CN110272350B - 一种用于三次采油油驱粘度检测的荧光化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及光化学检测分析技术领域，公开了一种用于三次采油油驱粘度检测的荧光化合物及其制备方法与应用。所述荧光探针为2‑(4‑(双(4‑甲氧基苯基)氨基)苯基)蒽‑9,10‑二酮（TPAMD）。本发明的探针化合物由具有聚集诱导发光特性的基团和具有吸电子效应的蒽醌基团组成，同时具有聚集诱导发光特性和分子内电荷转移特性。该探针容易制备，且产率高，对粘度响应性较好，具有较好的线性响应，同时能够应对复杂溶剂环境，抗溶剂干扰性良好，可实现对采油领域化学驱替剂粘度的检测，具有用于化学、食品、环境等诸多粘度敏感领域的分析检测潜力。

Description

一种用于三次采油油驱粘度检测的荧光化合物及其制备方法 与应用
技术领域
本发明涉及光化学检测分析技术领域，具体涉及一种用于三次采油油驱粘度检测的荧光化合物及其制备方法与应用。
背景技术
石油，一种粘稠的深褐色液体，素有“工业的血液”、“流动的黄金”等美誉，通过后期的炼制，可以获取不计其数的下游商品支撑着现代文明的发展，在通用化工、能源、纺织、制药等诸多领域均有不同程度的领域控制力，也是一种不可再生的重要战略能源。为了缓解无限发展与有限资源之间直接的尖锐矛盾，提升石油开采率是必由之路。在依靠地层压力喷发的一次采油阶段和从外界注入水补充储层能量的二次采油阶段之后，为了进一步提升残余油藏的采收率，通过一系列人工注入化学物质、高压蒸汽、或微生物等的化学、物理、生物技术进行驱油的强化采油技术(Enhanced Oil Recovery，EOR)，即三次采油技术，应运而生。
在实际原油开采过程中，一般有三种方式可以提升采油效率，一是能够提升驱油剂的润湿能力，即能够提高工作驱洗剂的面积和体积波及系数；二是改善油水的流度比，提高驱油剂的粘度，使得流度比小于或接近1，油水前缘均匀推进；三是降低原油的粘度，利用碱性水驱原位乳化原油，提高其流动性。目前，在世界上已经形成了四大驱油技术用于三次采油，包括化学驱、气驱、热力驱和微生物驱。其中，化学驱是目前最成熟，应用面最广，且综合驱油效率较高的技术，以聚丙烯酰胺(HPAM)为代表的聚合物驱(聚驱)即为提高原油采油率较经济高效的主要化学驱替剂。
聚合物，作为一种本身具有高分子量的长链结构物质而拥有较高的粘弹性，在流动拉伸过程中，能够对油层本身具有一定的粘滞携带能力，能够显著改善驱油过程中的流度比和提高体积波及系数，而HPAM不仅价格便宜，同时由于分子内的-COOH之间存在的静电斥力，能够使得分子链舒展，导致流体力学体积较大，带来显著的宏观增粘效果。为了应对油藏中复杂的客观环境，研究人员开发了一系列AMPS低交联共聚物、疏水缔合型聚丙烯酰胺、耐温耐盐新型聚合物等来降低其在驱油过程中的降解程度，主要是为了降低分子链的解缠结、降低次价力的破坏以及降低水解程度以最大可能地保持粘度。实际上，作为一种非牛顿假塑性流体，分子量、浓度、温度、搅拌速度、pH值等诸多因素都会影响到聚驱的粘度。研究表明，粘度是影响驱油效率的关键因素，尽可能减少粘度损失能够有效地保证驱油效率，对采油率有明显的提升作用。因此，为了模拟实际的油藏内部情况，在例行的配注工艺调试过程中，研究与开发能够用于灵敏的粘度检测的简单化合物对于后期的实际油驱注入工艺和提升采收率具有重要意义。
在化学分析检测领域，荧光检测技术因其本身具备选择性好、灵敏度高、响应速度较快且使用方便等优势使得其广泛应用于食品、医药、生物、动植物标志物分析等诸多领域。同时，所制备的荧光探针本身结构具备易合成、易修饰和易改性等特点，针对不同种类的检测目标物也可以有效地适应使用环境。粘度，作为一种物理指标，在诸多场合存在应用，荧光法所具备的优势使其非常适合用于对粘度的变化进行检测，但是到目前为止，大多数文献都是将荧光探针用于生物领域的粘度检测分析，比如：2018年发表在Journal ofMaterials Chemistry B,2018,6,2894-2900的研究论文中阐述了一种罗丹明衍生物用于细胞内粘度变化的检测，在几乎所有的活细胞内都充满了细胞器、大分子蛋白质、脂类、核酸、糖类等，而细胞质的拥挤可能阻碍溶质的扩散，从而影响到一些关键的代谢功能，包括蛋白质折叠、酶催化、细胞内信号传导、细胞内转运等功能，决定溶质扩散的被动因素之一就是粘度，通过检测粘度的变化可以间接分析细胞内代谢是否正常；但是文献中所述的分子探针合成较为复杂，且该荧光探针可能具备聚集诱导荧光淬灭(ACQ)效应，即高浓度剂量使用时会出现荧光淬灭现象，同时Stokes位移也仅为82nm，抗干扰效果不好，加重了激发光谱和发射光谱之间的严重串扰。同样的，在Journal of Materials Chemistry B,2017,5,2743-2749发表的文章中制备了一种用于检测细胞内微观粘度的分子探针，该探针虽然具备双光子成像，但是制备复杂，发射波长较短，Stokes位移短，分子整体呈刚性共轭结构，具备典型的ACQ效应，难以实现工业领域大剂量使用的客观应用。又如发表在SpectrochimicaActa Part A:Molecular and Biomolecular Spectroscopy,2019,214,339-347的研究论文也制备了三种用于粘度检测的荧光探针分子，同样也是应用与细胞内微观粘度的检测，这三种荧光探针分子能够在粘度增加时因为抑制了扭曲分子内电荷转移(TICT)，从而使得荧光“Turn-on”，但是存在制备复杂的缺点，同时由于所述三种分子均为共轭芳香结构，在高极性溶剂中容易倾向于π-π堆叠聚集，具有聚集诱导淬灭的性质，合成复杂、且每步产率一般带来的最终产量缩小效应不利于大规模应用于工业领域。
尽管目前用于粘度检测的荧光技术以及相应所开发的探针在生物成像领域已经取得了一定的进展，但是鲜有将荧光技术用于三次采油中研究化学驱粘度的检测分析。同时，具有聚集诱导发光(AIE)效应的荧光分子是一类与传统的ACQ效应具有相反物理光现象的分子，不仅在聚集时不会淬灭，而且越聚集越发光；其分子本身能够在聚集时，由于分子内运动受到限制，原来由于机械耗散的能量可以通过辐射跃迁的方式回到基态，创造了一种荧光发光的新模式，且该效应特别适合用于需要大剂量、高浓度分子探针的工业应用领域。由此可见，在三次采油领域亟待开发能够检测化学驱(特别是聚驱)粘度的荧光探针。
发明内容
为了克服现有技术存在的上述不足，本发明的目的是提供一种用于三次采油化学驱粘度检测的荧光化合物及其制备方法与应用。
本发明的首要目的是开发一种具备聚集诱导发光(AIE)效应的荧光探针分子。
本发明的另一目的在于提供上述荧光化合物的制备方法，该制备方法简单、便宜、快捷，产率高。
本发明的再一目的在于提供上述荧光化合物在检测化学驱粘度变化方面的应用。
本发明的目的至少通过如下技术方案之一实现。
本发明提供的一种用于三次采油化学驱粘度检测的荧光化合物(简称为TPAMD)，其分子式为C34H25NO4，相对分子质量为511.18，化学名称为2-(4-(双(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)蒽-9,10-二酮，其结构式为
Figure BDA0002113282360000051
本发明提供的一种制备所述用于三次采油化学驱粘度检测的荧光化合物的方法，制备的反应式如下所示：
Figure BDA0002113282360000052
本发明提供的一种制备所述用于三次采油化学驱粘度检测的荧光化合物的方法，包括如下步骤：
(1)将2-溴蒽-9,10-二酮溶于事先干燥除水的四氢呋喃(THF)中，超声搅拌均匀，得到溶液1；
(2)将(4-(双(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)硼酸溶于事先干燥除水的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，超声搅拌均匀，得到溶液2；
(3)将碳酸铯溶于去离子水，超声搅拌均匀，得到溶液3；
(4)将步骤(1)所述溶液1和步骤(2)所述溶液2混合，混合均匀，加入钯(钯作为催化剂加入)，抽真空，然后进行一次加热反应，得到加热后的混合液，向所述加热后的混合液中滴加溶液3，进行二次加热反应，冷却至室温，分离纯化后，得到深红色固体粉末，即所述用于三次采油化学驱粘度检测的荧光化合物(荧光探针)。
优选地，步骤(1)、步骤(2)所述干燥除水均为用无水硫酸钠进行干燥除水。
进一步地，步骤(1)所述2-溴蒽-9,10-二酮与步骤(2)所述(4-(双(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)硼酸的摩尔比为1:(1-5)。
进一步地，步骤(1)所述2-溴蒽-9,10-二酮与步骤(3)所述碳酸铯的摩尔比为1:(1-10)。
进一步地，步骤(1)所述2-溴蒽-9,10-二酮与步骤(4)所述钯的摩尔比为1:(0.01-1)。
进一步地，在步骤(1)所述溶液1中，2-溴蒽-9,10-二酮的浓度为0.01M-0.1M；在步骤(2)所述溶液2中，(4-(双(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)硼酸的浓度为0.01M-0.1M；在步骤(3)所述溶液3中，碳酸铯的浓度为1-5mol/L。
进一步地，步骤(4)所述一次加热反应的温度为40℃-100℃，所述一次加热反应的时间为0.5h-5h。
进一步地，步骤(4)所述二次加热反应的温度为110℃-180℃，所述二次加热反应的时间为3h-24h。
进一步地，步骤(4)所述分离纯化包括：用乙酸乙酯萃取，收集有机相，并用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，然后用硅胶色谱柱分离进行粗提纯，用中性氧化铝色谱柱进行精提纯。
本发明提供的用于三次采油化学驱粘度检测的荧光化合物能够应用于化学驱替剂粘度检测(三次采油技术领域)。
本发明提供的荧光化合物应用于化学驱替剂粘度检测时，先将荧光化合物制备成单分子分散液用于粘度检测；所述单分子分散液是将荧光化合物溶解在甲醇溶剂中，并保持在测试样品中荧光化合物的浓度为10μM；所述检测粘度的模拟环境是将通过调制甘油和甲醇的体积比例构建的，同时通过粘度计对所构建的粘度环境进行客观定量评价。
本发明提供的用于三次采油化学驱粘度检测的荧光化合物能够应用于三次采油化学驱替剂粘度检测的方法，包括如下步骤：
将2-(4-(双(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)蒽-9,10-二酮(TPAMD)溶于甲醇中，制备荧光化合物母液；再将不同浓度的母液滴加在甘油中，模拟三次采油技术中化学驱粘度的变化，测试其对粘度变化的响应效果。
本发明所得探针化合物2-(4-(双(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)蒽-9,10-二酮(TPAMD)，分子式为C34H25NO4，相对分子质量为511.18。TPAMD为一种深红色固体粉末，难溶于水，易溶于THF、DMF、甲醇、二甲基亚砜(DMSO)等溶剂。该化合物光稳定性良好，无毒，难升华，物理稳定性好，化学结构稳定，适合长期贮存。当在该分子探针TPAMD溶液中加入不同浓度的丙三醇，随着粘度的逐渐增加，在良溶剂中可以自由旋转的苯环会被抑制机械转动，从而打开了电子辐射跃迁耗散能量的渠道，使得原来通过机械转动耗散的能量通过光能的方式来表现出来。该探针分子在560nm的激发波长下，在712nm波长附近发射出强烈荧光，且随着粘度的增加，荧光强度逐渐增强。本发明所述的荧光探针可用于三次采油化学驱粘度检测等这一类对粘度有较高要求的工业领域。其作用机理如图1所示。
本发明提供了一种可用于三次采油化学驱粘度检测的荧光探针，该探针分子能够随着粘度的增加，荧光强度逐渐增强，实现“Off-On”的粘度检测效果。
与现有技术相比，本发明具有如下优点和有益效果：
(1)本发明提供的用于三次采油化学驱粘度检测的荧光化合物，具有聚集诱导发光性质，能够在高浓度使用情况下，越聚集越发光，荧光强度更高，可识别程度更高，所得检测分析效果更好；
(2)对于三次采油中通过调配化学驱粘度用于选择合适的原油驱替剂流度比，尽可能提升最终采油率，本发明提供的用于三次采油化学驱粘度检测的荧光化合物应用于粘度检测时，能够对粘度变化产生荧光的变化，原来能够自由旋转的转子在环境粘度增高时转动被限制，电子通过辐射跃迁回基态的能量耗散通道被打开，荧光强度随着粘度的增加而逐渐增强；
(3)本发明提供的用于三次采油化学驱粘度检测的荧光化合物，本身具有较长的发射波长，有应用于诸多领域的潜力，且Stokes位移达到212nm，大于前述用于检测粘度的分子探针，抗干扰效果好，且该探针亲脂性较好，适合用于检测原油驱替剂粘度的研究；
(4)本发明提供的用于三次采油化学驱粘度检测的荧光化合物，采用一步法制备，简单、快捷、高效且产率高，适合用于大规模工业化生产，且容易进行化工设计，无需复杂的制备设备和后处理过程，后处理产物绿色环保，不会对环境产生负面影响，同时，原料丰富易得、价格合适。
附图说明
图1为本发明所述荧光探针化合物应用于三次采油化学驱替剂粘度检测的作用机理示意图。
图2为实施例1中2-(4-(双(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)蒽-9,10-二酮的核磁共振氢谱图。
图3为实施例1中2-(4-(双(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)蒽-9,10-二酮的质谱图。
图4为实施例4中TPAMD在不同比例四氢呋喃/水混合溶液中的荧光光谱图。
图5为实施例4中在不同比例的四氢呋喃/水混合溶液中TPAMD在712nm处的荧光强度变化图。
图6为实施例4中TPAMD在不同比例丙三醇/甲醇混合溶液中的对粘度响应的荧光光谱图。
图7为实施例4中TPAMD在712nm处的荧光强度与粘度的对数函数线性拟合图。
图8为实施例4中TPAMD在不同溶剂中的荧光光谱图。
图9为实施例4中TPAMD在不同溶剂中的吸收光谱图。
具体实施方式
以下结合附图和实例对本发明的具体实施作进一步说明，但本发明的实施和保护不限于此。需指出的是，以下若有未特别详细说明之过程，均是本领域技术人员可参照现有技术实现或理解的。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，视为可以通过市售购买得到的常规产品。
以下制备所述用于三次采油化学驱粘度检测的荧光化合物的方法，制备过程中的反应式如下所示：
Figure BDA0002113282360000101
实施例1
一种制备用于三次采油化学驱粘度检测的荧光化合物的方法，包括如下步骤：
(1)将286mg的2-溴蒽-9,10-二酮溶于10mL干燥除水的THF中，超声搅拌均匀，得到溶液1；
(2)将349mg的(4-(双(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)硼酸溶于10mL干燥除水的DMF中，超声搅拌均匀，得到溶液2；
(3)同时将326mg的碳酸铯溶于去离子水，超声搅拌均匀，得到1mol/L的Cs2CO3水溶液(溶液3)；
(4)将步骤(1)所述溶液1和步骤(2)所述溶液2混合，混合均匀，并向其中加入1.06mg的钯催化剂，抽真空，然后进行一次加热反应，控制反应温度为40℃，反应30min后，向其中滴加步骤(3)制得的1mol/L的Cs2CO3水溶液(溶液3)，然后进行二次加热反应，控制反应温度在110℃，继续反应3h后，将反应冷却至室温，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，并用无水硫酸钠干燥，后减压蒸馏除去溶剂，经硅胶色谱柱分离粗提纯(淋洗剂为二氯甲烷比甲醇：V/V＝20/1)和中性氧化铝色谱柱精提纯(淋洗剂为二氯甲烷比乙酸乙酯：V/V＝1/1)，得到408.8mg深红色固体粉末2-(4-(双(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)蒽-9,10-二酮(产率为80％)；即所述用于三次采油化学驱粘度检测的荧光化合物。
通过核磁共振氢谱对该产物(用于三次采油化学驱粘度检测的荧光化合物)进行表征，1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ8.34(d,J＝1.8Hz,1H),8.22(dd,J＝8.8,4.9Hz,3H),8.14(dd,J＝8.2,2.0Hz,1H),7.97-7.92(m,2H),7.69(d,J＝8.8Hz,2H),7.12(d,J＝8.9Hz,4H),6.96(d,J＝9.0Hz,4H),6.85(d,J＝8.8Hz,2H),3.77(s,6H)，结果见图2所示。其中，化学位移在8.34ppm-7.9ppm处的a、b、c和d对应的是蒽醌上的质子峰，化学位移在7.70ppm-6.84ppm附近处的e、f对应的是三苯胺苯环上的质子峰，而化学位移在3.77ppm处的g单峰则对应于芳香甲基醚上对应的6个H的质子峰。另外，通过高分辨液相质谱对其分子量进行了测试，结果如图3所示，测试数据如下：HR-MS(ESI):calcd for C34H25NO4([M])+511.1784,found:511.1775。通过核磁和质谱的分析可以确定所合成的产物为目标化合物2-(4-(双(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)蒽-9,10-二酮(用于三次采油化学驱粘度检测的荧光化合物)。
实施例2
一种制备用于三次采油化学驱粘度检测的荧光化合物的方法，包括如下步骤：
(1)将286mg的2-溴蒽-9,10-二酮溶于50mL干燥除水的THF中，超声搅拌均匀，得到溶液1；
(2)将872.5mg的(4-(双(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)硼酸溶于50mL干燥除水的DMF中，超声搅拌均匀，得到溶液2；
(3)同时将1.63g的碳酸铯溶于去离子水，超声搅拌均匀，得到3mol/L的Cs2CO3水溶液(溶液3)；
(4)将步骤(1)所述溶液1和步骤(2)所述溶液2混合，混合均匀，并向其中加入10.6mg的钯催化剂，抽真空，进行一次加热反应，控制反应温度为70℃，反应3h后，向其中滴加步骤(3)制得的3mol/L的Cs2CO3水溶液(溶液3)，然后进行二次加热反应，控制反应温度在150℃，继续反应12h后，将反应冷却至室温，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，并用无水硫酸钠干燥，后减压蒸馏除去溶剂，经硅胶色谱柱分离粗提纯(淋洗剂为二氯甲烷比甲醇：V/V＝20/1)和中性氧化铝色谱柱精提纯(淋洗剂为二氯甲烷比乙酸乙酯：V/V＝1/1)，得到439.5mg深红色固体粉末2-(4-(双(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)蒽-9,10-二酮(用于三次采油化学驱粘度检测的荧光化合物)，产率为86％。本实施例中所得用于三次采油化学驱粘度检测的荧光化合物的表征与实施例1中表征的结果是相同的，可参照图2和图3。
实施例3
一种制备用于三次采油化学驱粘度检测的荧光化合物的方法，包括如下步骤：
(1)将286mg的2-溴蒽-9,10-二酮溶于100mL干燥除水的THF中，超声搅拌均匀，得到溶液1；
(2)将1745mg的(4-(双(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)硼酸溶于500mL干燥除水的DMF中，超声搅拌均匀，得到溶液2
(3)同时将3.26g的碳酸铯溶于去离子水，超声搅拌均匀，得到5mol/L的Cs2CO3水溶液(溶液3)；
(4)将步骤(1)所述溶液1和步骤(2)所述溶液2混合，混合均匀，并向其中加入106mg的钯催化剂，抽真空，进行一次加热反应，控制反应温度为100℃，反应5h后，向其中滴加步骤(3)制得的5mol/L的Cs2CO3水溶液(溶液3)，然后进行二次加热反应，控制反应温度在180℃，继续反应24h后，将反应冷却至室温，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，并用无水硫酸钠干燥，后减压蒸馏除去溶剂，经硅胶色谱柱分离粗提纯(淋洗剂为二氯甲烷比甲醇：V/V＝20/1)和中性氧化铝色谱柱精提纯(淋洗剂为二氯甲烷比乙酸乙酯：V/V＝1/1)，得到465.0mg深红色固体粉末2-(4-(双(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)蒽-9,10-二酮(用于三次采油化学驱粘度检测的荧光化合物)，产率为91％。本实施例中所得用于三次采油化学驱粘度检测的荧光化合物的表征与实施例1中表征的结果是相同的，可参照图2和图3。
实施例4
用于三次采油化学驱粘度检测的荧光化合物(TPAMD)的光学性能测试。
(1)TPAMD荧光化合物的聚集诱导发光性质测试
将1.22mg荧光化合物2-(4-(双(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)蒽-9,10-二酮(TPAMD，实施例1制备)溶于2mL的THF(四氢呋喃)中，配置成浓度为1mM的荧光化合物母液。测试时保持荧光化合物(TPAMD)的浓度为10μM，测试体系总体积保持为3mL(含体积百分比为1％的THF)。配制不同比例(体积百分比)的去离子水和THF的测试体系，去离子水的体积百分比分别为0％、10％、20％、30％、40％、50％、60％、70％、80％、90％、95％和99％，保持测试样品总体积为3mL，测试温度为室温，以波长560nm作为激发波长，测试荧光光谱图如图4所示，在712nm处的荧光强度随不同体积百分比的变化图如图5所示。从图4中可以看出，在没有去离子水存在时，溶液几乎没有荧光，当测试体系中去离子水体积百分比增加到70％后，荧光逐渐增强。这说明由于TPAMD荧光探针在THF的溶解性比较好，在不含水和含水量较少的情况下，苯环能够自由转动，电子主要通过机械运动耗散能量而返回基态，使得荧光比较微弱；随着测试体系中水的体积百分比增加，TPAMD的溶解性能逐渐变差，逐渐呈现聚集状态，机械转动被限制，使得电子能够通过辐射跃迁的方式返回基态，因此荧光增强，是典型的聚集诱导发光现象。同时在图5中可见712nm处的荧光强度峰值随水的体积百分比增加而增加，说明TPAMD荧光化合物确实具有AIE性质。
(2)TPAMD荧光化合物对粘度响应测试
通过配制不同比例的丙三醇(甘油)和甲醇的测试体系，从甘油体积百分比为0％的测试体系到甘油体积百分比为99％的测试体系，保持测试总体积为3mL，测试温度为室温，以波长560nm作为激发波长，测试荧光荧光强度随粘度的变化谱图如图6所示，对粘度的线性响应如图7所示。一般地，甲醇的粘度仅为0.55cP，而甘油的粘度高达945cP，从图6中可以看出，当粘度逐渐增大时，荧光强度也随着增大，当粘度增大到接近纯甘油粘度时，在712nm处的荧光强度增加了48倍；同时，从图7中可以看出，本发明提供的荧光探针(用于三次采油化学驱粘度检测的荧光化合物)对粘度的敏感性较好，其荧光强度的log值和粘度的log值呈现较好的线性关系，即随着粘度的增加，其荧光强度也逐渐增加，通过Forster-Hoffmann公式计算可得其敏感度为0.59，拟合可决系数为0.98。由测试结果可知，本发明荧光探针(用于三次采油化学驱粘度检测的荧光化合物)可对粘度有较好响应，适合用于三次采油中检测化学驱粘度，利于其配置合适的粘度驱替剂用于提升采油率。
(3)TPAMD荧光化合物在不同溶剂体系中的影响测试
通过配制了一系列不同极性溶剂的测试体系来验证不同极性的溶剂氛围是否会对本发明探针有影响，包括：甘油、丙酮、二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、1,4-二氧六环、甲苯、甲醇、乙醇、乙腈、乙酸乙酯，保持测试体系总体积为3mL，测试体系中探针浓度为10μM，以波长560nm作为激发波长，测试荧光光谱图如图8所示，在不同溶剂中的吸收光谱图如图9所示。一般地，上述溶剂(除了甘油外)的粘度值为0.2cP到2.5cP之间，从图8中可以看出，不同极性的溶剂氛围几乎对荧光化合物的荧光强度没有影响，而在粘度最大的甘油测试体系中，其荧光强度达到最大值，从图9的测试结果也可得到类似结论。这说明，本发明探针能够广泛应用于复杂溶剂氛围中，即使在油藏中的复杂溶剂氛围下荧光强度不会受到影响，能够正常作业。
本发明以荧光探针分子2-(4-(双(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)蒽-9,10-二酮对粘度响应进行检测，该探针分子本身具有AIE性质，且其能够在外部粘度增大时，原来能够通过机械转动耗散的激发能量能够通过辐射跃迁的方式耗散，表观能够以荧光的形式展现出来，当粘度逐渐增大，这种效应愈发明显，从而荧光强度增加，同时，测试结果显示，多种溶剂氛围对其不会产生影响，说明了本发明的荧光探针具有较好的抗溶剂干扰性，具有对三次采油化学驱替剂粘度检测的潜力。
以上实施例仅为本发明较优的实施方式，仅用于解释本发明，而非限制本发明，本领域技术人员在未脱离本发明精神实质下所作的改变、替换、修饰等均应属于本发明的保护范围。

Claims (1)

1.一种用于三次采油化学驱粘度检测的荧光化合物在化学驱替剂粘度检测中的应用，其特征在于，所述荧光化合物的分子式为C34H25NO4，相对分子质量为511.18，化学名称为2-(4-(双(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)蒽-9,10-二酮，结构式为
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