CN106083645A - 一种铁离子荧光探针化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及荧光探针化合物领域，公开了一种铁离子荧光探针化合物及其制备方法和应用，所述荧光探针化合物具有发光强度高、灵敏度高和pH适应度广的优点。本发明公开的荧光探针化合物为三苯胺席夫碱类衍生物，化学名称为2‑羟基‑N‑亚胺基苯胺‑5‑N,N‑二苯基苯胺。本发明还公开了所述荧光探针化合物的制备方法，包括以下步骤：a)、邻氨基苯酚和4‑二苯氨基苯甲醛在有机溶剂中进行反应，得到反应液；b)、所述反应液进行后处理，得到所述荧光探针化合物。本发明还公开了所述荧光探针化合物在Fe3+离子检测中的应用。

Description

一种铁离子荧光探针化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及荧光探针化合物领域，特别涉及一种铁离子荧光探针化合物及其制备方法和应用。
背景技术
铁是地球上分布最广、最常用的金属之一，约占地壳质量的5.1％，是地壳含量第二高的金属元素。铁在植物、人体、土壤和水体中广泛存在，缺铁会对植物生长和人体健康造成不利影响，特别是果树如苹果、柑橘和葡萄等对缺铁十分敏感，严重影响果品的质量与产量。铁也是一种重要的人体必需微量元素，广泛分布于人体的细胞和体液中。人体血液中的血红蛋白就是铁的配合物，它具有固定氧和输送氧的功能。人体缺铁会引起贫血症，但人体摄入过量的铁会产生中毒现象。环境中过多的Fe3+也会造成污染，影响动植物的正常生长发育，因此对铁离子进行有效且准确及时的检测相当重要。
目前对铁离子的主要检测方法有原子吸收光谱法、分光光度法、电感耦合等离子体原子发射光谱法和电化学法等。这些方法较灵敏，但存在耗时长、对样品的预处理较复杂和样品易损失使结果偏低等缺点。荧光光谱法因具有灵敏度高、方便快捷和选择性好等特点而备受关注。但现有的荧光光谱法的水溶性较低，实验过程也较繁琐，在实际操作中会影响结果的精确性。因此，研发一种发光强度高、灵敏度高且适用范围广的荧光探针是本领域技术人员需要解决的技术问题。
发明内容
有鉴于此，本发明公开了一种铁离子荧光探针化合物及其制备方法和应用，所述化合物具有发光强度高、灵敏度高和pH适应度广的优点，在环境监测和生物体系统中对检测Fe3+有非常好的应用价值。
本发明公开了一种铁离子荧光探针化合物，所述荧光探针化合物为三苯胺席夫碱类衍生物，化学名称为2-羟基-N-亚胺基苯胺-5-N,N-二苯基苯胺，所述荧光探针化合物的结构如式(I)所示：
本发明公开了所述荧光探针化合物的制备方法，包括以下步骤：
a)、邻氨基苯酚和4-二苯氨基苯甲醛在有机溶剂中进行反应，得到反应液；
b)、所述反应液进行后处理，得到具有式(I)结构的荧光探针化合物；
优选地，所述邻氨基苯酚和4-二苯氨基苯甲醛的摩尔比为1～1.3:1。
优选地，所述反应为冷凝回流反应，所述反应的温度为80～90℃；所述反应的时间为10h。
优选地，所述有机溶剂包括甲醇。
优选地，所述步骤b)具体包括：
b1)、对所述反应液进行过滤，再进行真空蒸馏除溶剂，得到油状残留物；
b2)、对所述油状残留物依次进行洗涤和烘干，得到具有式(I)结构的荧光探针化合物。
优选地，所述洗涤的洗涤液为正己烷。
优选地，所述烘干的温度为60～70℃；所述烘干的时间为7～8h。
本发明还公开了所述荧光探针化合物和所述制备方法制得的荧光探针化合物在Fe3+离子检测中的应用。
所述荧光探针化合物合成路线如下：
该化合物由于亚胺的存在，是席夫碱类化合物，具有良好的光致变色的性能。本发明公开的铁离子荧光探针化合物可广泛用于检测植物、人体细胞、土壤和水体中的铁含量。所述荧光探针化合物在水溶液中对铁离子表现出灵敏识别性，加入金属Fe3+后荧光强度迅速减弱并发生红移，最低可探测的铁离子浓度为10-6mol/L。本发明公开的荧光探针化合物加入Fe3+溶液后，溶液颜色由无色变为深黄色，颜色变化肉眼可见，该性质提高了该荧光探针化合物的适用性，增加了该荧光探针化合物的应用范围。本发明公开的荧光探针化合物在水溶液中具有AIE效应，在水溶液中的荧光强度显著增强，使本发明公开的荧光探针化合物能在水溶液中对Fe3+进行检测。
本发明公开的铁离子荧光探针化合物具有如下有益效果：
1、该荧光探针化合物具有良好的选择性和灵敏度，测试样品无需前处理或前处理简单；
2、该荧光探针化合物pH适应度广，能在较宽的pH范围内进行检测；
3、该荧光探针化合物在水溶液中具有AIE效应，利于荧光探针化合物在水溶液中对Fe3+进行检测；
4、该荧光探针化合物为固体粉末，便于使用储存，且合成方法简单、收率高且成本低，具有良好的推广应用前景。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据提供的附图获得其他的附图。
图1a示荧光探针化合物的氢谱图；
图1b示荧光探针化合物的碳谱图；
图2示荧光探针与不同金属离子作用后的荧光光谱图；
图3示荧光探针与不同金属离子作用后的荧光强度柱状图；
图4示荧光探针与不同浓度金属离子作用后的荧光光谱图；
图5示荧光探针Fe3+检测限的线性关系图；
图6示荧光探针pH适应度的分析图；
图7示荧光探针AIE效应图。
具体实施方式
本发明公开了一种铁离子荧光探针化合物及其制备方法和应用，该化合物具有良好的选择性和灵敏度，且pH适应度广，具有良好的推广应用前景。本领域技术人员可以借鉴本文内容，适当改进工艺参数实现。特别需要指出的是，所有类似的替换和改动对本领域技术人员来说是显而易见的，它们都被视为包括在本发明。本发明的方法及应用已经通过较佳实施例进行了描述，相关人员明显能在不脱离本发明内容、精神和范围内对本文所述的方法和应用进行改动或适当变更与组合，来实现和应用本发明技术。
下面结合实施例，进一步阐述本发明。
实施例1
将邻氨基苯酚(242.0mg，2.2mmol)和4-二苯氨基苯甲醛(728.9mg，2.0mmol)溶解到20ml的甲醇中，80℃冷凝回流，80℃充分搅拌10h进行反应；反应完后(通过薄层色谱分析来确定反应是否发生完全，分析方法如下所述)将粗产物进行过滤处理，滤液再通过真空蒸馏蒸去除溶剂，得到淡褐色的油状残留物，用正己烷清洗油状残留物，再经过滤得到呈褐色的固体，最后进行烘干，产物的纯度为100％，产率为86％。
通过薄层色谱确定反应是否发生完全的分析方法：首先配制好乙酸乙酯和石油醚体积比为1:4的混合溶液作为展开剂，用毛细管吸入一点反应之后的混合物，然后点在硅胶板上，之后将硅胶板放入装有展开剂的玻璃缸内，待硅胶板上的溶剂跑到距离硅胶板顶部大约1cm后，取出硅胶板，放在紫外线分析仪下观察产物点与原料点的区别，从而确定反应是否反应完全。
实施例2
将邻氨基苯酚(220.0mg，2.0mmol)和4-二苯氨基苯甲醛(728.9mg，2.0mmol)溶解到20ml的甲醇中，85℃冷凝回流，80℃充分搅拌10h进行反应；反应完后(通过薄层色谱分析来确定反应是否发生完全，分析方法同实施例1)将粗产物进行过滤处理，滤液再通过真空蒸馏蒸去除溶剂，得到淡褐色的油状残留物，用正己烷清洗油状残留物，再经过滤得到呈褐色的固体，最后进行烘干，产物的纯度为100％，产率为83％。
实施例3
将邻氨基苯酚(286.0mg，2.6mmol)和4-二苯氨基苯甲醛(728.9mg，2.0mmol)溶解到20ml的甲醇中，90℃冷凝回流，80℃充分搅拌10h进行反应；反应完后(通过薄层色谱分析来确定反应是否发生完全，分析方法同实施例1)将粗产物进行过滤处理，滤液再通过真空蒸馏蒸去除溶剂，得到淡褐色的油状残留物，用正己烷清洗油状残留物，再经过滤得到呈褐色的固体，最后进行烘干，产物的纯度为100％，产率为90％。
实施例4
对实施例1合成的荧光探针化合物进行核磁共振氢谱分析(图1a)，结果为：1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.84(s,1H),8.58(s,1H),7.88(s,2H),7.37(s,4H),7.13(s,8H),6.98(s,2H),6.85(d,J＝27.4Hz,2H)。
对实施例1合成的荧光探针化合物进行核磁共振碳谱分析(图1b)，结果为：13C NMR(101MHz,DMSO)δ158.73,151.52,150.52,146.93,138.72,130.69,130.25,127.31,125.67,124.72,121.22,119.93,119.30,116.24。
对实施例1合成的荧光探针化合物进行质谱检测，结果如下：
EIS:m/z＝364.2(M+,100％).Anal.Calcd for C25H20N2O:C,82.39；H,5.53；N,7.69.Found:C,82.34；H,5.46；N,7.61.。从质谱结果中可以看出，化合物的分子质量为364.2，纯度为100％。
对实施例2和实施例3合成的荧光探针化合物进行氢谱、碳谱和质谱的分析，得到相似的结果。
实施例5
将实施例1合成的荧光探针化合物配成溶液，对其性能进行测试，确定其选择性、灵敏性、检测限、pH适应度。
(1)荧光探针的选择性测试
常见的金属离子对Fe3+的检测可能存在干扰，因而要确定合成的荧光探针在识别Fe3+时能否具备良好的选择性。在浓度为1×10-5mol/L的荧光探针的水溶液中分别加入AgNO3、Bi(NO3)3·5H2O、Al(NO3)3·9H2O、Ba(NO3)2,、Cd(NO3)2·4H2O、Co(NO3)2·6H2O、Cu(NO3)2·3H2O、Fe(NO3)3·9H2O、Zn(NO3)2·6H2O、FeSO4、Hg(NO3)2·H2O、KClO4、Mg(ClO4)2·6H2O、NaClO4·H2O等固体，使金属离子与化合物的摩尔比为12:1。然后用荧光检测仪测定荧光发射强度，手动输入扫描波长范围为280～650nm，激发波长为300nm，扫描波长(Wavelenghth/nm)和激发强度(Intensity)的关系如图2所示。图2的横坐标为扫描波长(Wavelenghth/nm)，纵坐标为激发强度(Intensity)。结果显示，荧光探针中加入Ag+、Bi3+、Al3+、Ba2+、Cd2+、Co2+、Cu2+、Hg2+、K+、Na+、Mg2+和Zn2+金属离子后荧光强度几乎未发生改变，Fe2+荧光强度相比于Fe3+下降得并不明显。Fe3+的荧光强度迅速减弱并发生红移，变化非常明显。上述金属离子对荧光探针的影响如图3所示，图3的横坐标为加入到荧光探针溶液中的金属离子，图3的纵坐标为加入金属离子后的荧光强度，L+M为加入金属离子后的荧光强度，L+M+Fe3+为加入金属离子后再加入Fe3+后的荧光强度。测试结果说明，实施例1制备的荧光探针对Fe3+有着非常高的选择性。
(2)荧光探针的灵敏度测试
配制1×10-5mol/L荧光探针溶液，往配制好的荧光探针溶液中分别加入浓度为1×10-2mol/L的金属Fe3+溶液0μL，2.5μL，5.0μL，10.0μL，15.0μL，30.0μL，50.0μL，75.0μL和100.0μL，使Fe3+与荧光探针的摩尔比分别为0、0.5、1.0、2.0、3.0、6.0、10.0、15.0和20.0。得到金属Fe3+浓度对荧光探针的影响如图4所示，在加入Fe3+摩尔比为0.5时其荧光强度已经开始下降，当Fe3+含量增加到5.0μL(摩尔比为1.0)荧光强度迅速下降到224.4a.u，继续增加Fe3+的含量，当Fe3+与荧光探针的摩尔比为20.0时荧光强度达到最小，几乎为0a.u。因此，实施例1制备的荧光探针对Fe3+的灵敏性非常高，最低可探测的Fe3+浓度为10-6mol/L。荧光探针对Fe3+的检测限的线性关系如图5所示，图5的横坐标为Fe3+的浓度，纵坐标为透光率的倒数，R2＝0.9917，说明荧光探针对Fe3+的检测具有很好的线性关系。
检测限的计算公式如下：
Detection limit＝3σ/k；
其中，Detection limi为检测限，σ为标准方差，k为斜率。
(3)荧光探针的pH适应度测试
配制1×10-5mol/L荧光探针溶液，加入浓度为1×10-2mol/L金属Fe3+溶液，改变上述荧光探针溶液的pH，调整其pH范围为0～14，分别对其对应下的pH的探针溶液进行荧光测试。测试结果如图6所示，图6的横坐标为pH值，纵坐标为荧光强度(FluorescentIntensity)。测试结果显示，在pH 2--12的范围内，荧光探针的荧光强度高，说明实施例1制备的荧光探针的pH检测范围广泛。
用实施例2和3制备的荧光探针重复上述试验，得到相同的结论。
实施例5
将实施例1制备的荧光探针化合物溶解在四氢呋喃(THF)中，配制成浓度为1×10-5的溶液，然后进行荧光测定。当比色皿中只装入浓度为1×10-5的THF化合物溶液时，荧光强度很弱。如图7所示，图中的曲线由下至上表示加水量依次增加，从0依次增加至90％。从图7中可以看出，当加水量为0时，荧光几乎为0；随着加水量的增多，荧光越来越强，这说明该荧光探针具有AIE效应。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (9)

1.一种铁离子荧光探针化合物，其特征在于，所述荧光探针化合物的化学名称为2-羟基-N-亚胺基苯胺-5-N,N-二苯基苯胺，所述荧光探针化合物的结构如式(I)所示：
2.一种权利要求1所述的荧光探针化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
a)、邻氨基苯酚和4-二苯氨基苯甲醛在有机溶剂中进行反应，得到反应液；
b)、所述反应液进行后处理，得到具有式(I)结构的荧光探针化合物；
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述邻氨基苯酚和4-二苯氨基苯甲醛的摩尔比为(1～1.3):1。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述反应为冷凝回流反应，所述反应的温度为80～90℃；所述反应的时间为10h。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为甲醇。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤b)具体包括：
b1)、对所述反应液进行过滤，再进行真空蒸馏除溶剂，得到油状残留物；
b2)、对所述油状残留物依次进行洗涤和烘干，得到具有式(I)结构的荧光探针化合物。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述洗涤的洗涤液为正己烷。
8.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述烘干的温度为60～70℃；所述烘干的时间为7～8h。
9.权利要求1所述的荧光探针化合物或权利要求2至8任意一项所述的制备方法制得的荧光探针化合物在Fe3+离子检测中的应用。
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