CN107118587A - 一种用于检测环境粘度的苯乙烯菁染料荧光探针及其制备方法 - Google Patents

一种用于检测环境粘度的苯乙烯菁染料荧光探针及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种用于检测环境粘度的苯乙烯菁染料荧光探针及其制备方法，该苯乙烯菁染料荧光探针由N‑甲基二苯胺和苯并噻唑通过乙烯基连接而成，步骤包括：1)制备N‑甲基二苯胺；2)将N‑甲基二苯胺、三氯氧磷溶于N,N‑二甲基甲酰胺中，冰水浴反应后，室温下反应不少于8小时得到化合物3；3)将2‑甲基苯并噻唑和溴化苄溶解后，90℃～130℃反应1～6小时得到化合物4；4)将化合物3和化合物4溶解后，75℃～90℃反应不少于12小时得到产品。本发明合成方法简单，产品发射波长较长，斯托克斯位移大，灵敏度高，选择性好，可用作荧光染料，可应用于检测混合溶液粘度，也具有应用于细胞内粘度测定的潜力。

Description

一种用于检测环境粘度的苯乙烯菁染料荧光探针及其制备 方法
技术领域
本发明属于荧光化学传感技术，具体涉及一种用于检测环境粘度的苯乙烯菁染料荧光探针及其制备方法。
背景技术
许多生命过程，如物质和信号的传递，生物分子之间的相互作用以及活性氧物种的扩散，均不同程度的受到细胞液粘度的影响。因此，细胞内黏度的分析测试问题已经成为人类日益关注的焦点，而开发简单灵敏的荧光传感材料对于定性和定量检测环境乃至细胞中的粘度具有重要的现实意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种用于检测环境粘度的苯乙烯菁染料荧光探针及其制备方法。该化合物合成方法简单，发射波长较长，斯托克斯位移大，其荧光强度随着环境粘度的增加而增加，灵敏度高，选择性好，可用作荧光染料，可应用于检测混合溶液粘度，也具有应用于细胞内粘度测定的潜力。
本发明的技术方案为：
一种用于检测环境粘度的苯乙烯菁染料荧光探针，该苯乙烯菁染料荧光探针根据分子内电荷转移机理，分别由电子供体N-甲基二苯胺和电子受体苯并噻唑通过乙烯基连接而成，苯乙烯菁染料荧光探针的荧光强度随着环境粘度的增加而增加。苯乙烯菁染料荧光探针在水中的发射峰为607nm，斯托克斯位移达到了92nm，随着溶液粘度从1.01cP增加到234cP，荧光强度增加了64倍。在紫外灯下可观测到明显的荧光增强，可用于定性或荧光定量检测粘度。其结构式为：
上述苯乙烯菁染料荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
(1)制备N-甲基二苯胺，即化合物2；
在惰性气体保护下，将摩尔比为1：3～7的二苯胺和无水氢氧化钾加入适量有机溶剂A中，使其完全溶解，室温搅拌1～3小时后，再逐滴加入相当于二苯胺1.5～3当量的甲基化试剂，室温下继续搅拌不少于18小时后得到反应液。将反应液倒入水中，用乙酸乙酯稀释后，再用乙酸乙酯多次萃取后合并有机相，有机相用饱和食盐水洗涤、干燥、旋干得到粗产品。硅胶色谱柱分离提纯粗产品得到N-甲基二苯胺。
所述的有机溶剂A为N,N-二甲基甲酰胺；所述的甲基化试剂为碘甲烷。
(2)制备化合物3；
在惰性气体保护下，以N-甲基二苯胺为基准，将N-甲基二苯胺溶于N,N-二甲基甲酰胺中，之后缓慢滴加三氯氧磷，保证整个反应过程的温度维持在-5℃到5℃之间，冰水浴继续搅拌0.5～2小时后，撤去冰水浴，室温下反应不少于8小时，得到混合物。将混合物倒入冰水中，用碱性溶液调节pH为6～8，采用二氯甲烷萃取、浓缩，所得粗品用无水乙醇重结晶，得化合物3。
所述的N-甲基二苯胺与N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1：5～15；所述的N-甲基二苯胺与三氯氧磷的摩尔比为1：5～15；
(3)制备化合物4；
在惰性气体保护下，将摩尔比为1：0.8～5的2-甲基苯并噻唑和溴化苄加入少量有机溶剂B使其溶解；在90℃～130℃条件下，搅拌1～6小时，反应结束后，冷却至室温后，过滤、洗涤后得到化合物4。所述的有机溶剂B为甲苯。
(4)制备目标产物5；
在惰性气体保护下，将摩尔比为1：2～5的化合物3和化合物4加入适量有机溶剂C中，使其完全溶解。在75℃～90℃条件下，反应不少于12小时，反应结束后冷却至室温，过滤后得到粗产品，粗产品采用有机溶剂C进一步重结晶，得到用于检测环境粘度的苯乙烯菁染料荧光探针。所述的有机溶剂C为无水乙醇。
该荧光探针选择性识别环境粘度，在水-甘油体系中，当溶液粘度从1.01cP增加到234cP时，该荧光探针的荧光强度增加了64倍，并且荧光强度与环境粘度存在良好的线性关系，可定量检测环境粘度。荧光探针对环境粘度响应的紫外光谱测试和荧光光谱测试：苯乙烯菁染料溶于二甲基亚砜中，后以不同比例的水-甘油混合溶液稀释至固定浓度，混合均匀后超声处理去除气泡，稳定后进行光谱测试。
本发明的有益结果为：该探针可用于定量检测环境粘度。当溶液粘度升高时，在紫外灯下肉眼可以观察到明显的荧光增强。该探针在水溶液中发射红色荧光，斯托克斯位移达到了92nm，具有检测细胞内粘度的潜力。
附图说明
图1为目标化合物在水中的归一化紫外可见吸收和荧光发射谱图。
图2为目标化合物在不同粘度的水-甘油混合溶液中的紫外-可见吸收谱图。
图3为目标化合物在不同粘度的水-甘油混合溶液中的荧光发射谱图。
图4为目标化合物的荧光强度与不同粘度的水-甘油混合溶液关系图。
图5为目标化合物对几种分析物的荧光响应。
具体实施方式
下面结合技术方案具体事例和附图来对其作进一步说明，但不用来限制本发明。
实施例1
(1)制备N-甲基二苯胺，即化合物2
在氮气保护下，称取2.96mmol二苯胺和8.88mmol无水氢氧化钾放入到10ml的N,N-二甲基甲酰胺中，在室温下搅拌1小时。然后缓慢加入4.44mmol碘甲烷，继续保持在室温下搅拌24h。反应完毕后将反应液倒入50ml水中，并用乙酸乙酯稀释。水相和有机相分成两层，水相用乙酸乙酯萃取3次，之后将所有的有机相合并用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤、浓缩。粗产品用硅胶色谱柱分离提纯，洗脱剂为石油醚，得无色油状物。
(2)制备化合物3；
在冰水浴情况下，将5mmol的N-甲基二苯胺溶于5ml的N,N-二甲基甲酰胺之中，之后缓慢加入3ml三氯氧磷，保持滴加过程中温度变化不超过5度。冰水浴搅拌1小时后，撤去冰水浴，在氮气保护下室温反应10小时。反应完毕后将反应混合物倒入30ml冰水混合物中，之后用碳酸钠粉末调节溶液pH至中性，之后用二氯甲烷萃取3次，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩。之后将粗产品用无水乙醇重结晶，得中间体化合物3。
(3)制备化合物4；
在氮气保护下，将4.8mmol溴化苄加入到含有6mmol 2-甲基苯并噻唑的圆底烧瓶中，加入3ml甲苯。升温至90℃，回流6小时。待反应结束冷却后过滤，用乙醚多次清洗滤渣，得中间体化合物4。
(4)制备目标产物5；
在氮气保护下，取1mmol中间体苯并噻唑季铵盐4和0.5mmol中间体N-甲基二苯胺单醛3于10ml无水乙醇，之后加入几滴吡啶，加热至78℃，回流24小时，反应完全后终止反应，冷却至室温后过滤，得到的粗品进一步用无水乙醇重结晶。最后得固体产品。
目标化合物在水中的归一化紫外可见吸收和荧光发射测试：将目标化合物溶于二甲基亚砜配制成浓度为1mmol/L的溶液，之后再用水稀释成10μmol/L的溶液，待平衡后测试紫外可见光谱和荧光光谱，测试结果见图1。
目标化合物对不同粘度的水-甘油混合溶液中的紫外-可见吸收光谱测试：将目标化合物溶于二甲基亚砜配制成浓度为1mmol/L的溶液，之后用不同比例的甘油水溶液将其稀释至10μmol/L的溶液，其中溶液粘度从1.01增加到234cP。待完全平衡后测试紫外可见光谱，测试结果见图2。
目标化合物对不同粘度的水-甘油混合溶液中的荧光光谱测试：将目标化合物溶于二甲基亚砜配制成浓度为1mmol/L的溶液，之后用不同比例的甘油水溶液将其稀释至10μmol/L的溶液，其中溶液粘度从1.01增加到234cP。待完全平衡后测试荧光发射光谱，测试结果见图3。
目标化合物的荧光强度与不同粘度的甘油水溶液的荧光测试：将目标化合物溶于二甲基亚砜配制成浓度为1mmol/L的溶液，之后用不同比例的甘油水溶液将其稀释至10μmol/L的溶液，其中溶液粘度从1.01增加到234cP。待完全平衡后测试荧光发射光谱，测试结果见图4。
目标化合物对几种分析物的荧光响应：将目标化合物溶于二甲基亚砜配制成浓度为1mmol/L的溶液，之后再用水将其稀释至10μmol/L的溶液，而后分别加入100当量的谷胱甘肽、半胱氨酸以及10当量的三价铁离子、铜离子。待完全平衡后测试荧光发射光谱，测试结果见图5。
实施例2
(1)制备N-甲基二苯胺，即化合物2；
在氮气保护下，称取2.96mmol二苯胺和14.8mmol无水氢氧化钾放入到12ml N,N-二甲基甲酰胺中，在室温下搅拌2小时。然后缓慢加入7.4mmol碘甲烷，继续保持在室温下搅拌24小时。反应完毕后将反应液倒入50ml水中，并用乙酸乙酯稀释。水相和有机相分成两层，水相用乙酸乙酯萃取3次，之后将所有的有机相合并用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤、浓缩。粗产品用硅胶色谱柱(洗脱剂为石油醚)分离提纯，得无色油状物。
(2)制备化合物3；
在冰水浴情况下，将5mmol的N-甲基二苯胺溶于4.5ml的N,N-二甲基甲酰胺之中，之后缓慢加入4.5ml三氯氧磷，保持滴加过程中温度变化不超过5度。冰水浴搅拌1小时后，撤去冰水浴，在氮气保护下室温反应10小时。反应完毕后将反应混合物倒入50ml冰水混合物中，之后用碳酸钠粉末调节溶液pH至中性，之后用二氯甲烷萃取3次，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩。之后将粗产品用无水乙醇重结晶，得中间体3。
(3)制备化合物4；
在氮气保护下，将15mmol苄溴加入到含有6mmol 2-甲基苯并噻唑的圆底烧瓶中，加入3ml甲苯。升温至110℃，回流3小时。待反应结束冷却后过滤，用乙醚多次清洗滤渣，得中间体4。
(4)制备目标产物5苯乙烯菁染料荧光探针；
在氮气保护下，取1.5mmol中间体苯并噻唑季铵盐4和0.5mmol中间体N-甲基二苯胺单醛3于10ml无水乙醇，之后加入几滴吡啶，加热至85℃，回流18小时，反应完全后终止反应，冷却至室温后过滤，得到的粗品进一步用无水乙醇重结晶。最后得固体产品。
实施例3
(1)制备N-甲基二苯胺，即化合物2；
在氮气保护下，称取2.96mmol二苯胺和20.7mmol无水氢氧化钾放入到15ml N,N-二甲基甲酰胺中，在室温下搅拌2小时。然后缓慢加入8.88mmol碘甲烷，继续保持在室温下搅拌18h。反应完毕后将反应液倒入50ml水中，并用乙酸乙酯稀释。水相和有机相分成两层，水相用乙酸乙酯萃取3次，之后将所有的有机相合并用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤、浓缩。粗产品用硅胶色谱柱(洗脱剂为石油醚)分离提纯，得无色油状物。
(2)制备化合物3；
在冰水浴情况下，将5mmol的N-甲基二苯胺溶于2.4ml的N,N-二甲基甲酰胺之中，之后缓慢加入2.8ml三氯氧磷，保持滴加过程中温度变化不超过5度。冰水浴搅拌1小时后，撤去冰水浴，在氮气保护下室温反应8小时。反应完毕后将反应混合物倒入50ml冰水混合物中，之后加入碳酸钠粉末，用碳酸钠粉末调节溶液pH至中性，之后用二氯甲烷萃取3次，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩。之后将粗产品用无水乙醇重结晶，得中间体3。
(3)制备化合物4；
在氮气保护下，将30mmol苄溴加入到含有6mmol 2-甲基苯并噻唑的圆底烧瓶中，加入3ml甲苯。升温至130℃，回流1小时。待反应结束冷却后过滤，用乙醚多次清洗滤渣，得中间体4。
(4)制备目标产物5苯乙烯菁染料荧光探针；
在氮气保护下，取2.5mmol中间体苯并噻唑季铵盐4和0.5mmol中间体N-甲基二苯胺单醛3于12ml无水乙醇，之后加入几滴吡啶，加热至90℃，回流12小时，反应完全后终止反应，冷却至室温后过滤，得到的粗品进一步用无水乙醇重结晶。最后得固体产品。

Claims (9)

1.一种用于检测环境粘度的苯乙烯菁染料荧光探针，其特征在于，该苯乙烯菁染料荧光探针根据分子内电荷转移机理，分别由电子供体N-甲基二苯胺和电子受体苯并噻唑通过乙烯基连接而成，苯乙烯菁染料荧光探针的荧光强度随着环境粘度的增加而增加；其结构式为：
2.上述权利要求1所述的苯乙烯菁染料荧光探针的制备方法，其特征在于，其合成路线如下：
包括以下步骤：
(1)制备N-甲基二苯胺，即化合物2；
在惰性气体保护下，将摩尔比为1：3～7的二苯胺和无水氢氧化钾加入适量有机溶剂A中，使其完全溶解，室温搅拌1～3小时后，再逐滴加入相当于二苯胺1.5～3当量的甲基化试剂，室温下继续搅拌不少于18小时后得到反应液；将反应液倒入水中，乙酸乙酯稀释后，再用乙酸乙酯多次萃取并合并有机相，有机相用饱和食盐水洗涤、干燥、旋干得到粗产品；硅胶色谱柱分离提纯粗产品得到N-甲基二苯胺；
(2)制备化合物3；
在惰性气体保护下，以N-甲基二苯胺为基准，将N-甲基二苯胺溶于N,N-二甲基甲酰胺中，之后缓慢滴加三氯氧磷，保证整个反应过程的温度维持在-5℃到5℃之间，冰水浴继续搅拌0.5～2小时后，撤去冰水浴，室温下反应不少于8小时，得到混合物；将混合物倒入冰水中，用碱性溶液调节pH为6～8，采用二氯甲烷萃取、浓缩，所得粗品用无水乙醇重结晶，得化合物3；
(3)制备化合物4；
在惰性气体保护下，将摩尔比为1：0.8～5的2-甲基苯并噻唑和溴化苄加入有机溶剂B中，使其溶解；在90℃～130℃条件下，搅拌1～6小时，反应结束后，冷却至室温后，过滤、洗涤后得到化合物4；
(4)制备目标产物5；
在惰性气体保护下，将摩尔比为1：2～5的化合物3和化合物4加入适量有机溶剂C中，使其完全溶解；在75℃～90℃条件下，反应不少于12小时，反应结束后冷却至室温，过滤后得到粗产品，粗产品采用有机溶剂C进一步重结晶，得到用于检测环境粘度的苯乙烯菁染料荧光探针。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述的N-甲基二苯胺与N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1：5～15。
4.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于，所述的N-甲基二苯胺与三氯氧磷的摩尔比为1：5～15。
5.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述的甲基化试剂为碘甲烷。
6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述的甲基化试剂为碘甲烷。
7.根据权利要求2或3或6所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述的有机溶剂A为N,N-二甲基甲酰胺；步骤(3)中所述的有机溶剂B为甲苯；步骤(4)中所述的有机溶剂C为无水乙醇。
8.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述的有机溶剂A为N,N-二甲基甲酰胺；步骤(3)中所述的有机溶剂B为甲苯；步骤(4)中所述的有机溶剂C为无水乙醇。
9.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述的有机溶剂A为N,N-二甲基甲酰胺；步骤(3)中所述的有机溶剂B为甲苯；步骤(4)中所述的有机溶剂C为无水乙醇。
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