CN105037202A - 基于2-氰基-3-(6-n,n-二甲基氨-2-萘基)丙烯腈的氰根受体化合物、制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种基于2-氰基-3-(6-N,N-二甲基氨-2-萘基)丙烯腈的氰根受体化合物、制备方法及其应用，所述的化合物以C＝C双键作为反应性结合位点，以6-N,N-二甲基氨-2-萘甲醛作为荧光信号报告基团，当受体遇到氰根离子时，氰根离子可与受体的C＝C双键发生加成反应，导致受体分子内发生质子转移和电荷转移，从而使受体分子产生颜色和荧光变化。本发明通过比色法、紫外-可见吸收光谱法和荧光光谱法分别研究了所述化合物对F-、Cl-、Br-、I-、Ac-、H2PO4 -、HSO4 -、ClO4 -、CN-等九种阴离子的识别效果，表明该受体化合物能在HEPES-DMSO-H2O体系中能够单一选择性识别氰根离子，而且对CN-的检测具有很高的灵敏度。

Description

基于2-氰基-3-(6-N,N-二甲基氨-2-萘基)丙烯腈的氰根受体化合物、制备方法和应用
技术领域
本发明属于阴离子检测技术领域，涉及一种用于检测氰根的受体化合物，尤其涉及一种基于2-氰基-3-(6-N,N-二甲基氨-2-萘基)丙烯腈的氰根受体化合物、制备方法及其在检测CN-中的应用。
背景技术
氰化物是人们所知的最强烈、作用最快的有毒药物之一。氰化物主要分为氢氰酸、氰化钾等无机氰化物和乙腈、丙烯腈等有机氰化物。日常生活中木薯、苦杏仁等含有氰化物，人类活动的汽车尾气和香烟的烟雾也都含有氰化氢。氰化物非常容易被人体吸收，可经口、呼吸道或皮肤进入人体。氰化物进入胃内，在胃酸的解离下，能立即水解为氰氢酸而被吸收。此种物质进入血液循环后，血液中的细胞色素氧化酶的Fe3+与氰根结合，生成氰化高铁细胞色素氧化酶，丧失传递电子的能力，使呼吸链中断，细胞窒息死亡。由于氰化物在类脂中的溶解度比较大，所以中枢神经系统首先受到危害，尤其呼吸中枢更为敏感。呼吸衰竭乃是氰化物急性中毒致死的主要原因。因此，它已经成为目前全球最引人关注的环境污染物之一。基于上述原因，环境中CN-的检测引起了人们极大的关注。
离子识别的研究越来越受到广大研究工作者的热爱，因为离子识别在化学体系，环境科学和生命科学等领域都有着广泛的应用前景，是当前研究的热点。然而到目前为止，对特定离子的识别受体的认识还远远不足。
在离子检测领域，比色法或荧光法由于操作简单、仪器易得等原因而倍受关注。目前，文献已公开了多种比色或荧光检测氰根离子的受体，但是，这些受体往往结构复杂，难以合成，因此，制约了此类方法在检测识别氰根离子中的应用。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术中存在的问题，提供一种基于2-氰基-3-(6-N,N-二甲基氨-2-萘基)丙烯腈的氰根受体化合物及其制备方法。
本发明另一个目的是提供上述氰根受体化合物在检测阴离子CN-中的应用。
实现本发明目的之一的技术解决方案是：一种基于2-氰基-3-(6-N,N-二甲基氨-2-萘基)丙烯腈的氰根受体化合物，其结构如下：
实现本发明另一目的的技术解决方案是：一种基于2-氰基-3-(6-N,N-二甲基氨-2-萘基)丙烯腈的氰根受体化合物的合成方法，以乙醇为反应溶剂，以6-N,N-二甲基氨-2-萘甲醛与丙二腈为底物，哌啶为催化剂，于室温下搅拌反应；反应结束后抽滤，得红色固体，用无水乙醇洗涤，得到目标产物。
进一步，6-N,N-二甲基氨-2-萘甲醛与丙二腈的摩尔比为1:1.0～1:1.2。
进一步，催化剂哌啶的用量为底物总摩尔量的1～3％。
进一步，搅拌反应时间为1～5h。
与现有技术相比，本发明的优点是：
(1)化合物合成简单，原料易得。
(2)可以快速的“裸眼”检测CN-。
附图说明
图1为本发明受体化合物(2×10-5mol·L-1)在HEPES-DMSO-H2O体系中与CN-离子(50equiv.)相互作用时的紫外可见光谱图。
图2为本发明受体化合物(2×10-5mol·L-1)在HEPES-DMSO-H2O体系中与各种阴离子(50equiv.)相互作用时的紫外可见光谱图。
图3为本发明受体化合物(2×10-5mol·L-1)在HEPES-DMSO-H2O体系中与各种阴离子(50equiv.)相互作用时的荧光光谱图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明受体化合物的合成、CN-的检测识别方法及检测CN-试纸的制备做详细的说明。
上述受体化合物2-氰基-3-(6-N,N-二甲基氨-2-萘基)丙烯腈的合成路线如下：
本发明通过核磁共振、红外图谱、紫外光谱、熔点测定、元素分析和质谱等手段进行表征，表明氰根受体化合物—2-氰基-3-(6-N,N-二甲基氨-2-萘基)丙烯腈合成成功。
本发明氰根受体化合物含有C＝C双键，在氰根存在下受体化合物发生氰根离子的亲核加成反应，致使受体分子的共轭间断，从而导致其溶液的颜色褪去，并且发射出很强的绿色荧光。因此，受体化合物2-氰基-3-(6-N,N-二甲基氨-2-萘基)丙烯腈检测氰根离子的机理如下：
本发明氰根受体化合物以C＝C双键作为反应性结合位点，以6-N,N-二甲基氨-2-萘甲醛作为荧光信号报告基团。当受体分子遇到氰根离子时，氰根离子可与受体分子的C＝C双键发生加成反应，从而导致受体分子内发生质子转移和电荷转移，使受体分子产生颜色和荧光变化，从而达到比色-荧光双通道检测CN-的目的。
(一)受体的阴离子识别实验
1、受体的阴离子离子识别性能研究
分别移取0.5mL受体的DMSO溶液(2×10-4mol·L-1)于一系列10mL比色管中，再分别移取2mL的HEPES缓冲溶液(pH＝7.26)于上述加了受体的比色管中，然后再分别加入F-，Cl-，Br-，I-，Ac-，H2PO4 -，HSO4 -，ClO4 -，CN-的DMSO溶液(0.01mol·L-1)0.5mL。最后向每支比色管中加入2mLDMSO，此时受体浓度为2×10-5mol·L-1，阴离子浓度为受体浓度的50倍，混合均匀后放置30分钟左右，观察各个受体对阴离子的响应。
发现，当在受体化合物的HEPES-DMSO-H2O体系中分别加入上述阴离子的DMSO溶液时，只有CN-的加入使受体的HEPES-DMSO-H2O体系由黄色变为淡粉色。在其相应的紫外光谱中，CN-的加入使受体的HEPES-DMSO-H2O体系在480nm处的吸收峰消失，同时在360nm处出现一个新的吸收峰(见图1)。其它阴离子的加入对受体的HEPES-DMSO-H2O体系颜色和紫外光谱吸收峰无明显影响(见图2)。另外，受体的HEPES-DMSO-H2O体系在365nm波长紫外光激发下在513nm处出有一个荧光发射峰，呈现黄绿色荧光。而CN-的加入使受体的HEPES-DMSO-H2O体系发射出蓝色的荧光，并且荧光发射峰从513nm蓝移至433nm。其它阴离子的加入对受体的荧光没有任何影响(见图3)。因此，该受体能单一选择性比色-荧光双通道识别CN-。
2、受体对CN-最低检测限的测定
在25℃时，利用紫外-可见光谱，根据CN-对受体溶液的滴定实验，通过3sB/S计算，得到该受体对CN-离子的最低检测限达1.8×10-7mol·L-1。这远低于WTO规定的饮用水中CN-的最高含量(1.9×10-6mol·L-1)。由此说明该受体在饮用水中的氰根检测方面有潜在的应用价值。
大量实验证明，HEPES-DMSO-H2O体系中，水的体积百分数为10～80％，HEPES的含量为0.008～0.012M时，受体化合物均具有单一选择性比色-荧光双通道识别氰根离子的性能，而且对CN-的检测灵敏度很高。
(二)CN-离子检测试纸的制备
为了方便快捷的检测CN-，本发明制备了基于该受体的氰根检测试纸。具体制备方法如下：
先将滤纸用0.1～0.5mol·L-1的稀盐酸浸泡0.5～1小时，用蒸馏水洗涤，直至滤出液为中性为止；吸滤除去水，将滤纸置于真空干燥箱中干燥；然后将所述受体化合物溶解在HEPES-DMSO-H2O体系中，配制成浓度为1.0～2.0×10-3mol·L-1的溶液，再滴加到经处理的滤纸上，使受体化合物的HEPES-DMSO-H2O溶液体系均匀吸附于滤纸上；然后将滤纸置于真空干燥箱中干燥，最后剪成2cm×2cm的试纸片，即得CN-离子检测试纸。
氰根检测试纸检测CN-的方法如下：
方法一：在氰根检测试纸上滴加阴离子的DMSO溶液时，若试纸条从黄色变为无色，则说明滴加的阴离子是CN-；若试纸条的颜色无明显变化，则说明滴加的阴离子不是CN-离子。
方法二：在氰根检测试纸上滴加阴离子的DMSO溶液时，在紫外灯下试纸从黄绿色荧光变为蓝色荧光，则说明滴加的阴离子为CN-离子；若在紫外灯下试纸片的颜色无明显变化，则说明滴加的阴离子不是CN-离子。
仪器与试剂：1HNMR和13CNMR使用Mercury-400BB型核磁共振仪测定，TMS为内标。元素分析使用FlashEA1112型元素分析仪测定；IR使用DigilabFTS-3000FT-IR型红外光谱仪(KBr压片)测定；熔点使用X-4数字显示显微熔点测定仪(温度计未校正)测定；紫外光谱使用岛津UV-2550紫外-可见吸收光谱仪(1cm石英液池)测定；质谱使用Esquire6000质谱仪进行测定。所用阴离子均为其四丁基铵盐，溶剂为0.01mol/L的HEPES缓冲溶液和二甲基亚砜(DMSO，分析纯)。其它试剂均为市售分析纯。
实施例一
1、受体的合成
将6-二甲氨基-2-萘甲醛(2mmol)与丙二腈(2.2mmol)混合于无水乙醇(20mL)中，加入哌啶(0.04mmol)，于室温下搅拌3h，反应结束后冷却抽滤，得到红色固体，用无水乙醇淋洗数次，得到产物——2-氰基-3-(6-N,N-二甲基氨-2-萘基)丙烯腈。
产率:82.0％(m.p.170℃～172℃),IR:(KBr,cm-1)v:2213(-CN),1619(C＝C).1HNMR(500MHz,DMSO)δ8.37(s,1H),8.24(s,1H),7.95(d,J＝8.8Hz,1H),7.85(d,J＝9.2Hz,1H),7.73(dd,J＝12.5,6.2Hz,1H),7.30(dd,J＝9.2,2.4Hz,1H),6.98(d,J＝1.9Hz,1H),3.12(s,6H).13CNMR(DMSO-d6,125MHz):δ160.9,151.7,138.4,136.3,131.7,127.5,127.3,124.8,124.6,117.3,115.9,115.0,105.4,75.9,40.88,40.82；MSm/z[M]+CalcdforC16H13N3247.1,found247.4.
2、CN-检测试纸的制备及检测
(1)CN-检测试纸的制备：将滤纸剪成8cm×8cm的正方形，用0.5mol·L-1的稀盐酸浸泡1小时。用蒸馏水洗涤多次后，直至滤出液为中性为止，将洗好的滤纸置于真空干燥箱中干燥。将主体化合物溶解在HEPES-DMSO-H2O体系中(DMSO:H2O＝6/4(v/v)，HEPES：0.008～0.012M,pH＝7.2～7.4)，配制成浓度为2.0×10-3mol·L-1的溶液。将处理好的滤纸平放于10cm平皿中，用滴管在滤纸的中心位置滴加配好的HEPES-DMSO-H2O溶液体系，控制滴加速度，第一滴在滤纸上扩散完后再加第二滴，直至滤纸均匀的吸附好溶液。将吸附好溶液的试纸置于真空干燥箱中干燥。彻底干燥后，将吸附了主体化合物的滤纸剪成2cm×2cm的试纸条，置于干净、干燥的容器中备用。
(2)CN-检测试纸检测CN-：在上述试纸条上滴加阴离子的DMSO溶液(0.01mol·L-1)离子时，若试纸条从黄绿色变为无色，或在紫外灯下(365nm)试纸荧光颜色从黄绿色变为蓝色，则说明滴加的阴离子为CN-离子；若试纸条的颜色无明显变化，且在紫外灯下(365nm)，试纸的荧光无明显变化，则说明滴加的阴离子不是CN-离子。
实施例二
1、将6-二甲氨基-2-萘甲醛(2mmol)与丙二腈(2mmol)混合于无水乙醇(20mL)中，加入哌啶(0.04mmol)，于室温下搅拌3h，反应结束后冷却抽滤，得到红色固体，用无水乙醇淋洗数次，得到产物——2-氰基-3-(6-N,N-二甲基氨-2-萘基)丙烯腈。
产率：80％。合成产物的表征数据同实施例1。
2、CN-检测试纸的制备及检测：同实施例1。
实施例三
1、将6-二甲氨基-2-萘甲醛(2mmol)与丙二腈(2.4mmol)混合于无水乙醇(20mL)中，加入哌啶(0.04mmol)，于室温下搅拌3h，反应结束后冷却抽滤，得到红色固体，用无水乙醇淋洗数次，得到产物——2-氰基-3-(6-N,N-二甲基氨-2-萘基)丙烯腈。
产率：78％。合成产物的表征数据同实施例1。
2、CN-检测试纸的制备及检测：同实施例1。
实施例四
1、将6-二甲氨基-2-萘甲醛(2mmol)与丙二腈(2.2mmol)混合于无水乙醇(20mL)中，加入哌啶(0.02mmol)，于室温下搅拌3h，反应结束后冷却抽滤，得到红色固体，用无水乙醇淋洗数次，得到产物——2-氰基-3-(6-N,N-二甲基氨-2-萘基)丙烯腈。
产率：79％。合成产物的表征数据同实施例1。
2、CN-检测试纸的制备及检测：同实施例1。
实施例五
1、将6-二甲氨基-2-萘甲醛(2mmol)与丙二腈(2.2mmol)混合于无水乙醇(20mL)中，加入哌啶(0.06mmol)，于室温下搅拌3h，反应结束后冷却抽滤，得到红色固体，用无水乙醇淋洗数次，得到产物——2-氰基-3-(6-N,N-二甲基氨-2-萘基)丙烯腈。
产率：78％。合成产物的表征数据同实施例1。
实施例六
1、将6-二甲氨基-2-萘甲醛(2mmol)与丙二腈(2.2mmol)混合于无水乙醇(20mL)中，加入哌啶(0.04mmol)，于室温下搅拌1h，反应结束后冷却抽滤，得到红色固体，用无水乙醇淋洗数次，得到产物——2-氰基-3-(6-N,N-二甲基氨-2-萘基)丙烯腈。
产率：72％。合成产物的表征数据同实施例1。
实施例七
1、将6-二甲氨基-2-萘甲醛(2mmol)与丙二腈(2.2mmol)混合于无水乙醇(20mL)中，加入哌啶(0.04mmol)，于室温下搅拌5h，反应结束后冷却抽滤，得到红色固体，用无水乙醇淋洗数次，得到产物——2-氰基-3-(6-N,N-二甲基氨-2-萘基)丙烯腈。
产率：80％。合成产物的表征数据同实施例1。
2、CN-检测试纸的制备及检测：同实施例1。

Claims (6)

1.一种基于2-氰基-3-(6-N,N-二甲基氨-2-萘基)丙烯腈的氰根受体化合物，其特征在于，其结构如下：
2.一种基于2-氰基-3-(6-N,N-二甲基氨-2-萘基)丙烯腈的氰根受体化合物的制备方法，其特征在于，以乙醇为反应溶剂，以6-N,N-二甲基氨-2-萘甲醛与丙二腈为底物，哌啶为催化剂，于室温下搅拌反应；反应结束后抽滤，再用无水乙醇洗涤，得到目标产物。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，6-N,N-二甲基氨-2-萘甲醛与丙二腈的摩尔比为1:1.0～1:1.2。
4.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，催化剂哌啶的用量为底物总摩尔量的1～3％。
5.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，搅拌反应时间为1～5h。
6.如权利要求1或2任一所述的氰根受体化合物在检测阴离子CN-中的应用。
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