CN113913182A - 一种可用于化妆品变质粘度检测的荧光探针及其制备方法与应用 - Google Patents

一种可用于化妆品变质粘度检测的荧光探针及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种可用于化妆品变质粘度检测的荧光探针及其制备方法与应用。该荧光探针的制备方法包括：(1)将4'‑(双(4‑甲氧基苯基)氨基)‑3‑羟基‑[1,1'‑联苯基]‑4‑甲醛和丙二腈溶于加入无水乙醇中，得到混合溶液，搅拌并加热反应；(2)将混合溶液降至室温，分离纯化，得到2‑((4'‑(双(4‑甲氧基苯基)氨基)‑3‑羟基‑[1,1'‑联苯基]‑4‑基)亚甲基)丙二腈探针。该探针的特点是：分子本身具有聚集诱导发光特性，制备简单快捷，对粘度具备高灵敏响应，同时可以不受不同极性溶剂的干扰，能够用于复杂溶剂体系的化妆品变质过程中粘度变化的检测，在工业产品粘度检测方面具有较大的潜力。

Description

一种可用于化妆品变质粘度检测的荧光探针及其制备方法与 应用
技术领域
本发明属于工业产品分析检测技术，具体涉及一种可用于化妆品变质粘度检测的荧光探针及其制备方法与应用。
背景技术
化妆品一般是指通过涂擦、喷洒等形式直接作用在人体皮肤上，具有美化、护肤、洁净面容、增添魅力、愉悦心情等功能的日用化学工业产品。随着人们生活水平的提高，人们对化妆品的需求和要求也日益提高，化妆品不仅要能够美化护肤、无毒无害、长久放置并保持功效，还要有着营养健康、延缓衰老等功能。在化妆品中一般含有许多人工合成的原料和添加剂，开封以后，化妆品中的各种成份暴露于空气中，反复与空气中的氧气进行化学反应会导致成份失效或变质；同时，空气中的微生物与化妆品接触，在适当的环境中会大量繁殖，造成化妆品变质或者产生毒素，从而在不知情的情况下使用会造成对人体皮肤直接的危害。而在许多化妆品变质的过程中会伴随着粘度增大的现象，因此，粘度变化可以反映化妆品是否变质及其变质程度。
小分子荧光探针分析技术在分析检测领域具有高度灵敏、操作方便快速的优势，广泛应用于生化分析、荧光示踪等领域。聚集诱导发光(AIE)是指一种特殊的荧光分子在低浓度时如稀溶液中没有荧光或者发出微弱的荧光，但在聚集状态下如浓溶液或固态时可以释放出强烈的荧光信号，聚集诱导发光可以很好地解决传统荧光分子的聚集导致荧光淬灭的问题，在聚集状态下可以释放出更强烈的荧光从而大大降低环境对检测的干扰。
粘度作为一种常见的指标广泛用于各种食品及工业产品检测等过程。到目前为止，粘度检测在生物化学等分析领域较多，中国专利CN 112079860 A研究了氟硼二吡咯荧光探针应用于细胞内粘度的变化，同时对线粒体有特异性的定位功能，但是由于分子可能存在聚集诱导荧光淬灭而会大大限制其的进一步应用。中国专利CN 110172070 A制备了一种基于由醛基化的苯并噻唑与亚甲基苯硼酸取代的4-甲基吡啶盐偶联反应得到的分子，用于检测粘度和过氧化氢双通道的荧光探针，虽然该探针对粘度具有近红外二区的响应，但是这种双通道的响应探针容易在复杂的检测条件下被其他的因素干扰，例如分子上的响应基团可能被氧化裂解造成分子性质发生改变，从而导致误检。
尽管应用于生物化学分析领域粘度检测的荧光探针已经取得了一定的发展。但是在化妆品变质粘度检测中，几乎没有将小分子荧光探针分析技术应用在于其中的。在化妆品大规模的工业生产中，只需要极少量的荧光探针和化妆品样品就能对化妆品进行高效便捷的粘度荧光检测，与未变质的化妆品进行荧光对比可评估其是否变质及变质程度，相比于传统的粘度计检测可以极大减少被检测化妆品的用量及提高准确性。因此，需要开发出一种制备简便、具有AIE特性且对粘度响应灵敏的荧光探针用于化妆品变质粘度检测具有重要意义。
发明内容
为了克服上述技术领域的不足，本发明的目的是提供一种用于化妆品变质粘度检测的荧光探针及其制备方法与应用。
本发明的目的是发明一种具有聚集诱导发光的(AIE)的荧光探针，并且提供其简单快捷的合成方法，同时该探针对粘度具有敏感的荧光响应，克服聚集诱导荧光淬灭的缺陷，可以高效应用于化妆品变质的粘度检测中。
本发明目的通过以下技术方案实现：
一种可用于化妆品变质粘度检测的荧光探针，该探针为2-((4'-(双(4-甲氧基苯基)氨基)-3-羟基-[1,1'-联苯基]-4-基)亚甲基)丙二腈，结构式如下：
Figure BDA0003234251750000031
所述可用于化妆品变质粘度检测荧光探针的制备方法，包含以下步骤：
(1)将4'-(双(4-甲氧基苯基)氨基)-3-羟基-[1,1'-联苯基]-4-甲醛和丙二腈溶于无水乙醇中，得到混合溶液，搅拌并加热反应；
(2)将混合溶液降至室温，分离纯化，得到橙红色固体粉末2-((4'-(双(4-甲氧基苯基)氨基)-3-羟基-[1,1'-联苯基]-4-基)亚甲基)丙二腈。
优选地，步骤(1)所述4'-(双(4-甲氧基苯基)氨基)-3-羟基-[1,1'-联苯基]-4-甲醛和丙二腈的摩尔比为1:(1-1.5)。
优选地，步骤(1)所述4'-(双(4-甲氧基苯基)氨基)-3-羟基-[1,1'-联苯基]-4-甲醛的物质的量与乙醇的体积比为1:(6-12)mmol/mL。
优选地，步骤(1)所述加热温度为40-70℃，反应的时间为0.5-2h。
优选地，步骤(2)所述分离纯化的步骤包括：用水和二氯甲烷萃取，得到有机相，旋转蒸发除去有机溶剂，得到的固体经硅胶柱层析纯化，再真空干燥。
优选地，步骤(2)所述分离纯化的硅胶柱层析洗脱剂为二氯甲烷和石油醚。
所述荧光探针在化妆品变质粘度检测中的应用。
优选地，所述荧光探针为2-((4'-(双(4-甲氧基苯基)氨基)-3-羟基-[1,1'-联苯基]-4-基)亚甲基)丙二腈(BMAHBM)，分子式为C30H23N3O3，相对分子质量为473.17。该荧光探针BMAHBM为橙红色固体粉末，不溶于水，易溶于二氯甲烷、四氢呋喃等有机溶剂。该荧光探针的光稳定性较好、无毒、可以长期存储。在该荧光探针BMAHBM中引入了多个可以自由旋转的苯甲醚和芳环基元，在稀溶液中时，苯甲醚和芳环基元可以自由旋转，通过自由旋转的方式将能量耗散；当粘度慢慢增大时，旋转运动被限制，荧光探针通过辐射跃迁的方式将激发态能量耗散，释放出荧光信号，可以应用于粘度检测。该荧光探针BMAHBM在460nm的激发波长下，能够在573nm出释放出强烈的荧光信号，可用于化妆品变质的粘度检测。
本发明与现有的技术相比，具有的有益效果：
1、该荧光探针BMAHBM中具有较多的可以自由旋转的苯甲醚和芳环基元，可以敏感地检测粘度的变化，随后通过荧光强度的变化来表征粘度的变化情况。
2、该荧光探针具有聚集诱导发光特性(AIE)，在高浓度或者聚集状态下可以释放出很强的荧光信号，可以有效避免不良溶剂中发生荧光淬灭的现象。
3、该荧光探针结构简单，制造成本低。
4、该荧光探针具有较好的光稳定性和化学稳定性，同时可以不受不同极性溶剂的干扰，可以很好地应用于具有复杂溶剂体系的变质化妆品中进行粘度检测。
附图说明
图1为本发明荧光探针BMAHBM的合成路线图。
图2为实施例1中2-((4'-(双(4-甲氧基苯基)氨基)-3-羟基-[1,1'-联苯基]-4-基)亚甲基)丙二腈的核磁共振氢谱图。
图3为实施例1中2-((4'-(双(4-甲氧基苯基)氨基)-3-羟基-[1,1'-联苯基]-4-基)亚甲基)丙二腈的质谱图。
图4为实施例4中荧光探针BMAHBM在不同体积比例的四氢呋喃/水中的荧光光谱图。
图5为实施例4中荧光探针BMAHBM在573nm处不同比例的四氢呋喃/水的荧光强度。
图6为实施例4中荧光探针BMAHBM在不同粘度体系(通过改变丙三醇和甲醇的体积分数来调节体系的粘度)的荧光光谱图。
图7为实施例4中荧光探针BMAHBM在573nm处的荧光强度与粘度之间的关系图。
图8为实施例4中荧光探针BMAHBM在不同溶剂中的荧光光谱图。
图9为实施例4中荧光探针BMAHBM在573nm处不同溶剂中的荧光强度柱状图。
具体实施方式
以下结合附图和实例对本发明的具体实施作进一步说明，但本发明的实施和保护不限于此。需指出的是，以下若有未特别详细说明之过程，均是本领域技术人员可参照现有技术实现或理解的。所用试剂或仪器末注明生产厂商者，视为可以通过市售购买得到的常规产品。
本发明用于化妆品变质粘度检测的荧光探针BMAHBM的合成路线如图1所示。
实施例1
取170.07mg(0.40mmol)的4'-(双(4-甲氧基苯基)氨基)-3-羟基-[1,1'-联苯基]-4-甲醛和39.63mg(0.60mmol)的丙二腈溶于4.8mL无水乙醇中，得到混合溶液，搅拌并加热至70℃反应2h。反应结束后，将混合溶液降至室温，用水和二氯甲烷萃取，得到有机相，旋转蒸发除去有机溶剂，得到的固体经硅胶柱层析纯化，(所用的洗脱剂为二氯甲烷和石油醚，V/V＝1:1)，得到橙红色固体粉末产物2-((4'-(双(4-甲氧基苯基)氨基)-3-羟基-[1,1'-联苯基]-4-基)亚甲基)丙二腈(产率：46.30％)。
利用核磁共振氢谱对其进行表征：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.22(s,1H)，7.60-7.54(m,2H),7.52(s,1H),7.47(d,J＝8.8Hz,2H),7.14-7.09(m,4H),6.97(d,J＝8.7Hz,2H),6.91-6.85(m,4H),3.82(s,6H)。核磁共振氢谱图如图2所示。
另外通过质谱测试进行了进一步的验证：MS(ESI):m/z[M+Na]+：496.2976；其理论计算值为[C30H23N3O3Na]+：496.1637；质谱图如图3所示。通过核磁和质谱的分析可以确定所合成的产物为2-((4'-(双(4-甲氧基苯基)氨基)-3-羟基-[1,1'-联苯基]-4-基)亚甲基)丙二腈。
实施例2
取212.58mg(0.50mmol)的4'-(双(4-甲氧基苯基)氨基)-3-羟基-[1,1'-联苯基]-4-甲醛和33.0mg(0.50mmol)的丙二腈溶于3.0mL无水乙醇中，得到混合溶液，搅拌并加热至40℃反应0.5h。反应结束后，将混合溶液降至室温，用水和二氯甲烷萃取，得到有机相，旋转蒸发除去有机溶剂，得到的固体经硅胶柱层析纯化，(所用的洗脱剂为二氯甲烷/石油醚，V/V＝1:1)，得到橙红色固体粉末产物2-((4'-(双(4-甲氧基苯基)氨基)-3-羟基-[1,1'-联苯基]-4-基)亚甲基)丙二腈(产率：44.28％)。
本次实施例得到的荧光探针BMAHBM的表征结果与实施例1中的结果是相同的。
实施例3
取425.17mg(1.0mmol)的4'-(双(4-甲氧基苯基)氨基)-3-羟基-[1,1'-联苯基]-4-甲醛和79.20mg(1.2mmol)的丙二腈溶于10.0mL无水乙醇中，得到混合溶液，搅拌并加热至50℃反应1h。反应结束后，将混合溶液降至室温，用水和二氯甲烷萃取，得到有机相，旋转蒸发除去有机溶剂，得到的固体经硅胶柱层析纯化，(所用的洗脱剂为二氯甲烷/石油醚，V/V＝1:1)，得到橙红色固体粉末产物2-((4'-(双(4-甲氧基苯基)氨基)-3-羟基-[1,1'-联苯基]-4-基)亚甲基)丙二腈(产率：43.71％)。
本次实施例得到的荧光探针BMAHBM的表征结果与实施例1中的结果是相同的。
实施例4：
荧光探针(BMAHBM)光谱性能测试。
1)本发明所得的荧光探针BMAHBM的聚集诱导发光特性的测试。
将实施例1制备的1.42mg荧光探针2-((4'-(双(4-甲氧基苯基)氨基)-3-羟基-[1,1'-联苯基]-4-基)亚甲基)丙二腈(BMAHBM)溶于3mL的四氢呋喃中，配置成1mM的母液。测试时将荧光探针的浓度在不同比例的四氢呋喃/水中保持为10μM，水的体积分数分别为:0％、10％、20％、30％、40％、50％、60％、70％、80％、90％。总体积保持为3.0mL，测试温度为25℃，激发波长为460nm，测试得到的荧光光谱图如图4所示，图5是573nm处的荧光强度随着水体积分数的变化情况。从图4和图5可以发现，当水体积分数较小的时候，荧光强度比较弱，表明此时荧光探针可以较好地溶于溶液中，通过自由旋转运动来耗散能量，随着水体积分数的增大，573nm处的荧光增强，荧光探针的自由旋转运动被进一步限制，开始慢慢聚集，荧光探针通过辐射方式将能量以荧光形式进行释放，当水体积分数达到90％时，荧光强度达到最大。上述现象说明了该荧光探针BMAHBM具有典型的聚集诱导发光特性。
2)本发明所得的荧光探针BMAHBM对粘度的响应测试。
将实施1制备的荧光探针BMAHBM溶于不同比例的丙三醇/甲醇的混合溶液中进行粘度响应测试。荧光探针BMAHBM的浓度保持为10μM，总体积保持为3.0mL，测试温度为25℃，以波长460nm为激发波长，通过改变丙三醇的体积分数来改变体系的粘度，分别测试了丙三醇体积分数从10％-99％(10％、20％、30％、40％、50％、60％、70％、80％、90％、99％)混合溶剂中的粘度响应荧光光谱，在室温下，混合溶剂中丙三醇体积分数为10％时的粘度为3.2CP，体积分数为99％时为651CP，得到的荧光光谱图如图6所示，以573nm处的荧光强度的对数与粘度的对数作图如图7所示。从图6中可以发现，荧光强度随着粘度的增大而逐渐增大，同时，从图7中可以发现，573nm处的荧光强度的对数值与粘度的对数值满足较好的线性关系，表明该荧光探针对粘度具有良好的敏感性。表明该荧光探针BMAHBM可适用于化妆品变质的体系中粘度测试。
3)本发明所得的荧光探针BMAHBM在不同溶剂中的荧光测试。
将实施1制备的荧光探针BMAHBM在不同的溶剂中进行荧光测试。溶剂包括：四氢呋喃、乙醇、N,N-二甲基甲酰胺、乙酸乙酯、二甲基亚砜、甲醇、乙腈和99％丙三醇+1％甲醇。荧光探针BMAHBM的浓度保持为10μM，总体积保持为3mL，测试温度为25℃，以波长460nm为激发波长，测试得到的荧光光谱图如图8所示，不同溶剂在573nm处得到荧光强度绘制成柱状图如图9所示。从两图中可以发现，该荧光化合物在不同极性溶剂的氛围中几乎不受干扰，而只对粘度较大的99％丙三醇+1％甲醇有很好的荧光响应，进一步说明该荧光探针可以应用于具有复杂溶剂体系的化妆品中，可以对变质的化妆品粘度变化进行敏感响应。
上述实例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种可用于化妆品变质粘度检测的荧光探针，其特征在于，该探针为2-((4'-(双(4-甲氧基苯基)氨基)-3-羟基-[1,1'-联苯基]-4-基)亚甲基)丙二腈，结构式如下：
Figure FDA0003234251740000011
2.一种可用于化妆品变质粘度检测的荧光探针的制备方法，其特征在于，包含以下步骤：
(1)将4'-(双(4-甲氧基苯基)氨基)-3-羟基-[1,1'-联苯基]-4-甲醛和丙二腈溶于无水乙醇中，得到混合溶液，搅拌并加热反应；
(2)将混合溶液降至室温，分离纯化，得到橙红色固体粉末2-((4'-(双(4-甲氧基苯基)氨基)-3-羟基-[1,1'-联苯基]-4-基)亚甲基)丙二腈。
3.根据权利要求2所述一种可用于化妆品变质粘度检测的荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述4'-(双(4-甲氧基苯基)氨基)-3-羟基-[1,1'-联苯基]-4-甲醛和丙二腈的摩尔比为1:(1-1.5)。
4.根据权利要求2所述一种可用于化妆品变质粘度检测的荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述4'-(双(4-甲氧基苯基)氨基)-3-羟基-[1,1'-联苯基]-4-甲醛的物质的量与乙醇的体积比为1:(6-12)mmol/mL。
5.根据权利要求2所述一种可用于化妆品变质粘度检测的荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述加热反应的温度为40-70℃。
6.根据权利要求2所述一种可用于化妆品变质粘度检测的荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述加热反应的时间为0.5-2h。
7.根据权利要求2所述一种可用于化妆品变质粘度检测的荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述分离纯化的步骤包括：用水和二氯甲烷萃取，得到有机相，旋转蒸发除去有机溶剂，得到的固体经硅胶柱层析纯化。
8.根据权利要求2所述一种可用于化妆品变质粘度检测的荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述分离纯化的硅胶柱层析洗脱剂为二氯甲烷和石油醚。
9.权利要求1所述荧光探针在化妆品变质粘度检测中的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于该荧光探针在460nm的激发波长下，能够在573nm出释放出强烈的荧光信号。
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