CN108383808A - 一种环氧稀释剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种环氧稀释剂的制备方法,具体方法如下:步骤1,三羟甲基丙烷前馏物催化开环环氧氯丙烷;步骤2,将所得环氧氯丙烷开环产物进行减压蒸馏,除去剩余环氧氯丙烷;步骤3,将提纯后的环氧氯丙烷开环产物进行闭环反应,得到环氧稀释剂。本发明制备的环氧稀释剂采用的是三羟甲基丙烷前馏物,该成分中含有羟基化合物及刚性小分子,合成的环氧稀释剂参与固化反应后,能有效地提高环氧固化体系的力学强度。同时三羟甲基丙烷前馏物作为工业副产物,对其进行合理的利用解决了工业废料的处理问题,实现了资源的再利用。
Description
技术领域
本发明属于环氧稀释剂制备及回收资源再利用领域,具体涉及一种环氧稀释剂的制备方法。
背景技术
环氧稀释剂是配合基础树脂混合使用的试剂。可以降低固化体系粘度,增加流动性,延长使用寿命,便于大面积施工;改善了操作性的同时,又不影响固化物的基本性能。方便用于浇铸、灌注、粘接、密封、浸渍等方面之应用。环氧稀释剂包括活性稀释剂和非活性稀释剂,活性稀释剂中间含有环氧基团,可以参与固化反应并形成三维交联结构。典型代表有622环氧稀释剂及692环氧稀释剂等。非活性稀释剂不含有环氧基团,不能参与固化反应。醇类(如酒精)、酯类(如乙酸乙酯、邻苯二甲酸二丁酯)、酮类(如丙酮)、溶剂汽油、甲苯等都可以作为环氧树脂的非活性稀释剂。
三羟甲基丙烷前馏物是工业生产中三羟甲基丙烷提纯馏出的副产物。经气-质联用检测,测得其主要成分为5-乙基-1,3-二恶烷-5-甲醇(占比47.90%),三羟甲基丙烷(占比24.48%),α,α-二甲基-γ-丁内酯(占比7.12%)。
发明内容
解决的技术问题:为了解决现有环氧树脂产品粘度大,流动性差,不利用大面积施工等缺点,本发明公开了一种环氧稀释剂的制备方法,所用原料为三羟甲基丙烷前馏物,充分利用了工业副产物,具有绿色环保,价格低等优点。
技术方案:一种环氧稀释剂的制备方法,步骤如下:步骤1,在三羟甲基丙烷前馏物中加入有效量的催化剂三氟化硼乙醚络合物,再滴加环氧氯丙烷进行开环反应,得环氧氯丙烷开环产物;步骤2,将所得环氧氯丙烷开环产物进行减压蒸馏,除去剩余环氧氯丙烷;步骤3,将提纯后的环氧氯丙烷开环产物在碱性条件下进行闭环反应,得到环氧稀释剂。
优选的,步骤1中所述三氟化硼乙醚络合物的加入量为总反应物的0.2wt.%。
优选的,步骤1中所述三羟甲基丙烷前馏物与环氧氯丙烷质量比为1:5。
上述步骤1中所述三羟甲基丙烷前馏物的主要成分为5-乙基-1,3-二恶烷-5-甲醇,三羟甲基丙烷和α,α-二甲基-γ-丁内酯。
优选的,步骤1中所述反应在水浴锅中进行,先在室温下反应30min,之后在60-65℃反应4h。
优选的,步骤2蒸馏的温度为60℃。
优选的,步骤3所用碱为氢氧化钠,将50wt.%-60wt.%环氧氯丙烷量的氢氧化钠配成质量浓度40wt.%的溶液,进行分批加入。
优选的,步骤3在40-45℃下反应2h。
有益效果:本发明采用工业副产物为原料,极大地降低了生产成本,实现了回收资源的再利用,为绿色化工的实行提供了可行性方案。②制备的环氧稀释剂在保证环氧树脂力学强度的前提下,能有效改善环氧树脂的流动性。
附图说明
图1为按照实施例1所述一种环氧稀释剂的制备方法,得到的环氧稀释剂与原料对比的红外光谱图;
图2为按照实施例1所述一种环氧稀释剂的制备方法,得到的环氧稀释剂与622环氧稀释剂比较,按工业配比100:15混合环氧树脂及稀释剂,固化后得到的力学性能对比图。
具体实施方式
以下实施例是对本发明的进一步说明,不是对本发明的限制。
步骤1,三羟甲基丙烷前馏物同环氧氯丙烷按质量配比1:5进行实验。取适量三羟甲基丙烷前馏物置于500mL三口烧瓶中,加入适量催化剂,置于水浴锅中,搅拌,室温下缓慢滴加环氧氯丙烷,滴加时间约30min。待反应体系温度不再上升后将水浴温度设定为60-65℃,之后反应4h。所述的催化剂为三氟化硼乙醚络合物。
步骤2,在水浴约60℃条件下,进行减压蒸馏。过量的环氧氯丙烷缓慢馏出,约30min后,没有多余的环氧氯丙烷馏出。
步骤3,在水浴40-45℃条件下,将50wt.%-60wt.%环氧氯丙烷量的氢氧化钠配成40wt.%的溶液,分3次滴加,每次滴加时间间隔10min,之后搅拌反应1.5h。反应体系中逐渐沉淀出白色晶体,上层液体发生分层。反应完毕之后进行抽滤,除去氯化钠,再进行多次水洗,分液操作,水洗上层液为产物。所述的碱为40wt.%氢氧化钠水溶液。所述的洗涤产物所用的试剂为去离子水。
实施例1
步骤1,称取三羟甲基丙烷前馏物30.38g,三氟化硼乙醚络合物0.36g,加入500mL三口烧瓶中于室温下水浴、搅拌。取152.52g环氧氯丙烷于滴液漏斗中,滴加环氧氯丙烷,滴加时间为33min。反应体系迅速反应放热,温度迅速升高,最高温度达到71℃,28min后体系温度不再上升,将水浴温度设定为65℃,之后反应4h。
步骤2,将水浴温度设置为60℃,搭建减压蒸馏装置。进行减压蒸馏操作,反应体系出现沸腾,过量的环氧氯丙烷馏出,约25min后,没有多余的环氧氯丙烷馏出,停止减压蒸馏。
步骤3,将水浴温度设置为40℃,称取91.52g氢氧化钠配成40wt.%的溶液,分3次滴加,每次滴加时间间隔10min,之后搅拌反应1.5h。反应体系中逐渐沉淀出白色晶体,上层液体发生分层。反应完毕之后进行抽滤,除去氯化钠,再进行多次水洗,分液操作,每次取上层淡黄色液体,洗至产物呈中性。
实施例2
步骤1,先在500mL三口烧瓶中加入三羟甲基丙烷前馏物25.88g,三氟化硼乙醚络合物0.31g,于室温下水浴、搅拌。之后取130.23g环氧氯丙烷,用滴液漏斗滴加,滴加时间控制为28min。反应体系放热剧烈,体系温度迅速升高,最高温度达到66℃,24min后体系温度不再上升,将水浴温度设定为60℃,之后反应4h。
步骤2,将水浴温度设置为60℃,搭建减压蒸馏装置。进行减压蒸馏操作,反应体系出现沸腾,过量的环氧氯丙烷馏出,约30min后,没有多余的环氧氯丙烷馏出,停止减压蒸馏。
步骤3,将水浴温度设置为40℃,称取75.62g氢氧化钠配成40wt.%的溶液,分3次滴加,每次滴加时间间隔10min,之后搅拌反应1.5h。反应体系中逐渐沉淀出白色晶体,上层液体发生分层。反应完毕之后进行抽滤,除去氯化钠,之后对滤液进行多次水洗,分液操作,洗至产物呈中性。最终得到淡黄色油状液体。
实施例3
步骤1,称取三羟甲基丙烷前馏物20.83g,三氟化硼乙醚络合物0.25g,加入500mL三口烧瓶中于室温下水浴、搅拌。取105.42g环氧氯丙烷于滴液漏斗中,滴加环氧氯丙烷,滴加时间为32min。快速搅拌,温度升高较慢,体系达到最高温度为54℃,23min后体系温度不再上升,将水浴温度设定为60℃,之后反应4h。
步骤2,将水浴温度设置为60℃,搭建减压蒸馏装置。进行减压蒸馏操作,反应体系出现沸腾,过量的环氧氯丙烷馏出,约25min后,没有多余的环氧氯丙烷馏出,停止减压蒸馏。
步骤3,将水浴温度设置为45℃,称取60.32g氢氧化钠配成40wt.%的溶液,分3次滴加,每次滴加时间间隔10min,之后搅拌反应1.5h。反应体系中逐渐沉淀出白色晶体,上层液体发生分层。反应完毕之后进行抽滤,除去氯化钠,再进行多次水洗,分液操作,每次取上层淡黄色液体,洗至产物呈中性。
实施例4
步骤1,称取三羟甲基丙烷前馏物30.03g,三氟化硼乙醚络合物0.36g,加入500mL三口烧瓶中于室温下水浴、搅拌。取150.22g环氧氯丙烷于滴液漏斗中,滴加环氧氯丙烷,滴加时间为27min。反应体系迅速反应放热,温度迅速升高,最高温度达到68℃,25min后体系温度不再上升,将水浴温度设定为60℃,之后反应4h。
步骤2,将水浴温度设置为60℃,搭建减压蒸馏装置。进行减压蒸馏操作,反应体系出现沸腾,过量的环氧氯丙烷馏出,约25min后,没有多余的环氧氯丙烷馏出,停止减压蒸馏。
步骤3,将水浴温度设置为40℃,称取78.72g氢氧化钠配成40wt.%的溶液,分3次滴加,每次滴加时间间隔10min,之后搅拌反应1.5h。反应体系中逐渐沉淀出白色晶体,上层液体发生分层。反应完毕之后进行抽滤,除去氯化钠,再进行多次水洗,分液操作,每次取上层淡黄色液体,洗至产物呈中性。
实施例5
步骤1,称取三羟甲基丙烷前馏物35.08g,三氟化硼乙醚络合物0.38g,加入500mL三口烧瓶中于室温下水浴、搅拌。取177.82g环氧氯丙烷于滴液漏斗中,滴加环氧氯丙烷,滴加时间为35min。反应体系迅速反应放热,温度迅速升高,最高温度达到75℃,反应体系颜色稍微变黄,25min后体系温度不再上升,将水浴温度设定为60℃,之后反应4h。
步骤2,将水浴温度设置为62℃,搭建减压蒸馏装置。进行减压蒸馏操作,反应体系出现沸腾,过量的环氧氯丙烷馏出,约29min后,没有多余的环氧氯丙烷馏出,停止减压蒸馏。
步骤3,将水浴温度设置为42℃,称取95.73g氢氧化钠配成40wt.%的溶液,分3次滴加,每次滴加时间间隔10min,之后搅拌反应1.5h。反应体系中逐渐沉淀出白色晶体,上层液体发生分层。反应完毕之后进行抽滤,除去氯化钠,再进行多次水洗,分液操作,每次取上层淡黄色液体,洗至产物呈中性。
实施例6
步骤1,室温水浴条件下,称取三羟甲基丙烷前馏物25.63g,三氟化硼乙醚络合物0.31g,加入500mL三口烧瓶中,快速搅拌。取128.15g环氧氯丙烷于滴液漏斗中,滴加环氧氯丙烷,滴加时间为30min。反应体系温度迅速升高, 约30min之后体系温度不再上升,将水浴温度设定为65℃,之后反应4h。
步骤2,将水浴温度设置为60℃,搭建减压蒸馏装置。进行减压蒸馏操作,反应体系出现沸腾,过量的环氧氯丙烷馏出,约25min后,没有多余的环氧氯丙烷馏出,停止减压蒸馏。
步骤3,将水浴温度设置为40℃,称取70.52g氢氧化钠配成40wt.%的溶液,分3次滴加,每次滴加时间间隔10min,之后搅拌反应1.5h。反应体系液体发生分层,并析出白色氯化钠晶体。反应完毕之后进行抽滤,除去氯化钠,再进行多次水洗,分液操作,每次取上层淡黄色液体,洗至产物呈中性。
实施例7
步骤1,先在500mL三口烧瓶中加入三羟甲基丙烷前馏物25.08g,三氟化硼乙醚络合物0.31g,于室温下水浴、搅拌。之后取125.58g环氧氯丙烷,用滴液漏斗滴加,滴加时间控制为28min。反应体系放热剧烈,体系温度迅速升高至63℃,20min后体系温度不再上升,将水浴温度设定为60℃,之后反应4h。
步骤2,将水浴温度设置为60℃,搭建减压蒸馏装置。进行减压蒸馏操作,反应体系出现沸腾,过量的环氧氯丙烷馏出,约30min后,没有多余的环氧氯丙烷馏出,停止减压蒸馏。
步骤3,将水浴温度设置为40℃,称取70.58g氢氧化钠配成40wt.%的溶液,分3次滴加,每次滴加时间间隔10min,之后搅拌反应1.5h。反应体系中逐渐沉淀出白色晶体,上层液体发生分层。反应完毕之后进行抽滤,除去氯化钠,之后对滤液进行多次水洗,分液操作,洗至产物呈中性。最终得到淡黄色油状液体。
实施例8
步骤1,称取三羟甲基丙烷前馏物20.03g,三氟化硼乙醚络合物0.24g,加入500mL三口烧瓶中于室温下水浴、搅拌。取100.52g环氧氯丙烷于滴液漏斗中,滴加约30min。快速搅拌,温度升高较慢,体系达到最高温度为54℃,约20min后体系温度不再上升,将水浴温度设定为62℃,之后反应4h。
步骤2,将水浴温度设置为60℃,搭建减压蒸馏装置。进行减压蒸馏操作,反应体系出现沸腾,过量的环氧氯丙烷馏出,约25min后,没有多余的环氧氯丙烷馏出,停止减压蒸馏。
步骤3,将水浴温度设置为40℃,称取50.32g氢氧化钠配成40wt.%的溶液,分3次滴加,每次滴加时间间隔10min,之后搅拌反应1.5h。反应体系上层液体发生分层并沉淀出白色氯化钠晶体。反应完毕之后进行抽滤,洗涤,分液操作,除去氯化钠晶体并使产物呈中性。
实施例9
步骤1,称取三羟甲基丙烷前馏物30.86g,三氟化硼乙醚络合物0.36g,加入500mL三口烧瓶中于室温下水浴、搅拌。取150.08g环氧氯丙烷于滴液漏斗中,滴加环氧氯丙烷,滴加时间约30min。反应体系迅速反应放热,温度迅速升高,最高温度达到68℃,25min后体系温度不再上升,将水浴温度设定为60℃,之后反应4h。
步骤2,将水浴温度设置为60℃,搭建减压蒸馏装置。进行减压蒸馏操作,反应体系出现沸腾,过量的环氧氯丙烷馏出,约30min后,没有多余的环氧氯丙烷馏出,停止减压蒸馏。
步骤3,将水浴温度设置为40℃,称取80.76g氢氧化钠配成40wt.%的溶液,分3次滴加,每次滴加时间间隔10min,之后搅拌反应1.5h。反应体系中逐渐沉淀出白色晶体,上层液体发生分层。反应完毕之后进行抽滤,除去氯化钠,再进行多次水洗,分液操作,每次取上层淡黄色液体,洗至产物呈中性。
实施例10
步骤1,称取三羟甲基丙烷前馏物20.62g,三氟化硼乙醚络合物0.24g,加入500mL三口烧瓶中于室温下水浴、搅拌。取105. 28g环氧氯丙烷于滴液漏斗中,滴加环氧氯丙烷,滴加时间为25min。反应体系迅速反应放热,温度升高至62℃,约25min后体系温度不再上升,将水浴温度设定为60℃,之后反应4h。
步骤2,将水浴温度设置为62℃,搭建减压蒸馏装置。进行减压蒸馏操作,反应体系出现沸腾,过量的环氧氯丙烷馏出,约25min后,没有多余的环氧氯丙烷馏出,停止减压蒸馏。
步骤3,将水浴温度设置为40℃,称取65.73g氢氧化钠配成40wt.%的溶液,分3次滴加,每次滴加时间间隔10min,之后搅拌反应1.5h。反应体系中逐渐沉淀出白色晶体,上层液体发生分层。反应完毕之后进行抽滤,除去氯化钠,再进行多次水洗,分液操作,每次取上层淡黄色液体,洗至产物呈中性。
Claims (8)
1.一种环氧稀释剂的制备方法,其特征在于步骤如下:
步骤1,在三羟甲基丙烷前馏物中加入有效量的催化剂三氟化硼乙醚络合物,再滴加环氧氯丙烷进行开环反应,得环氧氯丙烷开环产物;
步骤2,将所得环氧氯丙烷开环产物进行减压蒸馏,除去剩余环氧氯丙烷;
步骤3,将提纯后的环氧氯丙烷开环产物在碱性条件下进行闭环反应,得到环氧稀释剂。
2.根据权利要求1所述一种环氧稀释剂的制备方法,其特征在于步骤1中所述三氟化硼乙醚络合物的加入量为总反应物的0.2wt.%。
3.根据权利要求1所述一种环氧稀释剂的制备方法,其特征在于步骤1中所述三羟甲基丙烷前馏物与环氧氯丙烷质量比为1:5。
4.根据权利要求1所述一种环氧稀释剂的制备方法,其特征在于步骤1中所述三羟甲基丙烷前馏物的主要成分为5-乙基-1,3-二恶烷-5-甲醇,三羟甲基丙烷和α,α-二甲基-γ-丁内酯。
5.根据权利要求1所述一种环氧稀释剂的制备方法,其特征在于步骤1中所述反应在水浴锅中进行,先在室温下反应30min,之后在60-65℃反应4h。
6.根据权利要求1所述一种环氧稀释剂的制备方法,其特征在于步骤2蒸馏的温度为60℃。
7.根据权利要求1所述一种环氧稀释剂的制备方法,其特征在于步骤3所用碱为氢氧化钠,将50wt.%-60wt.%环氧氯丙烷量的氢氧化钠配成质量浓度40wt.%的溶液,进行分批加入。
8.根据权利要求1所述一种环氧稀释剂的制备方法,其特征在于步骤3在40-45℃下反应2h。
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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Application publication date: 20180810 |