CN111607390A - 脱氢枞酸三芳胺基D-π-A化合物作为荧光探针检测溶剂中水含量的应用 - Google Patents

脱氢枞酸三芳胺基D-π-A化合物作为荧光探针检测溶剂中水含量的应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一类脱氢枞酸三芳胺基D‑π‑A化合物作为荧光探针的应用，具有如式
Figure DDA0002520123100000011
所示的结构，其中R为噻吩、呋喃、苯。该类化合物可作为荧光探针用于检测1～3种极性溶剂中的水含量，随着水含量的增加荧光强度降低，水含量在0‑1％内其荧光强度与水含量呈线性关系，化合物1检测二氧六环与水的混合溶液时的最低检测限最小，为0.09％。

Description

脱氢枞酸三芳胺基D-π-A化合物作为荧光探针检测溶剂中水 含量的应用
技术领域
本发明涉及一类脱氢枞酸三芳胺基D-π-A化合物作为荧光探针的应用，属于分析化学领域。
背景技术
有机溶剂中的水含量对有机化学反应通常具有很大影响，甚至会决定反应的产物、产率及反应的选择性，因此有机溶剂中水含量的测定是最重要也是最常遇见的分析问题之一。测定有机溶剂中水含量常用的化学分析方法是经典的卡尔·费休法，该法于1935年提出，尽管经过很大改进，但仍然存在反应速率慢、易受干扰、精密度差、毒性大等缺点。测定水含量的其他方法有分光光度法、气相色谱法、液相色谱法、红外光谱法和荧光法等。到目前为止，已经报道了大量具有突出优点的荧光传感器，如操作简单、现场监测、快速响应和低成本等。传感机制主要基于分子内电荷转移(ICT)、光诱导电子转移(PET)、溶剂致变色、聚集诱导发射(AIE)和激发态分子内质子转移(ESIPT)等。目前的报道文献基于荧光素衍生物、花青素染料、8-羟基喹啉衍生物、苯酚-吲哚染料和N-取代萘酰亚胺衍生物等制备了荧光探针探测有机溶剂中的水含量[Li Z,Yang Q,Chang R,et al.Dyes and Pigments,2011,88(3):307-314；Niu C,Li L,Qin P,et al.Analytical Sciences,2010,26(6):671-674；Niu C G,Qin P Z,Zeng G M,et al.Analytical and Bioanalytical Chemistry,2007,387(3):1067-1074；Li Z,Yang Q,Chang R,et al.Dyes and Pigments,2011,88(3):307-314.]。
但是，以脱氢枞酸三芳胺衍生物作为荧光探针探测有机溶剂中的水含量，尚未见文献报道。申请人前期合成了系列脱氢枞酸三芳胺基D-π-A化合物，研究发现它们具有较好的荧光性能，对溶剂极性敏感，且在一定的范围内荧光强度和水含量存在线性关系，该系列化合物作为荧光探针应用于溶剂中水含量的分析检测将具有理论和实际意义。
发明内容
本发明的目的：本发明提供一类脱氢枞酸三芳胺基D-π-A化合物作为荧光探针的应用，是一类灵敏度较高的荧光探针，可应用于检测有机溶剂中的水含量。
本发明的技术方案为：一类脱氢枞酸三芳胺基D-π-A化合物作为荧光探针检测极性溶剂中水含量的应用，所述的脱氢枞酸三芳胺基D-π-A化合物具有如下式所示的结构:
Figure BDA0002520123080000021
其中R为噻吩、呋喃、苯。
极性溶剂为二氧六环、DMSO、DMF中的任意一种。
所述的脱氢枞酸三芳胺基D-π-A化合物作为荧光探针检测极性溶剂中水含量的应用，具体检测方法为：
第一步，化合物在不同水含量的有机溶剂中的荧光发射光谱测试：将化合物溶于二氯甲烷配成母液，分别取相同体积的母液，烘干除去溶剂后，分别加入不同量的水，用极性溶剂定容，得到不同水含量的测试溶液，以含水量0％的测试溶液的最大激发波长，在室温下测试所有测试溶液的荧光发射光谱；
第二步，荧光强度随极性溶剂中水含量变化的关系图：取含水量0％的测试溶液的最大发射波长，绘制该波长处所有溶液的荧光强度随极性溶剂中水含量变化的关系图，荧光强度在低含水量的范围内若呈线性关系则作线性拟合，得到直线的斜率m；
第三步，最低检测限的检测方法：在不含水的情况下测量若干次化合物在极性溶剂中的荧光强度，计算得到标准差sB，根据cL＝3×sB/m计算得到化合物检测极性溶剂中水含量的最低检测限LOD。
有益效果：
本发明的系列化合物可作为荧光探针用于检测极性溶剂中的水含量，随着水含量的增加荧光强度降低，水含量在0-1％内其荧光强度与水含量呈线性关系，化合物1检测二氧六环与水的混合溶液时的最低检测限最小，为0.09％。该方法具有灵敏度较高，快速简便等优点，可用于有机溶剂水含量的分析检测。
四、附图说明
图1是化合物1(2×10-5mol/L)在不同水含量的二氧六环溶液中的荧光发射光谱的变化(激发波长λex＝485nm)。
图2是化合物1在发射波长603nm处荧光强度随二氧六环中水含量变化的线性图。
图3是化合物1(2×10-5mol/L)在不同水含量的DMF溶液中的荧光发射光谱的变化(λex＝431nm)。
图4是化合物1在558nm处荧光强度随DMF中水含量变化的线性图。
图5是化合物1(2×10-5mol/L)在不同水含量的DMSO溶液中的荧光发射光谱的变化(λex＝434nm)。
图6是化合物1在577nm处荧光强度随DMSO中水含量变化的线性图。
图7是化合物2(2×10-5mol/L)在不同水含量的二氧六环溶液中的荧光发射光谱的变化(λex＝486nm)。
图8是化合物2在594.5nm处荧光强度随二氧六环中水含量变化的线性图。
图9是化合物3(2×10-5mol/L)在不同水含量的DMF溶液中的荧光发射光谱的变化(λex＝376nm)。
图10是化合物3在551.5nm处荧光强度随DMF中水含量变化的线性图。
图11是化合物3(2×10-5mol/L)在不同水含量的二氧六环溶液中的荧光发射光谱的变化(激发波长λex＝403nm)。
图12是化合物3在发射波长506nm处荧光强度随二氧六环中水含量变化的关系图。
图13是化合物3(2×10-5mol/L)在不同水含量的DMSO溶液中的荧光发射光谱的变化(λex＝384nm)。
图14是化合物3在556nm处荧光强度随DMSO中水含量变化的关系图。
五.具体实施方式
下面通过实施例详述本发明，然而本发明不限于下列实施例。
一类脱氢枞酸三芳胺基D-π-A化合物作为荧光探针检测极性溶剂中水含量的应用，所述的脱氢枞酸三芳胺基D-π-A型化合物具有如下式所示的结构：
Figure BDA0002520123080000031
其中R为噻吩、呋喃、苯中的任意一种。
所述的脱氢枞酸三芳胺基D-π-A化合物作为荧光探针检测极性溶剂中水含量的应用，其特征在于，极性溶剂为二氧六环、DMSO、DMF中的任意一种。
所述的脱氢枞酸三芳胺基D-π-A化合物作为荧光探针检测极性溶剂中水含量的应用,其检测方法为：
化合物在不同水含量的极性溶剂中的荧光发射光谱的测试
将化合物溶于二氯甲烷配成浓度为1×10-4mol/L的母液，分别取母液50μL，烘干除去溶剂后，分别加入不同量的水，用极性溶剂定容至10mL，得到不同水含量的5×10-7mol/L的测试溶液，以含水量0％的测试溶液的最大激发波长，在室温下测试所有测试溶液的荧光发射光谱。
荧光强度随极性溶剂中水含量变化的关系图
取含水量0％的测试溶液的最大发射波长，绘制该波长处所有溶液的荧光强度随极性溶剂中水含量变化的关系图，荧光强度在低含水量的范围内若呈线性关系可作线性拟合，得到直线的斜率m。
所述的脱氢枞酸三芳胺基D-π-A化合物作为荧光探针检测极性溶剂中水含量的应用，其最低检测限的检测方法为：在不含水的情况下测量12次化合物在极性溶剂中的荧光强度，计算得到标准差sB，根据cL＝3×sB/m计算得到化合物检测极性溶剂中水含量的最低检测限LOD。
实施例1
本实施例化合物为：
Figure BDA0002520123080000041
化合物1在不同水含量的二氧六环溶液中的荧光发射光谱的测试
将化合物1溶于二氯甲烷配成浓度为1×10-4mol/L的母液，分别取母液50μL，烘干除去溶剂后，分别加入不同量的水，用二氧六环溶液定容至10mL，得到不同水含量的5×10- 7mol/L的测试溶液，以含水量0％的测试溶液的最大激发波长，在室温下测试所有测试溶液的荧光发射光谱，结果如图1所示。
化合物1在在603nm处荧光强度随二氧六环中水含量变化的线性图
取含水量0％的测试溶液的最大发射波长，绘制该波长处所有溶液的荧光强度随二氧六环中水含量变化的线性图，二氧六环中水含量与荧光强度在0％～1.0％范围内呈线性关系，通过直线的拟合得到m＝480.4986，结果如图2所示，在不含水的情况下测量12次化合物1在二氧六环中的荧光强度，计算得到标准差sB＝14.415，根据cL＝3×sB/m计算得到化合物1检测二氧六环中水含量的最低检测限LOD为0.09％。
实施例2
化合物1在不同含水量的DMF溶液中的荧光发射光谱的测试
同实施例1用二氯甲烷配置母液，再以DMF为极性溶剂，配制不同水含量的化合物1的测试溶液(浓度为5×10-7mol/L)，测试其的荧光发射光谱，结果如图3所示。
化合物1在在603nm处荧光强度随DMF中水含量变化的线性图
同实施例1，绘制荧光强度随DMF中水含量变化的线性图，DMF中水含量与荧光强度在0％～1.0％范围内呈线性关系，通过直线的拟合得到m＝327.9086，结果如图4所示，在不含水的情况下测量12次化合物1在DMF中的荧光强度，计算得到标准差sB＝39.349，根据cL＝3×sB/m计算得到化合物1检测DMF中水含量的最低检测限LOD为0.36％。
实施例3
化合物1在不同水含量的DMSO溶液中的荧光发射光谱的测试
同实施例1用二氯甲烷配置母液，再以DMSO为极性溶剂，配制不同水含量的化合物1的测试溶液(浓度为5×10-7mol/L)，测试其的荧光发射光谱，结果如图5所示。
化合物1在603nm处荧光强度随DMSO中水含量变化的线性图
同实施例1，绘制荧光强度随DMSO中水含量变化的线性图，DMSO中水含量与荧光强度在0％～8％范围内呈线性关系，通过直线的拟合得到m＝48.3587，结果如图6所示，在不含水的情况下测量12次化合物1在DMSO中的荧光强度，计算得到标准差sB＝2.740，根据cL＝3×sB/m计算得到化合物1检测DMSO中水含量的最低检测限LOD为0.17％。
实施例4
本实施例化合物为：
Figure BDA0002520123080000061
化合物2在不同水含量的二氧六环溶液中的荧光发射光谱的测试
同实施例1用二氯甲烷配置母液，再以二氧六环为极性溶剂，配制不同水含量的化合物2的测试溶液(浓度为5×10-7mol/L)，测试其的荧光发射光谱，结果如图7所示。
化合物2在603nm处荧光强度随二氧六环中水含量变化的线性图
同实施例1，绘制荧光强度随二氧六环中水含量变化的线性图，二氧六环中水含量与荧光强度在0％～0.8％范围内呈线性关系，通过直线的拟合得到m＝839.8295，结果如图8所示，在不含水的情况下测量12次化合物2在二氧六环中的荧光强度，计算得到标准差sB＝83.983，根据cL＝3×sB/m计算得到化合物2检测二氧六环中水含量的最低检测限LOD为0.30％。
实施例5
本实施例化合物为：
Figure BDA0002520123080000062
化合物3在不同水含量的DMF溶液中的荧光发射光谱的测试
同实施例1用二氯甲烷配置母液，再以DMF为极性溶剂，配制不同水含量的化合物3的测试溶液(浓度为5×10-7mol/L)，测试其的荧光发射光谱，结果如图9所示。
化合物3在603nm处荧光强度随DMF中水含量变化的线性图
同实施例1，绘制荧光强度随DMF中水含量变化的线性图，DMF中水含量与荧光强度在0％～1.0％范围内呈线性关系，通过直线的拟合得到m＝309.2861，结果如图10所示，在不含水的情况下测量12次化合物3在DMF中的荧光强度，计算得到标准差sB＝17.526，根据cL＝3×sB/m计算得到化合物3检测DMF中水含量的最低检测限LOD为0.17％。
实施例6
化合物3在不同水含量的二氧六环溶液中的荧光发射光谱的测试
同实施例1用二氯甲烷配置母液，再以二氧六环为极性溶剂，配制不同水含量的化合物3的测试溶液(浓度为5×10-7mol/L)，测试其的荧光发射光谱，结果如图11所示。
化合物3在506nm处荧光强度随二氧六环中水含量变化的情况
同实施例1，绘制荧光强度随二氧六环中水含量变化的关系图，在0％～0.4％范围内随二氧六环中水含量的增加荧光强度增大，在0.4％～2％范围内随二氧六环中水含量的增加荧光强度减小，水含量大于2％时，荧光强度几乎不变，如图12所示，化合物3不能有效的检测二氧六环溶液中水含量。
实施例7
化合物3在不同水含量的DMSO溶液中的荧光发射光谱的测试
同实施例1用二氯甲烷配置母液，再以DMSO为极性溶剂，配制不同水含量的化合物3的测试溶液(浓度为5×10-7mol/L)，测试其的荧光发射光谱，结果如图13所示。
化合物3在556nm处荧光强度随DMSO中水含量变化的情况
同实施例1，绘制荧光强度随DMSO中水含量变化的关系图，在0％～0.8％范围内随DMSO中水含量的增加荧光强度上下波动，在0.8％～40％范围内随DMSO中水含量的增加荧光强度减小，如图14所示，化合物3检测二氧六环溶液中水含量的范围较局限。

Claims (3)

1.一类脱氢枞酸三芳胺基D-π-A化合物作为荧光探针检测极性溶剂中水含量的应用，其特征在于，所述的脱氢枞酸三芳胺基D-π-A化合物具有如下式所示的结构:
Figure FDA0002520123070000011
其中R为噻吩、呋喃、苯。
2.如权利要求1所述的脱氢枞酸三芳胺基D-π-A化合物作为荧光探针检测极性溶剂中水含量的应用，其特征在于，极性溶剂为二氧六环、DMSO、DMF中的任意一种。
3.如权利要求1所述的脱氢枞酸三芳胺基D-π-A化合物作为荧光探针检测极性溶剂中水含量的应用，其特征在于，具体检测方法为：
第一步，化合物在不同水含量的有机溶剂中的荧光发射光谱测试：将化合物溶于二氯甲烷配成母液，分别取相同体积的母液，烘干除去溶剂后，分别加入不同量的水，用极性溶剂定容，得到不同水含量的测试溶液，以含水量0％的测试溶液的最大激发波长，在室温下测试所有测试溶液的荧光发射光谱；
第二步，荧光强度随极性溶剂中水含量变化的关系图：取含水量0％的测试溶液的最大发射波长，绘制该波长处所有溶液的荧光强度随极性溶剂中水含量变化的关系图，荧光强度在低含水量的范围内若呈线性关系则作线性拟合，得到直线的斜率m；
第三步，最低检测限的检测方法：在不含水的情况下测量若干次化合物在极性溶剂中的荧光强度，计算得到标准差sB，根据LOD＝3×sB/m计算得到化合物检测极性溶剂中水含量的最低检测限LOD。
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