CN108384054A - 阻燃剂双-n-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺、及其制备和应用 - Google Patents

阻燃剂双-n-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺、及其制备和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及化工工程技术领域，具体涉及阻燃剂双‑N‑苯基‑3‑氨基‑三聚氰‑苯基磷酰胺及其制备和应用。其结构如式I所示。本发明提供的阻燃剂双‑N‑1‑苯基‑3‑氨基‑三聚氰‑苯基磷酰胺含有P、三嗪环等结构，具有优异的阻燃效果，同时由于阻燃剂双‑N‑1‑苯基‑3‑氨基‑三聚氰‑苯基磷酰胺有双端氨基，与含有羧基的树脂参与熔融挤出反应，能够将有效阻燃成分接枝到PA66主链上，使阻燃剂均匀的分散在树脂中，克服了一般阻燃剂产生有害气体、污染环境、添加量大、影响机械性能、使用寿命短等缺点，具有高效、环保、可反应等优点。本发明还提供阻燃剂双‑N‑1‑苯基‑3‑氨基‑三聚氰‑苯基磷酰胺的制备方法和其在制备阻燃树脂中的应用和应用方法。

Description

阻燃剂双-N-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺、及其制备和 应用
技术领域
本发明涉及化工工程技术领域，具体涉及阻燃剂双-N-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺及其制备和应用。
背景技术
伴随国民经济的高速发展，塑料在各个领域中的应用越来越广泛，以塑带钢在交通运输、航天航天等产业渐展矛头，尤其是工程塑料在国民经济和人民生活中起到更加重要的作用。但工程塑料的易燃性容易引发火灾等事故，为了解决工程塑料可燃、抑烟等问题，最有效的方法是引入阻燃剂，将易燃或可燃的工程塑料转化为难燃或不可燃材料，控制火灾的发生。
根据目前工业上阻燃剂的应用方式，主要以添加型阻燃剂为主，该方法具有成型工艺简单，产品易加工，成本低廉等优点。常见的添加型阻燃剂主要包括无机阻燃剂、卤系阻燃剂(已禁止使用)、磷系阻燃剂、氮系阻燃剂和膨胀型阻燃剂等。
上述几种阻燃剂通过添加的方式，虽然能起到阻燃的效果，但不可避免的造成分散性不均匀、相容性差、阻燃剂易析出等问题，对工程塑料的物理机械、加工性能及使用寿命影响较大，开发一种能够均匀分散在工程塑料中的阻燃剂，一直是本领域亟待解决的问题。
发明内容
为解决上述问题，本发明的首要目的是提供阻燃剂双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺，该阻燃剂具有具有双端氨基，能够与具有羧基的树脂接枝，使其均匀分散树脂中，形成阻燃复合材料。
阻燃剂双-N-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺，其结构如式I所示，
本发明的第二目的为提供阻燃剂双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺的制备方法。
阻燃剂双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺的制备方法，所述阻燃剂双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺由苯基磷酰二氯和苯代三聚氰胺制备，苯基磷酰二氯的结构如式II所示，苯代三聚氰胺的结构如式III所示，
进一步的，所述阻燃剂双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺的制备方法，包括以下步骤：
(a)将苯代三聚氰胺溶解于溶剂中，缓慢升温至80-90℃，搅拌条件下，向苯代三聚氰胺溶液中滴加苯基磷酰二氯，滴加完成后，继续搅拌至反应完成；
(b)将反应完成的反应体系冷却至室温，抽滤，并以洗涤溶剂洗涤滤饼，洗涤完成后，滤饼真空干燥，得到白色粉末状产物，即双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺。
进一步的，步骤(a)中，苯代三聚氰胺与苯基膦酰二氯的摩尔量比为1.9～2.1:1。
进一步的，步骤(a)中，所述溶解苯代三聚氰胺的溶剂为二氧六环、异丙醇和四氢呋喃中的一种或多种。
进一步的，步骤(a)中，滴加苯基磷酰二氯的时间为1.5～2.0h，继续搅拌的时间为7～9h。
进一步的，步骤(a)中，搅拌的转速为200～300rpm。
进一步的，步骤(b)中，所述洗涤溶剂为乙醚。
本发明的第三目的为提供阻燃剂双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺的应用，其在制备阻燃树脂中的应用。
本发明的第四目的为提供阻燃剂双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺在制备阻燃树脂的应用方法，所述应用方法为：将双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺与含有羧基的树脂混合均匀，反应熔融挤出，双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺接枝树脂的羧基上，得到阻燃树脂。
进一步的，所述含有羧基的树脂为PA66(聚己二酰己二胺)、PA6(聚己内酰胺)和PA46(己二酰丁二胺)中的一种或多种。
进一步的，所述含有羧基的树脂为PA66(聚己二酰己二胺)。
进一步的，所述双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺和PA66的质量按比例3-7wt％混合均匀。
进一步的，所述双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺和PA66的质量按比例7wt％混合均匀。
本发明的有益效果在于：
1.本发明提供的阻燃剂双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺含有P、三嗪环等结构，其受热分解放出含N气态化合物，能有效的稀释空气中阻燃剂O2的含量，P受热转化为聚磷酸、聚偏磷酸等，能加速具有良好的阻隔作用的致密炭化层的生成，可以阻止热交换，O2的传播等，并可以防止熔滴滴落造成的火焰蔓延，同时该阻燃剂具有的碳氢比高的苯环及三嗪环，可以促进炭层的产生率，提高阻燃效率；
2.本发明提供的阻燃剂双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺有双端氨基，与含有羧基的树脂参与熔融挤出反应，将有效阻燃成分接枝到PA66主链上，使阻燃剂均匀的分散在树脂中，克服了一般阻燃剂产生有害气体、污染环境、添加量大、影响机械性能、使用寿命短等缺点，具有高效、环保、可反应等优点；
3.本发明提供的阻燃剂双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺能够与PA66参入熔融挤出反应，并得到阻燃PA66的复合材料，该复合材料的热稳定性明显优于PA66，同时该复合材料的在氧指数和垂直燃烧法两个方面都达到了国家标准，取得了良好的阻燃效果。
附图说明
图1为双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺与PA66的接枝反应原理。
图2为本发明实施例1所得双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺的红外吸收光谱图；
图3为本发明实施例1所得双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺的核磁1H谱；
图4为本发明实施例1所得阻燃PA66复合材料的红外吸收光图谱；
图5为本发明实施例1所得阻燃PA66复合材料热稳定性图谱。
具体实施方式
实施例1
制备阻燃剂双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺：
(a)在装有恒压低液漏斗、搅拌器和回流装置的250ml三口烧瓶中依次加入溶剂二氧六环，0.21mol苯代三聚氰胺，以200rpm磁力搅拌并升温至85℃，搅拌条件下滴加0.1mol苯基磷酰二氯，转速为200-300rpm，滴加时间控制为1.5h，继续搅拌反应8h，尾气用AgNO3溶液收集；
(b)反应完成的反应体系静置、减压抽滤、乙醚洗涤至无二氧六环为止，在100℃下真空干燥12h得到白色粉末状产物，即双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺。
所述静置、减压抽滤、乙醚洗涤、干燥是指：将反应产物自然冷却至室温静止放置；产物经分层后；再将静置后的混合物上层清液先抽滤，再抽滤沉淀物，得到白色粉末状物；然后将抽滤所得白色粉末状沉淀转至250mL烧杯中，用乙醚反复洗涤3-5次除去残留的溶剂二氧六环，再抽真空干燥，获得白色粉末，即为双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺。
后续测对实施例1制备的双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺进行了红外光谱分析、核磁共振氢谱分析和元素分析。参见图1，其中，特征峰在3306cm-1证实了合成终产物含有P-N-H基团，透过峰在1674cm-1,(1316cm-1,1265cm-1,1122cm-1,1017cm-1),1265cm-1,(1525cm-1,702cm-1,771cm-1)分别证明了终产物含有羧羰基(CO)、苯环氢(CH)、氰基(CN)、胺氢(NH)。苯基磷酰二氯中磷酰氯峰(550cm-1)的消失，以及终产物中磷酰胺基团特征峰(3306cm-1)的出现，说明苯代三聚氰胺与苯基磷酰二氯已发生酰化反应。
图2为实施例1制备的双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺的核磁共振氢谱图，图中可以看出，在δ＝10.2ppm、δ＝7.5-8ppm、δ＝3.4ppm的峰分别说明了终产物结构中存在羧氢、苯环氢、胺氢，且基线较为平滑，说明产物纯净，不含杂质。
表1为实施例1制备的双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺的元素分析表。
表1双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺元素含量表
制备阻燃PA66复合材料：
将获得的双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺与PA66按比例(3wt％、5wt％和7wt％)混合均匀，通过反应性熔融挤出技术，阻燃剂所含活性端氨基在熔融挤出过程中，接枝到PA66主链上，得到阻燃树脂。所述接枝原理见图1，图1中PA66链末端的羧基与双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺的氨基接枝聚合形成阻燃PA66复合材料。后续对双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺添加量的不同阻燃复合材料进行了红外光谱测定和热稳定性分析。
图3为实施例1所得的PA66复合材料红外图谱。相较于纯PA66，阻燃PA66复合材料在3600-3200cm-1有更强的透过峰。这是由于阻燃剂结构中含有O＝P-N键，磷酰胺官能团的存在增强了N-H键的伸缩振动频率(3520-3400cm-1,3180cm-1)。因此可以判定阻燃剂MNPPO已经成功引入到PA66主链上。
图4为实施例1所得阻燃PA66复合材料热稳定性分析图谱。从图中可以看出，当加入阻燃剂双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺时，阻燃PA66复合材料的初始分解温度及最大分解温度随着阻燃剂含量的提高逐步提高，当阻燃剂含量为7wt％时，阻燃PA66初始分解温度由纯PA66的385℃提高到421℃，最大分解温度由纯PA66的437℃提高到474℃。这是因为阻燃剂含有三个苯环及两个三嗪环，苯环及三嗪环较CH2链有更优异的耐热性，且苯环及三嗪环环绕在P＝O基周围，π电子均匀分布，形成一个具有强吸电子能力的共轭体系，受热分解过程中，就需要吸收更多的热量破坏这一稳定体系，从而提高了PA66链段的耐热性能。
接下来，对实施例合成的各种比例的双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺阻燃PA66复合材料的阻燃性能进行了测定，数据如表2所示。
表2双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺阻燃PA66性能表
由表2数据可以看出，双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺阻燃PA66复合材料在氧指数和垂直燃烧法两个方面都达到了国家标准，取得了良好的阻燃效果。
实施例2
制备阻燃剂双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺：
(a)在装有恒压低液漏斗、搅拌器和回流装置的250ml三口烧瓶中依次加入溶剂二氧六环，0.20mol苯代三聚氰胺，以200rpm磁力搅拌并升温至80℃，搅拌条件下向(a)滴加0.1mol苯基磷酰二氯，转速为200-300rpm，滴加时间控制为1.5h，继续搅拌反应8h，尾气用AgNO3溶液收集；
(b)反应体系冷却至室温、静置、减压抽滤、乙醚洗涤至无二氧六环为止，在100℃下真空干燥12h得到白色粉末状产物，即双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺。
实施例3
制备阻燃剂双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺：
(a)在装有恒压低液漏斗、搅拌器和回流装置的250ml三口烧瓶中依次加入溶剂二氧六环，0.19mol苯代三聚氰胺，以200rpm磁力搅拌并升温至90℃；
(b)搅拌条件下向(a)滴加0.1mol苯基磷酰二氯，转速为200-300rpm，滴加时间控制为2h，继续搅拌反应9h，尾气用AgNO3溶液收集；
(c)将步骤(b)获得的反应产物经静置、减压抽滤、乙醚洗涤至无二氧六环为止，在100℃下真空干燥12h得到白色粉末状产物，即双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺。
以上所述实施例仅表达了本发明的实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制，应当指出的是，对于本领域技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干改进，这些都属于本发明的保护范围。

Claims (10)

1.阻燃剂双-N-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺，其结构如式I所示，
2.阻燃剂双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺的制备方法，其特征在于，所述阻燃剂双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺由苯基磷酰二氯和苯代三聚氰胺制备，苯基磷酰二氯的结构如式II所示，苯代三聚氰胺的结构如式III所示，
3.如权利要求2所述的阻燃剂双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺的制备方法，其特征在于，所述阻燃剂双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺的制备方法，包括以下步骤：
(a)将苯代三聚氰胺溶解于溶剂中，缓慢升温至80-90℃，搅拌条件下，向苯代三聚氰胺溶液中滴加苯基磷酰二氯，滴加完成后，继续搅拌至反应完成；
(b)将反应完成的反应体系冷却至室温，抽滤，并以洗涤溶剂洗涤滤饼，洗涤完成后，滤饼真空干燥，得到白色粉末状产物，即双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺。
4.如权利要求3所述的阻燃剂双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺的制备方法，其特征在于，步骤(a)中，苯代三聚氰胺与苯基膦酰二氯的摩尔量比为1.9～2.1:1。
5.如权利要求3所述的阻燃剂双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺的制备方法，其特征在于，步骤(a)中，所述溶解苯代三聚氰胺的溶剂为二氧六环、异丙醇和四氢呋喃中的一种或多种。
6.如权利要求3所述的阻燃剂双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺的制备方法，其特征在于，步骤(a)中，滴加苯基磷酰二氯的时间为1.5～2.0h，继续搅拌的时间为7～9h。优选的，搅拌的转速为200～300rpm。
7.阻燃剂双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺的应用，其在制备阻燃树脂中的应用。
8.阻燃剂双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺在制备阻燃树脂中应用的方法，所述方法为：将双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺与含有羧基的树脂混合均匀，反应熔融挤出，双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺接枝树脂的羧基上，得到阻燃树脂。
9.如权利要求9所述的方法，其特征在于，所述含有羧基的树脂为PA66(聚己二酰己二胺)、PA6(聚己内酰胺)和PA46(己二酰丁二胺)中的一种或多种。优选的，所述含有羧基的树脂为PA66(聚己二酰己二胺)。
10.如权利要求11所述的方法，其特征在于，所述双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺和PA66的质量按比例3-7wt％混合均匀。优选的，所述双-N-1-苯基-3-氨基-三聚氰-苯基磷酰胺和PA66的质量按比例7wt％混合均匀。
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112048061A (zh) * 2020-09-15 2020-12-08 东华大学 共聚阻燃聚酰胺及其制备方法
CN113956484A (zh) * 2021-11-17 2022-01-21 南京工业大学 一种三聚氰胺氰尿酸盐衍生物共价三嗪框架阻燃剂及其制备方法和应用
CN114106479A (zh) * 2021-12-08 2022-03-01 吕琦 一种高性能车用电缆材料及其制备方法
CN114671911A (zh) * 2022-03-17 2022-06-28 苏州科技大学 酰胺型有机膦氮阻燃剂化合物及其制备方法
CN115785456A (zh) * 2022-12-22 2023-03-14 江南大学 一种超支化大分子无卤阻燃剂及阻燃聚合物复合材料的制备方法
CN116200018A (zh) * 2022-12-22 2023-06-02 江南大学 一种基于改性膨润土制备的阻燃聚合物及其应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104693442A (zh) * 2015-03-17 2015-06-10 苏州安鸿泰新材料有限公司 一种超支化三嗪成炭剂及其制备方法
CN106496570A (zh) * 2016-10-25 2017-03-15 太原理工大学 一种含磷氮及苯环结构的超支化聚磷酰胺成炭剂及其制备方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104693442A (zh) * 2015-03-17 2015-06-10 苏州安鸿泰新材料有限公司 一种超支化三嗪成炭剂及其制备方法
CN106496570A (zh) * 2016-10-25 2017-03-15 太原理工大学 一种含磷氮及苯环结构的超支化聚磷酰胺成炭剂及其制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
WENYAN LYU: "Synthesis, thermal stability, and flame retardancy of PA66, treated with dichlorophenylphsophine derivatives", 《DESIGNED MONOMERS AND POLYMERS》 *
齐贵亮: "《塑料改性配方工艺速查360例（2016年1月第1版）》", 31 January 2016, 文化发展出版社 *

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112048061A (zh) * 2020-09-15 2020-12-08 东华大学 共聚阻燃聚酰胺及其制备方法
CN112048061B (zh) * 2020-09-15 2021-07-06 东华大学 共聚阻燃聚酰胺及其制备方法
CN113956484A (zh) * 2021-11-17 2022-01-21 南京工业大学 一种三聚氰胺氰尿酸盐衍生物共价三嗪框架阻燃剂及其制备方法和应用
CN114106479A (zh) * 2021-12-08 2022-03-01 吕琦 一种高性能车用电缆材料及其制备方法
CN114106479B (zh) * 2021-12-08 2024-01-19 吕琦 一种高性能车用电缆材料及其制备方法
CN114671911A (zh) * 2022-03-17 2022-06-28 苏州科技大学 酰胺型有机膦氮阻燃剂化合物及其制备方法
CN115785456A (zh) * 2022-12-22 2023-03-14 江南大学 一种超支化大分子无卤阻燃剂及阻燃聚合物复合材料的制备方法
CN116200018A (zh) * 2022-12-22 2023-06-02 江南大学 一种基于改性膨润土制备的阻燃聚合物及其应用
CN115785456B (zh) * 2022-12-22 2024-03-01 江南大学 一种超支化大分子无卤阻燃剂及阻燃聚合物复合材料的制备方法
CN116200018B (zh) * 2022-12-22 2024-03-26 江南大学 一种基于改性膨润土制备的阻燃聚合物及其应用

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