CN112683872A - 一种用于发酵乳粘度检测的分子转子及其制备和应用 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明涉及发酵工程中的光化学检测技术领域,特别是涉及一种用于发酵乳粘度检测的分子转子及其制备和应用。
背景技术
发酵乳,系指部分动物乳经过乳酸菌发酵工艺而制成的一大类乳制品,包括酸牛乳、活性乳、风味乳等多种产品,广为人们所熟知。近年来,随着人们对食品营养和功能性要求的日益提升,益生菌以其独有的益生功效广泛应用于医学、畜牧业和食品等领域中,通过添加多种益生菌制得的发酵乳营养全面且风味可控,在发酵过程中会产生大量的乳酸、多种有机酸、氨基酸、B族维生素等成分,更容易被人体吸收,对肠道菌群友好,可抑制肠道内腐败菌的生长繁殖;多种复合有机酸可促进胃肠蠕动和胃液分泌;酸乳中的乳酸可明显降低胆固醇;所含的乳酸菌可产生抗诱变化合物活性物质,对人体免疫力有一定的提升作用。因此,人们对益生菌发酵乳产品的需求量不断上升,市场潜力巨大,全球每年益生菌产品的消费人数达到了4-5亿,且每年增幅可观。通过严格的发酵工艺控制,经过48 h乃至72 h发酵后得到的益生菌发酵乳液经过稀释调配后,因其本身含有大量的蛋白质和多糖等大分子物质,非常容易产生凝聚沉降现象,极易影响其贮藏期的稳定性,尤其对于乳液的口感和风味等影响显著。为了维持发酵乳液在贮藏期间的稳定性以及长期口感,需要添加稳定剂对不发酵乳液进行增粘,以防乳液中的大分子沉淀。目前,发酵乳液中常见的稳定剂有果胶、羧甲基纤维素钠、卡拉胶、可溶性大豆多糖等,根据各自稳定剂的增粘特性选择合适的稳定剂用于不同种类的发酵乳液极为重要,因此,开发出一种能够快速、高效、简单的用于检测发酵乳液粘度的分子转子,并通过荧光手段去感知其粘度变化,对于高效选择合适的发酵乳稳定剂和发酵乳粘度的跟踪有重要意义。
在分析检测技术领域,荧光技术具有响应灵敏度高、操作快捷方便、成像无创且实时性较好等优势,同时其制备过程简单易行,化学结构上也方便修饰和针对性改进,可以根据不同的需求进行设计。分子转子是一类具有特性粘度依赖性的新型荧光载体,可以作为粘度传感器,用于生物体系、膜化学、材料科学等领域中对微环境粘度的监测,这种体系中的荧光发射效率可作为分子转子自由旋转的相关函数:当分子转子在高粘度微环境中受到限制时,非辐射跃迁被规避,从而导致荧光极大的增强。但是到目前为止,大多数文献都是针对生物体系中一些酶、离子、气体分子的检测,鲜有将其用于发酵乳粘度的相关检测。
发明内容
为了克服现有技术的不足和缺陷,本发明的首要目的在于提供一种用于发酵乳粘度检测的分子转子,该分子转子中有多个可自由旋转的芳香环等结构、对粘度感知敏感且具备聚集诱导发光(AIE)效应。
本发明的另一目的在于提供上述分子转子的制备方法。
本发明的再一目的是提供上述分子转子在发酵乳粘度检测中的应用。
本发明目的通过以下技术方案实现:
一种用于发酵乳粘度检测的分子转子,所述分子转子为2-(3-氰基-4-(2-(4'-(二苯氨基)-3-羟基-[1,1'-联苯]-4-基)乙烯基)-5,5-二甲基呋喃-2(5H)-亚基)丙二腈,简称为CDHBDM,分子式为C36H26N4O2,分子量为546.20,具体结构式如下所示:
本发明提供了上述用于发酵乳粘度检测的分子转子的制备方法,包括如下步骤:
(1)将4'-(二苯胺基)-3-羟基-[1,1'-联苯]-4-甲醛溶于乙醇中,超声搅拌均匀,得到溶液1;
(2)将2-(3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2(5H)-亚基)丙二腈溶于乙醇中,超声搅拌均匀,得到溶液2;
(3)将溶液1和溶液2混合,搅拌均匀,加热反应,并滴加三乙胺,反应一段时间后,产物经分离纯化,得到暗红色粉末,即所述用于发酵乳粘度检测的分子转子。
制备的反应方程式如下所示:
优选地,所述步骤(1)中所述的4'-(二苯氨基)-3-羟基-[1,1'-联苯]-4-甲醛和步骤(2)中所述的2-(3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2(5H)-亚基)丙二腈摩尔比为1:(1-10)。
优选地,所述步骤(1)中所述的4'-(二苯氨基)-3-羟基-[1,1'-联苯]-4-甲醛的浓度为0.1 M-10
M;步骤(2)中所述的2-(3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2(5H)-亚基)丙二腈的浓度为0.1 M-50 M。
优选地,所述步骤(3)中步骤(3)中所述的4'-(二苯氨基)-3-羟基-[1,1'-联苯]-4-甲醛和三
乙胺的摩尔比为1:(0.01-1)。
优选地,所述步骤(3)中所述的加热温度为40 °C-78 °C,所述加热反应的时间为1h-48 h。
优选地,所述步骤(3)中所述的分离纯化过程包括:减压蒸馏去除有机溶剂后,用硅胶色谱柱分离进行粗提纯,用中性氧化铝色谱柱进行精提纯,之后干燥即可。
本发明还提供了上述的分子转子在发酵乳粘度检测中的应用。
本发明提供的分子转子用于发酵乳粘度检测时,先将该分子转子溶解在二甲基亚砜中制备成单分子分散溶液,即为待测试母液;在进行测试时,将不同质量浓度的果胶添加水中,使得溶液从流体到半果冻状固体发生转变,再用注射器吸取一定剂量的待测试母液并将其注入其中,控制最终所述分子转子的物质的量浓度为1-20 μM,同时通过粘度计对所构建的粘度环境进行客观定量评价。
本发明提供的所述的分子转子2-(3-氰基-4-(2-(4'-(二苯氨基)-3-羟基-[1,1'-联苯]-4-基)乙烯基)-5,5-二甲基呋喃-2(5H)-亚基)丙二腈,简称为CDHBDM,分子式为C36H26N4O2,分子量为546.20。该分子转子CDHBDM为暗红色固体粉末,易溶于二氯甲烷、四氢呋喃、丙酮、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜等溶剂。该分子转子呈粉末状,光稳定性和化学稳定性均较好,且适合长期贮存。同时,该分子转子CDHBDM的分子结构中含有多个可以自由旋转的芳香环等结构,其在稀溶液中可以自由旋转,激发态能量能通过机械运动的方式耗散掉,荧光很微弱,但是,随着溶液粘度的增加,特别是到了半凝胶状,其机械转动受到限制,激发态能量转而通过辐射跃迁的方式返回基态,释放出荧光信号,因此可作为溶液环境粘度的感知工具;另外,其具有AIE特性,不会在聚集的状态下导致荧光淬灭,适合疏水性共轭结构的分子用于生物体液检测中。该分子转子CDHBDM在470 nm的激发波长下,在653 nm波长附近发射出强烈荧光,可用于发酵乳粘度的检测。具体机理示意图如附图1中所示。
本发明提供了一种可以用于发酵乳粘度检测的分子转子CDHBDM,该分子转子CDHBDM可以随着液体粘度的增加,释放的荧光信号逐渐增强,实现快速、灵敏、便捷的“turn-on”型的荧光检测。
与现有技术相比,本发明具有如下优点和有益效果:
1)本发明提供的分子转子CDHBDM,其分子结构中含有多个可以自由旋转的芳香环等结构,可以充分感知液体粘度的变化,对于液体从流体状到半果冻状的变化过程可以有效的检测出来,进而通过荧光信号的释放来反馈其变化程度;
2)本发明提供的分子转子CDHBDM具有聚集诱导发光(AIE)特性,能够在高浓度下使用,尤其不会影响含大共轭结构的分子转子在不良溶剂中的荧光发射性能;
3)本发明提供的分子转子CDHBDM能够达到近红外荧光发射波长范围内,Stokes位移达到183 nm,其抗干扰效果较好,光稳定性和化学结构稳定性均较好,适合用于发酵乳中含有多种生物成分的复杂溶液环境;
4)本发明提供的分子转子CDHBDM采用一步法制备而得,制备过程简单、高效,且最终产物产率高,过程中所需的原料价格较低,且简单易得,成本可控,化工流程设计简单易行,且后处理无需复杂过程和复杂设备,适合大规模工业化制备。
附图说明
图1为本发明提供的分子转子CDHBDM应用于检测发酵乳粘度(对粘度感应)的机理示意图;
图2为实施例1中所得分子转子2-(3-氰基-4-(2-(4'-(二苯氨基)-3-羟基-[1,1'-联苯]-4-基)乙烯基)-5,5-二甲基呋喃-2(5H)-亚基)丙二腈的核磁共振氢谱图;
图3为实施例1中所得分子转子2-(3-氰基-4-(2-(4'-(二苯氨基)-3-羟基-[1,1'-联苯]-4-基)乙烯基)-5,5-二甲基呋喃-2(5H)-亚基)丙二腈的质谱图;
图4为实施例4中所述分子转子CDHBDM在不同体积比例的四氢呋喃/水混合溶液中的荧光光谱图;
图5为实施例4中CDHBDM在653 nm处不同体积比例的四氢呋喃/水混合溶液中的荧光强度变化图;
图6为实施例4中CDHBDM在不同比例丙三醇/乙醇混合溶液中的对粘度响应的荧光光谱图;
图7为实施例4中CDHBDM在653 nm处的荧光强度与粘度的对数函数线性拟合图;
图8为实施例4中CDHBDM的选择性检测荧光强度图;
图9为实施例5中CDHBDM在添加不同质量浓度的果胶后的荧光光谱图。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明,以下实施例为本发明具体的实施方式,但本发明的实施方式并不受下述实施例的限制,其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化,均应为等效的置换方式,都包含在本发明的保护范围之内。
以下实施例制备用于检测酒类粘度的分子转子的化学反应式如下所示:
实施例1
一种用于发酵乳粘度检测的分子转子的制备方法,包括如下步骤:
(1)将365 mg的4'-(二苯胺基)-3-羟基-[1,1'-联苯]-4-甲醛溶于乙醇中,超声搅拌均匀,控制4'-(二苯胺基)-3-羟基-[1,1'-联苯]-4-甲醛的浓度为0.1 M,得到溶液1;
(2)将199 mg的2-(3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2(5H)-亚基)丙二腈溶于乙醇中,超声搅拌均匀,控制2-(3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2(5H)-亚基)丙二腈的浓度为0.1 M,得到溶液2;
(3)将溶液1和溶液2混合,搅拌均匀,加热至40 °C,并滴加1 mg的三乙胺,反应48h后,减压蒸馏去除有机溶剂后,用硅胶色谱柱分离进行粗提纯,用中性氧化铝色谱柱进行精提纯,之后干燥得到371.42 mg粉末(产率68%),即所述用于发酵乳粘度检测的分子转子CDHBDM。
通过核磁共振氢谱对该产物进行表征,1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 11.03 (s,1H), 7.93 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.51 - 7.18 (m, 8H),7.11 (dd, J = 13.1, 7.5 Hz, 6H), 7.04 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 1.78 (s, 6H)。其核磁共振氢谱图如附图2所示,其质谱图如附图3所示。
实施例2
一种用于发酵乳粘度检测的分子转子的制备方法,包括如下步骤:
(1)将365 mg的4'-(二苯胺基)-3-羟基-[1,1'-联苯]-4-甲醛溶于乙醇中,超声搅拌均匀,控制4'-(二苯胺基)-3-羟基-[1,1'-联苯]-4-甲醛的浓度为5 M,得到溶液1;
(2)将995 mg的2-(3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2(5H)-亚基)丙二腈溶于乙醇中,超声搅拌均匀,控制2-(3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2(5H)-亚基)丙二腈的浓度为25 M,得到溶液2;
(3)将溶液1和溶液2混合,搅拌均匀,加热至60 °C,并滴加10 mg的三乙胺,反应24h后,减压蒸馏去除有机溶剂后,用硅胶色谱柱分离进行粗提纯,用中性氧化铝色谱柱进行精提纯,之后干燥得到404.20 mg粉末(产率74%),即所述用于发酵乳粘度检测的分子转子CDHBDM。
本实施例中所得分子转子CDHBDM的表征结果和实施例1中表征的结果是相同的,可参照附图2和附图3。
实施例3
一种用于发酵乳粘度检测的分子转子的制备方法,包括如下步骤:
(1)将365 mg的4'-(二苯胺基)-3-羟基-[1,1'-联苯]-4-甲醛溶于乙醇中,超声搅拌均匀,控制4'-(二苯胺基)-3-羟基-[1,1'-联苯]-4-甲醛的浓度为10 M,得到溶液1;
(2)将1990 mg的2-(3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2(5H)-亚基)丙二腈溶于乙醇中,超声搅拌均匀,控制2-(3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2(5H)-亚基)丙二腈的浓度为50 M,得到溶液2;
(3)将溶液1和溶液2混合,搅拌均匀,加热至78 °C,并滴加100 mg的三乙胺,反应1h后,减压蒸馏去除有机溶剂后,用硅胶色谱柱分离进行粗提纯,用中性氧化铝色谱柱进行精提纯,之后干燥得到431.50 mg粉末(产率79%),即所述用于发酵乳粘度检测的分子转子CDHBDM。
本实施例中所得分子转子CDHBDM的表征结果和实施例1中表征的结果是相同的,可参照附图2和附图3。
实施例4
分子转子CDHBDM的光谱学性能测试。
(1)CDHBDM分子转子的聚集诱导发光特性测试:
将1.09 mg的分子转子2-(3-氰基-4-(2-(4'-(二苯氨基)-3-羟基-[1,1'-联苯]-4-基)乙烯基)-5,5-二甲基呋喃-2(5H)-亚基)丙二腈(CDHBDM,实施例1中制备所得)溶于四氢呋喃中,配制成待测试母液。测试时稀释分子转子浓度至10 μM,并将其滴加到不同四氢呋喃/水体积分数(0%-90%)的溶液中,测试是在室温下进行,设置激发波长为470 nm,所测得的荧光光谱如附图4所示,相应的荧光强度随水体积分数的变化规律如附图5所示。从附图4可以看出,当溶液体系中水的体积分数低于50%时,溶液的荧光强度比较微弱,这可能是因为该分子转子CDHBDM充分溶解在溶液中,荧光主要通过机械转动的形式将激发态能量耗散,进而导致荧光释放微弱。但是,当水体积分数进一步升高后,溶液的荧光强度显著增强,当水体积分数达到90%时,荧光强度达到最大值,这可能是因为该分子转子CDHBDM在溶液体系中的溶解度逐渐下降,进而容易产生聚集,激发态能量转而通过辐射跃迁的方式耗散,可以观察到荧光的释放。上述现象说明该分子转子CDHBDM确实具有聚集诱导发光性质。另外,附图5中也充分展示了荧光强度随水体积分数增加而增强的量化曲线,表明了上述现象的存在。
(2)CDHBDM分子转子对溶液粘度的响应测试:
将不同体积的丙三醇添加到甲醇中,其中测试体系中丙三醇体积分数控制在0%-99%,测试是在室温下进行,设置激发波长为470 nm,测试的荧光强度随粘度的变化规律如附图6所示。一般地,甲醇在室温下的粘度仅为0.6 cp,而丙三醇的粘度在室温下高达945.0cp,从附图6中可以看出,溶液的荧光强度随着溶液中丙三醇体积分数的增加而逐渐增强,尤其是当溶液中丙三醇体积分数超过60%时,溶液的荧光强度显著增强,当丙三醇体积分数达到99%时,荧光强度达到最大值,相比未添加丙三醇的溶液体系,其荧光强度增强了43倍,粘度效应明显。另外,粘度的对数函数和荧光强度的对数函数的关系呈线性关系,具体如附图7所示。从附图7中可以看出,本发明提供的分子转子CDHBDM对粘度的敏感性较高,随着粘度的增加,其荧光强度上升明显,进一步通过Forster-Hoffman方程可以计算该分子转子CDHBDM的粘度敏感系数为0.59,拟合可决系数为0.99。上述测试结果表明,本发明提供的分子转子CDHBDM对粘度有较好的响应效果,适合用于发酵乳粘度的检测。
(3)分子转子CDHBDM的选择性测试:
分别配制浓度为100mM的NaCl、CaCl2、MgSO4、AlCl3、ZnCl2、FeCl3、NaNO3、K2CO3、Na2SO4、GSH(谷胱甘肽)、Cys(半胱氨酸)、Hcy(高半胱氨酸)、Arg(精氨酸)、Gly(甘氨酸)、PBS缓冲液以及丙三醇溶液,并将该分子转子CDHBDM(实施例1中制备所得)添加到上述各待测试溶液中,同时还包含只添加了该CDHBDM分子转子的PBS缓冲液作为对照组,分子转子的物质的量浓度设置为10 μM,测定各组的荧光强度,绘制选择性测试的柱状图,结果如附图8所示。从附图8中可以看出,该分子转子CDHBDM对于粘度的选择性响应效果较好,对多种阴离子、阳离子和氨基酸表现出惰性,适合用于发酵乳中含有多种生物成分的复杂溶液环境,上述复杂生物成分不会对荧光信号产生干扰。
实施例5
用于发酵乳粘度检测的分子转子CDHBDM针对粘度的检测:
具体是将5.46 mg的分子转子CDHBDM(实施例1中制备所得)溶于二甲基亚砜中,配制成待测试母液。测试时将上述CDHBDM母液添加到含有不同质量浓度果胶溶液中,控制分子转子CDHBDM的添加浓度为10 μM。测试在室温下进行,设置激发波长为470 nm,所测得的荧光强度随果胶质量浓度的变化规律如附图9所示。当添加的果胶质量浓度从1 g/kg到10g/kg时,溶液从流体状变成半果冻状,可以充分体现出不同稳定剂添加量的发酵乳增粘过程,从附图9中可以看出,在上述变化过程中,荧光强度随着果胶质量浓度的增加而明显上升,表明本发明提供的分子转子CDHBDM能够充分感知液体粘度的变化,进而通过荧光信号的释放来反馈溶液从流体状到半果冻状的变化过程,该过程可视化,对于发酵乳的粘度这一物理指标的检测具有重要意义。
本发明提供了一种分子转子2-(3-氰基-4-(2-(4'-(二苯氨基)-3-羟基-[1,1'-联苯]-4-基)乙烯基)-5,5-二甲基呋喃-2(5H)-亚基)丙二腈(CDHBDM),其结构中含有多个可以自由旋转的芳香环等结构,可以充分感知溶液粘度的变化,进一步可对发酵乳液添加不同种类的稳定剂后的粘度变化过程进行检测,可作为筛选合适发酵乳稳定剂以及具体用量选择的关键依据之一,即可对维持发酵乳液在贮藏期间的稳定性以及长期口感起到关键作用。测试结果显示,该分子转子CDHBDM本身具有聚集诱导发光(AIE)特性,不会在聚集状态下导致荧光淬灭;同时,其分子结构中多个芳香环等结构在稀溶液中能够自由旋转,荧光微弱,当其在丙三醇的稠溶液中,能够自由旋转的结构受溶液粘度的变化难以转动,进而通过荧光的方式释放出信号,所以,能对粘度变化有响应,能够快速、高效、实时的检测发酵乳微环境粘度,该分子转子对粘度有较高的敏感性,能够对发酵乳液微环境粘度的变化过程有敏感的检测效果,且具有聚集诱导发光(AIE)特性,检测过程方便,结果可作为发酵乳稳定剂的筛选和用量选择的重要参考。同时,制备该分子转子CDHBDM的过程采用一步法制备即得,简单、快速、高效、产率高,且原料便宜易得,后处理过程所需流程也简单且无需复杂设备,适合大规模制备和大范围使用。
Claims (9)
2.根据权利要求1所述的用于发酵乳粘度检测的分子转子的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)将4'-(二苯胺基)-3-羟基-[1,1'-联苯]-4-甲醛溶于乙醇中,超声搅拌均匀,得到溶液1;
(2)将2-(3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2(5H)-亚基)丙二腈溶于乙醇中,超声搅拌均匀,得到溶液2;
(3)将溶液1和溶液2混合,搅拌均匀,加热反应,并滴加三乙胺,反应一段时间后,产物经分离纯化,得到暗红色粉末,即所述用于发酵乳粘度检测的分子转子。
3.根据权利要求2所述的用于发酵乳粘度检测的分子转子的制备方法,其特征在于,步骤(1)中所述的4'-(二苯氨基)-3-羟基-[1,1'-联苯]-4-甲醛和步骤(2)中所述的2-(3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2(5H)-亚基)丙二腈摩尔比为1:(1-10)。
4.根据权利要求2所述的用于发酵乳粘度检测的分子转子的制备方法,其特征在于,步骤(1)中所述的4'-(二苯氨基)-3-羟基-[1,1'-联苯]-4-甲醛的浓度为0.1 M-10 M;步骤(2)中所述的2-(3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2(5H)-亚基)丙二腈的浓度为0.1 M-50 M。
5.根据权利要求2所述的用于发酵乳粘度检测的分子转子的制备方法,其特征在于,步骤(3)中所述的4'-(二苯氨基)-3-羟基-[1,1'-联苯]-4-甲醛和三乙胺的摩尔比为1:(0.01-1)。
6.根据权利要求2所述的用于发酵乳粘度检测的分子转子的制备方法,其特征在于,步骤(3)中所述的加热温度为40 °C-78 °C,所述加热反应的时间为1 h-48 h。
7.根据权利要求2所述的用于发酵乳粘度检测的分子转子的制备方法,其特征在于,步骤(3)中所述的分离纯化过程包括:减压蒸馏去除有机溶剂后,用硅胶色谱柱分离进行粗提纯,用中性氧化铝色谱柱进行精提纯,之后干燥即可。
8.权利要求1所述的分子转子在发酵乳粘度检测中的应用。
9.根据权利要求8所述的分子转子在发酵乳粘度检测中的应用,其特征在于,所述分子转子的物质的量浓度为1-20 μM。
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