CN108586382A - 一种希夫碱化合物及其制备和在铜离子检测中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种希夫碱化合物及其制备和在铜离子检测中的应用。所述希夫碱化合物的制备，是按摩尔比1:1‑1.5将3‑苯并噻唑基‑2‑羟基‑5‑溴苯甲醛和三(羟甲基)氨基甲烷在无水甲醇中60‑70℃加热回流10‑15h，反应结束后，抽滤，洗涤固体后得到希夫碱化合物。将所得希夫碱化合物溶于DMSO溶剂中，然后将滤纸条在DMSO溶液中浸泡、干燥后得到希夫碱试纸。将该希夫碱试纸用于检测水溶液中的铜离子，灵敏度高，结果清晰可辩，操作简单、方便、快捷，不需要特殊仪器设备和专业培训，易于推广。

Description

一种希夫碱化合物及其制备和在铜离子检测中的应用
技术领域
本发明涉及希夫碱化合物和比色检测技术，具体涉及一种希夫碱化合物及其制备和在铜离子检测中的应用。
背景技术
铜离子是环境和人类机体中最重要的过渡元素之一。它在人体中起着非常关键的作用，铜离子可以作为多种金属酶的辅助因子参与到生理过程中。但是，过量的铜离子可能会使一些细胞过程失衡，产生活性氧，从而引起各种神经疾病，如门克斯病，威尔逊病和阿尔茨海默氏病等。此外，由于铜在电气，机械和建筑等行业中有广泛的应用，所以它也会对环境造成污染。因此，对生物系统和环境中Cu2+的检测十分重要。目前用于铜离子检测的主要方法有伏安法、滴定电位、电化学及光学法等，其中光学检测是通过监测加入铜离子后颜色或荧光强度改变的方法，其操作简便，过程裸眼可见。目前报道的铜离子光学传感体系存在合成复杂、灵敏度低、响应时间长及选择性差等缺点，应用范围有限。
试纸比色法操作简单、方便、快捷，不需要特殊仪器设备和专业培训，易于推广，结果清晰易辩，被广泛应用于环境分析、生命科学等诸多领域。
发明内容
本发明的目的在于提供一种希夫碱化合物及其制备方法，以及利用该希夫碱化合物制备希夫碱试纸，并将该希夫碱试纸用于铜离子检测，且可实现高灵敏地检测水溶液中的铜离子，果清晰易辩，其操作简单、方便、快捷，不需要特殊仪器设备和专业培训，易于推广。
本发明提供的一种希夫碱化合物L，结构式为：
本发明提供的一种希夫碱化合物L的制备方法，合成路线如下：
制备步骤如下：
按摩尔比1:1-1.5将3-苯并噻唑基-2-羟基-5-溴苯甲醛和三(羟甲基)氨基甲烷在无水甲醇中60-70℃加热回流10-15h，反应结束后，抽滤，洗涤固体后得到希夫碱化合物L。
所述3-苯并噻唑基-2-羟基-5-溴苯甲醛和三(羟甲基)氨基甲烷摩尔比优选为1:1。
所述加热回流的温度优选为68℃，加热回流的时间优选为12h。
本发明提供的一种检测铜离子的试纸的制备方法，包括如下步骤：
将上述的希夫碱化合物L溶于DMSO溶剂中，然后将滤纸条在其中浸泡，取出，干燥后得到希夫碱试纸。
为了保证检测前后试纸颜色变化明显，优选所述步骤中的DMSO溶剂中希夫碱L的浓度为10-3M。水溶液中铜离子的浓度优选为0.5×10-3M～2×10-3M。
将试纸分别浸泡在0.5×10-3M，1×10-3M，1.5×10-3M，2×10-3M，的Cu2+水溶液中，0.5min后，取出试纸，试纸日光灯下颜色逐渐由黄色变为绿色。
与现有技术相比，本发明的有益效果：
(1)本发明希夫碱化合物L合成方法经济，所需试剂价格便宜，合成方法简单，产物收率高。
(2)本发明希夫碱化合物L试纸用于铜离子检测，灵敏度高，结果清晰可辩；方便快捷，检测时间只需0.5min，完全能够满足紧急情况的检测需要；操作简单方便，不需要特殊仪器设备和专业培训，非专业人员也可操作。
附图说明
图1为本发明实施例1合成的席夫碱化合物的核磁氢谱图；
图2为本发明实施例1合成的席夫碱化合物的高分辨质谱图；
图3为本发明实施例1合成的席夫碱化合物的红外谱图；
图4为本发明实施例3利用希夫碱试纸检测水溶液中不同浓度的铜离子时试纸颜色的变化。
具体实施方式：
实施例1希夫碱化合物L的合成
将0.3350g，1mmol 3-苯并噻唑基-2-羟基-5-溴苯甲醛溶解于30ml无水甲醇中，再加入0.1210g，1mmol三(羟甲基)氨基甲烷，68℃加热回流12h后停止反应，抽滤、洗涤得到干燥的橙黄色固体产物。
将本实施例的固体产物分别做核磁氢谱、高分辨质谱和红外光谱表征，结果如下：
1H NMR(DMSO-d6)δ(ppm):14.50(d,1H,-PhO-H),8.66(d,1H,-ArH),8.55(s,1H,-CH＝N-),8.09(d,1H,-ArH),7.99(d,1H,-ArH),7.88(s,1H,-ArH),7.50(t,1H,-ArH),7.39(t,1H,-ArH),5.29(s,3H,-OH),3.70(s,6H,-CH2-).
HRMS(ESI):calcd.for C18H17BrN2O4S(M+H)437.0165,found:437.01669.
IRνmax(KBr)3387,2900,1641,1523,1322,1218,1052,912,866，762cm-1.
实施例2试纸的制备
将2×1cm的滤纸条用0.1mol/L的HCl浸泡一个小时，然后用蒸馏水洗涤至中性，晾干后备用，将实施例1合成的化合物L溶于DMSO溶剂中，然后将准备好的滤纸条浸泡在DMSO溶液(其中，希夫碱化合物的浓度为10-3M)一定时间后，干燥制得希夫碱试纸。
实施例3希夫碱化合物试纸测不同浓度的Cu2+水溶液。
将实施例2制备的试纸分别浸泡在0.5×10-3M，1×10-3M，1.5×10-3M，2×10-3M，的Cu2+水溶液中，0.5min后，取出试纸，试纸日光灯下颜色逐渐由黄色变为绿色(见图4a),在365nm的紫外灯下强烈的黄色荧光逐渐猝灭(如图4b)。

Claims (10)

1.一种希夫碱化合物，其特征在于，结构式为：
2.如权利要求1所述的一种希夫碱化合物的制备方法，其特征在于，步骤如下：
按摩尔比1:1-1.5将3-苯并噻唑基-2-羟基-5-溴苯甲醛和三(羟甲基)氨基甲烷在无水甲醇中60-70℃加热回流10-15h，反应结束后，抽滤，洗涤固体后得到希夫碱化合物。
3.如权利要求1所述的一种希夫碱化合物的制备方法，其特征在于，所述3-苯并噻唑基-2-羟基-5-溴苯甲醛和三(羟甲基)氨基甲烷摩尔比为1:1。
4.如权利要求1所述的一种希夫碱化合物的制备方法，其特征在于，所述加热回流的温度为68℃。
5.如权利要求1所述的一种希夫碱化合物的制备方法，其特征在于，所述加热回流的时间为12h。
6.一种希夫碱试纸，其特征在于，该试纸中含有如权利要求1所述的希夫碱化合物。
7.如权利要求6所述的一种希夫碱试纸的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：将权利要求1所述的希夫碱化合物溶于DMSO溶剂中，然后将滤纸条在其中浸泡，取出，干燥后得到希夫碱试纸。
8.如权利要求7所述的试纸的制备方法，其特征在于，所述DMSO溶液中希夫碱化合物的浓度为10-3M。
9.如权利要求6所述的希夫碱试纸在检测铜离子中的应用。
10.如权利要求9所述的希夫碱试纸在检测铜离子中的应用，所述铜离子的浓度为0.5×10-3M～2×10-3M。
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