CN109232486A - 一种有机发光开关材料及其制备和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种有机发光开关材料及其制备方法和应用，具体包括如下步骤：将二呋喃基乙烯双醛类化合物，丙二腈，吡啶，乙醇依次加入反应体系中，于回流温度下反应，冷却后浓缩，经柱层析后得到有机发光开关材料。与现有技术相比，本发明在光照或氰根离子作用下可以使材料产生颜色和荧光的显著变化，实现选择性地检测氰根离子，同时，氰根离子可以调控分子开关光谱性能，这在光电信息领域具有非常重要的作用，可用于制备多寻址光电分子开关、分子导线元件以及制备光致变色发光器件等，本发明所述的材料具有生物可降解性和荧光特性，可以用在生物成像和生物传感等领域。

Description

一种有机发光开关材料及其制备和应用
技术领域
本发明涉及一种开关材料，尤其是涉及一种有机发光开关材料及其制备和应用。
背景技术
近年来，随着生物医学水平的不断提高，观察分析生物体结构和活动的技术方法日益丰富。其中，分子影像技术在现代医学和生命科学领域扮演着愈发重要的角色。相比于声、色、磁等需要依赖于辅助技术和数据转换的影像分析行为，荧光分子成像是一种低成本、简便易行、数据直观的光学影像技术。它通常是利用荧光标记特定细胞或组织，因此在活体疾病观察、药物和生物学等研究领域均得到了广泛应用。然而，生物组织固有的不均一性和自发荧光会造成信号干扰并影响检出准确性，限制了荧光分子成像技术的发展和应用。
这些问题促使研究者从化学层面思考提高生物分子尺度成像分辨率和准确性的新技术和新方法。其中，光控发光分子开关可以通过光远程遥感，实现荧光信号的原位变化，允许在光学分辨率的阿贝衍射极限(约200nm)内获得成像目标的空间交叠影像；结合现代高分辨显微技术，甚至可以获取目标组织的亚波长结构细节(B.L.Feringa,et al.,Chemical Reviews,2013,113,6114–6178)。此外，光控荧光信号的时间有序性变化，可以有效消除诸如自发荧光的背景噪音，大幅提高检出信号准确性。
二噻吩乙烯类化合物作为最为经典的二芳基乙烯结构，具有稳定性好，良好的抗疲劳性和双稳态特征，被广泛的研究与应用。但是，二噻吩乙烯结构中含有重原子——硫原子，限制了其在生物领域以及环保材料中的应用。因此发展新型绿色可降解的二芳基乙烯有机光开关材料显得尤为迫切。呋喃是最简单的杂环芳香化合物之一，与噻吩具有十分相似的化学结构和电子性质。呋喃基团已经广泛被用于构建π-共轭分子，且呋喃衍生物具有诸多优势，这使得它更适合大规模应用。最近，我们开发了一种基于呋喃的全新二芳基乙烯分子开关材料，实现了强荧光发射，并具有无生物毒性、易生物降解的特性(Q.Zou,T.Zeng,W.Chen,et al.,Chemical Communications,2017,53,9570–9573)。相对于二噻吩乙烯材料的研究，基于呋喃的二芳基乙烯光开光材料研究具有更大的应用前景。因此，开发研究基于呋喃的二芳基乙烯类分子开关材料，研究其开关光谱和分子识别性能、生物成像、结构和制备工艺，对发展分子探针、多寻址光电分子开关、分子导线元件、光致变色发光器件等及其应用具有重大的现实意义。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种有机发光开关材料及其制备和应用。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
一种有机发光开关材料，该材料的结构式如下：
一种有机发光开关材料的制备方法，具体包括如下步骤：
将二呋喃基乙烯双醛类化合物，丙二腈，吡啶，乙醇依次加入反应体系中，于回流温度下反应，冷却后浓缩，经柱层析后得到有机发光开关材料，反应方程式如下：
作为上述方案的优选，所述二呋喃基乙烯双醛类化合物的结构式为：
作为上述方案的优选，所述二呋喃基乙烯双醛类化合物，丙二腈，吡啶，乙醇的添加量之比为(1.0-3.0mmol):(2.0-6.0mmol):0.1mmol:(20-60mL)。
作为上述方案的优选，回流反应的温度为78-80℃，反应时间为1-24h。
一种有机发光开关材料在离子调控分子开关光谱性能、检测氰根离子和生物成像方面的应用。
进一步的，将该材料溶解在纯有机溶剂中，在紫外或可见光照射下，产生颜色和荧光的变化。
进一步的，将该材料溶于纯有机溶剂，加入氰根离子，产生颜色和荧光的变化。
进一步的，该材料在氰根离子作用下，形成的化合物结构式为：
从而导致材料产生颜色和荧光的变化。
本发明由于采用基于呋喃基的二芳基乙烯为体系，所制备的材料不含有硫元素，性质稳定，是一种新型的具有分子开关光谱性能的绿色材料。本发明的有机发光开关材料应用于离子调控分子开关光谱性能、检测氰根离子、生物成像方面、离子检测探针，以及光致变色发光器件等光电信息领域。
本发明在生物细胞中的荧光变化与溶液中变化一致，用所制备的材料溶液培养的细胞可以对光照或氰根离子产生特异性的荧光猝灭，所制备的材料可以作为出色的荧光开关应用在生物成像和生物传感领域。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
1、本发明以二呋喃基乙烯双醛类化合物和丙二腈，在吡啶催化作用下，采用常规的缩合合成方法，合成步骤少、收率高、而且原料成本低廉，工艺易于工业化生产，产品提纯高效便捷。
2、本发明所制备的发光开关材料具有高的光转化效率、快速的光响应能力、良好的热稳定性和出色的耐疲劳度。
3、本发明所述的分子开关光谱性能的有机发光开关材料具有高的荧光产率和光转化效率、快速的光响应能力、良好的热稳定性和出色的耐疲劳度，可作为智能材料应用于光电领域。
4、本发明可以实现对氰根离子的专一性光谱响应，对于制备多寻址光电分子开关、分子导线元件、光致变色发光器件、生物成像和传感材料等方面均具有重要意义。
附图说明
图1是实施例1中，本发明提供的有机发光开关材料的乙腈溶液(10μmol·L-1)在不同光照(365nm单色光源)时间(30s，60s，120s，180s，240s，300s，360s，420s，480s)下的吸收光谱图，横坐标为波长，纵坐标为吸光度；
图2是实施例1中，本发明提供的有机发光开关材料的乙腈溶液(10μmol·L-1)在不同光照(365nm单色光源)时间(30s，60s，120s，180s，240s，300s，360s，420s，480s)下的荧光发射光谱图，横坐标为波长，纵坐标为荧光强度数值；
图3是实施例1中，本发明提供的有机发光开关材料的乙腈溶液(10μmol·L-1)在加入不同浓度CN-后的吸收光谱图，CN-浓度依次为0，2，4，6，8，10，12，14，16，18，20，22μmol·L-1横坐标为波长，纵坐标为吸光度；
图4是实施例1中，本发明提供的有机发光开关材料的乙腈溶液(10μmol·L-1)在加入不同浓度CN-后的荧光发射光谱图，CN-浓度依次为0，2，4，6，8，10，12，14，16，18，20，22μmol·L-1，横坐标为波长，纵坐标为荧光强度数值。
图5是实施例4中，本发明提供的有机发光开关材料的Hela细胞溶液中，不同状态下的共聚焦生物成像图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明。
下列实施例中所说的室温是：25-28℃；所用原料及试剂均为市售品或采用文献常规的方法制备。
实施例1
1、有机发光开关材料的合成：
起始二呋喃基乙烯双醛类化合物的制备方法见参考文献(Q.Zou,T.Zeng,W.Chen,et al.,Chemical Communications,2017,53,9570–9573)。
避光状态下，室温下，依次向50mL单口瓶中加入双醛化合物(0.10g，0.352mmol)、丙二腈(0.051g，0.775mmol)、吡啶(0.013g，0.035mmol)、10mL乙醇，缓慢升温至78℃，于回流状态下搅拌4h后，自然冷却至室温，浓缩后，柱层析(淋洗剂石油醚:乙酸乙酯＝2:1)，得到0.113g黄色固体，84.8％收率。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):2.09(m,2H),2.19(s,6H),2.77(t,J 8.0Hz,4H),7.12(s,2H),7.34(s,2H).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ(ppm):14.07,22.52,37.85,53.45,75.76,112.92,114.08,122.94,124.18,131.00,141.99,141.51,151.57.HRMS(ESI+,m/z):[M+H]+calcd for C23H17N4O2,381.1352；found,381.1346.
2、有机发光开关材料的光致变色性能：
将上述所得的化合物溶于乙腈中，配置成浓度为10μmol·L-1的乙腈溶液。在带有搅拌的1cm×1cm×4cm石英比色皿中加入2.5mL的待测溶液，采用365nm单色光源按照不同的时长(30s，60s，120s，180s，240s，300s，360s，420s，480s)对待测溶液进行照射，并采用紫外-可见分光光度计测定吸收光谱，结果如图1所示。在365nm紫外光照射下，吸收光谱于674nm处出现一个新的吸收峰，并且随着时间的延长逐渐增大至达到光稳态，同时溶液颜色也由无色变为绿色。以荧光分光光度计研究上述溶液的荧光变化，以386nm作为激发波长，结果如图2所示。可见最大波长位于547nm的荧光发射峰随着光照时间的延长而逐渐猝灭。说明该有机发光材料具有典型的光致变色性能。
3、有机发光开关材料对氰根离子的特异性识别：
将上述所得的化合物溶于乙腈中，配置成浓度为10μmol·L-1的乙腈溶液。在带有搅拌的1cm×1cm×4cm石英比色皿中加入2.5mL的待测溶液，然后用微量注射器分别加入不同浓度的CN-(四丁基氰化氨)后均匀混合2分钟，测试其吸收光谱，结果如图3所示。初始光谱分别在220nm和386nm呈现两个吸收峰，随着CN-的不断加入，220nm的吸收峰不断增强，386nm的吸收峰不断减弱，并在274nm处形成等吸收点，溶液颜色也由黄色变为无色。可见该材料可以通过吸收光谱变化特异识别氰根离子。
将上述所得的化合物溶于乙腈中，配置成浓度为10μmol·L-1的乙腈溶液。在带有搅拌的1cm×1cm×4cm石英比色皿中加入2.5mL的待测溶液，然后用微量注射器分别加入不同浓度的CN-(四丁基氰化氨)后均匀混合2分钟，以荧光分光光度计研究上述溶液的荧光变化，以386nm作为激发波长，结果如图4所示。随着CN-的不断加入，位于548nm的荧光发射峰逐渐减弱，直至绿色荧光完全猝灭。可见该材料可以通过荧光发射光谱变化特异识别氰根离子。
4、有机发光开关材料在生物成像中的应用：
将上述所得化合物、光照至稳态的化合物以及加入CN-(四丁基氰化氨)后的化合物分别溶解于RPMI 1640/DMSO(99:1，v/v)溶剂中，配置成10μmol·L-1的溶液作为HeLa细胞着色剂，在37℃培养30分钟后，分别进行共聚焦细胞成像测试，结果如图5所示。其在生物细胞中的荧光变化与溶液中变化一致，即在紫外光照和加入CN-后均造成细胞内的绿色荧光完全猝灭，可以实现在细胞环境中对紫外光照和CN-的特异响应。可见化合物可以作为出色的发光开关应用在生物成像和生物传感方面。
实施例2
有机发光开关材料的合成：
避光状态下，室温下，依次向50mL单口瓶中加入3mmol双醛化合物、4mmol丙二腈、0.1mmol吡啶、60mL乙醇，缓慢升温至80℃，于回流状态下搅拌1h后，自然冷却至室温，浓缩后，柱层析(淋洗剂石油醚:乙酸乙酯＝2:1)。
实施例3
有机发光开关材料的合成：
避光状态下，室温下，依次向50mL单口瓶中加入2mmol双醛化合物、6mmol丙二腈、0.1mmol吡啶、20mL乙醇，缓慢升温至78℃，于回流状态下搅拌24h后，自然冷却至室温，浓缩后，柱层析(淋洗剂石油醚:乙酸乙酯＝2:1)。
实施例4
有机发光开关材料的合成：
避光状态下，室温下，依次向50mL单口瓶中加入2mmol双醛化合物、6mmol丙二腈、0.1mmol吡啶、20mL乙醇，缓慢升温至79℃，于回流状态下搅拌24h后，自然冷却至室温，浓缩后，柱层析(淋洗剂石油醚:乙酸乙酯＝2:1)。
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于上述实施例，本领域技术人员根据本发明的揭示，不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种有机发光开关材料，其特征在于，该材料的结构式如下：
2.根据权利要求1所述的一种有机发光开关材料的制备方法，其特征在于，具体包括如下步骤：
将二呋喃基乙烯双醛类化合物，丙二腈，吡啶，乙醇依次加入反应体系中，于回流温度下反应，冷却后浓缩，经柱层析后得到有机发光开关材料。
3.根据权利要求2所述的一种有机发光开关材料的制备方法，其特征在于，所述二呋喃基乙烯双醛类化合物，丙二腈，吡啶，乙醇的添加量之比为(1.0-3.0mmol):(2.0-6.0mmol):0.1mmol:(20-60mL)。
4.根据权利要求2所述的一种有机发光开关材料的制备方法，其特征在于，所述二呋喃基乙烯双醛类化合物的结构式为：
5.根据权利要求2所述的一种有机发光开关材料的制备方法，其特征在于，回流反应的温度为78-80℃，反应时间为1-24h。
6.权利要求1所述有机发光开关材料在离子调控分子开关光谱性能、检测氰根离子和生物成像方面的应用。
7.根据权利要求6所述的一种有机发光开关材料的应用，其特征在于，将该材料溶解在纯有机溶剂中，在紫外或可见光照射下，产生颜色和荧光的变化。
8.根据权利要求6所述的一种有机发光开关材料的应用，其特征在于，将该材料溶于纯有机溶剂，加入氰根离子，产生颜色和荧光的变化。
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