CN108358883A - 一种检测氰根离子的试纸及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种检测氰根离子的试纸及其制备方法和应用，所述试纸，通过如下方法制备得到：(1)将反应物3H‑萘并[2,1‑b]吡喃‑2‑甲醛和丙二腈加入无水乙醇中，在少量哌啶催化下加热回流至少5h，反应结束后，抽滤洗涤固体得到化合物L；(2)将滤纸条在0.1M的HCl中浸泡1h，用蒸馏水洗涤至中性，晾干后备用；将化合物L溶于体积比2:3的DMSO‑H2O溶剂中，然后将滤纸条浸泡在溶液中，10min后，取出干燥得到橙色试纸；进而制得标准比色卡。用所制备的试纸和比色卡即可方便地检测试待测溶液中氰根离子的浓度。本发明操作简单、方便、快捷，经济，结果清晰易辩，不需要特殊仪器设备和专业培训，易于推广。

Description

一种检测氰根离子的试纸及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及比色及荧光法检测技术领域，具体涉及一种检测氰根离子的试纸及其制备方法和应用。
背景技术
氰化物是电镀、冶金、黄金提取和聚合物的制造等工业过程中重要的原材料。但氰化物的毒性令人生畏。尽管活细胞中没有内源性的CN-，但很容易通过肺，胃肠道和皮肤被人体吸收，迅速与细胞色素c氧化酶形成稳定的复合物，抑制酶的供氧功能，致使细胞窒息死亡。过量的氰化物会引起神经系统紊乱、呼吸系统疾病甚至死亡。目前用于检测氰根离子的主要方法有伏安法，电位滴定法，原子吸收光谱法及光学法等，其中光学检测是测定加入氰根离子后颜色或荧光强度变化的方法，其操作简便，可通过裸眼识别。目前报道的基于聚集诱导发光效应检测氰根离子的光学传感体系较少，且大多存在探针合成复杂、灵敏度低、响应时间长等缺点，应用范围有限。
试纸比色法操作简单、方便、快捷，不需要特殊仪器设备和专业培训，易于推广，结果清晰易辩，被广泛应用于环境分析、生命科学等诸多领域。
发明内容
本发明的目的在于提供化合物L在氰根离子检测中的应用以及一种检测氰根离子的试纸。
本发明提供的化合物L在氰根离子检测中的应用，所述化合物L的分子式为C17H10N2O，结构式为：
本发明提供的一种检测氰根离子的试纸，通过包括如下步骤的方法制备得到：
(1)将反应物3H-萘并[2,1-b]吡喃-2-甲醛和丙二腈加入无水乙醇中，在少量哌啶催化下加热回流至少5h，反应结束后，抽滤洗涤固体得到化合物L；反应式如下：
(2)将滤纸条在0.1M的HCl中浸泡1h，用蒸馏水洗涤至中性，晾干后备用；将化合物L溶于体积比2:3的DMSO-H2O溶剂中，然后将滤纸条浸泡在溶液中，10min后，取出干燥得到橙色试纸。
(3)将上述橙色试纸分别在10-3M、2×10-3M、4×10-3M、6×10-3M、8×10-3M梯度浓度的氰根离子的水溶液浸泡后取出，随氰根离子在水溶液中浓度的增大，自然光下，试纸从橙色逐渐变为无色，紫外灯下，试纸的绿色荧光逐渐猝灭，即制得标准比色卡。
用所制备得到的试纸和比色卡即可方便地检测待测溶液氰根离子的浓度。
为保证两化合物充分反应，得到纯净的产物，所述步骤(1)加热回流温度为80℃。
为保证检测前后试纸颜色变化明显，所述步骤(2)中的DMSO-H2O溶液中L的浓度优选为10-3M。
所述待测氰根离子水溶液中氰根离子的浓度范围为2×10-3M～8×10-3M。
本发明的有益效果如下：
本发明的试纸用于氰根离子的比色荧光检测，可高灵敏地检测水溶液中的氰根离子，其操作简单、方便、快捷，检测时间只需2min，完全能够满足紧急情况的检测需要；所需试剂价格便宜，不需要特殊仪器设备和专业培训，任何人均可操作，易于推广；颜色变化清晰易辩。
附图说明
图1为本发明实施例1合成的化合物L的核磁氢谱图；
图2为本发明实施例1合成的化合物L的高分辨质谱图；
图3为本发明实施例1合成的化合物L分别溶于DMSO-H2O不同体积比的溶剂中的荧光响应。
图4为本发明实施例3利用试纸检测水溶液中不同浓度的氰根离子时试纸颜色及荧光的变化。
具体实施方式：
实施例1化合物L的合成
将0.1051g，0.5mmol 3H-萘并[2,1-b]吡喃-2-甲醛，0.0330g,0.5mmol丙二腈加入3mL无水乙醇中，并加入哌啶作为催化剂，80℃加热回流5h后停止反应，过滤并洗涤得到橙红色固体。
将本实施例的固体产物分别做核磁氢谱和高分辨质谱表征。
1H NMR(DMSO-d6)δ(ppm):8.32(s,1H),8.05(q,3H),7.93(d,1H),7.66(t,1H),7.49(t,1H),7.20(d,1H),5.42(s,2H)。见图1。
HRMS(ESI):C17H10N2O,(L2+H+)，计算值：259.08714，实测值：259.08782。见图2。
实施例2化合物L的聚集诱导发光特性
将实施例1合成的化合物L溶解于DMSO-H2O不同体积比的体系中，一段时间后，考察其荧光光谱响应。如图3，在398nm的光激发下，纯DMSO中，化合物L在570nm左右呈现较微弱的橙色荧光。随着体系中水比例的增大，发射波长蓝移，发射强度增大，且在水含量为60％时，525nm处的荧光强度达到最大。当体系中水的比例继续增大，荧光反而降低。由实验结果可得，化合物L存在聚集诱导发光特性，且在DMSO-H2O(2:3v/v)体系中，其荧光最强。
实施例3试纸的制备
将2×1cm的滤纸条用0.1M的HCl浸泡1h，然后用蒸馏水洗涤至中性，晾干后备用。将实施例1合成的化合物溶于DMSO-H2O(2:3v/v)溶剂中，然后将备好的滤纸条浸泡在DMSO-H2O(2:3v/v)溶液(其中，化合物的浓度为10-3M)。10min后，取出干燥制得检测氰根离子的试纸。
实施例4化合物试纸测不同浓度的CN-水溶液(标准比色卡制备)
将实施例2制备的橙色试纸分别在10-3M、2×10-3M、4×10-3M、6×10-3M、8×10-3M梯度浓度的氰根离子的水溶液浸泡2min后取出，随氰根离子在水溶液中浓度的增大，自然光下，试纸从橙色逐渐变为无色(见图4中a)，在365nm的紫外灯下，试纸的绿色荧光逐渐猝灭(如图4中b)，也即制得标准比色卡。

Claims (5)

1.化合物L在氰根离子检测中的应用，所述化合物L的结构式为：
2.一种检测氰根离子的试纸，其特征在于，通过包括如下步骤的方法制备得到：
(1)将反应物3H-萘并[2,1-b]吡喃-2-甲醛和丙二腈加入无水乙醇中，在少量哌啶催化下加热回流至少5h，反应结束后，抽滤洗涤固体得到化合物L；
(2)将滤纸条在0.1M的HCl中浸泡1h，用蒸馏水洗涤至中性，晾干后备用；将化合物L溶于体积比2:3的DMSO-H2O溶剂中，然后将滤纸条浸泡在溶液中，10min后，取出干燥得到橙色试纸；
(3)将上述橙色试纸分别在10-3M、2×10-3M、4×10-3M、6×10-3M、8×10-3M梯度浓度的氰根离子的水溶液浸泡后取出，随氰根离子在水溶液中浓度的增大，自然光下，试纸从橙色逐渐变为无色，紫外灯下，试纸的绿色荧光逐渐猝灭，即制得标准比色卡。
3.如权利要求2所述的一种检测氰根离子的试纸，其特征在于，所述步骤(1)加热回流温度为80℃。
4.如权利要求2所述的一种检测氰根离子的试纸，其特征在于，所述步骤(2)中的DMSO-H2O溶液中化合物L的浓度为10-3M。
5.如权利要求2、3或4所述的试纸在检测水溶液氰根离子中的应用，所述水溶液中氰根离子的浓度范围为2×10-3M～8×10-3M。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109655436A (zh) * 2018-12-07 2019-04-19 武汉工程大学 一种柱芳烃修饰的氰离子荧光检测试纸及其制备方法、检测方法
CN111307778A (zh) * 2020-03-31 2020-06-19 西安医学院 一种铜离子半定量检测试纸的制备方法及检测方法
CN113214108A (zh) * 2021-04-06 2021-08-06 上海应用技术大学 一种检测氰根离子的荧光探针及其制备方法和应用

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102863406A (zh) * 2012-07-16 2013-01-09 西北师范大学 比色-荧光双通道检测cn-的受体化合物及其合成和应用
CN104357044A (zh) * 2014-10-14 2015-02-18 上海电力学院 一种荧光探针及其制备方法和应用
CN104892504A (zh) * 2015-05-29 2015-09-09 西北师范大学 一种能连续识别CN-和Cu2+的传感器分子及其合成和应用
CN105037202A (zh) * 2015-06-05 2015-11-11 南京理工大学 基于2-氰基-3-(6-n,n-二甲基氨-2-萘基)丙烯腈的氰根受体化合物、制备方法和应用
CN105181684A (zh) * 2015-07-16 2015-12-23 西南大学 一种检测氰根离子的单分子层探针及其制备和应用方法
CN106748954A (zh) * 2016-09-22 2017-05-31 北京理工大学 一种检测微量氰离子的荧光化合物、制备方法及应用
CN106810544A (zh) * 2015-11-27 2017-06-09 南京理工大学 碘化-n-乙基-2-（2-h-萘并吡喃-3-乙烯基）苯并噻唑及其制备方法和应用

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102863406A (zh) * 2012-07-16 2013-01-09 西北师范大学 比色-荧光双通道检测cn-的受体化合物及其合成和应用
CN104357044A (zh) * 2014-10-14 2015-02-18 上海电力学院 一种荧光探针及其制备方法和应用
CN104892504A (zh) * 2015-05-29 2015-09-09 西北师范大学 一种能连续识别CN-和Cu2+的传感器分子及其合成和应用
CN105037202A (zh) * 2015-06-05 2015-11-11 南京理工大学 基于2-氰基-3-(6-n,n-二甲基氨-2-萘基)丙烯腈的氰根受体化合物、制备方法和应用
CN105181684A (zh) * 2015-07-16 2015-12-23 西南大学 一种检测氰根离子的单分子层探针及其制备和应用方法
CN106810544A (zh) * 2015-11-27 2017-06-09 南京理工大学 碘化-n-乙基-2-（2-h-萘并吡喃-3-乙烯基）苯并噻唑及其制备方法和应用
CN106748954A (zh) * 2016-09-22 2017-05-31 北京理工大学 一种检测微量氰离子的荧光化合物、制备方法及应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KUMKUM, KUMARI等: "An efficient synthesis of 2H-chromen-3-yl derivatives via CuI/(NH4)2HPO4 catalyzed reaction of O-propargyl salicylaldehydes with active methylene compounds.", 《TETRAHEDRON》 *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109655436A (zh) * 2018-12-07 2019-04-19 武汉工程大学 一种柱芳烃修饰的氰离子荧光检测试纸及其制备方法、检测方法
CN109655436B (zh) * 2018-12-07 2021-03-30 武汉工程大学 一种柱芳烃修饰的氰离子荧光检测试纸及其制备方法、检测方法
CN111307778A (zh) * 2020-03-31 2020-06-19 西安医学院 一种铜离子半定量检测试纸的制备方法及检测方法
CN113214108A (zh) * 2021-04-06 2021-08-06 上海应用技术大学 一种检测氰根离子的荧光探针及其制备方法和应用
CN113214108B (zh) * 2021-04-06 2022-10-14 上海应用技术大学 一种检测氰根离子的荧光探针及其制备方法和应用

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