CN107936035A - 一种半胱氨酸改性的石墨烯量子点gqcy及制备方法与制备多巴胺荧光检测试剂上的应用 - Google Patents
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Abstract
一种半胱氨酸改性的石墨烯量子点GQCY及其制备方法与制备多巴胺荧光检测试剂上的应用，将氨基酸引入到发光性强的纳米量子点，具体地例如将半胱氨酸引入到石墨烯量子点上，获得了生物相容性好、水溶性强、对多巴胺选择性高的半胱氨酸改性的石墨烯量子点，其合成方法简单、条件温和、产物易得，将该化合物用于本发明的多巴胺检测获得良好效果，不受其它常规共存离子和生物分子例如天冬氨酸、脯氨酸、苏氨酸、葡萄糖，氨基葡萄糖、谷氨酸钠等物质的影响，具有高的选择性。荧光分光光度计操作方便，样品荧光信号明显。
Description
技术领域
本发明涉及识别结合和用于光学检测人体和哺乳动物所必须的氨基酸组氨酸的分子检测技术领域，特别涉及一种半胱氨酸改性的石墨烯量子点GQCY及其制备方法与制备多巴胺荧光检测试剂上的应用。
背景技术
多巴胺是哺乳动物神经系统一种重要的儿茶酚胺类神经递质，在学习和记忆中起关键作用，能影响各种动机行为、注意力和神经元(Zhang, A., Neumeyer, J.L.,Baldessarini, R.J., Chem. Rev., 2007,107, 274–302.)。体内多巴胺含量太低或代谢异常都将引起如：帕金森病、癫痫、老年痴呆和HIV感染等疾病（Redgrave, P., Gurney, K.Nat. Rev. Neurosci. 2006, 7, 967–975. Merims, D., Giladi, N. ParkinsonismRelat. Disord. 2008, 14, 273–280.）。因此，早期检测多巴胺含量有可能监测一般健康状况。当前世界上检测多巴胺的方法有多种，包括电化学分析法，电泳，高效液相色谱等方法，但这些方法所用设备昂贵，操作复杂、耗时，需要专业的工作人员。荧光光度法灵敏度高测试简单。科学家研究发现牛血清蛋白改性的金纳米粒子能荧光检测多巴胺以及利用聚吡咯/石墨烯量子点的核壳结构检测多巴胺 ( Tao, Y., Lin, Y., Ren, J., et al.Biosensors andBioelectronics, 2013, 42, 41–46. Zhou, X., Ma, P., Wang, A., etal. Biosensors and Bioelectronics, 2015, 64, 404–410.)。但这些方法因化合物合成步骤繁琐或引起环境的二次污染而相应发展缓慢。
发明内容
为了克服以上方法的缺陷，特别是在水溶性和环境友好性方面的问题，本发明提供了一种半胱氨酸改性的石墨烯量子点GQCY及其制备方法与制备多巴胺荧光检测试剂上的应用。
本发明采用的技术解决方案是：一种半胱氨酸改性的石墨烯量子点GQCY，所述的半胱氨酸改性的石墨烯量子点GQCY的结构式如下：
。
一种半胱氨酸改性的石墨烯量子点GQCY的制备方法，包括以下步骤：取1.0-3.0mg/mL的石墨烯量子点水溶液30 mL置于100 mL的烧杯中，滴加0.1-0.25 mL 1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐与二环己基碳化二亚胺的混合溶剂做催化剂，静置活化10-30 min，称取半胱氨酸0.2g，溶于10mL去离子水中，搅拌至完全溶解，然后逐滴加入到上述活化的石墨烯量子点溶液中，40℃水浴加热超声均匀分散10分钟，水浴45-55℃加热5 h后常温避光搅拌24小时，反应结束将产物置于分子量1000的透析袋中于1000 mL去离子水中透析三天，每隔3小时换水一次，得到所述的半胱氨酸改性的石墨烯量子点GQCY。
一种半胱氨酸改性的石墨烯量子点GQCY在制备多巴胺荧光检测试剂上的应用。
所述的多巴胺荧光检测试剂通过以下步骤制备：将所述的半胱氨酸改性的石墨烯量子点GQCY，溶于水或醇水溶液，配成半胱氨酸改性的石墨烯量子点GQCY质量浓度为0.02~2.0mg/mL的组氨酸荧光检测试剂溶液。
所述的多巴胺荧光检测试剂中半胱氨酸改性的石墨烯量子点GQCY质量浓度为0.025~0.10 mg/mL
本发明的有益效果是：本发明提供了一种半胱氨酸改性的石墨烯量子点GQCY及其制备方法与制备多巴胺荧光检测试剂上的应用，将氨基酸引入到发光性强的纳米量子点，具体地例如将半胱氨酸引入到石墨烯量子点上，获得了生物相容性好、水溶性强、对多巴胺选择性高的半胱氨酸改性的石墨烯量子点，其合成方法简单、条件温和、产物易得，将该化合物用于本发明的多巴胺检测获得良好效果，不受其它常规共存离子和生物分子例如天冬氨酸、脯氨酸、苏氨酸、葡萄糖，氨基葡萄糖、谷氨酸钠等物质的影响，具有高的选择性。荧光分光光度计操作方便，样品荧光信号明显。本发明的技术效果是明显的，并提供了一种高选择性高灵敏度测试多巴胺的方法。
附图说明
图1为实施例1的化合物GQCY对多巴胺不同浓度的荧光强度响应。
图2为实施例1的化合物GQCY在5倍干扰物质存在下对多巴胺的荧光响应；其中1为空白， 2为多巴胺，3为葡萄糖，4为氨基葡萄糖，5为半乳糖，6为丙氨酸，7为脯氨酸，8为甘氨酸，9为果糖，10为蛋氨酸，11为亮氨酸，12为麦芽糖，13为苏氨酸，14为天冬氨酸，15为异亮氨酸，其中图中每组中，棒状标低的为干扰物质的响应，高的为加入多巴胺后的响应。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明内容，用具体实施例说明如下，具体实施例不限定本发明内容范围。
实施例1 （化合物GQCY的合成）
（1）取3.0 mg/mL的石墨烯量子点水溶液30 mL置于100 mL的烧杯中，滴加0.1 mL 1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐与二环己基碳化二亚胺的混合溶剂做催化剂，静置活化30 min。称取半胱氨酸0.2g，溶于10mL去离子水中，搅拌至完全溶解，然后逐滴加入到上述活化的石墨烯量子点溶液中，40℃水浴加热超声均匀分散10分钟，水浴45℃加热5h后常温避光搅拌24小时，反应结束将产物置于分子量1000的透析袋中于1000 mL去离子水中透析三天，每隔3小时换水一次，得到用于检测多巴胺的半胱氨酸改性的石墨烯量子点。
（2）取1.0 mg/mL的石墨烯量子点水溶液30 mL置于100 mL的烧杯中，滴加0.25 mL1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐与二环己基碳化二亚胺的混合溶剂做催化剂，静置活化10 min。称取半胱氨酸0.2g，溶于10mL去离子水中，搅拌至完全溶解，然后逐滴加入到上述活化的石墨烯量子点溶液中，40℃水浴加热超声均匀分散10分钟，水浴55℃加热5 h后常温避光搅拌24小时，反应结束将产物置于分子量1000的透析袋中于1000 mL去离子水中透析三天，每隔3小时换水一次，得到用于检测多巴胺的半胱氨酸改性的石墨烯量子点。
实施例2（选择性实验）
荧光实验中化合物GQCY配成0.030 mg/mL 水溶液储备液，生物分子选用多巴胺、葡萄糖，天冬氨酸、谷氨酸钠、麦芽糖、乳糖、蔗糖、果糖等物质，所有实验用的溶液都为新配置，并立即实验。发射光谱在414 nm。生物分子分别测试，实验中取储备液2.5 mL，分别加入1M的生物分子溶液。测试其荧光光谱。
实施例3 干扰物质共存检测多巴胺实验
荧光实验中化合物GQCY配成 0.03 mg/mL的水溶液。多巴胺配成1M的标准储备液。作为干扰物质的生物分子选用天冬氨酸、缬氨酸、脯氨酸、葡萄糖，麦芽糖、乳糖、蔗糖、果糖等物质。所有实验用的溶液都为新配置，并立即实验。干扰物质实验中，先在0.03 mg/mL的GQCY的水溶液中加入5倍的干扰离子，测其荧光，再加入1M的多巴胺, 测其荧光变化。于414 nm处检测荧光变化。
本发明的方法测试多巴胺，不受其它常规共存离子和生物分子例如天冬氨酸、脯氨酸、苏氨酸、葡萄糖，氨基葡萄糖、谷氨酸钠等物质的影响，具有高的选择性。荧光分光光度计操作方便，样品荧光信号明显。本发明的技术效果是明显的，并提供了一种高选择性高灵敏度测试多巴胺的方法。
本发明机理：由于多巴胺与该化合物氢键作用，引起分子中电子能量的变化而发生荧光强度的变化，达到检测多巴胺的目的。而天冬氨酸、谷氨酸钠、葡萄糖，氨基葡萄糖、甘氨酸、半乳糖、麦芽糖、果糖等物质不能与其作用产生荧光强度的变化。表明该化合物GQCY对多巴胺具有高选择性。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，本发明的保护范围并不仅局限于上述实施例，凡属于本发明思路下的技术方案均属于本发明的保护范围。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理前提下的若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (5)
1.一种半胱氨酸改性的石墨烯量子点GQCY，其特征在于，所述的半胱氨酸改性的石墨烯量子点GQCY的结构式如下：
。
2.一种权利要求1所述的半胱氨酸改性的石墨烯量子点GQCY的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：取1.0-3.0 mg/mL的石墨烯量子点水溶液30 mL置于100 mL的烧杯中，滴加0.1-0.25 mL 1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐与二环己基碳化二亚胺的混合溶剂做催化剂，静置活化10-30 min，称取半胱氨酸0.2g，溶于10mL去离子水中，搅拌至完全溶解，然后逐滴加入到上述活化的石墨烯量子点溶液中，40℃水浴加热超声均匀分散10分钟，水浴45-55℃加热5 h后常温避光搅拌24小时，反应结束将产物置于分子量1000的透析袋中于1000 mL去离子水中透析三天，每隔3小时换水一次，得到所述的半胱氨酸改性的石墨烯量子点GQCY。
3.一种权利要求1所述的半胱氨酸改性的石墨烯量子点GQCY在制备多巴胺荧光检测试剂上的应用。
4.根据权利要求3所述的半胱氨酸改性的石墨烯量子点GQCY在制备多巴胺荧光检测试剂上的应用，其特征在于，所述的多巴胺荧光检测试剂通过以下步骤制备：将权利要求1所述的半胱氨酸改性的石墨烯量子点GQCY，溶于水或醇水溶液，配成半胱氨酸改性的石墨烯量子点GQCY质量浓度为0.02~2.0mg/mL的组氨酸荧光检测试剂溶液。
5.根据权利要求4所述的半胱氨酸改性的石墨烯量子点GQCY在制备多巴胺荧光检测试剂上的应用，其特征在于，所述的多巴胺荧光检测试剂中半胱氨酸改性的石墨烯量子点GQCY质量浓度为0.025~0.10 mg/mL。
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|---|---|
| CN (1) | CN107936035A (zh) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108609617A (zh) * | 2018-05-25 | 2018-10-02 | 温州医科大学 | 一种多肽改性的石墨烯量子点gsg及其制备方法与制备赖氨酸荧光检测试剂上的应用 |
| CN109593831A (zh) * | 2018-12-18 | 2019-04-09 | 江南大学 | 一种基于功能化石墨烯量子点的双循环及双猝灭体系的荧光生物传感器的制备方法 |
| CN110702654A (zh) * | 2019-10-17 | 2020-01-17 | 中国农业大学 | 一种基于点击反应荧光传感器用于快速检测含有末端炔基结构农药 |
| CN111848967A (zh) * | 2019-04-25 | 2020-10-30 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 一种以共价键连接多臂聚乙二醇和巯基的氧化石墨烯复合材料、制备方法及用途 |
| CN112409228A (zh) * | 2020-12-25 | 2021-02-26 | 西北师范大学 | 一种手性硫氮共掺杂石墨烯量子点的制备方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103961343A (zh) * | 2014-04-25 | 2014-08-06 | 南开大学 | 一种l-半胱氨酸—氧化石墨烯纳米材料的制备方法 |
| CN104762080A (zh) * | 2015-03-12 | 2015-07-08 | 温州医科大学 | 一种石墨烯荧光化合物及其制备方法及该化合物在谷氨酸钠荧光检测领域的应用 |
-
2017
- 2017-11-29 CN CN201711225668.6A patent/CN107936035A/zh active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103961343A (zh) * | 2014-04-25 | 2014-08-06 | 南开大学 | 一种l-半胱氨酸—氧化石墨烯纳米材料的制备方法 |
| CN104762080A (zh) * | 2015-03-12 | 2015-07-08 | 温州医科大学 | 一种石墨烯荧光化合物及其制备方法及该化合物在谷氨酸钠荧光检测领域的应用 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| RUMEI CHENG等: "Optical Turn-on Sensor Based on Graphene Oxide for Selective Detection of D-Glucosamine", 《ANAL. CHEM.》 * |
| 刘玉星等: "石墨烯量子点的制备及应用", 《当代化工》 * |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108609617A (zh) * | 2018-05-25 | 2018-10-02 | 温州医科大学 | 一种多肽改性的石墨烯量子点gsg及其制备方法与制备赖氨酸荧光检测试剂上的应用 |
| CN108609617B (zh) * | 2018-05-25 | 2019-11-05 | 温州医科大学 | 一种多肽改性的石墨烯量子点gsg及其制备方法与制备赖氨酸荧光检测试剂上的应用 |
| CN109593831A (zh) * | 2018-12-18 | 2019-04-09 | 江南大学 | 一种基于功能化石墨烯量子点的双循环及双猝灭体系的荧光生物传感器的制备方法 |
| CN111848967A (zh) * | 2019-04-25 | 2020-10-30 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 一种以共价键连接多臂聚乙二醇和巯基的氧化石墨烯复合材料、制备方法及用途 |
| CN111848967B (zh) * | 2019-04-25 | 2022-04-01 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 一种以共价键连接多臂聚乙二醇和巯基的氧化石墨烯复合材料、制备方法及用途 |
| CN110702654A (zh) * | 2019-10-17 | 2020-01-17 | 中国农业大学 | 一种基于点击反应荧光传感器用于快速检测含有末端炔基结构农药 |
| CN112409228A (zh) * | 2020-12-25 | 2021-02-26 | 西北师范大学 | 一种手性硫氮共掺杂石墨烯量子点的制备方法 |
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