CN107011340B - 一种希夫碱荧光探针及其合成方法和应用 - Google Patents

一种希夫碱荧光探针及其合成方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种希夫碱荧光探针及其合成方法和应用。探针制备方法：将反应物8‑羟基久洛尼定‑9‑甲醛与4‑苯基‑3‑氨基硫脲在乙醇中加热回流20‑24h，反应结束后，抽滤，洗涤后得到黄色固体即希夫碱荧光探针。该荧光探针可应用于微量水和铜离子的检测。微量水的检测是基于希夫碱荧光探针与Al3+形成的络合物来实现。铜离子的检测是通过将希夫碱探针做成一种希夫碱试纸来实现。该检测方法灵敏性高，操作简单、方便、快捷、实用。

Description

一种希夫碱荧光探针及其合成方法和应用
技术领域
本发明涉及荧光探针及其对微量水及铜离子的检测方法，具体涉及一种希夫碱荧光探针的合成方法，以及希夫碱荧光探针在检测微量水和铜离子中的应用。
背景技术
对有机溶剂中微量水的检测和定量分析在化学分析中具有重要意义，并且在工业过程，食品加工，生物医学和环境监测方面也有重要应用。目前公认的检测微量水的方法为卡尔费休法，这种方法可以检测到低至1ppm的微量水，但是它具有许多缺点，即需要应用复杂的仪器，需要接触有毒试剂(即咪唑，I2和SO2)，耗费时间和并且容易受到其他物质的干扰。急需发展可以灵敏、快速、简便地检测微量水的方法。
铜(II)是人体中第三重要的过渡元素，它在人体中起着非常关键的作用。但是，过量的铜(II)离子可能会使一些细胞过程失衡，产生活性氧，引起各种神经疾病。此外，由于铜在电气，机械和建筑等行业中广泛应用，所以铜也是重要的环境污染物。因此，发展能够快速检测生物系统和环境中Cu2+的检测方法是十分重要的。然而目前报道的检测铜离子的方法存在合成复杂、只适用于有机溶剂检测、响应时间长及选择性差等缺点，应用范围有限。
试纸比色法操作简单、方便、快捷，不需要特殊仪器设备和专业培训，易于推广，结果清晰易辩，被广泛应用于环境分析、生命科学等诸多领域。寻找一种可用于检测微量水和铜离子的荧光探针和试纸是非常必要的。
发明内容
本发明目的在于提供一种希夫碱荧光探针及其合成方法，以及希夫碱荧光探针在检测微量水和铜离子中的应用。所述希夫碱荧光探针可以通过光谱法和试纸法高灵敏性地检测微量水，且检测方法简单、方便、快捷，不需要特殊仪器设备和专业培训，易于推广，结果清晰易辨。所述希夫碱还可做成一种试纸，用来检测铜离子。该试纸可以避免多种金属阳离子的干扰，高选择性地检测水溶液中的铜离子，其操作简单、快速，易于推广。
本发明提供的一种希夫碱荧光探针，其结构式为：
希夫碱荧光探针的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：将反应物8-羟基久洛尼定-9-甲醛与4-苯基-3-氨基硫脲在乙醇中加热回流20-24h，反应结束后，抽滤，洗涤后得到黄色固体即希夫碱荧光探针L。
所述8-羟基久洛尼定-9-甲醛与4-苯基-3-氨基硫脲的摩尔比为1:1；所述加热回流时间为24小时；所述加热回流温度为80℃。
所述希夫碱荧光探针可以在检测微量水中应用。
所述希夫碱荧光探针用于检测微量水的方法，包括如下步骤：
(1)配置10-3M探针L的DMSO储备液，配制10-2M Al3+的甲醇储备液；
(2)取20μL探针L储备液加入干净的比色管中，再加入12μL Al3+的甲醇溶液，最后用甲醇定容至5mL，将溶液摇匀后取2.5mL加到干净的比色皿中，在荧光分光光度计上检测，随着微量水的加入，溶液逐渐由橙黄色变为黄色，并且在570nm处的发射峰逐渐减弱，并且发生蓝移，由570nm移至540nm；逐渐加入微量水的量为0％-3％，体系的荧光强度F和微量水的浓度在0.1％-1.4％的范围内呈现良好的线性关系(R2＝0.986)；以微量水含量为横坐标，以荧光强度F为纵坐标作图，得到线性方程:F＝957.15-520.35[H2O]；
(3)取20μL L储备液加入干净的比色管中，再加入12μLAl3+甲醇溶液，最后用甲醇定容至5mL，将溶液摇匀后取2.5mL加到干净的比色皿中，取x μL待测样品加入，在荧光分光光度计上检测，测得的荧光强度带入步骤(2)的线性方程，得到微量水含量。
一种用于检测微量水的希夫碱试纸，通过如下方法制得：将所述希夫碱荧光探针L溶于DMSO中，然后将滤纸在探针L的DMSO溶液中浸泡，干燥后得到黄色希夫碱试纸；再将黄色希夫碱试纸在Al3+的甲醇溶液中浸泡变成橙黄色，即得到用于检测微量水的希夫碱试纸。所述DMSO溶剂中探针L的浓度为10-3M，Al3+的甲醇溶液的浓度为10-2M。所述的希夫碱试纸可在检测微量水中应用。
所述希夫碱荧光探针还可以在检测铜离子中应用。
一种用于检测铜离子的希夫碱试纸，通过如下方法制得：将所述希夫碱荧光探针L溶于DMSO中，然后将滤纸在探针L的DMSO溶液中浸泡，干燥后得到黄色试纸，即为检测铜离子的希夫碱试纸。所述DMSO溶剂中探针L的浓度为10-3M。
与现有技术相比，本发明具有以下优点和效果：
(1)本发明希夫碱荧光探针，制备所需的试剂价格便宜，合成简单(只需一步)，产物收率高，用于检测成本低。
(2)检测方法快捷，检测时间只需30-60s，完全能够满足紧急情况的检测需要。
(3)操作简单方便，只需通过荧光光度计进行检测，检测手段简便，结果清晰可辨。
(4)本发明可用所述两种试纸分别检测微量水和铜离子，不需要特殊仪器设备和专业培训，任何人均可操作。
附图说明
图1为本发明希夫碱荧光探针L检测微量水的荧光光谱图；
图2为本发明希夫碱荧光探针L检测微量水的工作线性图；
图3为本发明希夫碱荧光探针L检测微量水的紫外可见吸收光谱图；
图4为本发明希夫碱荧光探针L检测微量水的核磁滴定谱图；
图5为本发明利用希夫碱试纸检测不同含量的微量水时试纸颜色变化图；
图6为本发明利用希夫碱试纸检测铜离子的选择性图；
图7为本发明利用希夫碱试纸检测不同浓度铜离子的试纸颜色变化图。
具体实施方式：
实施例1
实施例1希夫碱荧光探针L的合成
4-苯基-3-氨基硫脲(0.167g,1mmol)溶于乙醇中(5ml)；取8-羟基久洛尼定-9-甲醛(0.217g，1mmol)于三颈烧瓶中，加入5ml EtOH，加热回流，到50℃时溶液变为黄色澄清溶液；此时，将4-苯基-3-氨基硫脲乙醇溶液加入8-羟基久洛尼定-9-甲醛乙醇溶液中，保持温度为80℃继续反应，24h后产生大量黄色固体，抽滤，烘干即为所述希夫碱荧光探针L(0.242g，产率：66％)。1HNMR(DMSO-d6)δ:11.385(s,1H,-OH),9.903(s,1H,-NH-),9.297(s,1H,-NH-),8.156(s,1H,-HC＝N),7.498(d,2H,-ArH),7.339(t,2H,-ArH),7.166(t,1H,-ArH),3.159(m,4H,-CH2),2.593(m,4H,-CH2),1.852(m,4H,-CH2),HRMS(ESI):C20H22N4OS(M+H)计算值367.1514,实验值367.1587。
实施例2希夫碱荧光探针L用于微量水的荧光光谱测定
取20μL探针L储备液加入干净的比色管中，再加入12μL Al3+的甲醇溶液，最后用甲醇定容至5mL，将溶液摇匀后取2.5mL加到干净的比色皿中，在荧光分光光度计上检测，随着微量水的加入，溶液逐渐由橙黄色变为黄色，并且在570nm处的发射峰逐渐减弱，并且发生蓝移，由570nm移至540nm。荧光光谱图见图1。
实施例3希夫碱荧光探针L测定微量水的线性关系
取20μL探针L储备液加入干净的比色管中，再加入12μL Al3+甲醇溶液，最后用甲醇定容至5mL，将溶液摇匀后取2.5mL加到干净的比色皿中，在荧光分光光度计上检测，随着微量水的加入，溶液逐渐由橙黄色变为黄色，并且在570nm处的发射峰逐渐减弱，并且发生蓝移，由570nm移至540nm。逐渐加入微量水的量为0％-3％，体系的荧光强度F和微量水的含量在0.1％-1.4％的范围内呈现良好的线性关系(R2＝0.986)。以微量水含量为横坐标，以荧光强度F为纵坐标作图，得到线性方程:F＝957.15-520.35[H2O]。工作线性图见图2。
实施例4希夫碱荧光探针L测定微量水的紫外可见吸收光谱测定
取100μL探针L储备液加入干净的比色管中，再加入60μLAl3+的甲醇溶液，最后用甲醇定容至5mL，将溶液摇匀后取2.5mL加到干净的比色皿中，在紫外可见吸收光度计上检测，随着微量水的加入，溶液逐渐由橙黄色变为黄色，在394nm和452nm处的吸收峰逐渐增强，504nm处吸收峰逐渐减弱，并且394nm处的吸收峰发生蓝移至390nm。紫外可见吸收光谱图见图3。
实施例5希夫碱荧光探针L测定微量水核磁图
取0.183mg探针L固体置于核磁管中，加入500μL氘代甲醇充分溶解，然后再加入0.187mg Al(NO3)3·9H2O固体，充分反应后溶液由黄色变为橙黄色，且核磁图发生变化。最后再加入3％氘代水后，溶液由橙黄色变为黄色，核磁图上质子峰化学位移逐渐恢复，与L的核磁图相似。核磁图见图4。
实施例6用于检测微量水的希夫碱试纸的制备
将2×1cm的滤纸条用0.1mol/L的HCl浸泡一个小时，然后用蒸馏水洗涤至中性，晾干后备用，将实施例1合成的希夫碱探针L溶于DMSO溶剂中，然后将准备好的滤纸条浸泡在配置好的L溶液中(其中，希夫碱探针L的浓度为10-3M)1h后，干燥后制得黄色的希夫碱试纸。再将此试纸在Al3+甲醇溶液中浸泡0.5min，干燥，得到橙黄色的希夫碱试纸。
实施例7希夫碱试纸测不同含量的微量水
将实施例6制备的橙黄色希夫碱试纸分别滴加1％，1.5％，2％，2.5％，3％的微量水，试纸颜色从橙黄色逐渐变为黄色。见图5。
实施例8用于检测铜离子的希夫碱试纸的制备
将所述希夫碱荧光探针L溶于DMSO中，然后将滤纸在探针L的DMSO溶液中浸泡，干燥后得到黄色试纸，即为检测铜离子的希夫碱试纸。所述DMSO溶剂中L的浓度为10-3M。
实施例9检测铜离子的希夫碱试纸对金属阳离子的选择性
将实施例8制备的希夫碱试纸分别浸泡在5×10-2M K+,Ca2+,Na+,Mg2+,Al3+,Zn2+,Cu2+,Hg2+,Ag+,Pb2+,Co2+,Ni2+,Cr3+,Cd2+等离子的乙腈溶液中，0.5min后，取出试纸干燥后发现，浸泡在Cu2+乙腈溶液的滤纸由黄色变为棕黄色，颜色变化清晰可辨，而浸泡在其他离子溶液中的试纸颜色不变，因此该试纸可以选择性检测Cu2+。见图6。
实施例10检测铜离子的希夫碱试纸测不同浓度的Cu2+乙腈溶液
将实施例8制备的希夫碱试纸分别浸泡在1×10-3M，5×10-3M，1×10-2M，5×10-2M，1×10-1M的Cu2+乙腈溶液中，0.5min后，取出试纸，试纸颜色逐渐变深至棕黄色。见图7。

Claims (4)

1.希夫碱荧光探针在检测微量水中的应用，所述希夫碱荧光探针的结构式为：
2.一种希夫碱荧光探针用于检测微量水的方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)配置10-3M希夫碱荧光探针的DMSO储备液，配制10-2M Al3+的甲醇储备液；
(2)取20μL希夫碱荧光探针储备液加入干净的比色管中，再加入12μLAl3+的甲醇溶液，最后用甲醇定容至5mL，将溶液摇匀后取2.5mL加到干净的比色皿中，在荧光分光光度计上检测，随着微量水的加入，溶液逐渐由橙黄色变为黄色，并且在570nm处的发射峰逐渐减弱，并且发生蓝移，由570nm移至540nm；逐渐加入微量水的量为0％-3％，体系的荧光强度F和微量水的浓度在0.1％-1.4％的范围内呈现良好的线性关系(R2＝0.986)；以微量水含量为横坐标，以荧光强度F为纵坐标作图，得到线性方程:F＝957.15-520.35[H2O]；
(3)取20μL希夫碱荧光探针储备液加入干净的比色管中，再加入12μLAl3+的甲醇溶液，最后用甲醇定容至5mL，将溶液摇匀后取2.5mL加到干净的比色皿中，取x μL待测样品加入，在荧光分光光度计上检测，测得的荧光强度，带入步骤(2)的线性方程，得到微量水含量；
所述希夫碱荧光探针的结构式为：
3.一种用于检测微量水的希夫碱试纸，通过如下方法制得：将希夫碱荧光探针溶于DMSO中，然后将滤纸在希夫碱荧光探针的DMSO溶液中浸泡，干燥后得到黄色希夫碱试纸，再将黄色希夫碱试纸在Al3+的甲醇溶液中浸泡变成橙黄色，即得到用于检测微量水的希夫碱试纸；
所述希夫碱荧光探针的结构式为：
4.如权利要求3所述的一种用于检测微量水的希夫碱试纸，其特征在于，所述DMSO溶剂中希夫碱荧光探针的浓度为10-3M；所述甲醇溶液中Al3+的浓度为10-2M。
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