CN110172070A - 一种检测粘度与过氧化氢的荧光探针及其合成方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种检测粘度与过氧化氢的荧光探针及其合成方法和应用，属于化学分析检测技术领域。本发明探针由醛基化的苯并噻唑与亚甲基苯硼酸取代的4‑甲基吡啶盐偶联反应得到，具有如下结构：由于存在扭曲分子内电荷转移（TICT）的猝灭效应，探针分子几乎不具有荧光发射特性；而随着环境体系粘度的增高，TICT效应被抑制，探针分子呈现出了强的荧光发射，发射峰在680 nm处。此外，探针还能对H2O2产生灵敏的荧光响应，反应后发射峰位置在590 nm处。对过氧化氢检测的浓度范围为0–25μmol·L‑1，检测限为0.34μmol·L‑1。该探针可用于水体及细胞内H2O2的检测。

Description

一种检测粘度与过氧化氢的荧光探针及其合成方法与应用
技术领域
本发明属于化学分析检测技术领域，具体涉及一种长波长turn-on型检测粘度与过氧化氢的荧光探针及其合方法和应用。
背景技术
过氧化氢(H2O2)是一种重要的生理活性氧分子，研究表明过氧化氢的非正常水平与多种疾病相关，如炎症性疾病、心血管疾病、神经组织退化疾病和癌症。另一方面，粘度作为细胞正常运转的重要指标参数，它能反映细胞内生物分子的信号传导，营养物质和代谢废物的运输况状。研究发现细胞粘度的变化和过氧化氢的非正常水平也与许多疾病有关。因此，开发一种简单可靠的方法实现粘度及过氧化氢的同时检测对相关疾病的诊断及病理机制的研究有着重要的意义。
基于分子探针的荧光法检法具有样品处理简洁、成本低廉及操作简便快速等优点，近年来得到了发展与利用。但目前能同时用于粘度及过氧化氢检测的荧光探针还鲜有报道。而报道的相关荧光探针分子大部分发射波长都不在近红外光区或者探针的斯托克斯位移值小(Ren M,Analytical Chemistry,2017,89,552；Chan J,Nature Chemistry,2012,4,973.)，由于较短波段的光生物穿透能力弱且存在生物损伤性，且小的斯托克斯位移值会带来激发光的干扰，因此这类探针分子不利于复杂样品背景干扰的消除，从而不利于复杂环境样品及生物样品的检测。而具有较大斯托克斯位移值的近红外荧光探针能很好的克服上述问题。
发明内容
对于上述情况，本发明目的是提供一种新的易于制备、性能稳定的具有较大斯托克斯位移值的荧光分子探针，并提供该探针的合成方法，还在此基础开发出对粘度及过氧化氢进行有效的检测方法。
为实现本发明目的，本发明设计合成一种新型的具有特殊结构及光谱性质的荧光探针分子。由于存在扭曲分子内电荷转移(TICT)的猝灭效应，探针分子几乎不具有荧光发射特性；而随着环境体系粘度的增高，TICT效应被抑制，探针分子呈现出了强的荧光发射，发射峰在680nm处，从而可以实现对粘度的检测。此外，探针分子中的苯硼酸识别单元能与过氧化氢反应，释放出具有强荧光发射的物质，发射峰位置在590nm处。
所述检测粘度和过氧化氢的荧光分子探针，结构式如下：
其合成反应流程如下：
其合成方法具体如下：
有机溶剂中，加入碱，将化合物2与化合物3反应，分离纯化后得到最终目标产物探针分子1。
反应有机溶剂选自乙醇、乙腈、甲苯、四氢呋喃、二甲基甲酰胺其中之一。
反应碱选自哌啶、三乙胺、碳酸钾、碳酸钠其中之一。
反应时间为2-24h。
反应温度为50-120℃。
反应条件更进一步优选如下：
反应有机溶剂选自乙醇。
反应碱选自哌啶。
反应时间为6h。
反应温度为80℃。
利用该分子探针对粘度及过氧化氢进行定量测定，用于水体及生物体系中过氧化氢的检测。
采用荧光法检测粘度时，探针分散在待测介质中，随着体系粘度的增高，TICT效应被抑制，探针分子呈现出了强的荧光发射，发射峰在680nm处。
采用荧光法检测过氧化氢时，分子探针溶解于水与二甲基亚砜的混合缓冲溶液中。当加入过氧化氢后，过氧化氢能与探针的苯硼酸基团反应，使与吡啶相连的亚甲基苯硼酸脱除，从而释放出具有强荧光发射新的荧光团，荧光发射在590nm处。
采用荧光法检测时，所述荧光分子探针对粘度的检测范围为96.58cp至568.88cp。
采用荧光法检测时，所述荧光分子探针对过氧化氢的检测浓度为0–25μmol·L-1，检测限为0.34μmol·L-1。
本发明荧光探针分子具有如下特点和优点：
该荧光探针分子具有良好的稳定性和光学性质，且能实现对粘度与过氧化氢不同光谱通道的同时检测。探针的斯托克斯位移值大，反应前探针最大吸收波长为～540nm，单独溶液呈红色，在普通低粘度溶液中无荧光发射。而随着检测体系的粘度增大，探针分子在近红外波段680nm的荧光发射显著增强。此外加入过氧化氢与探针分子反应后，探针体系的紫外吸收峰蓝移至460nm，溶液呈黄色，且在590nm处有强的荧光发射性质。
本发明所述的探针分子原料易得，合成产率较高，达82％以上，光学性能稳定(探针母液能在室内稳定存放三个月以上，其光谱性质保持不变)，高选择性和高灵敏度，对过氧化氢识别能力强，响应速度较快，响应范围为0–25μmol·L-1，检测限低(0.34μmol·L-1)，因此，该类型探针可用于水体及生物体系中过氧化氢的检测。
附图说明
图1为本发明合成的分子探针的核磁共振氢谱；
图2为本发明合成的分子探针的在不同粘度体系中的荧光光谱图，从a至j，体系粘度值分别为1.996、96.58、191.1、285.6、380.1、474.5、568.9、663.2、757.5、851.8cp，溶液体系为丙三醇与二甲基亚砜的混合溶液，体系粘度通过改变丙三醇与二甲基亚砜的比例来控制。横坐标为波长，纵坐标为荧光强度；
图3为粘度的浓度标准曲线图，即10μmol·L-1本发明分子探针，在680nm处荧光发射强度的对数和粘度对数的线性关系；横坐标为粘度的对数，纵坐标为荧光强度的对数；
图4为本发明分子探针与过氧化氢反应前后的紫外谱图A与荧光光谱图B，其中，A图中，1-反应前，2-反应后；B图中，1-反应前，2-反应后；
图5为本发明10μmol·L-1分子探针在加入不同浓度过氧化氢后荧光发射光谱图，从a至y，过氧化氢浓度分别为0、5、10、15、20、25、30、35、40、45、50、55、60、65、70、75、80、85、90、95、100、150、200、250、300μmol·L-1，溶液体系为水与二甲基亚砜的磷酸缓冲溶液(H2O/DMSO＝1/1,v/v,10mM,pH 7.4)，横坐标为波长，纵坐标为荧光强度。
图6为过氧化氢的浓度标准曲线图，即10μmol·L-1本发明分子探针，反应前后在590nm处荧光发射强度的和过氧化氢浓度的线性关系；横坐标为过氧化氢的浓度，纵坐标为荧光强度。
图7为本发明分子探针对过氧化氢选择性；即10μM本发明分子探针，加入200μmol·L-1不同物质(半胱氨酸、谷胱甘肽、K+、Na+、Al3+、Fe2+、Mg2+、Mn2+、Cu2+、BrO3 -、CO3 2-、H2PO4 -、NO3 -、S2O3 2-、SO4 2-、S2-、ClO4 -、Cl-)后，在590nm处荧光发射强度的变化；横坐标为测试的干扰物质，纵坐标为荧光强度。
图8为本发明分子探针检测A549细胞内过氧化氢的成像图片。(A,B)分别是本发明分子荧光探针(10μmol·L-1)培养的A549的明场图片和荧光图片；(C,D)分别是本发明分子荧光探针(10μmol·L-1)和过氧化氢(50μmol·L-1)培养的A549细胞的明场图片和荧光图片。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
实施例1：荧光分子探针的合成
将化合物2醛基化的苯并噻唑(0.1746g,0.6490mmol)与化合物3亚甲基苯硼酸取代的4-甲基吡啶盐(0.200g,0.6493mmol)溶于30mL乙醇中，加入0.5mL哌啶，80℃回流反应12h。反应完后，减压蒸馏旋干溶剂，然后用二氯甲烷与甲醇溶解，经柱层析纯化过柱，最后得到近红色固体粉末0.304g(收率：83.74％)。产物结构式如下:
1H NMR(400MHz,DMSO):δ8.66(s,2H),8.54–8.39(m,2H),8.13–8.03(m,2H),7.94(s,4H),7.82(s,2H),7.44(s,4H),7.23(s,3H),5.58(s,2H),2.22(s,3H).MS:m/z,理论值：[M-Br]-479.16；计算值：478.95.
实施例2：探针对粘度的荧光检测
将上述制得分子探针溶解于不同比例的丙三醇与二甲基亚砜的混合溶液中，配制成10μmol·L-1的探针溶液。测试其荧光光谱，结果如图2所示。以溶液在680nm处荧光发射强度的对数对粘度的对数作图，粘度在96.58cp至568.88cp范围内时，两者之间呈现良好的线性关系(图3)，能实现该范围内粘度的定量检测。
实施例3：探针对过氧化氢的荧光检测
将上述制得分子探针溶解于水与二甲基亚砜的磷酸缓冲溶液(H2O/DMSO＝1/1,v/v,10mM,pH 7.4)，配制成10μmol·L-1的探针溶液。在3mL的比色皿中加入2mL配制的10μmol·L-1的本发明探针溶液，然后分别加入不同浓度的过氧化氢均匀混合，测试其荧光光谱，结果如图5所示。以溶液在590nm处荧光发射强度对过氧化氢的浓度作图，过氧化氢浓度在0–25μmol·L-1范围内时，两者之间呈现良好的线性关系(图6)，能实现该浓度范围内过氧化氢的定量检测，而且溶液从红色变为黄色，也适用于裸眼检测。并且此探针不受其它一些常见物质的影响，如半半胱氨酸、谷胱甘肽、K+、Na+、Al3+、Fe2+、Mg2+、Mn2+、Cu2+、BrO3 -、CO3 2-、H2PO4 -、NO3 -、S2O3 2-、SO4 2-、S2-、ClO4 -、Cl-。在上述干扰物存在的条件下，探针对过氧化氢仍具有良好的选择性和灵敏度(图7)。
将细胞与含本发明探针培养液培养后，再加入过氧化氢，与含过氧化氢的溶液中培养。细胞荧光成像可观测到红色荧光(图8)。
可以看出，本发明能实现对过氧化氢的定性、定量检测，灵敏度高，检测限达0.34μmol·L-1，且抗干扰强，并能实现细胞内的过氧化氢的检测。

Claims (6)

1.一种荧光分子探针，其特征在于，结构式如下：
。
2.合成如权利要求1所述的荧光分子探针的方法，其特征在于，通过如下方法实现：
有机溶剂中，加入碱，将化合物2与化合物3反应，分离纯化后得到最终目标产物探针分子1；
所述有机溶剂选自乙醇、乙腈、甲苯、四氢呋喃、二甲基甲酰胺其中之一；
所述碱选自哌啶、三乙胺、碳酸钾、碳酸钠其中之一。
3.如权利要求1所述的荧光分子探针的应用，其特征在于，利用该分子探针对溶液样品的粘度进行定性或定量测定。
4.如权利要求1所述的荧光分子探针的应用，其特征在于，利用该分子探针对水体及生物样品中过氧化氢进行定性或定量测定。
5.如权利要求4所述的荧光分子探针的应用，其特征在于，采用比色法或荧光检测时，将所述分子探针溶解于含水与二甲基亚砜的混合溶液缓冲体系中，对水体样品中的过氧化氢进行定量检测。
6.如权利要求4所述的荧光分子探针的应用，其特征在于，将所述分子探针与细胞培养，定性检测细胞中的过氧化氢。
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