CN107389636A - 一种可在癌细胞中检测内源性谷胱甘肽的水溶性荧光传感器的制备及应用 - Google Patents

一种可在癌细胞中检测内源性谷胱甘肽的水溶性荧光传感器的制备及应用 Download PDF

Info

Publication number
CN107389636A
CN107389636A CN201710567952.5A CN201710567952A CN107389636A CN 107389636 A CN107389636 A CN 107389636A CN 201710567952 A CN201710567952 A CN 201710567952A CN 107389636 A CN107389636 A CN 107389636A
Authority
CN
China
Prior art keywords
optical sensor
fluorescent optical
cancer cell
product
glutathione
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201710567952.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107389636B (zh
Inventor
张培盛
王宏
陈建
洪永想
余茂林
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hunan University of Science and Technology
Original Assignee
Hunan University of Science and Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hunan University of Science and Technology filed Critical Hunan University of Science and Technology
Priority to CN201710567952.5A priority Critical patent/CN107389636B/zh
Publication of CN107389636A publication Critical patent/CN107389636A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107389636B publication Critical patent/CN107389636B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6486—Measuring fluorescence of biological material, e.g. DNA, RNA, cells

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)

Abstract

本发明公开了一种基于癌细胞(Hela细胞)靶向的检测内源性谷胱甘肽(GSH)的水溶性荧光传感器的制备及应用，该荧光传感器是以根据现有技术制备的二氧化锰纳米片和嵌段聚合物，具有聚集诱导发光（AIE）性能的染料(p‑DTPACO)为原料制备的一种在基于癌细胞靶向检测内源性谷胱甘肽的水溶性荧光传感器。该荧光传感器能靶向对癌细胞中内源性的谷胱甘肽的实现高选择性和高灵敏度检测。相比于现有的荧光检测技术，本发明得到的荧光传感器具有对谷胱甘肽高选择性快速响应，低细胞毒性，优良的水分散性，且投入成本较低，合成路线简单等优点，适于放大合成和实际生产应用，在分析化学、生命科学等技术领域有着巨大的应用前景。

Description

一种可在癌细胞中检测内源性谷胱甘肽的水溶性荧光传感器 的制备及应用
技术领域
本发明涉及一种可用于检测谷胱甘肽的荧光传感器的制备和应用，具体来说，涉及可在癌细胞中检测内源性谷胱甘肽的水溶性荧光传感器的制备及其应用，属于化学材料制备及分析检测领域。
背景技术
谷胱甘肽(GSH)是广泛存在于生物细胞中一种非常重要的还原性物种，也是人体的必须具有生理功能氨基酸之一，在维持细胞的氧化还原进程中起着重要的作用，且水平异常的生物GSH会与许多疾病相关联，例如癌症、肝损伤、衰老、糖尿病、艾滋病毒、艾滋病、帕金森氏病和自闭症儿童等。尤其是在癌症细胞内，GSH的水平要比正常细胞内的高出2~4倍。因此能够在癌细胞内对GSH进行成像分析和检测具有重要的意义。
目前，已经发展起来的检测谷胱甘肽的方法很多，但是主要以小分子传感器为主。然而，涉及到小分子传感器，便不能忽视其所特有的缺陷，首先是小分子传感器大多数在纯有机溶剂或者混合溶剂中工作，因为有机溶剂的生物毒性限制了它的可应用性；其次是小分子传感器在水中会因为彼此之间的π-π相互作用导致聚集，进一步限制了可应用性。这也导致这类传感器在实际检测中运用的可行性降低。除此之外，水溶性荧光传感器因其优异的水溶性、低细胞毒性、无有机溶剂残留、可设计性强、高灵敏度、高选择性等优点，受到了越来越多的关注，在化学、医学和环境科学等研究领域显示了极其广阔的应用前景。
此外，目前针对于谷胱甘肽(GSH)，基于二氧化锰纳米片的特异性氧化荧光传感器已经有很多被制备，例如基于碳量子点(Liu, J, et al. J Agric Food Chem 2016, 64(1), 371-380; Das, K. et al. ACS Appl Mater Interfaces 2016,8 (39), 25691-25701; CN104597019 A)、石墨烯量子点(Yan, X. et al. ACS Appl Mater Interfaces 2016, 8 (34), 21990-21996.)、有机小分子(Dong, Z. et al. Nanoscale 2017, 9(14), 4677-4682.)、硅纳米粒子(Meng, H. M. et al. Anal Chem 2014, 86 (24),12321-12326; Meng, H. M. et al. Anal Chem 2015,87 (8), 4448-4454.)、上转换纳米粒子(Yuan, J. et al. ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 10548-10555)，但是仍然存在着几个问题，首先是已经报道的这些传感器都是简单的细胞成像，没有靶向癌细胞内源性GSH成像和检测；其次，无论是碳量子点，硅纳米粒子，或者是小分子，都有共同的缺陷，就是当浓度增加到一定程度后会有聚集诱导荧光猝灭效应(ACQ)；对于这些材料，在生物体内是不能够被生物体正常代谢，会对正常生物体造成潜在的威胁。
目前已经发展起来的具有聚集诱导荧光增强效应(AIE)的荧光染料可以有效的避免ACQ效应。并且，嵌段聚合物材料因为其低细胞毒性，并且可以被生物体正常的代谢，因而是一种理想的载体材料。此外，叶酸已经被证明是一种优良的具有癌细胞靶向定位的分子。因此，结合具有AIE效应的染料，嵌段聚合物和叶酸，发明一种具有癌细胞靶向，简单、低成本、优良的水溶性、生物毒性低、且高效的水溶性荧光传感器具有相当重要的现实意义和应用前景。
发明内容
本发明的目的在于提供一种基于癌细胞靶向检测内源性谷胱甘肽的水溶性荧光传感器的制备及应用，该荧光传感器以根据现有技术（CN106221107A）制备的聚合物(PEO-b-P(AEMH-co-St))，根据现有技术(Kai, K.et al. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130,15938-15943)制备的二氧化锰纳米片和根据现有技术(Hu, J. et al. Dyes andPigments 2017, 137, 480-489)制备的具有聚集诱导发光（AIE）性能的染料(p-DTPACO)为原料制备。进一步应用研究表明，该荧光传感器能够实现对水中谷胱甘肽的高灵敏度、高选择性的检测。同时也能够实现对癌细胞中内源性谷胱甘肽的检测。
本发明的目的是通过下述方式实现的：
一种可检测内源性谷胱甘肽的聚合物荧光传感器的制备，包括以下步骤：
（1）将一定的根据成熟技术制备的聚合物(PEO-b-P(AEMH-co-St))、N-羟基琥珀酰亚胺磺酸钠盐和1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐溶解于N,N-二甲基甲酰胺中，室温一段时间之后，加入叶酸，反应完成之后除去大部分溶剂，用甲醇沉淀，得到产物1。
（2）利用产物1和产物2（p-DTPACO）进一步制备得到聚合物胶束，即产物3。
（3）取一定量的产物3和二氧化锰纳米片，将混合溶液置于避光和N2保护的条件下室温搅拌30 min，得到产物4。即一种可在癌细胞中检测内源性谷胱甘肽的水溶性荧光传感器。
本发明以二氧化锰纳米片，嵌段共聚物，具有聚集诱导发光（AIE）性能的染料(p-DTPACO)为原料来制备所需要的水溶性荧光传感器，该聚合物荧光传感器在的pH为7.4的缓冲溶液稀释之后，在有谷胱甘肽存在时，在545 nm处会随着谷胱甘肽浓度的增加出现显著的荧光增强现象。并且随着谷胱甘肽浓度的增加，可见光下溶液逐渐由橙色变为无色，而在紫外光下，溶液由很弱的绿色荧光逐渐变为明亮的绿色荧光。而且该荧光传感器对谷胱甘肽的检测具有明显的高选择性，并且能达到高灵敏度检测的效果。相比于现有的一些检测技术，本发明中的荧光传感器克服了传统小分子传感器水溶性差、细胞毒性大的缺点，也克服了一些基于二氧化锰纳米片的传感器不能靶向癌细胞成像检测的缺点，并且成本投入较少，合成路线简单、后处理方便、可直接对谷胱甘肽实现快速高效识别，尤其是在生理环境pH为7左右的生物体内环境的应用有着极其重要的意义。
总而言之，本发明提供了一种可癌细胞靶向检测内源性谷胱甘肽的水溶性荧光传感器的制备及其应用，该聚合物荧光传感器制备简单，灵敏度高，有望在生物材料科学领域得到广泛应用。
附图说明
图1为制备的荧光传感器的粒径图。
图2为制备的荧光传感器对谷胱甘肽的识别示意图。
图3为不同谷胱甘肽(GSH)浓度时，荧光传感器的荧光发射光谱变化图（激发波长：420 nm），[GSH] = 0 mol/L(a)，5.0×10-5 mol/L(b)，1.0×10-4 mol/L(c)，1.5×10-4 mol/L(d)，1.8×10-4 mol/L(e)，2.0×10-4 mol/L(f)，2.4×10-4 mol/L(g), 2.7×10-4 mol/L(h)，3.0×10-4 mol/L(i),3.3×10-4 mol/L(j)，3.8×10-4 mol/L(k)，4.0×10-4 mol/L(l)，4.5×10-4 mol/L(m)，5.0×10-4 mol/L(n)，5.5×10-4 mol/L(o)，6.0×10-4 mol/L(p)。
图4为荧光传感器随GSH浓度变化的荧光强度变化值对应的拟合曲线和该曲线所对应的函数图。
图5为各种干扰物对该荧光传感器荧光比率强度的选择性对比数据图，加入后的离子的浓度均为5.0×10-3 mol/L，GSH浓度为4.0×10-4 mol/L，F和F0为在以420 nm为激发波长时各离子加入后的荧光强度和空白样的荧光强度。
图6为传感器在癌细胞(Hela)靶向成像检测内源性GSH的成像应用图（A图为加入GSH清除剂，B图为没有加入GSH清除剂）。
图7为一种基于癌细胞靶向检测内源性谷胱甘肽的水溶性荧光传感器的制备方法的具体的反应过程图。
具体实施方式
下面结合附图及具体实施例对本发明作进一步详细说明。
根据一种基于癌细胞靶向检测内源性谷胱甘肽的水溶性荧光传感器的制备方法制备的荧光传感器，其具体的反应过程参见图7，根据一种基于癌细胞靶向检测内源性谷胱甘肽的水溶性荧光传感器的制备方法制备的水溶性荧光传感器在癌细胞中检测内源性谷胱甘肽的应用。
实施例1：一种基于癌细胞靶向的检测谷胱甘肽的荧光传感器的制备，具体步骤以下：
（1）将一定的根据成熟技术制备的聚合物（PEO-b-P(AEMH-co-St)）（50 mg 0.005）、N-羟基琥珀酰亚胺磺酸钠盐(20 mg)和1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐(15mg)溶解于2 mL的N,N-二甲基甲酰胺中，室温一段时间之后，加入叶酸(7 mg)，反应完成之后除去大部分溶剂，用甲醇沉淀，得到产物1。
（2）将产物1（2 mg）溶解于1 mL的N,N-二甲基甲酰胺，将产物2（p-DTPACO）（0.2mg）溶解于1 mL的四氢呋喃中，通过共沉淀方法进一步制备得到聚合物胶束，即产物3。
（3）取一定量的产物3（3 mL）和根据现有技术制备的二氧化锰纳米片(150 µL)，将混合溶液置于避光和N2保护的条件下室温搅拌30 min，得到产物4。即一种可在癌细胞中检测内源性谷胱甘肽的水溶性荧光传感器。
实施例2：一种基于癌细胞靶向的检测内源性谷胱甘肽的荧光传感器的制备，具体步骤以下：
（1）将一定的根据成熟技术(CN106221107A)制备的聚合物（PEO-b-P(AEMH-co-St)）（50mg）、N-羟基琥珀酰亚胺磺酸钠盐(25 mg)和1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐(20 mg)溶解于2 mL的N,N-二甲基甲酰胺中，室温一段时间之后，加入叶酸(10 mg)，反应完成之后除去大部分溶剂，用甲醇沉淀，得到产物1。
（2）将产物1（1 mg）溶解于1 mL的N,N-二甲基甲酰胺，将产物2（p-DTPACO）（0.2mg）溶解于0.5 mL的四氢呋喃中，通过共沉淀方法进一步制备得到聚合物胶束，即产物3。
（3）取一定量的产物3（2 mL）和根据现有技术制备的二氧化锰纳米片(150 µL)，将混合溶液置于避光和N2保护的条件下室温搅拌30 min，得到产物4。即一种可在癌细胞中检测内源性谷胱甘肽的水溶性荧光传感器。
实施例3：一种可检测内源性谷胱甘肽的荧光传感器的制备，具体步骤以下：
（1）将一定的根据成熟技术(CN106221107A)制备的聚合物（PEO-b-P(AEMH-co-St)）（50mg）、N-羟基琥珀酰亚胺磺酸钠盐(18 mg)和1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐(26 mg)溶解于2 mL的N,N-二甲基甲酰胺中，室温一段时间之后，加入叶酸(5 mg)，反应完成之后除去大部分溶剂，用甲醇沉淀，得到产物1。
（2）将产物1（1 mg）溶解于1 mL的N,N-二甲基甲酰胺，将产物2(p-DTPACO)(0.15mg)溶解于0.5 mL的四氢呋喃中，通过共沉淀方法进一步制备得到聚合物胶束，即产物3。
（3）取一定量的产物3(5 mL)和根据现有技术制备的二氧化锰纳米片(100 µL)，将混合溶液置于避光和N2保护的条件下室温搅拌30 min，得到产物4。即一种可在癌细胞中检测内源性谷胱甘肽的水溶性荧光传感器。
实施例4：缓冲溶液中谷胱甘肽的检测实验。
取16个5 mL样品瓶，分别加入实施例1中所得的荧光传感器溶液300 µL（该荧光传感器原溶液的浓度为1 mg/mL），依次加入2.7 mL的pH为7.4的缓冲溶液溶液，搅拌1 min之后分别将浓度为[GSH] = 0 mol/L(a)，5.0×10-2 mol/L(b)，1.0×10-1 mol/L(c)，1.5×10-1 mol/L(d)，1.8×10-1 mol/L(e)，2.0×10-1 mol/L(f)，2.4×10-1 mol/L(g), 2.7×10-1mol/L(h)，3.0×10-1 mol/L(i)，3.3×10-1 mol/L(j)，3.8×10-1 mol/L(k)，4.0×10-1 mol/L(l)，4.5×10-1 mol/L(m)，5.0×10-1 mol/L(n)，5.5×10-1 mol/L(o)，6.0×10-1 mol/L(p)。的3µL谷胱甘肽溶液加入16个样品瓶中，常温下搅拌10 min后，以420 nm为激发波长，分别测定每个样品的荧光发射光谱，得16个样品的荧光发射光谱变化图，见图3。测定结果表明：该聚合物荧光传感器在546 nm处的荧光强度明显上升。根据图3中516 nm处荧光强度变化值与浓度的变化关系可作出对应的拟合后的比较理想的函数曲线图和该曲线所对应的函数图（y=a+b×x，a=55.6358，b=0.4571，R2=0.9885），见图4。
实施例5：其它氨基酸影响的对比检测实验。
取13个5 mL样品瓶，分别装入实施例1中所得的荧光传感器溶液300 µL（该荧光传感器浓度为0.22 mg/mL），然后依次加入2.7 mL的pH为7.4的缓冲溶液，搅拌1 min之后分别将浓度为1 mol/L的Ser(丝氨酸)，Asn(天冬酰胺)，Thr(苏氨酸)，Gln(谷氨酸)，Gly(甘氨酸)，Ala(L-丙氨酸)，Arg(精氨酸)，His(组氨酸)，Met(蛋氨酸)，Glucose(葡萄糖)，1 mg/mL的BSA(牛血清白蛋白)溶液和浓度为8.0×10-2 mol/L 的谷胱甘肽溶液各取15 µL加入另外前12个样品瓶中，13号样品为空白样。然后分别测定13个样品在420 nm波长激发下的荧光光谱数据，得到在546 nm波长发射处的荧光比率变化值(F表示加入各物种的荧光强度，F0表示空白样的荧光强度)，结果见图5。测定结果表明：除了谷胱甘肽外，其它上述各种物种对所制备的荧光传感器的荧光比率强度没有明显影响。
实施例6：癌细胞中内源性GSH检测实验
向含有癌细胞株(Hela)的培养皿中，先取一组加入GSH清除剂N-乙基马来酰亚胺去除细胞内的内源性的GSH，然后向这组培养皿中加入传感器的水溶液，与细胞培养液混合均匀后，使传感器在培养液中的终浓度达到0.022 mg/mL。染色5 min后，用pH＝7.2的磷酸盐缓冲溶液进行清洗三次，另外取一组为空白样，这一组不加入GSH清除剂，其他操作和上一组完全一样，最后将这两组置于37℃恒温培养箱中进行孵育24小时，最后将该培养皿置于共聚焦显微镜下进行观察。结果如图6所示。实验结果发现，染有加入GSH清除剂的一组的癌细胞中基本看不到绿色荧光，而没有加入GSH清除剂的一组可以看到很明显的荧光。实验结果表明该传感器具有较好的细胞膜透过性，能够定位于癌细胞中。并且该传感器能够用于癌细胞中内源性GSH检测。
上述实施例用来解释说明本发明，而不是对本发明进行限制，在本发明的精神和权利要求的保护范围内，对本发明所作出的任何修改和改变，都落入本发明的保护范围。

Claims (8)

1.一种可应用于癌细胞中检测内源性谷胱甘肽的水溶性聚合物荧光传感器，其特征在于，包含两亲性接枝共聚物，二氧化锰纳米片和具有AIE效应的p-DTPACO化合物，所述两亲性共聚物的结构式为：
式中n/x/y/z的比例为113：1：2~5：10~40。
2.一种可应用于癌细胞中检测内源性谷胱甘肽的水溶性聚合物荧光传感器，其特征在于，包括以下制备步骤：
（1）将一定的两亲性嵌段聚合物、N-羟基琥珀酰亚胺磺酸钠盐和1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐溶解于N,N-二甲基甲酰胺中，室温一段时间之后，加入叶酸，反应完成之后除去大部分溶剂，用甲醇沉淀，得到产物1；
（2）利用产物1和利用产物2 p-DTPACO进一步制备得到聚合物胶束，即产物3；
（3）取一定量的产物3和二氧化锰纳米片，将混合溶液置于避光和N2保护的条件下室温搅拌30 min，得到产物4，即一种可应用于癌细胞中检测内源性谷胱甘肽的水溶性荧光传感器。
3.根据权利要求2所述的水溶性聚合物荧光传感器，其特征在于，步骤（1）中，聚合物和叶酸的质量比为10:2~1；保持聚合物在N,N-二甲基甲酰胺的浓度为10~20 mg/mL。
4.根据权利要求2所述的水溶性聚合物荧光传感器，其特征在于，步骤（2）中，产物1和p-DTPACO的质量比为20~5：1。
5.根据权利要求4所述的水溶性聚合物荧光传感器，其特征在于，产物1和p-DTPACO的质量比为12~8：1。
6.根据权利要求2所述的水溶性聚合物荧光传感器，其特征在于，步骤（3）中，聚合物和叶酸的质量比为10:2~1；保持聚合物在N,N-二甲基甲酰胺的浓度为10~20 mg/mL。
7.根据权利要求6所述的水溶性聚合物荧光传感器，其特征在于，聚合物和叶酸的质量比为5:4~1。
8.根据权利要求1-7之一所述水溶性聚合物荧光传感器在Hela细胞中检测内源性谷胱甘肽中的应用。
CN201710567952.5A 2017-07-13 2017-07-13 一种可检测内源性谷胱甘肽的荧光传感器的制备及应用 Active CN107389636B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710567952.5A CN107389636B (zh) 2017-07-13 2017-07-13 一种可检测内源性谷胱甘肽的荧光传感器的制备及应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710567952.5A CN107389636B (zh) 2017-07-13 2017-07-13 一种可检测内源性谷胱甘肽的荧光传感器的制备及应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107389636A true CN107389636A (zh) 2017-11-24
CN107389636B CN107389636B (zh) 2019-09-10

Family

ID=60340469

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710567952.5A Active CN107389636B (zh) 2017-07-13 2017-07-13 一种可检测内源性谷胱甘肽的荧光传感器的制备及应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107389636B (zh)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108559040A (zh) * 2018-05-08 2018-09-21 四川大学 具有氧化还原响应和aie效应的聚合物药物载体、载药胶束及其制备方法
CN109852383A (zh) * 2018-12-26 2019-06-07 中国药科大学 基于富勒烯的快速高效响应谷胱甘肽的荧光探针及其制备方法和应用
CN110054723A (zh) * 2019-05-06 2019-07-26 湖南科技大学 多波长调控的光开关荧光聚合物纳米粒子的制备及其应用
CN110066361A (zh) * 2019-05-06 2019-07-30 湖南科技大学 多波长调控的光开关荧光聚合物纳米粒子的制备及其应用
CN110082531A (zh) * 2019-04-11 2019-08-02 南方医科大学南方医院 一种肿瘤外泌体纳米荧光检测试剂盒及其应用
CN110632142A (zh) * 2019-08-28 2019-12-31 江南大学 一种基于金钯-石墨烯量子点复合材料的电化学生物传感器的制备方法及其应用
CN110982521A (zh) * 2019-12-31 2020-04-10 山西医科大学 石墨相氮化碳量子点复合物及其合成方法和生物应用
CN113511926A (zh) * 2021-04-28 2021-10-19 新至农业生态科技有限公司 一种禽畜粪污资源综合利用还田方法
CN114163423A (zh) * 2021-11-09 2022-03-11 济南大学 可实现癌细胞筛选的谷胱甘肽比率可逆荧光探针、制备方法与应用

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060019408A1 (en) * 2002-09-13 2006-01-26 Carnegie Mellon University Optical biosensors and methods of use thereof
CN102791827A (zh) * 2009-11-09 2012-11-21 华盛顿大学商业化中心 官能化发色聚合物点及其生物共轭体
EP2534470A1 (en) * 2010-02-08 2012-12-19 Glumetrics, Inc. Antioxidant protection of a chemical sensor
CN103833944A (zh) * 2014-02-22 2014-06-04 湖南科技大学 一种检测汞离子的两亲性聚合物纳米粒子、制备方法及应用
CN104140489A (zh) * 2014-07-23 2014-11-12 湖南科技大学 一种两亲性光开关荧光聚合物纳米粒子及其制备方法
CN104597019A (zh) * 2015-01-26 2015-05-06 郑州大学 一种基于碳量子点/二氧化锰纳米片层的原位复合体系及其用于检测谷胱甘肽含量的使用方法
CN106221107A (zh) * 2016-08-19 2016-12-14 湖南科技大学 一种可检测次氯酸和铜离子的聚合物纳米粒子、制备方法及应用
CN106478892A (zh) * 2016-09-17 2017-03-08 湖南科技大学 一种可比率检测次氯酸的聚合物荧光传感器及应用
CN106573076A (zh) * 2014-06-06 2017-04-19 德克萨斯大学系统董事会 pH响应聚合物库及其纳米探针

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060019408A1 (en) * 2002-09-13 2006-01-26 Carnegie Mellon University Optical biosensors and methods of use thereof
CN102791827A (zh) * 2009-11-09 2012-11-21 华盛顿大学商业化中心 官能化发色聚合物点及其生物共轭体
EP2534470A1 (en) * 2010-02-08 2012-12-19 Glumetrics, Inc. Antioxidant protection of a chemical sensor
CN103833944A (zh) * 2014-02-22 2014-06-04 湖南科技大学 一种检测汞离子的两亲性聚合物纳米粒子、制备方法及应用
CN106573076A (zh) * 2014-06-06 2017-04-19 德克萨斯大学系统董事会 pH响应聚合物库及其纳米探针
CN104140489A (zh) * 2014-07-23 2014-11-12 湖南科技大学 一种两亲性光开关荧光聚合物纳米粒子及其制备方法
CN104597019A (zh) * 2015-01-26 2015-05-06 郑州大学 一种基于碳量子点/二氧化锰纳米片层的原位复合体系及其用于检测谷胱甘肽含量的使用方法
CN106221107A (zh) * 2016-08-19 2016-12-14 湖南科技大学 一种可检测次氯酸和铜离子的聚合物纳米粒子、制备方法及应用
CN106478892A (zh) * 2016-09-17 2017-03-08 湖南科技大学 一种可比率检测次氯酸的聚合物荧光传感器及应用

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JIA HU，ET.AL.: ""Linkage modes on phthaloyl/triphenylamine hybrid compounds: Multi-functional AIE luminogens, non-doped emitters and organic hosts for highly efficient solution-processed delayed fluorescence OLEDs"", 《DYES AND PIGMENTS》 *
KAZUYA KAI，ET.AL.: ""Room-Temperature Synthesis of Manganese Oxide Monosheets"", 《J. AM. CHEM. SOC.》 *
WEI QIN，ET.AL.: ""Biocompatible Nanoparticles with Aggregation-Induced Emission Characteristics as Far-Red/Near-Infrared Fluorescent Bioprobes for In Vitro and In Vivo Imaging Applications"", 《ADV. FUNCT. MATER》 *
张培盛: ""荧光可调控聚合物纳米粒子的合成及性能研究"", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》 *

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108559040A (zh) * 2018-05-08 2018-09-21 四川大学 具有氧化还原响应和aie效应的聚合物药物载体、载药胶束及其制备方法
CN109852383A (zh) * 2018-12-26 2019-06-07 中国药科大学 基于富勒烯的快速高效响应谷胱甘肽的荧光探针及其制备方法和应用
CN110082531A (zh) * 2019-04-11 2019-08-02 南方医科大学南方医院 一种肿瘤外泌体纳米荧光检测试剂盒及其应用
CN110082531B (zh) * 2019-04-11 2022-04-22 南方医科大学南方医院 一种肿瘤外泌体纳米荧光检测试剂盒及其应用
CN110054723A (zh) * 2019-05-06 2019-07-26 湖南科技大学 多波长调控的光开关荧光聚合物纳米粒子的制备及其应用
CN110066361A (zh) * 2019-05-06 2019-07-30 湖南科技大学 多波长调控的光开关荧光聚合物纳米粒子的制备及其应用
CN110054723B (zh) * 2019-05-06 2021-04-13 湖南科技大学 多波长调控的光开关荧光聚合物纳米粒子的制备及其应用
CN110066361B (zh) * 2019-05-06 2021-04-13 湖南科技大学 多波长调控的光开关荧光聚合物纳米粒子的制备及其应用
CN110632142B (zh) * 2019-08-28 2022-03-15 江南大学 一种基于金钯-石墨烯量子点复合材料的电化学生物传感器的制备方法及其应用
CN110632142A (zh) * 2019-08-28 2019-12-31 江南大学 一种基于金钯-石墨烯量子点复合材料的电化学生物传感器的制备方法及其应用
CN110982521A (zh) * 2019-12-31 2020-04-10 山西医科大学 石墨相氮化碳量子点复合物及其合成方法和生物应用
CN110982521B (zh) * 2019-12-31 2023-03-03 山西医科大学 石墨相氮化碳量子点复合物及其合成方法和生物应用
CN113511926A (zh) * 2021-04-28 2021-10-19 新至农业生态科技有限公司 一种禽畜粪污资源综合利用还田方法
CN114163423A (zh) * 2021-11-09 2022-03-11 济南大学 可实现癌细胞筛选的谷胱甘肽比率可逆荧光探针、制备方法与应用
CN114163423B (zh) * 2021-11-09 2023-12-12 济南大学 可实现癌细胞筛选的谷胱甘肽比率可逆荧光探针、制备方法与应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN107389636B (zh) 2019-09-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107389636A (zh) 一种可在癌细胞中检测内源性谷胱甘肽的水溶性荧光传感器的制备及应用
Yao et al. Colorimetric and fluorescent dual probe based on a polythiophene derivative for the detection of cysteine and homocysteine
Li et al. Nanoscale UiO-MOF-based luminescent sensors for highly selective detection of cysteine and glutathione and their application in bioimaging
Fu et al. Carbon dots and a CdTe quantum dot hybrid-based fluorometric probe for spermine detection
Huang et al. A dual-channel fluorescent chemosensor for discriminative detection of glutathione based on functionalized carbon quantum dots
Cheng et al. A porphyrin-based near-infrared fluorescent sensor for sulfur ion detection and its application in living cells
CN108982447B (zh) 一种用于检测肼的比率式荧光探针的制备方法及应用
Lou et al. A new turn-on chemosensor for bio-thiols based on the nanoaggregates of a tetraphenylethene-coumarin fluorophore
CN109406475A (zh) 双标记快速响应核酸适配体探针及其检测黄曲霉毒素b1的方法
Guo et al. Sensing for intracellular thiols by water-insoluble two-photon fluorescent probe incorporating nanogel
CN107253961B (zh) 一种可比率检测半胱氨酸的水溶性荧光传感器的制备及应用
CN107245334B (zh) 一种检测汞离子的水溶性高分子荧光素类荧光探针及其制备方法
Hu et al. A rapid and sensitive turn-on fluorescent probe for ascorbic acid detection based on carbon dots–MnO 2 nanocomposites
CN106833628B (zh) 表面修饰的碳纳米点的制备方法和作为荧光探针检测Cu2+及谷胱甘肽的应用
CN106892947B (zh) 一种含有(肼基羰基)二茂铁配体的铱配合物及其制备方法和应用
CN106905310A (zh) 一种检测次氯酸的荧光探针及其制备方法和应用
CN106977487A (zh) 一种用于检测肼的新型荧光探针及其应用
CN107936035A (zh) 一种半胱氨酸改性的石墨烯量子点gqcy及制备方法与制备多巴胺荧光检测试剂上的应用
Wang et al. Spectrophotometric determination of cysteine with gold nanoparticles stabilized with single-stranded oligonucleotides
CN103896928B (zh) 一种pH荧光化学传感器及其合成方法和应用
Zhang et al. Sensitive single-color fluorescence “off–on” switch system for dsDNA detection based on quantum dots-ruthenium assembling dyads
CN106632212A (zh) 一种检测细胞内半胱氨酸的荧光探针
Ma et al. Dual-reverse-signal ratiometric fluorescence method for malachite green detection based on multi-mechanism synergistic effect
CN114636746A (zh) 一种检测Pb2+的羧基配体诱导的湮灭型比率电化学发光适配体传感方法
CN106631980A (zh) 一种水溶性的生物硫醇双光子荧光探针及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant