、洗涤剂三者的流比为0.4:0.4:1.5,在35℃下进行分馏萃取,收集萃取液和萃余液。将萃取液直接真空浓缩、水洗、干燥,得到EPA+DHA的混合物。其中,EPA+DHA的纯度为88.8%,收率为92.5%。
实施例3
将脂肪酸混合物(EPA+DHA的总质量分数约30%)溶解于正庚烷中,配制成脂肪酸总浓度为80g/L的原料液。以1-丁基-3-甲基咪唑双三氟甲磺酰亚胺离子液体为萃取剂,以正庚烷为洗涤剂,原料液、萃取剂、洗涤剂三者的流比为0.4:0.5:1.5在25℃下进行分馏萃取,将萃取液经正庚烷反萃取,正庚烷溶液真空浓缩,得到EPA+DHA的混合物。其中,EPA+DHA的纯度为91.2%,收率为88.9%。
实施例4
将脂肪酸混合物(EPA+DHA的总质量分数约70%)溶解于正己烷中,配制成脂肪酸总浓度为100g/L的原料液。以1-丁基-3-甲基咪唑二腈胺盐离子液体为萃取剂,以正己烷为洗涤剂,原料液、萃取剂、洗涤剂三者的流比为0.3:0.6:1.8,在35℃下进行分馏萃取,将萃取液经正己烷反萃取,正己烷溶液真空浓缩,得到EPA+DHA的混合物。其中,EPA+DHA的纯度为98.8%,收率为89.4%。
实施例5
将脂肪酸混合物(EPA+DHA的总质量分数约50%)溶解于石油醚中,配制成脂肪酸总浓度为120g/L的原料液。以1-砜丙基-喹啉双三氟甲磺酰亚胺盐离子液体-二甲基亚砜二元混合溶剂(混合溶剂中1-砜丙基-喹啉双三氟甲磺酰亚胺盐离子液体的摩尔分数为5%)为萃取剂,以石油醚为洗涤剂,原料液、萃取剂、洗涤剂三者的流比为0.25:0.3:1.2,在20℃下进行分馏萃取,收集萃取液和萃余液。将萃取液经石油醚反萃取,石油醚溶液经真空浓缩,得到EPA+DHA的混合物。其中,EPA+DHA的纯度为93.4%,收率为89.1%。
实施例6
将脂肪酸混合物(EPA+DHA的总质量分数约50%)溶解于正己烷中,配制成脂肪酸总浓度为160g/L的原料液。以苯并咪唑四氟硼酸盐离子液体-N,N-二甲基甲酰胺二元混合溶剂(混合溶剂中苯并咪唑四氟硼酸盐离子液体的摩尔分数为20%)为萃取剂,以正己烷为洗涤剂,原料液、萃取剂、洗涤剂三者的流比为0.5:0.8:2.8,在30℃下进行分馏萃取,收集萃取液和萃余液。将萃取液经正己烷反萃取,正己烷萃取相经真空浓缩,得到EPA+DHA的混合物。其中,EPA+DHA的纯度为92.8%,收率为88.9%。
实施例7
将脂肪酸混合物(EPA+DHA的总质量分数约70%)溶解于正己烷中,配制成脂肪酸总浓度为180g/L的原料液。以1-丁基-3-甲基咪唑-二氰胺盐离子液体-N-甲基吡咯烷酮二元混合溶剂(混合溶剂中1-丁基-3-甲基咪唑-二氰胺盐离子液体的摩尔分数为75%)为萃取剂,以正己烷为洗涤剂,原料液、萃取剂、洗涤剂三者的流比为0.2:0.5:2,在30℃下进行分馏萃取,收集萃取液和萃余液。将萃取液经正己烷反萃取,正己烷萃取相经真空浓缩,得到EPA+DHA的混合物。其中,EPA+DHA的纯度为98.4%,收率为85.4%。
实施例8
将脂肪酸混合物(EPA+DHA的总质量分数约80%)溶解于正己烷中,配制成脂肪酸总浓度为80g/L的原料液。以胆碱醋酸盐离子液体-二甲基亚砜二元混合溶剂(混合溶剂中胆碱醋酸盐离子液体的摩尔分数为80%)为萃取剂,以正己烷为洗涤剂,原料液、萃取剂、洗涤剂三者的流比为0.5:0.3:1.0,在30℃下进行分馏萃取,收集萃取液和萃余液。将萃取液经正己烷反萃取,正己烷萃取相经真空浓缩,得到EPA+DHA的混合物。其中,EPA+DHA的纯度为95.2%,收率为90.7%。
实施例9
将脂肪酸混合物(EPA+DHA的总质量分数约40%)溶解于正己烷中,配制成脂肪酸总浓度为100g/L的原料液。以丁基吡啶双三氟甲基磺酰亚胺盐离子液体-N,N-二甲基甲酰胺二元混合溶剂(混合溶剂中丁基吡啶双三氟甲基磺酰亚胺盐离子液体的摩尔分数95%)为萃取剂,以正己烷为洗涤剂,原料液、萃取剂、洗涤剂三者的流比为0.4:0.4:1.5,在30℃下进行分馏萃取,收集萃取液和萃余液。将萃取液经正己烷反萃取,正己烷萃取相经真空浓缩,得到EPA+DHA的混合物。其中,EPA+DHA的纯度为91.2%,收率为82.7%。
Claims (10)
1.一种从微藻油或鱼油中分离纯化二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸的方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)将酯型微藻油或酯型鱼油依次经过皂化和酸化处理后得到脂肪酸混合物;
(2)将所述脂肪酸混合物溶于非极性溶剂中配成原料液,以极性溶剂或离子液体或离子液体-极性溶剂组成的二元混合溶剂为萃取剂,以与原料液相同的溶剂为洗涤剂,进行分馏萃取,收集萃取液;
(3)当萃取剂沸点不低于200摄氏度时,将所述萃取液经所述非极性溶剂反萃,反萃液经真空浓缩、水洗并干燥得二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸产品;
当萃取剂沸点低于200摄氏度时,将所述萃取液直接经真空浓缩、水洗并干燥得二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸产品。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的离子液体由阳离子M+和阴离子N-两部分构成:
所述的阳离子M+为具有单个或多个取代基的胆碱阳离子、具有单个或多个取代基的咪唑阳离子、具有单个或多个取代基的吡啶型阳离子、具有单个或多个取代基的喹啉阳离子和具有单个或多个取代基的异喹啉阳离子中的一种;
所述的阴离子N-为对甲苯磺酸根、二氰胺根、三氰甲烷根、双三氟甲磺酰亚胺根、硫酸酯根、六氟磷酸根、四氟硼酸根、氨基酸根和醋酸根中的一种。
3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述取代基为碳原子数为1-10的烷基或取代烷基、碳原子数为1-10的烯烃基或取代烯烃基,所述取代烷基或取代烯烃基中的取代基为羟基、苄基、氰基、硫氰基、砜基或羰基。
4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述非极性溶剂为正己烷、正庚烷和石油醚中的一种。
5.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的极性溶剂为碳原子个数为1-4的一元醇、碳原子个数为1-4的多元醇、乙腈、糠醛、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮和环丁砜中的一种。
6.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的二元混合溶剂中离子液体的摩尔分数为2-98%。
7.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述脂肪酸混合物中二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸的总质量分数为10%-80%。
8.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的原料液中脂肪酸混合物的总浓度为1-200g/L。
9.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述分馏萃取的温度为20~40℃。
10.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述原料液、萃取剂和洗涤剂的流比为0.2-0.8:0.3-0.8:0.8-3。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201310319463.XA CN103396303B (zh) | 2013-07-25 | 2013-07-25 | 一种从微藻油或鱼油中分离纯化二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201310319463.XA CN103396303B (zh) | 2013-07-25 | 2013-07-25 | 一种从微藻油或鱼油中分离纯化二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸的方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN103396303A true CN103396303A (zh) | 2013-11-20 |
CN103396303B CN103396303B (zh) | 2014-12-17 |
Family
ID=49560089
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201310319463.XA Active CN103396303B (zh) | 2013-07-25 | 2013-07-25 | 一种从微藻油或鱼油中分离纯化二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN103396303B (zh) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105985859A (zh) * | 2015-01-30 | 2016-10-05 | 海力生集团有限公司 | 一种鱼肝油提取物及其制备方法 |
CN106554845A (zh) * | 2015-09-30 | 2017-04-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种提取微藻油脂的方法 |
CN111606856A (zh) * | 2020-06-08 | 2020-09-01 | 浙江大学衢州研究院 | 一种肌肽和组氨酸的分离方法 |
CN111978175A (zh) * | 2020-09-08 | 2020-11-24 | 山西凯瑞森生物科技有限公司 | 二十二碳六烯酸钙制剂及其制备方法与应用 |
CN113480425A (zh) * | 2021-06-21 | 2021-10-08 | 日照职业技术学院 | 一种从微藻中提取dha和epa的工艺 |
CN115466180A (zh) * | 2022-09-13 | 2022-12-13 | 江苏海莱康生物科技有限公司 | 一种纯化二十碳五烯酸乙酯的方法 |
CN117486713A (zh) * | 2023-10-23 | 2024-02-02 | 山东悦翔生物有限公司 | 一种基于双咪唑类离子液体选择性从微藻中提取dha的方法 |
CN117486713B (zh) * | 2023-10-23 | 2024-06-25 | 山东悦翔生物有限公司 | 一种基于双咪唑类离子液体选择性从微藻中提取dha的方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102277237A (zh) * | 2011-06-20 | 2011-12-14 | 山东禹王制药有限公司 | 一种高纯度甘油酯型鱼油的制备方法 |
-
2013
- 2013-07-25 CN CN201310319463.XA patent/CN103396303B/zh active Active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102277237A (zh) * | 2011-06-20 | 2011-12-14 | 山东禹王制药有限公司 | 一种高纯度甘油酯型鱼油的制备方法 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
MIN LI,ET AL: "Selective extraction and enrichment of polyunsaturated fatty acid methyl esters from fish oil by novel π-complexing sorbents", 《SEPARATION AND PURIFICATION TECHNOLOGY》 * |
刘瑞阳: "共轭亚油酸的制备新工艺研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库工程科技Ⅰ辑》 * |
杜平等: "离子液体在萃取分离中的应用研究进展", 《分析科学学报》 * |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105985859A (zh) * | 2015-01-30 | 2016-10-05 | 海力生集团有限公司 | 一种鱼肝油提取物及其制备方法 |
CN106554845A (zh) * | 2015-09-30 | 2017-04-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种提取微藻油脂的方法 |
CN106554845B (zh) * | 2015-09-30 | 2020-08-11 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种提取微藻油脂的方法 |
CN111606856A (zh) * | 2020-06-08 | 2020-09-01 | 浙江大学衢州研究院 | 一种肌肽和组氨酸的分离方法 |
CN111978175A (zh) * | 2020-09-08 | 2020-11-24 | 山西凯瑞森生物科技有限公司 | 二十二碳六烯酸钙制剂及其制备方法与应用 |
CN113480425A (zh) * | 2021-06-21 | 2021-10-08 | 日照职业技术学院 | 一种从微藻中提取dha和epa的工艺 |
CN113480425B (zh) * | 2021-06-21 | 2023-07-18 | 日照职业技术学院 | 一种从微藻中提取dha和epa的工艺 |
CN115466180A (zh) * | 2022-09-13 | 2022-12-13 | 江苏海莱康生物科技有限公司 | 一种纯化二十碳五烯酸乙酯的方法 |
CN117486713A (zh) * | 2023-10-23 | 2024-02-02 | 山东悦翔生物有限公司 | 一种基于双咪唑类离子液体选择性从微藻中提取dha的方法 |
CN117486713B (zh) * | 2023-10-23 | 2024-06-25 | 山东悦翔生物有限公司 | 一种基于双咪唑类离子液体选择性从微藻中提取dha的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103396303B (zh) | 2014-12-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN103396303B (zh) | 一种从微藻油或鱼油中分离纯化二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸的方法 | |
CN103396310B (zh) | 一种从微藻油或鱼油中分离纯化二十碳五烯酸酯和二十二碳六烯酸酯的方法 | |
CN104529772B (zh) | 一种模拟移动床色谱制备高纯度epa酯和dha酯单体的方法 | |
CN101845362B (zh) | 一种从茶油中富集油酸的方法 | |
KR20020042432A (ko) | 결정화방법을 이용한 고순도 불포화지방산의 분리방법 | |
CN101278743B (zh) | 一种从蚕蛹中提取不饱和脂肪酸的方法 | |
JPH0225447A (ja) | 高度不飽和脂肪酸類の製造方法 | |
CN112592268B (zh) | 一种利用连续色谱系统分离鱼油中epa的方法 | |
CN103254225A (zh) | 一种采用离子液体萃取分离纯化磷脂酰胆碱的方法 | |
CN102320953B (zh) | 用毛叶山桐子毛油制备天然α-亚麻酸的方法 | |
CN101624345B (zh) | 一种从蚕蛹油中提取高纯度的α-亚麻酸乙酯的方法 | |
CN111635308B (zh) | 从山桐子籽油中联产制备亚油酸和a-亚麻酸的方法 | |
CN106590939A (zh) | 一种以植物油为原料纯化制备高含量亚油酸的方法 | |
CN103865642B (zh) | 一种非溶剂型高纯度dha藻油的制备方法 | |
CN108164415B (zh) | 一种从鱼油中完全分离epa和dha的方法 | |
CN107162910B (zh) | 从鱼油中制备高纯度epa-ee的方法 | |
CN103288870A (zh) | 一种注射级高纯度磷脂酰胆碱的制备方法 | |
CN115466180A (zh) | 一种纯化二十碳五烯酸乙酯的方法 | |
CN110590545A (zh) | 一种完全分离油酸和亚油酸的方法 | |
CN113501752B (zh) | 一种辅酶q10的酸提纯方法 | |
CN108929786A (zh) | 一种支链脂肪酸的富集方法 | |
CN114349638A (zh) | 一种乙酯型鱼油中欧米伽-3-酸乙酯的纯化方法 | |
CN111995517A (zh) | 二十碳五烯酸乙酯的制备方法 | |
CN107090357A (zh) | 一种在水飞蓟油中提取纯化不饱和脂肪酸的方法 | |
CN106890200A (zh) | 提取植物源角鲨烯组合物的方法和含角鲨烯的药物及其制备方法和应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |