CN112521280A - 一种基于分子蒸馏技术从文冠果油中提取神经酸的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种基于分子蒸馏技术从文冠果油中提取神经酸的方法，以文冠果油为原料，在氢氧化钾或氢氧化钠的醇溶液中进行加热回流皂化至无油珠，静置室温，水洗至溶液澄清透明后加入20% HCl或H2SO4调节pH值至2～3，石油醚萃取并减压蒸馏得到混合脂肪酸后，在一定量的催化剂作用下，将混合脂肪酸与甲醇进行甲酯化反应得到混合脂肪酸甲酯，一定温度下分级蒸馏，即得。本发明在分子蒸馏纯化神经酸的基础上，通过调控其参数，将神经酸进行甲酯化降低其沸点，不仅降低了分子蒸馏温度，而且将所需的神经酸甲酯纯度提高，转变为高纯度的神经酸，同时有效的将有机物的残留量降到最低，大大提高产品的安全性。

Description

一种基于分子蒸馏技术从文冠果油中提取神经酸的方法
技术领域
本发明涉及神经酸制备领域，具体涉及一种基于分子蒸馏技术从文冠果油中提取神经酸的方法。
背景技术
神经酸又名鲨鱼酸，化学名为顺-15-二十四碳烯酸，是一种
Figure DEST_PATH_IMAGE001
- 9型长链单不饱和脂肪酸，神经酸是存在于动物神经组织和脑组织中的一种生理活性化合物，对促进脑神经活跃，防止脑神经衰弱，对神经细胞增殖和分化以及大脑发育等具有重要作用，其通过调节神经递质的含量，加快神经细胞间的信息传递,促进神经细胞的再生和接触抑制,从而改善大脑的功能，增强记忆力。因此，神经酸的提取与应用具有十分重要的意义与价值，即基本上去除与其性质相似的二十四碳以下的脂肪酸，一般可采用制备色谱分离技术，但其成本太高，制备量太少。目前主要通过两种方式得到神经酸，一是化学合成神经酸，但工艺路线复杂，产率低，难以实现工业化；二是从鲨鱼油及鲨鱼大脑中提取，因受资源限制，也无法大量生产。
为了解决原料问题，相关的文献中也提到了从植物油中提取神经酸。由于文冠果具有生长适应性强、种子含油量高等优点，使其成为提取神经酸的理想原料。文冠果油是我国特有的珍稀木本油料，文冠果籽仁经低温压榨制取的食用油中不饱和脂肪酸含量高达94%，其中本技术涉及的神经酸含量13%～16%，虽然神经酸含量较蒜头果油低，但文冠果树种结实量大，而且文冠果食品、医药和化工原料具有很大的开发价值。
目前，神经酸的分离方法主要有尿素包合法、金属盐沉淀法、乳化分离法、溶剂结晶法、硝酸银硅胶柱层析法等。其中,金属盐沉淀法、乳化分离法、溶剂结晶法分离神经酸多以神经酸含量高的油脂为原料,如蒜头果油,而文冠果油中神经酸含量相对较低（约2.59%），不宜直接采用这几种方法，金属盐沉淀法收率低，存在有机物残留，如丙酮，丙酮有毒，产品中有溶剂残留，不适用于做食品添加剂，且给油脂中引入重金属离子，溶剂结晶法有利于多不饱和脂肪酸的富集，不利于单不饱和脂肪酸如神经酸中的单不饱和脂肪酸不易除去，使得产品纯度较低；尿素包合法的选择性不高，导致包合后混合脂肪酸中的神经酸含量提高不明显，且需要大量尿素，成本高，也需要考虑乙醇等溶剂的回收、使用和残留问题；硝酸银硅胶柱层析法洗脱步骤较多,溶剂消耗量大。由于这几种方法在工业中比较难以实现，所以探究一种高效的，适合工业化生产的神经酸分离方法显得尤为重要。
发明内容
为解决上述问题，本发明提供了一种基于分子蒸馏技术从文冠果油中提取神经酸的方法，在分子蒸馏纯化神经酸的基础上，通过调控其参数，将神经酸进行甲酯化降低其沸点，不仅降低了分子蒸馏温度，而且将所需的神经酸甲酯纯度提高，转变为高纯度的神经酸，同时有效的将有机物的残留量降到最低，大大提高产品的安全性。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案为：
一种基于分子蒸馏技术从文冠果油中提取神经酸的方法，以文冠果油为原料，在氢氧化钾或氢氧化钠的醇溶液中进行加热回流皂化至无油珠，静置室温，水洗至溶液澄清透明后加入20% HCl或H2SO4调节pH值至2～3，石油醚萃取并减压蒸馏得到混合脂肪酸后，在一定量的催化剂作用下，将混合脂肪酸与甲醇进行甲酯化反应得到混合脂肪酸甲酯，一定温度下分级蒸馏，即得。
进一步地，具体包括如下步骤：
S1、制备混合脂肪酸：
S11、皂化：将文冠果油与氢氧化钾或氢氧化钠的乙醇溶液混合，在油浴锅中80℃搅拌1 h，得到脂肪酸盐混合物；
S12、酸化：室温下静置3 h，加适量蒸馏水洗涤至溶液呈澄清透明使皂化物充分溶解，加入20%盐酸或硫酸调节 pH 为2～3；
S13、水洗：加入石油醚进行萃取3次（石油醚用量为S12所得溶液量的1/2），蒸馏水水洗3 ～ 4次至中性，旋蒸回收石油醚，得到脂肪酸混合液；
S2、制备混合脂肪酸甲酯：
S21、甲酯化：以1：3(W/V)的比例向脂肪酸混合液中加入甲醇，搅拌条件下，以混合脂肪酸与浓硫酸1:0.5(W/V)的比例逐滴滴加浓硫酸，进行混合脂肪酸的甲酯化反应；
S22、水洗：向所得的混合脂肪酸甲酯中加入一定量的蒸馏水后（蒸馏水用量为S21所得溶液量的1/2），采用石油醚萃取（石油醚用量为水量的1/2），水洗3 ～ 4次至中性，旋蒸回收石油醚，得到混合脂肪酸甲酯；
S3、分级蒸馏
S31、纯化：采用分级蒸馏技术进行混合脂肪酸甲酯的分离操作，分别收集轻重组分，得到较高纯度的神经酸甲酯。
进一步地，所述步骤S22中，石油醚用量为水量的1/2。
进一步地，在进行分子蒸馏时，混合脂肪酸甲酯原料从进料器进入分子蒸馏装置，在刮膜器转子的转动作用下，均匀分布在加热蒸发面上，蒸馏温度由导热油精确控制，原料提取液在蒸发面上受热，在真空条件下，碳原子数较低的易挥发组分汽化后碰到中间冷凝器并冷凝成液体，沿着冷凝器进入轻组分收集瓶中，神经酸甲酯等碳原子数较多的相对挥发度较低的重组分，并未进行汽化，而是沿着整流装置内壁进入重组分收集器中，经过三级分子蒸馏，神经酸含量达到35%以上。
进一步地，所述三级分子蒸馏的蒸馏参数分别为：
第一级：真空度5～10 Pa，刮膜器转速80 r/min，进料速度80 d/min；蒸馏温度90℃；
第二级：真空度5～10 Pa，刮膜器转速80 r/min，进料速度80 d/min；蒸馏温度170℃；
第三级：真空度5～10 Pa，刮膜器转速80 r/min，进料速度8060 d/min；蒸馏温度115℃。
本发明具有以下有益效果：
1）、步骤简单：通过将文冠果油进行皂化酸化处理得到混合脂肪酸，再将其进行甲酯化得到混合脂肪酸甲酯，经三级分子蒸馏即可分离得到含神经酸甲酯的混合脂肪酸甲酯。本技术采用分级蒸馏法分离神经酸甲酯，根据脂肪酸甲酯在不同温度下沸点的不同而将神经酸甲酯分离、富集，得到含量35%以上的神经酸甲酯。
2）、工艺合理、易于规模化生产：文冠果油中神经酸含量相对较低，文献报道2.59%。分子蒸馏设备对于原料中神经酸含量没有限制，只要存在这种物质，就能进行分离。该工艺完全使用物理方法进行分离，相比于尿素包合法分离工艺使用溶剂少，甲酯化过程中存在的少量溶剂在初级分子蒸馏的时候就已除去，相比于金属盐沉淀法和低温结晶法，产品变性小，无副产物。同时设备操作方法简便，易于操作，并可得到纯度高，质量好、生产成本低的产品，便于工业化生产。
3）、得到的产品色泽澄清：经过甲酯化所得混合脂肪酸甲酯由于沸点相对于混合脂肪酸沸点低，更易进行分子蒸馏。神经酸甲酯和色素的沸点都比较高，通过一级分子蒸馏（蒸馏温度为115℃）得到的神经酸甲酯在重组分中，其颜色较深，而神经酸在常温下为白色针状固体，需进一步将神经酸甲酯与色素分离，便要进行多级分离，本发明采用分子蒸馏技术在高温条件下（二级分子蒸馏170℃）分离文冠果油中的色素，使得经三级分子蒸馏后得到含神经酸的混合脂肪酸甲酯的颜色较浅。
4）、神经酸甲酯具有如下优点：稳定性好，不易分解，沸点低，更易蒸馏和分馏；甲酯化便于GC-MS分析。
5）、本发明通过三级分子蒸馏，可较好的分离有机溶剂，降低了有机溶剂的残留。
附图说明
图1为本发明实施例一种基于分子蒸馏技术从文冠果油中提取神经酸的方法的工艺流程图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。以下实施例将有助于本领域的技术人员进一步理解本发明，但不以任何形式限制本发明。应当指出的是，对本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进。这些都属于本发明的保护范围。
如图1所示，本发明实施例提供了一种基于分子蒸馏技术从文冠果油中提取神经酸的方法，包括如下步骤：
S1、制备混合脂肪酸：
S11、皂化：将文冠果油与氢氧化钾或氢氧化钠的乙醇溶液混合，在油浴锅中80℃搅拌1 h，得到脂肪酸盐混合物；
S12、酸化：室温下静置3 h，加适量蒸馏水洗涤至溶液呈澄清透明使皂化物充分溶解，加入20%盐酸或硫酸调节 pH 为2～3；
S13、水洗：加入石油醚进行萃取3次（石油醚用量为S12所得溶液量的1/2），蒸馏水水洗3 ～ 4次至中性，旋蒸回收石油醚，得到脂肪酸混合液；
S2、制备混合脂肪酸甲酯：
S21、甲酯化：以1：3(W/V)的比例向脂肪酸混合液中加入甲醇，搅拌条件下，以混合脂肪酸与浓硫酸1:0.5(W/V)的比例逐滴滴加浓硫酸，进行混合脂肪酸的甲酯化反应；
S22、水洗：向所得的混合脂肪酸甲酯中加入一定量的蒸馏水后（蒸馏水用量为S21所得溶液量的1/2），采用石油醚萃取（石油醚用量为水量的1/2），水洗3～4次至中性，旋蒸回收石油醚，得到混合脂肪酸甲酯；
S3、分级蒸馏
S31、纯化：采用分级蒸馏技术进行混合脂肪酸甲酯的分离操作，分别收集轻重组分，得到较高纯度的神经酸甲酯，并进行GC-MS分析，具体参数如下：
表1 本发明分级蒸馏参数
Figure 202007DEST_PATH_IMAGE002
在进行分子蒸馏时，混合脂肪酸甲酯原料从进料器进入分子蒸馏装置，在刮膜器转子的转动作用下，均匀分布在加热蒸发面上，蒸馏温度由导热油精确控制，原料提取液在蒸发面上受热，在真空条件下，碳原子数较低的易挥发组分汽化后碰到中间冷凝器并冷凝成液体，沿着冷凝器进入轻组分收集瓶中，神经酸甲酯等碳原子数较多的相对挥发度较低的重组分，并未进行汽化，而是沿着整流装置内壁进入重组分收集器中，经过三级分子蒸馏，神经酸含量达到35%以上。
初级分子蒸馏是不可缺少的一步，其作用是将脂肪酸酯中的微量水分、溶解的气体和乙醇等挥发组分尽量排出，避免易挥发组分在进行下一步蒸馏时由于高真空度而导致物料的爆沸，影响蒸馏过程的顺利进行；初级分子蒸馏得到的重组分进行二级分子蒸馏，分离蜡和色素；二级分子蒸馏的轻组分再进行三级分子蒸馏，将相对挥发度较低的轻组分分离出来，而神经酸甲酯被分离到重组分中。
表2 初级分子蒸馏试验条件及结果
Figure DEST_PATH_IMAGE003
表3 二级分子蒸馏试验条件及结果
Figure 807563DEST_PATH_IMAGE004
表4 三级分子蒸馏试验条件及结果
Figure DEST_PATH_IMAGE005
将混合脂肪酸甲酯加入刮膜式分子蒸馏装置中进行三级分级蒸馏，分级蒸馏最佳工艺参数为：初级分子蒸馏，刮膜器转速为80 r/min，蒸馏温度90℃，进料速度为80 d/min；二级分子蒸馏，刮膜器转速为80 r/min，蒸馏温度170℃，进料速度为80 d/min；三级分子蒸馏，刮膜器转速为80 r/min，蒸馏温度115℃，进料速度为60 d/min，在此条件下测得神经酸甲酯含量为38.257%。
以上对本发明的具体实施例进行了描述。需要理解的是，本发明并不局限于上述特定实施方式，本领域技术人员可以在权利要求的范围内做出各种变化或修改，这并不影响本发明的实质内容。在不冲突的情况下，本申请的实施例和实施例中的特征可以任意相互组合。

Claims (6)

1.一种基于分子蒸馏技术从文冠果油中提取神经酸的方法，其特征在于：以文冠果油为原料，在氢氧化钾或氢氧化钠的醇溶液中进行加热回流皂化至无油珠，静置室温，水洗至溶液澄清透明后加入20% HCl或H2SO4调节pH值至2～3，石油醚萃取并减压蒸馏得到混合脂肪酸后，在一定量的催化剂作用下，将混合脂肪酸与甲醇进行甲酯化反应得到混合脂肪酸甲酯，一定温度下分级蒸馏，即得。
2.如权利要求1所述的一种基于分子蒸馏技术从文冠果油中提取神经酸的方法，其特征在于：具体包括如下步骤：
S1、制备混合脂肪酸：
S11、皂化：将文冠果油与氢氧化钾或氢氧化钠的乙醇溶液混合，在油浴锅中80℃搅拌1h，得到脂肪酸盐混合物；
S12、酸化：室温下静置3 h，加适量蒸馏水洗涤至溶液呈澄清透明使皂化物充分溶解，加入20%盐酸或硫酸调节 pH 为2～3；
S13、水洗：加入石油醚进行萃取3次，石油醚用量为S12所得溶液量的1/2，蒸馏水水洗3～ 4次至中性，旋蒸回收石油醚，得到脂肪酸混合液；
S2、制备混合脂肪酸甲酯：
S21、甲酯化：以1：3(W/V)的比例向脂肪酸混合液中加入甲醇，搅拌条件下，以混合脂肪酸与浓硫酸1:0.5(W/V)的比例逐滴滴加浓硫酸，进行混合脂肪酸的甲酯化反应；
S22、水洗：向所得的混合脂肪酸甲酯中加入一定量的蒸馏水后，，采用石油醚萃取，水洗3～4次至中性，旋蒸回收石油醚，得到混合脂肪酸甲酯；
S3、分级蒸馏
S31、纯化：采用分级蒸馏技术进行混合脂肪酸甲酯的分离操作，分别收集轻重组分，得到较高纯度的神经酸甲酯。
3.如权利要求2所述的一种基于分子蒸馏技术从文冠果油中提取神经酸的方法，其特征在于：所述步骤S22中，石油醚用量为水量的1/2。
4.如权利要求2所述的一种基于分子蒸馏技术从文冠果油中提取神经酸的方法，其特征在于：在进行分子蒸馏时，混合脂肪酸甲酯原料从进料器进入分子蒸馏装置，在刮膜器转子的转动作用下，均匀分布在加热蒸发面上，蒸馏温度由导热油精确控制，原料提取液在蒸发面上受热，在真空条件下，碳原子数较低的易挥发组分汽化后碰到中间冷凝器并冷凝成液体，沿着冷凝器进入轻组分收集瓶中，碳原子数较多的相对挥发度较低的重组分，并未进行汽化，而是沿着整流装置内壁进入重组分收集器中，经过三级分子蒸馏，神经酸含量达到35%以上。
5.如权利要求4所述的一种基于分子蒸馏技术从文冠果油中提取神经酸的方法，其特征在于：所述三级分子蒸馏的蒸馏参数分别为：
第一级：真空度5～10 Pa，刮膜器转速80 r/min，进料速度80 d/min；蒸馏温度90℃；
第二级：真空度5～10 Pa，刮膜器转速80 r/min，进料速度80 d/min；蒸馏温度170℃；
第三级：真空度5～10 Pa，刮膜器转速80 r/min，进料速度8060 d/min；蒸馏温度115℃。
6.如权利要求2所述的一种基于分子蒸馏技术从文冠果油中提取神经酸的方法，其特征在于：步骤S22中，蒸馏水用量为S21所得溶液量的1/2，石油醚用量为水量的1/2。
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