CN106518763A - 一种高选择性比率式检测氰根离子的荧光探针及其合成方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种高选择性比率式检测氰根离子的荧光探针及其合成方法和应用，属于化学分析检测技术领域。本发明探针由4‑氨基‑1,8‑萘酰亚胺骨架与卤代乙酸或其衍生物通过缩合反应得到，具有如下结构：此探针的荧光团为萘酰亚胺骨架结构，对氰根离子的响应基团为卤代乙酸单元。该探针分子对氰根离子有高的选择性和灵敏度，检测范围为1.0–80.0μmol·L‑1，检测限为0.23μmol·L‑1。该探针可用于水体中及实际样品中氰根离子的定性、定量检测。

Description

一种高选择性比率式检测氰根离子的荧光探针及其合成方法 与应用
技术领域
本发明属于化学分析检测技术领域，具体涉及一种比率式荧光法检测氰根离子的分子探针及其制备方法和在检测氰根离子方面的应用。
背景技术
氰根离子(CN-)是一种被大家熟知的有毒物质。氰化物能过通过饮食、吸入或皮肤接触等方式被人体摄入。被吸收的的氰根能与细胞色素c中的血红素产生强烈的结合作用，从而抑制细胞外的呼吸作用产生系列病症甚至死亡。世界卫生组织规定了氰根离子在饮水中的安全限量值为1.9μmol·L-1。但另一方面氰化物又是一种十分有用的反应试剂，在印染及冶金等领域有着广泛的工业应用。这也导致了氰根离子不可避免地会排放到环境中。所以开发便捷、高灵敏、高选择检测氢根离子的方法对环境监测与保护是非常必要的。
传统的检测氰根离子的方法主要有滴定测量(Christison T.T.,RohrerJS.J.Chromatogr.A 2007,1155,31-39.)、电化学方法(S Attar A.,Cubillana-AguileraL.,Naranjo-Rodríguez I.Bioelectrochemistry 2015,101,84-91；Wu W.,Xiao Q.,ZhangP.Food Chem.2015,172,681-684.)及色谱法(Mitchell B.L.；Rockwood G.A.；LogueB.A.J Chromatogr B 2013,934,60-65；Kang H-I.,Shin H-S.Anal Chem 2015,87,975-981.)等。但这些方法一般都耗时较长、涉及复杂繁琐的样品处理过程或需要昂贵的精密仪器等。而利用分子探针荧光法检测氰根离子具有样品处理简洁、成本低廉及操作简便快速等优点，近年来得到了发展与利用。但目前开发的用于检测氰根离子的探针分子的响应原理大都是单波长荧光强度依赖性的，且选择性不够好，这类探针测试结果容易受样品基质及探针浓度的影响。而比率式的荧光探针(用两个波长处的荧光发射强度的比值来定量)能克服上述问题，目前未见相关报道。
发明内容
对于上述情况，本发明目的是提供一种新的易于制备、性能稳定的比率式荧光分子探针，并提供该探针的合成方法，还在此基础开发出对氰根进行高选择性和高灵敏度的检测方法。
为实现本发明目的，本发明利用氰根离子具有较强的亲电性，能对缺电子分子或基团进行亲电加成反应。而卤代乙酰中的缺电子羰基在一定的溶液环境能选择性地与氰根离子发生加成反应。另一方面萘酰亚胺荧光骨架具有良好的荧光特性且通过在4位引入不同的官能团会使其产生比率式的荧光响应。基于此，设计了一种卤代乙酰基为响应基团，萘酰亚胺骨架作为发光团的用于检测氰根离子的荧光分子探针。
所述检测氰根离子的荧光分子探针结构通式如下：
其中R1选自具有1至18个碳原子的烷基链中的任一种；R2选自具有1至4个碳原子的烷基链中的任一种；X1、X2、X3为F或Cl。
优选：R1选自具有1至8个碳原子的烷基链中的任一种；R2选自具有1至2个碳原子的烷基链中的任一种；X1、X2、X3为F或Cl。
优选：R1选自具有1至4个碳原子的直链烷基中的任一种；R2为甲基；X1、X2、X3为F。
进一步优选为：
化合物1
其合成方法具体如下：
将N取代的4-烷氨基-1,8-萘酰亚胺与卤代脂肪酸衍生物在有机溶剂中溶解后，加入催化剂在室温下偶联反应，分离纯化后得到探针分子化合物。
4-烷氨基-1,8-萘酰亚胺骨架中的酰亚胺N取代基选自1至18个碳原子的烷基链中的任一种，优选为1-6个碳原子中的任一种。更优选1至4个碳原子的直链烷基链中的任一种；烷氨基中烷基选自1至4个碳原子的烷基链中的任一种，优选为1-2个碳原子中的任一种。更优选甲基。
卤代脂肪酸为下列三物质中的一种：
其中：X1、X2、X3为F或Cl；X1、X2、X3优选为F。
所述反应溶剂选自二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮。
所述催化剂选三乙胺、4-二甲氨基吡啶，二环己基碳二亚胺，N,N-二异丙基碳二亚胺，1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺中的一种或两种。
上述方法中反应温度为室温。
上述方法中反应时间为0.5-24h。
优选其制备方法如下：
将取代的4-烷氨基-1,8-萘酰亚胺与卤代脂肪酸衍生物溶于二氯甲烷，加入三乙胺后室温反应1h，减压蒸馏除去溶剂，柱层析住分离得到纯的探针化合物。
化合物1合成方法如下：
将N-丁基-4-甲氨基-1,8-萘酰亚胺与三氟乙酸酐在有机溶剂中溶解后，加入三乙胺偶联反应，分离纯化后得到探针分子化合物。反应流程如下：
利用该分子探针对氰根离子进行定性和定量测定，用于水体、土壤或生物体系中氰根离子的检测。
采用比色法检测时，将所述分子探针加入待测样品中，溶液从无色变为黄色，实现待测样品中氰根离子的定性检测；
采用荧光检测时，将所述分子探针溶解于水与二甲基亚砜的混合缓冲体系中，加入含不同浓度氰根离子溶液，测试其在535nm和425nm处荧光强度，然后以溶液在535nm和425nm处荧光发射强度的比值对氰根离子的浓度作标准图，根据标准图，定量检测待测氰根离子溶液含量。室温下便可以对氰根离子进行测试。
采用比色法或荧光法检测时，所述荧光分子探针对氰根离子的检测浓度为1–80μmol·L-1，检测限为0.23μmol·L-1。
本发明所述检测氰根离子的分子探针另一种应用方式是通过将薄层色谱板在含本发明所述分子探针的二氯甲烷溶液中浸泡后干燥，制备得到氰根离子监测硅胶板，利用该硅胶板定性检测水溶液中的氰根离子。
本发明所述荧光法检测氰根离子的分子探针，优选采用N-丁基-4-甲氨基-1,8-萘酰亚胺与三氟乙酸酐偶联反应合成得到的化合物1，萘酰亚胺为荧光基团；三氟乙酰基为氰根离子的响应基团。
本发明原理在于：当加入氰根离子后，氰根离子能和探针中的三氟乙酰基的羰基发生亲核加成反应，从而形成氰醇负离子的结构。探针分子的酰亚胺为大π共轭的吸电子基团，反应后形成的4位的氰醇负离子为给电子基团，从而产生强烈的分子内电荷转移(ICT)效应，使探针溶液的吸收光谱与发射光谱都呈现出显著地红移。
本发明荧光法检测氰根离子的探针具有如下优点和特点：
该荧光探针分子具有良好的稳定性和光学性质，反应前最大吸收波长为～340nm，单独溶液呈无色，发射波长在～425处，为蓝色发射；随着氰根离子的加入，探针分子在紫外吸收峰红移至～450nm，溶液呈黄色，荧光发射峰红移至～535nm，为黄绿色发射。
本发明所述的探针分子原料易得，合成产率较高，达85％以上，光学性能稳定(探针溶液能在室内稳定存放三个月以上，其光谱性质保持不变)，灵敏度较高，对氰根离子识别能力强，响应速度较快(响应时间为10min)，响应范围为1.0–80μmol·L-1，检测限低(0.23μM)，因此该类型探针能很好地用于水体、土壤以及生物体系中氰根离子的定性、定量检测。
附图说明
图1为本发明合成的分子探针的核磁共振氢谱；
图2为本发明分子探针与氰根离子反应前后的紫外谱图A与荧光光谱图B，其中，A图中，1-反应前，2-反应后；B图中，1-反应前，2-反应后；
图3为本发明5μmol·L-1分子探针在加入不同浓度氰根离子后荧光发射光谱图，从a至p，氰根离子浓度分别为0、1、5、10、20、30、40、50、60、70、80、90、100、200、300、400μmol·L-1，溶液体系为水与二甲基亚砜的混合溶液，横坐标为波长，纵坐标为荧光强度。
图4为氰根离子的浓度标准曲线图，即5μmol·L-1本发明分子探针，反应前后在535nm和425nm处荧光发射强度的比值(I535/I425)和氰根离子浓度的线性关系；横坐标为氰根离子的浓度，纵坐标为I535/I425。
图5为本发明分子探针对氰根离子选择性；即5μM本发明分子探针，加入100μmol·L-1不同离子(CN-,AcO-,Br-,CO3 2-,Cl-,F-,HPO4 2-,I-,N3 -,NO3 -,SCN-)后，在535nm和425nm处荧光发射强度的比值(I535/I425)的变化；横坐标为测试的干扰离子，纵坐标为I535/I425。
图6为本发明氰根离子硅胶板检测气水溶液中氰根离子的实验图；即本发明制备的薄层硅胶板在不同浓度氰根离子水溶液中处理后的光学照片(上)和紫外灯下的照片图(下)。氰根离子的浓度分别为：(A)0,(B)20μM,(C)50μM,(D)100μM,(E)200μM,(F)300μM,(G)500μM,(G)1mM.。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
实施例1：荧光分子探针的合成
将N-丁基-4-甲氨基-1,8-萘酰亚胺(0.28g,1.0mmol)与三氟乙酸酐(0.28mL,2.0mmol)溶于二氯甲烷(10mL)，加入三乙胺(1mL)后室温反应1h。待反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，柱层析住分离(洗脱剂为二氯甲烷)得到产物白色固体0.32(收率：85％)。产物结构式如下:
1H NMR(400Hz,CDCl3):δ8.70(dt,J＝5.7,2.8Hz,1H),8.66(t,J＝5.7Hz,1H),8.14(dd,J＝8.4,0.8Hz,1H),7.91(dd,J＝8.4,7.3Hz,1H),7.70(d,J＝7.7Hz,1H),4.20(dd,J＝16.7,9.0Hz,2H),3.52(s,3H),1.79–1.66(m,2H),1.54–1.41(m,2H),1.00(t,J＝7.4Hz,3H).HRMS[ESI]:m/z,calcd for[M-H]-363.0957；found 363.0973.
实施例2：探针对氰根离子的荧光检测
将上述制得分子探针溶解于水与二甲基亚砜的混合溶液中(H2O/DMSO＝9/1)，配制成5μmol·L-1的探针溶液。在3mL的比色皿中加入2mL配制的5μmol·L-1的探针溶液，然后分别加入不同浓度的氰根离子后混合培育10min，测试其荧光光谱，结果如图3所示。以溶液在535nm和425nm处荧光发射强度的比值对氰根离子的浓度作图，氰根离子浓度在1.0–80μmol·L-1范围内时，两者之间呈现良好的线性关系(图4)，根据标准图，实现该浓度范围内待测样品中氰根离子的定量检测，而且溶液从无色变为黄色，也适用于裸眼检测。并且此探针不受其它一些常见离子的影响，如：CN-,AcO-,Br-,CO3 2-,Cl-,F-,HPO4 2-,I-,N3 -,NO3 -,SCN-。在上述干扰离子存在的条件下，探针对氰根离子仍具有良好的选择性和灵敏度(图5)。
通过将薄层色谱板在含1mmol·L-1探针的二氯甲烷溶液中浸泡后干燥，制备得到了氰根离子监测硅胶板。将制备的薄层硅胶板在不同浓度氰根离子的水溶中处理10min(浓度分别为0、20、50、100、200、300、500、1mM)，可以明显地观测到硅胶板逐渐由无色变为黄色。在手持紫外灯下发射的荧光由蓝色逐渐变为黄绿色(图6)。
可以看出，本发明能实现对氰根离子的定性、定量检测，灵敏度高，检测限达0.23μmol·L-1，且抗干扰强。

Claims (9)

1.一种比率式检测氰根离子的荧光分子探针，其特征在于，结构通式如下：
其中R1选自具有1至18个碳原子的烷基链中的任一种；R2选自具有1至4个碳原子的烷基链中的任一种； X1、X2、X3为F或Cl。
2.如权利要求1所述的比率式检测氰根离子的荧光分子探针，其特征在于，R1选自具有1至8个碳原子的烷基链中的任一种；R2选自具有1至2个碳原子的烷基链中的任一种； X1、X2、X3为F或Cl。
3.如权利要求2所述的比率式检测氰根离子的荧光分子探针，其特征在于，R1选自具有1至4个碳原子的直链烷基中的任一种；R2为甲基；X1、X2、X3为F。
4.如权利要求3所述的比率式检测氰根离子的荧光分子探针，其特征在于，荧光分子探针为：
。
5.合成如权利要求1所述的比率式检测氰根离子的荧光分子探针的方法，其特征在于，通过如下方法实现：
将取代的4-烷氨基-1,8-萘酰亚胺化合物1与化合物2：卤代乙酸或其衍生物在有机溶剂中溶解，加入催化剂，在室温下偶联反应，分离纯化后得到探针分子；
其中：R1选自具有1至18个碳原子的烷基链中的任一种；R2选自具有1至4个碳原子的烷基链中的任一种； X1、X2、X3为F或Cl；
所述有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮中的一种或几种；催化剂为三乙胺，4-二甲氨基吡啶，二环己基碳二亚胺，N,N-二异丙基碳二亚胺，1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺中的一种或两种。
6.合成如权利要求4所述的比率式检测氰根离子的荧光分子探针的方法，其特征在于，通过如下方法实现：
将N-丁基-4- 甲氨基-1,8-萘酰亚胺与三氟乙酸酐在二氯甲烷中溶解后加入三乙胺，室温下反应，减压蒸馏除去溶剂后分离纯化得到探针分子化合物。
7.如权利要求1-4其中之一所述的比率式检测氰根离子的荧光分子探针的应用，其特征在于，利用该分子探针对水体、土壤或生物体系中氰根离子进行定性或定量测定。
8.如权利要求7所述的比率式检测氰根离子的荧光分子探针的应用，其特征在于，采用比色法检测时，将本发明分子探针加入待测样品中，溶液从无色变为黄色，实现待测样品中氰根离子的定性检测；
采用荧光检测时，将本发明分子探针溶解于水与二甲基亚砜的溶液体系中，加入含不同浓度氰根离子溶液，测试其在535 nm和425 nm处荧光强度，然后以溶液在535 nm和425nm处荧光发射强度的比值对氰根离子的浓度作标准图，根据标准图，定量检测待测氰根溶液含量。
9.如权利要求7所述的比率式检测氰根离子的荧光分子探针的应用，其特征在于，将薄层色谱板在含本发明分子探针的二氯甲烷溶液中浸泡，然后干燥，制备得到用于检测氰根离子的硅胶板，利用该硅胶板定性检测水样中的氰根离子。
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