CN102863406B - 比色-荧光双通道检测cn-的受体化合物及其合成和应用 - Google Patents
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Abstract
本方面提供了一种比色-荧光双通道检测CN-的受体化合物——2-氰基-3-(5-(4-硝基苯基)-2-呋喃基)丙烯腈。通过比色法、紫外-可见吸收光谱法和荧光光谱法研究了其对F-,Cl-,Br-,I-,Ac-,H2PO4 -,HSO4 -,ClO4 -,CN-等九种阴离子的识别效果，结果表明，受体化合物能在DMSO-H2O中单一选择性比色-荧光双通道识别氰根离子，而且对CN-的检测灵敏度很高，最低检测限能达到1×10-8mol·L-1。另外，本发明还制备了基于该受体的氰根检测试纸，能方便快捷的比色-荧光检测DMSO-H2O中的氰根离子。
Description
技术领域
本发明属于阴离子检测技术领域，涉及一种检测阴离子CN-的受体，尤其涉及一种比色-荧光双通道检测CN-的受体化合物——2-氰基-3-(5-(4-硝基苯基)-2-呋喃基)丙烯腈；本发明同时还涉及该受体化合物的合成及其在检测阴离子CN-中的应用。
背景技术
氰化物在非常容易被人体吸收，可经口、呼吸道或皮肤进入人体。氰化物进入胃内，在胃酸的解离下，能立即水解为氰氢酸而被吸收。此种物质进入血液循环后，血液中的细胞色素氧化酶的Fe3+与氰根结合，生成氰化高铁细胞色素氧化酶，丧失传递电子的能力，使呼吸链中断，细胞窒息死亡。由于氰化物在类脂中的溶解度比较大，所以中枢神经系统首先受到危害，尤其呼吸中枢更为敏感。呼吸衰竭乃是氰化物急性中毒致死的主要原因。因此，它已经成为目前全球最引人关注的环境污染物之一。基于上述原因，环境中CN-的检测引起了人们极大的关注。
到目前为止，人们已经提出了多种检测氰根离子的方法，其中许多方法需要昂贵的仪器和复杂的操作。在离子检测领域，比色法或荧光法由于操作简单、仪器易得等原因而倍受关注。但是，文献报道的氰根比色或荧光受体往往结构复杂，难以合成，这严重制约了此类方法的应用。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术中存在的问题，提供一种比色-荧光双通道检测CN-的受体化合物——2-氰基-3-(5-(4-硝基苯基)-2-呋喃基)丙烯腈。
本发明的另一目的是提供一种上述受体化合物——2-氰基-3-(5-(4-硝基苯基)-2-呋喃基)丙烯腈的制备方法。
本发明还有一个目的，就是提供上述受体化合物在检测阴离子CN-中的具体应用——阴离子CN-检测试纸及其制备方法。
（一）比色-荧光双通道检测CN-的受体化合物
本发明比色-荧光双通道检测CN-的受体——2-氰基-3-(5-(4-硝基苯基)-2-呋喃基)丙烯腈的结构如下：
（二）比色-荧光双通道检测CN-的受体化合物的合成
本发明比色-荧光双通道检测CN-的受体化合物——2-氰基-3-(5-(4-硝基苯基)-2-呋喃基)丙烯腈的合成方法，是以水为反应介质，使5-(4-硝基苯基)呋喃-2-甲醛与丙二睛以1:0.8~1:1.2的摩尔比，于60~90℃下搅拌反应2h~4h；冷却后抽滤，得黄色固体，用乙醇重结晶，得到目标产物；
所述5-(4-硝基苯基)呋喃-2-甲醛的结构式如下：
上述受体化合物2-氰基-3-（5-(4-硝基苯基)-2-呋喃基）丙烯腈的合成路线如下：
本发明通过核磁共振、红外图谱、紫外光谱、熔点测定、元素分析等手段进行表征，表明比色-荧光双通道检测CN-的受体化合物——2-氰基-3-(5-(4-硝基苯基)-2-呋喃基)丙烯腈合成成功。
（三）受体的阴离子识别实验
仪器与试剂：1H NMR使用Mercury-400BB型核磁共振仪测定，TMS为内标。元素分析使用Flash EA 1112型元素分析仪测定；IR使用Digilab FTS-3000 FT-IR型红外光谱仪（KBr压片）测定；熔点使用X-4数字显示显微熔点测定仪（温度计未校正）测定；紫外光谱使用岛津UV-2550紫外-可见吸收光谱仪(1 cm石英液池)测定。所用阴离子均为其四丁基铵盐，溶剂为三次蒸馏水和二甲基亚砜(DMSO，分析纯)。其它试剂均为市售分析纯。
1、受体的阴离子离子识别性能研究
分别移取0.5 mL受体的DMSO溶液（2×10-4
mol·L-1）于一系列10 mL 比色管中，再分别移取1.5mL的三次蒸馏水于上述加了受体的比色管中，然后再分别加入F-，Cl-，Br-，I-，Ac-，H2PO4 -，HSO4 -，ClO4 -，CN-的DMSO溶液或水溶液（0.01 mol·L-1）0.5 mL。用DMSO稀释至5mL，此时受体浓度为2×10-5mol·L-1，阴离子浓度为受体浓度的50倍，混合均匀后放置20分钟左右，观察各个受体对阴离子的响应。
当在受体化合物的DMSO-H2O（7:3
v:v）溶液中分别加入上述阴离子的DMSO溶液时，CN-的加入使受体的DMSO溶液由淡黄色变为淡红色。在其相应的紫外光谱中，CN-的加入使受体在410nm处的吸收峰消失（见图1）。 其它阴离子的加入对受体的DMSO溶液颜色和紫外光谱无明显影响。受体溶液在440nm波长紫外光激发下显绿色荧光，在相应的荧光光谱中，在505nm处有很强的荧光发射峰，CN-的加入使受体的绿色荧光基本猝灭，在505nm处的荧光发射峰几乎消失，且红移到550 nm（见图2），溶液在紫外灯下呈微弱的橙红色。其它阴离子的加入对受体的荧光没有任何影响。因此，受体能单一选择性比色-荧光识别CN-。
2、抗干扰性能检测
测试方法：在八根10ml比色管中先分别加入0.5mL受体的DMSO溶液（2×10-4mol·L− 1），然后分别移入F-, Cl-, Br-, I-,
Ac-, H2PO4 -, HSO4 -,
ClO4 -八种阴离子的DMSO溶液（2
10-2mol·L− 1）各0.5mL，再分别移取0.5mL CN-离子的水溶液（2
10-2mol·L− 1）于上述八根比色管中，最后用DMSO-H2O溶液（7:3 v/v）定容至5mL。在第九个比色管中加入0.5mL受体和0.5mL
CN-水溶液，然后定容至5mL。在第十根比色管只移取0.5ml受体且定容至5mL。将上述十个比色管中的溶液混合均匀后放置20分钟后进行观察。
观察结果：第十个比色管溶液呈浅黄色为受体的颜色，其余加入了CN-离子的溶液颜色均变为淡红色。再通过光谱图3、4可得到其它几种阴离子F-, Cl-, Br-, I-,
Ac-, H2PO4 -, HSO4 -,
ClO4 -的加入对CN-的识别过程基本没有影响。说明受体对CN-的识别不受其它几种阴离子的干扰。图3、4分别为在DMSO-H2O（7:3
v/v）中，的DMSO溶液（2×10-4 mol·L-1）与各种阴离子（50eqv）对CN-的紫外抗干扰图和荧光抗干扰图。从图3、4可以看出，本发明受体对CN-的检测基本不受其它阴离子的影响。图5、6分别为DMSO-H2O（7:3 v/v）中，的DMSO溶液（2×10-4
mol·L-1）与各种阴离子（50eqv）对CN-的紫外抗干扰柱状图和荧光抗干扰柱状图。图5、6的结果显示，其它八种阴离子的分别加入，对受体检测CN-是基本没有干扰的。
3、受体对CN-最低检测限的测定
在25℃时，利用荧光光谱，根据CN-对受体溶液的滴定实验，通过3sB/S计算，得到该受体对CN-离子的最低检测限达1×10-8
mol·L-1 （0.01ppm）。这远低于WTO规定的饮用水中CN-的最高含量（1.9×10-6 mol·L-1）。由此说明该受体在饮用水中氰根检测方面有潜在的应用价值。
大量实验证明，DMSO-H2O溶液中，当水的体积百分数为为5~40%时，受体化合物均具有识别CN-的性能。
综上所述，本发明合成的受体化合物2-氰基-3-（5-(4-硝基苯基)-2-呋喃基）丙烯腈，以二氰基乙烯基作为氰根的反应性结合位点，以硝基苯基作为比色信号基团，以二氰基乙烯基-呋喃作为荧光信号报告基团。当受体分子遇到氰根离子时，氰根离子可与受体分子的二氰基乙烯基发生加成反应，从而导致受体分子内发生电荷转移，使受体分子产生颜色和荧光变化。通过比色法、紫外-可见吸收光谱法和荧光光谱法研究了其对F-，Cl-，Br-， I-，Ac-，H2PO4 -， HSO4 -， ClO4 -，CN-九种阴离子的识别效果。结果表明，受体分子能在DMSO-H2O（9:1-7:3 v/v）中单一选择性比色-荧光双通道识别氰根离子。而且，该受体对CN-的检测灵敏度很高，最低检测限能达到1×10-8
mol·L-1 （0.01ppm），这远低于世界卫生组织（WTO）规定的饮用水中CN-的最高含量（1.9×10-6 mol·L-1）。
（四）CN-离子检测试纸的制备
为了方便快捷的检测CN-，本发明制备了基于该受体的氰根检测试纸。具体制备方法如下：
1、滤纸的处理：将滤纸在用0.1~0.5 mol·L-1的稀盐酸浸泡0.5~1小时，用蒸馏水洗涤，直至滤出液为中性为止；吸滤除去水后，将滤纸置于真空干燥箱中干燥；
2、试纸的制备：将受体化合物溶解在DMSO溶液中，配制成浓度为1.0~ 2.0
10-3
mol·L-1的DMSO溶液，再滴加到经处理的滤纸上，使受体化合物的DMSO溶液均匀吸附于滤纸上；然后将滤纸置于真空干燥箱中干燥，最后剪成0.5 cm
3cm
的试纸条，即得铜离子检测试纸。
3、CN-检测试纸对CN-离子的检测
将在上述试纸条上滴加阴离子的DMSO溶液（0.1-0.01 mol·L-1）离子时，若试纸条从浅米黄色变为橘黄色；在紫外灯下（360nm），试纸从绿色荧光变为浅橘黄色荧光，则说明滴加的阴离子为CN-离子；若试纸条的颜色无明显变化，且在紫外灯下（360nm），试纸的颜色无明显变化，则说明滴加的阴离子不是CN-离子。
附图说明
图1 为本发明受体化合物(2×10-4 mol·L-1)在溶液中与各种阴离子（50eqv）相互作用时的紫外可见光谱图；
图2 为本发明受体化合物(2×10-4 mol·L-1)在溶液中与各种阴离子（50eqv）相互作用时的荧光光谱图；
图3 为在DMSO-H2O
(7:3 v/v) 溶液中受体(2×10-4
mol·L-1)与各种阴离子（50eqv）对CN-的紫外抗干扰图；
图4 为在DMSO-H2O
(7:3 v/v) 溶液中受体(2×10-4
mol·L-1)与各种阴离子（50eqv）对CN-的荧光抗干扰图；
图5 为在DMSO-H2O
(7:3 v/v)溶液中受体(2×10-4
mol·L-1)与各种阴离子（50eqv）对CN-的紫外抗干扰柱状图；
图6 为在DMSO-H2O
(7:3 v/v)溶液中受体(2×10-4
mol·L-1)与各种阴离子（50eqv）对CN-的荧光抗干扰柱状图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明受体化合物的合成、CN-的检测识别方法及检测CN-试纸的制备做详细的说明。
实施例一
1、受体的合成
（1）中间体5-(4-硝基苯基)呋喃-2-甲醛的合成：将4.2克对硝基苯胺，8mL浓盐酸和16mL水于100mL的圆底烧瓶中混合，缓慢加热回流至对硝基苯胺完全溶解，得到苯胺溶液；待溶解完全后将圆底烧瓶置于冰浴（0~5℃）中，同时加速搅拌析出极小的晶体。称取6g NaNO2溶于9mL水中，用恒压漏斗缓慢滴加到苯胺溶液中，滴完后再搅拌反应20分钟，抽滤；滤液转移到250mL的圆底烧瓶，再加2.9g呋喃甲醛，20mL丙酮和40毫升水，在冰浴下（0~5℃）搅拌，将0.8g氯化铜溶于3mL水中，缓慢滴加到其中，滴完后撤掉冰浴，继续常温反应8小时，有砖红色沉淀生成，抽滤，用乙醇重结晶，得到中间体5-(4-硝基苯基)呋喃-2-甲醛。（具体合成方法参见文献[2]王进贤，陈继畴，李仲杰。 重氮盐与糠醛的反应——5-芳基糠醛及其衍生物的合成[J]. 科学通报.
1966（09））。
（2）受体化合物的合成：在50mL反应瓶中加入0.33g（1.5mmol）的中间体5-(4-硝基苯基)呋喃-2-甲醛，0.1g(1.5mmol)丙二睛和蒸馏水20mL，于90℃下回流搅拌2h， 冷却后抽滤，得黄色固体，用乙醇重结晶，得到产物——2-氰基-3-（5-(4-硝基苯基)-2-呋喃基）丙烯腈。
产率: 70.3%; m.p.219~221 ºC; 1H
NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ 8.383-8.080 (m,
4H, ArH), 7.720 (d 1H, CH), 7.705 (d, 1H, CH), 7.577 (s, 1H, CH); 13C NMR
(DMSO-d6, 100 MHz) δ 157.644,
149.261, 148.233, 144.063, 134.118, 128.456, 126.459, 125.156, 115.026,
114.380, 76.230; IR (KBr, cm-1) v: 2220.06 (CN); Anal. Calcd. for C14H7N3O3:
C 63.40,; H 2.66,; N 15.84,; O 18.10,;Found: C, 63.47; H, 2.62; N, 15.81; O,
18.02。
2、CN-检测试纸的制备及检测
（1）CN-检测试纸的制备：将滤纸剪成8 cm
8
cm的正方形，用0.5 mol·L-1的稀盐酸浸泡1小时。用蒸馏水洗涤多次后，在布氏漏斗上边吸滤边用蒸馏水洗涤，直至滤出液为中性为止。吸滤除去水，将洗好的滤纸置于真空干燥箱中干燥。将主体化合物溶解在DMSO溶液中，配制成浓度为2.0
10-3
mol·L-1的DMSO溶液。将处理好的滤纸平放于10 cm 平皿中，用滴管在滤纸的中心位置滴加配好的DMSO溶液，控制好滴加速度，第一滴在滤纸上扩散完后再加第二滴，直至滤纸均匀的吸附好的DMSO溶液。将吸附好溶液的试纸置于真空干燥箱中干燥。彻底干燥后，将吸附了主体化合物的滤纸剪成0.5 cm
4
cm 的试纸条，置于干净、干燥的容器中备用。
（2）CN-检测试纸检测CN-：在上述试纸条上滴加阴离子的DMSO溶液（0.1 mol·L-1）离子时，若试纸条从浅米黄色变为橘黄色；在紫外灯下（360nm），试纸从绿色荧光变为浅橘黄色荧光，则说明滴加的阴离子为CN-离子；若试纸条的颜色无明显变化，且在紫外灯下（360nm），试纸的颜色物明显变化，则说明滴加的阴离子不是CN-离子。
实施例二
1、中间体的合成：同实施例1。
2、受体的合成：在50mL反应瓶中加入0.33g（1.5mmol）的中间体5-(4-硝基苯基)呋喃-2-甲醛，0.08g（1.2mmol）丙二睛和蒸馏水20mL，于75℃下回流搅拌3h， 冷却后抽滤，得黄色固体，用乙醇重结晶，得到产物——2-氰基-3-(5-(4-硝基苯基)-2-呋喃基)丙烯腈。
产率：68.6%：合成产物的 表征数据同实施例1。
3、CN-检测试纸的制备及检测：同实施例1。
实施例三
1、中间体的合成：同实施例1。
2、受体的合成：在50mL反应瓶中加入0.33g（1.5mmol）的中间体5-(4-硝基苯基)呋喃-2-甲醛，0.12g（1.8mmol）丙二睛和蒸馏水20mL，于60℃下回流搅拌4h， 冷却后抽滤，得黄色固体，用乙醇重结晶，得到产物——2-氰基-3-(5-(4-硝基苯基)-2-呋喃基)丙烯腈。
产率：65.8%。合成产物的 表征数据通实施例1。
3、CN-检测试纸的制备及检测：同实施例1。
Claims (10)
1.比色-荧光双通道检测CN-的受体化合物，其结构式如下：
2.如权利要求1所述比色-荧光双通道检测CN-的受体化合物的合成方法，以水为反应介质，使5-(4-硝基苯基)呋喃-2-甲醛与丙二腈以1:0.8~1:1.2的摩尔比，于60~90℃下搅拌反应2h~4h；冷却后抽滤，得黄色固体，用乙醇重结晶，得到目标产物；
所述5-(4-硝基苯基)呋喃-2-甲醛的结构式如下：
3.如权利要求1所述比色-荧光双通道检测CN-的受体化合物在DMSO-H2O溶液中单一选择性识别氰根离子的应用。
4.如权利要求3所述比色-荧光双通道检测CN-的受体化合物在DMSO-H2O溶液中单一选择性识别氰根离子的应用，其特征在于：所述DMSO-H2O溶液中，水的体积百分数为5~40%。
5.如权利要求3或4所述比色-荧光双通道检测CN-的受体化合物在DMSO-H2O溶液中单一选择性识别氰根离子的应用，其特征在于：在受体化合物的DMSO-H2O溶液中加入阴离子的DMSO溶液或水溶液，若受体化合物的DMSO溶液由淡黄色变为淡红色，则加入的是CN-阴离子；若受体化合物的DMSO溶液颜色无明显变化，则加入的不是CN-。
6.如权利要求3或4所述比色-荧光双通道检测CN-的受体化合物在DMSO-H2O溶液中单一选择性识别氰根离子的应用，其特征在于：在受体化合物DMSO-H2O溶液中，加入阴离子的DMSO溶液或水溶液，在相应的紫外光谱中，CN-的加入使受体化合物DMSO-H2O溶液在410nm处的吸收峰消失，而其他阴离子的加入对受体化合物DMSO-H2O溶液的紫外光谱无明显影响。
7.如权利要求3或4所述比色-荧光双通道检测CN-的受体化合物在DMSO-H2O溶液中单一选择性识别氰根离子的应用，其特征在于：受体化合物的DMSO-H2O溶液在440nm波长紫外光激发下显绿色荧光，在相应的荧光光谱中，在505nm处有很强的荧光发射峰；CN-的加入使受体化合物DMSO-H2O溶液的绿色荧光猝灭，且荧光发射峰红移到550 nm处；溶液在紫外灯下呈微弱的橙红色，而其它阴离子的加入对受体化合物DMSO-H2O溶液的荧光没有任何影响。
8.基于如权利要求1所述比色-荧光双通道检测CN-的受体化合物的氰根检测试纸的制备方法，先将滤纸用0.1~0.5 mol·L-1的稀盐酸浸泡0.5~1小时，用蒸馏水洗涤，直至滤出液为中性为止；吸滤除去水，将滤纸置于真空干燥箱中干燥； 然后将所述受体化合物溶解在DMSO中，配制成浓度为1.0 ~ 2.0 
10-3
mol·L-1的DMSO溶液，再滴加到经处理的滤纸上，使受体化合物的DMSO溶液均匀吸附于滤纸上；然后将滤纸置于真空干燥箱中干燥，最后剪成0.5 cm3cm 的试纸条。
9.如权利要求8所述基于比色-荧光双通道检测CN-的受体化合物的氰根检测试纸的应用方法，是在所述氰根检测试纸上滴加阴离子的DMSO溶液时，若试纸条从浅米黄色变为橘黄色，则说明滴加的阴离子是CN-；若试纸条的颜色无明显变化，则说明滴加的阴离子不是CN-。
10.如权利要求8所述基于比色-荧光双通道检测CN-的受体化合物的氰根检测试纸的应用方法，在紫外灯下试纸从绿色荧光变为浅橘黄色荧光，则说明滴加的阴离子为CN-离子；若在紫外灯下试纸条的颜色无明显变化，则说明滴加的阴离子不是CN-离子。
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| CN102190670A (zh) * | 2011-03-22 | 2011-09-21 | 中国科学院理化技术研究所 | 一种荧光化学传感器及其制备方法与应用 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| Rapid and Highly Sensitive Dual-Channel Detection of Cyanide by Bis-heteroleptic Ruthenium(II) Complexes;Snehadrinarayan Khatua et al;《Inorg. Chem.》;20120314;第51卷;7075-7086 * |
| Snehadrinarayan Khatua et al.Rapid and Highly Sensitive Dual-Channel Detection of Cyanide by Bis-heteroleptic Ruthenium(II) Complexes.《Inorg. Chem.》.2012,第51卷7075-7086. |
| 陈马亮等.一种能够识别ＣＮ－的传感器分子的合成及光谱研究.《山西大学学报（自然科学版）》.2011,第34卷(第2期),277-280. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102863406A (zh) | 2013-01-09 |
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